LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS KIMIA

ORGANIK
Subtitusi Elektrofilik
PEMBUATAN

ASAM PIKRAT

Nama

: Retno Wulan Gayatri

NPM

: 1106008246

Tanggal Percobaan

: Februari 2014

Rekan Kerja

: Andhika Adi Kresna

Jasmina Pertiwi
Asistan Lab

DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
DEPOK
2014

I. Judul percobaan

: Pembuatan asam Pikrat

II. Tujuan Percobaan

: 1. Mengetahui cara pembuatan asam pikrat

2. menegetahui mekanisme yang terjadi dalam
pembuatan asam pikrat
3. memahami konsep dasar dari reaksi subtitusi
elektrofilik aromatik

III. Teori Dasar

Asam pikrat adalah senyawa kimia yang bersifat eksplosif, terbentuk

antara reaksi fenol dan nitrat hingga menghasilkan 2,4,6-trinitrofenol.
Berwarna putih kekuningan dalam bentuk kristak, sedikit larut dalam air
( sedikit hidroskopik) , sangat larut dalam pelarut organik terutama aseton.
Asam pikrat dapat garam yang sangat sensitif dan dapat menyebabkan
ledakan.
Subtitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah
atom, biasanya hidrogen yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan
elektrofil. Reaksi ini tidak hanya terjadi pada benzena , tapi juga terjadi pada
senyawa aromatis polisikik seperti naftalena dan senyawa heteroaromatis
seperti furann, pirol dan tiofena.
Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan
elektrofilik daripada benzena. Reaksi subtitusi ini meliputi poemindahan
atom hidrogen (proton ) aromatik oleh suatu spesi elektrofilik.
H

X+

+ H+

Contoh nitrasi :
OH

OH
O2N

NO2+

NO2

HNO3
H2SO4

NO2

asam pikrat

IV. Alat dan Bahan

Alat :
-

Labu bulat

- Corong Buchner

Kondensor

- refluks

- pemanas air ( waterbath)

Bahan :
-

Fenol

H2SO4 pekat

- HNO3 pekat

V. Prosedur Kerja
1. Menyiapkan Labu bulat , memasukkan fenol 7.5 g , menambahkan
asam sulfat pekat

20 ml, mengocok-ngocok, memanaskan

campuran dalam pemanas air ( waterbath) mendidih selama 0.5-1

jam , mengamati perubahan campuran menjadi semakin jernih,
yaitu terbentuknya asam fenolsulfonat.
2. Mendinginkan dengan icebath , menambahkan dengan hati-hati
asam nitrat pekat 22 ml , mengamati perubahan cairan menajadi
semakin kental , segera melakukan pengocokan selama 1-2 menit.

Akan terbentuk gas kemerahan 9 nitrogen oksida) dan cairan akan

berubah menjadi merah.
3. Memanaskan kembali campuran dalam pemanas air ( waterbath)
mendidih selama 2 jam lagi, disertai kadang kadang dengan
pengocokan .
4. Menambahkan air sebanyak 50 ml , mendinginkan campuran
tersebut dengan icebath . menyaring dengan penyaring buchner,
mencuci dengan air.
5. Memindahkan kristal yang diperoleh . merekristalisasikan dengan
melarutkan kembali dengan air : etanol ( 2:1 ) sampai tepat larut.
Mendinginkan kembali larutannya kembali sampai terbentuk
kristal kembali.
6. Menghitung kristal yang diperoleh , titik leleh asam pikrat 122o C.

MSDS
-

Fenol
Rumus molekul

:C6H5OH

Data Fisik

: - kristal tak berwarna

- Titik leleh : 40-42 oC
- Titik didih : 182oC
- Titik nyala : 79oC

Toksisitas

: sangat berbahaya dan korosif

Stabilitas

: - stabil
- Hindari dari oksidator kuat
- Mudah terbakar

Asam sulfat
Rumus molekul

: H2SO4

Data fisik

: cairan bening, tidak berwarna, tidak berbau

Mr

: 98 gr/ mol

Massa jenis

: 1.84 g/ml

Bahaya

: korosif

Stabilitas

: stabil

Asam nitrat
Rumus molekul

: HNO3

Data fisik

: - liquid tidak berwarna

- Titik leleh : -42oC
- Titik didih : 83oC

Bahaya

: korosif, iritasi jika kontak terhadap bagian

tubuh

Stabilitas
-

: stabil

Asam pikrat
Rumus molekul

: C6H2 ( No)3 OH

Data fisik

: - titik nyala : 150oC

- Cairan kuning
- Tidak berbau
- Titik leleh : 122.5oC

- Massa jenis : 1.763

Bahaya

: iritasi pada bagian yang kontak langsung

Stabilitas

: stabil , reaktif terhadap logam