A.

JUDUL PERCOBAAN

: ALDEHID DAN KETON

B. TANGGAL PERCOBAAN

: 2 April 2014

C. TUJUAN

1. Azas-azas reaksi dari senyawa karbonil

2. Perbedaan reaksi antara aldehid dan keton
3. Jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton
D. DASAR TEORI
Aldehid dan Keton
Aldehid dan keton merupakan dua senyawa organik yang mengandung gugus karbonil.
Suatu keton mempunyai dua gugus alkil (aril) yang terikat pada gugus karbonil.
Sedangkan aldehida mempunyai sekurangnya satu atom hidrogen yang terikat pada gugus
karbonil. Gugus lain pada aldehida adalah R yang bisa merupakan alkil,aril, atau H.

Gambar 1. Aldehid

Gambar 2. Keton

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada
nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai
berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana,
reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik. Sedangkan untuk pembuatan
keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator
dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO 3), phiridinium khlor
kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4).
Aldehid dan keton keduanya mempunyai gugus fungsi yang sama, yakni gugus
karbonil. C = O. oleh karena itu keduanya menjalankan reaksi yang sama. Biasanya,
aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu reagen yang sama. Ini
disebabkan karena atom karbon karbonil pada aldehida kurang terlindungi dibandingkan
dengan atom karbon karbonil pada keton.

Uji Tollens
Aldehid dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umumnya aldehid
lebih reaktif dibanding keton. Uji Tollens merupakan salah satu uji yang digunakan untuk
membedakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Aldehid lebih mudah dioksidasi

dibanding keton. Oksidasi aldehid menghasilkan asam dengan jumlah atom karbon yang
sama. Hampir setiap reagensia yang mengoksidasi alkohol juga dapat mengoksidasi suatu
aldehid. Pereaksi tollens, pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan
basa dari perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah
pengendapan ion perak sebagi oksida pada suhu tinggi, maka ditambahkan beberapa tetes
larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion perak. Pereaksi
Tollens sering disebut sebagai perak amoniakal, merupakan campuran dari AgNO3 dan
amonia berlebihan. Gugus aktif pada pereaksi tollens adalah Ag 2O yang bila tereduksi
akan menghasilakan endapan perak. Endapan perak ini akan menempel pada tabung reaksi
yang akan menjadi cermin perak. Oleh karena itu, pereaksi Tollens sering juga disebut
pereaksi cermin perak. Aldehid dioksidasi menjadi anion karboksilat, ion Ag + dalam
pereaksi Tollens direduksi menjadi logam Ag. Uji positf ditandai dengan terbentuknya
cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Reaksi dengan pereaksi Tollens mampu
mengubah ikatan C-H pada aldehid menjadi ikatan C-O. Alkohol sekunder dapat
dioksidasi menjadi keton selanjutnya keton tidak dapat dioksidasi lagi dengan
menggunakan pereaksi Tollens. Hal ini disebabkan karena keton tidak mempunyai atom
hidrogen yang menempel pada atom karbon karbonil. Keton hanya dapat dioksidasi
dengan keadaan reaksi yang lebih keras dibandingkan dengan aldehid. Ikatan antara
karbon karbonil dan salah satu karbonnya putus, memberikan hasil-hasil oksidasi dengan
jumlah atom karbon yang lebih sedikit daripada bahan keton asalnya. Hasil dari pengujian
Tollens adalah, jika yang diuji merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada
larutan tersebut, sedangkan jika yang diuji merupakan senyawa aldehid, maka pada larutan
akan menghasilkan endapan perak berwarna abu-abu atau yang sering disebut cermin
perak pada tabung.
Persamaan reaksinya :

Uji Fehling dan Benedict

Uji Fehling dan Benedict ini juga bertujuan untuk membedakan senyawa yang
merupakan senyawa aldehid dan senyawa keton. Larutan Fehling mengandung ion
tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida.
Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan
tembaga(II) hidroksida. Larutan Benedict mengandung ion-ion tembaga(II) yang
membentuk kompleks dengan ion-ion sitrat

dalam

larutan natrium karbonat.

Pengompleksan ion-ion tembaga(II) dapat mencegah terbentuknya sebuah endapan yaitu

endapan tembaga(II) karbonat yang berwarna merah bata.
Larutan Fehling dan larutan Benedict digunakan dengan cara yang sama. Beberapa
tetes aldehid atau keton ditambahkan ke dalam reagen, dan campurannya dipanaskan
secara perlahan dalam sebuah penangas air panas selama beberapa menit. Hasil dari uji
tersebut jika senyawa itu merupakan senyawa keton, maka tidak ada perubahan pada
larutan biru tersebut. Sedangkan jika senyawa itu merupakan senyawa aldehid, maka akan
terbentuk endapan yang berwarna merah bata pada larutan berwarna biru tersebut.
Aldehid mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida. Karena larutan bersifat
basa, maka aldehid dengan sendirinya teroksidasi menjadi sebuah garam dari asam
karboksilat yang sesuai.
Persamaan untuk reaksi-reaksi ini selalu disederhanakan untuk menghindari keharusan
menuliskan ion tartrat atau sitrat pada kompleks tembaga dalam rumus struktur.
Persamaan setengah-reaksi untuk larutan Fehling dan larutan Benedict bisa dituliskan
sebagai:
2 Cu2+(dalam kompleks) + 2 OH- +2e- Cu2O + H2O
Menggabungkan persamaan di atas dengan persamaan setengah reaksi untuk oksidasi
aldehid pada kondisi basa yakni

akan menghasilkan persamaan lengkap:

