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1. Introduccin
Corresponden al grupo ms numeroso de metabolitos secundarios. Desde la identificacin
del primer alcaloide, la morfina en 1806, se han descripto ms de 12.000 alcaloides y se ha
dilucidado la estructura de cerca de 1.000 compuestos pertenecientes a este grupo. Segn
Pelletier (1883), alcaloide es un compuesto orgnico cclico que contiene nitrgeno
(compuesto heterocclico) en un estado de oxidacin negativo con una distribucin
limitada entre los organismo vivos.
Actualmente existe una definicin de alcaloides mucho ms amplia, que incluye a todos los
productos naturales que contienen nitrgeno que no son clasificados como pptidos, aa no
proteicos, aminas, glicsidos cianognicos, glucosinolatos, cofactores, fitohormonas o
metabolitos primarios (tales como bases pricas o pirimdicas).
Como su nombre lo sugiere, la mayora son sustancias alcalinas que a valores de pH
citoslico (pH: 7,2) o vacuolar (pH: 5 a 6), protonizan el tomo de nitrgeno, por lo que la
mayora de los alcaloides estn cargados positivamente y generalmente forman sales
solubles en agua como citratos, malatos, tartratos, benzoatos, etc.
Existen tres tipos principales de alcaloides:
1) Alcaloides verdaderos: son aquellos en los que el tomo de nitrgeno forma parte de un
anillo heterocclico, poseen una significativa actividad farmacolgica y biosintticamente
derivan de aminocidos.
2) Protoalcaloides: son aminas simples en las que el tomo de nitrgeno no forma parte de
un anillo heterocclico, son bsicos y son elaborados in vivo a partir de aminocidos.
3) Pseudoalcaloides: Presentan las caractersticas de los alcaloides verdaderos, tienen un
anillo heterocclico con N, pero no derivan de aminocidos.
2. Caractersticas ms relevantes de los Alcaloides
Los
mecanismos
para
la
formacin del
1 pirrolidina
y
del
1
piperidina son muy semejantes, por lo tanto se va a mostrar solo el mecanismo de
formacin del 1 pirrolidina:
El tropanol o sus derivados, son esterificados con cidos orgnicos. El principal de estos
cidos es el cido trpico el cual posee un carbn asimtrico y se forma por un
reagrupamiento tipo Many de la fenil alamina luego de una transaminacin y posterior
reduccin.
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Existen dos importantes grupos con alcaloides conteniendo este ncleo tropnico:
1. Grupo de la atropina (alcaloides derivados del tropanol) :
La hiosciamina = ster del tropanol con el cido l-trpico
La atropina = ster del tropanol con el cido dl-trpico
La escopolamina o hioscina = ster del escopanol con el cido l-trpico
2. El grupo de la cocana (alcaloides derivados del pseudotropanol) tiene propiedades
anestsicas y es el principio activo de la coca (Erythroxylacea).
5.1.2 Biognesis del grupo tropano
La mayora de los trabajos sobre la biosntesis de los alcaloides del ncleo tropnico se han
realizado sobre diversas especies del gnero Datura, los datos disponibles, evidencian la
similitud de las rutas de formacin del ncleo tropnico en este gnero con otras plantas
productoras de este tipo de alcaloides.
El primer trabajo con istopos radiactivos mostr que al aminocido ornitina se le
incorporaban unidades de acetato para formar el ncleo, luego se demostr que esta
incorporacin era esteroespecfica dependiendo de la especie.
En los alcaloides provenientes del tabaco, el cido nicotnico se condensa con un ion
Nmetil 1-pirrolidium para dar la nicotina o con una molcula de 1- piperidina para
producir la anabasina, como se muestra en la figura:
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Alcaloides Isoquinoleicos
En este grupo de alcaloides se encuentran Bencil isoquinoleinas
simples BIQ, Bencil tetrahidro isoquinoleinas BTHIQ, y las Bisbencil
terahidro isoquinoleinas BBTHIQ. Por su origen biogentico
(derivados del cido Shikmico), tienen patrones de oxidacin
caractersticos, como se muestra en la siguiente figura:
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La tcnica consiste en adicionar a los alcaloides base 10 gotas de cido ntrico fumante,
evaporar al bao de mara, despus de enfriar, se adiciona 1 ml de etanol 96, 0,5 ml de
acetona y una pastilla de KOH; sin agitar se observa una coloracin violeta que se
desarrolla alrededor de la pastilla.
10. Referencias Bibliogrficas
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