RCOH + 2 Cu2+(dalam kompleks) + 5 OHRCOO- + Cu2O +
H2O
Adisi Bisulfit
Natrium hidrogensulfit biasa juga dikenal sebagai natrium bisulfit. Reaksi ini hanya
berlangsung dengan baik untuk aldehid. Untuk keton, salah satu gugus hidrokarbon yang
terikat pada gugus karbonil harus berupa gugus metil. Aldehid atau keton dikocok dengan
sebuah larutan jenuh dari natrium hidrogensulfit dalam air. Jika produk telah terbentuk,
produk tersebut akan terpisah sebagai kristal putih. Untuk etanol, persamaan reaksinya
adalah:

dan untuk propanon, persamaan reaksinya adalah:

Senyawa-senyawa yang dihasilkan ini jarang diberi nama secara sistematis, dan
biasanya dikenal sebagai senyawa adisi "hidrogensulfit (atau bisulfit)". Reaksi adisi
natrium hidrogensulfit pada aldehid dan keton biasanya digunakan dalam pemurnian
aldehid dan keton dimana reaksi ini berlangsung baik. Senyawa adisi yang dihasilkan bisa
diurai dengan mudah untuk menghasilkan kembali aldehid atau keton dengan
memperlakukannya dengan asam encer atau basa encer.

Pengujian Fenilhidrazin
Reaksi aldehid dan keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin (pereaksi Brady) adalah
sebuah reaksi uji untuk ikatan rangkap C=O. 2,4-dinitrofenilhidrazin sering disingkat
menjadi 2,4-DNP atau 2,4-DNPH. Larutan 2,4-dinitrofenilhidrazin dalam sebuah
campuran metanol dan asam sulfat dikenal sebagai pereaksi Brady. Walaupun namanya
kedengaran rumit, dan strukturnya terlihat agak kompleks, namun sebenarnya sangat
mudah untuk dibuat. Pertama-tama gambarkan rumus molekul dari hidrazin, yaitu sebagai
berikut:

Pada fenilhidrazin, salah satu atom hidrogen dalam hidrazin digantikan oleh sebuah
gugus fenil, C6H5. Ini didasarkan pada sebuah cincin benzena.

Pada 2,4-dinitrofenilhidrazin, ada dua gugus nitro, NO2, yang terikat pada gugus fenil
di posisi karbon 2 dan 4. Sudut yang padanya terikat nitrogen dianggap sebagai atom
karbon nomor 1, dan perhitungan dilakukan searah arah jarum jam.

Rincian reaksi antara aldehid atau keton dengan 2,4-dinitrofenilhidrazin sedikit

bervariasi tergantung pada sifat-sifat aldehid atau keton yang terlibat, dan pelarut yang
didalamnya dilarutkan 2,4-dinitrofenilhidrazin.Masukkan beberapa tetes aldehid atau
keton, atau bisa juga larutan aldehid atau keton dalam metanol, ke dalam pereaksi Brady.
Terbentuknya endapan kuning atau oranye terang mengindikasikan adanya ikatan rangkap
C=O dalam sebuah aldehid atau keton. Reaksi uji ini adalah yang paling sederhana untuk
sebuah aldehid atau keton.
Reaksi keseluruhan dituliskan dengan persamaan berikut:

Reaksi adisi-eliminasi aldehid dan keton memiliki dua kegunaan dalam pengujian
aldehid dan keton.
Pertama, reaksi ini bisa digunakan untuk menguji keberadaan ikatan rangkap C=O.

Ikatan rangkap C=O dalam sebuah aldehid atau keton hanya memiliki endapan
berwarna oranye atau kuning.
Kedua, reaksi ini bisa digunakan untuk membantu mengidentifikasi aldehid atau keton

tertentu.
Endapan disaring dan dicuci dengan, misalnya, metanol dan selanjutnya direkristalisasi
dari sebuah pelarut yang cocok, dimana pelarut ini bisa bereda-beda tergantung pada sifat
aldehid dan keton. Sebagai contoh, kita bisa merekristalisasi produk-produk aldehid dan
keton kecil dari sebuah campuran etanol dan air.

Kristal-kristal yang terbentuk dilarutkan dalam pelarut panas dengan jumlah yang
minimum. Jika larutan telah dingin, kristal-kristal diendapkan ulang dan bisa disaring,
dicuci dengan sedikit pelarut dan dikeringkan. Kristal-kristal ini akan menjadi murni.
Jika diketahui titik lebur kristal-kristal, maka bisa membandingkannya dengan tabeltabel titik lebur 2,4-dinitrofenilhidrazon dari semua aldehid dan keton umum untuk
mencari aldehid atau keton mana yang diperoleh.
Ada dua campuran reagen yang cukup berbeda yang bisa digunakan untuk melakukan
reaksi ini. Walaupun sebenarnya kedua reagen ini sebanding secara kimiawi.
a.Penggunaan larutan iodin hidroksida dan natrium hidroksida
Larutan iodin dimasukkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan
natrium hidroksida secukupnya untuk menghilangkan warna iodin. Jika tidak ada yang
terjadi pada suhu biasa, mungkin diperlukan untuk memanaskan campuran dengan
sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan oleh adanya endapan kuning pucat-pasi dari
triiodometana (yang dulunya disebut iodoform) CHI3. Selain dapat dikenali dari
warnanya, triiodometana juga dapat dikenali dari aromanya yang mirip aroma "obat".
Senyawa ini digunakan sebagai sebuah antiseptik pada berbagai plaster tempel,
misalnya untuk luka-luka kecil.
b. Penggunaan larutan kalium iodida dan natrium klorat(I)
Natrium klorat(I) juga dikenal sebagai natrium hipoklorit. Larutan kalium iodida
ditambahkan ke dalam sedikit aldehid atau keton, diikuti dengan larutan natrium
klorat(I). Lagi-lagi, jika tidak ada endapan yang terbentuk pada suhu biasa, maka
campuran mungkin perlu dipanaskan dengan sangat perlahan. Hasil positif ditunjukkan
oleh endapan kuning pucat yang sama seperti sebelumnya.

Reaksi Haloform
Hasil reaksi yang ditunjukkan triiodometana (iodoform). Hasil positif berupa endapan
kuning pucat dari triiodometana (iodoform) dihasilkan oleh sebuah aldehid atau keton
yang mengandung penggugusan berikut:

"R" bisa berupa sebuah atom hidrogen atau sebuah gugus hidrokarbon (misalnya,
sebuah gugus alkil). Jika "R" adalah hidrogen, maka diperoleh aldehid etanal, CH 3CHO.
Etanal merupakan satu-satunya aldehid yang dapat menghasilkan reaksi triiodometana.

 Jika "R" adalah sebuah gugus hidrokarbon, maka diperoleh keton. Banyak keton dapat

menghasilkan reaksi ini, tetapi semua keton tersebut memiliki sebuah gugus metil pada
salah satu sisi ikatan rangkap C=O. Keton-keton ini dikenal sebagai metil keton.
Persamaan reaksi triiodometana (iodoform)
Untuk pembahasan ini, diasumsikan bahwa pereaksi yang kita gunakan adalah
larutan iodin dan natrium hidroksida. Tahap pertama melibatkan substitusi ketiga atom
hidrogen dalam gugus metil dengan atom-atom iodin. Keberadaan ion-ion hidroksida
cukup penting untuk berlangsungnya reaksi ion-ion ini terlibat dalam mekanisme
reaksi.

Pada tahap kedua, ikatan antara C I3 dan ikatan lainnya pada molekul terputus
menghasilkan triiodometana (iodoform) dan garam dari sebuah asam.

Jika semua persamaan ini digabungkan, persamaan lengkap diperoleh sebagai berikut:

Secara terperinci, mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :

Kondensasi Aldol
Anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus karbonil.
Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbon-karbon yang baru, sehingga sangat
berguna di dalam sintesa. Bila aldehida direaksikan dengan larutan basa yang encer, ia
akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol, yang bila dipanaskan akan
menyingkirkan air menghasilkan aldehida tak jenuh, yakni krotonaldehida.

O
OH-

H3C

H2C

OO

H3C
H3C

+ H2C

+ H+
+ H-

C
H2

H2
C

CH

OH
H3C

C
H

O
H2
C

O
panas

CH

H2O

H3C

C
H

C
H

CH

(Krotonaldehid)

Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aldol tidak perlu keduaduanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi dengan benzaldehid yang
tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan
reaksi aldol.

E. ALAT DAN BAHAN

1. Alat
Tabung reaksi 20 buah
Termometer
Erelenmeyer 50 mL
Corong Hirsch
Corong burner
Pembakar bunsen
Kertas saring
Gelas ukur 10 mL
Gelas kimia 100 mL
Gelas kimia 50 mL
Desikator

2. Bahan
AgNO3 1%
NaOH 5% dan NaOH 1%
NH4OH 2%
Asetaldehid
Aseton
Sikloheksanon
Formaldehid
Fehling A dan Fehling B

 NaHSO3 jenuh
Etanol
HCl pekat
Fenilhidrazin
Benzaldehid
Iodium
Isopropil alkohol
Asetaldehid

F. ALUR KERJA
1. Uji Tollens
- Pembuatan Reagen Tollens

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Ditambah 2 tetes 5% NaOH
Dicampur dengan baik

Ditambahkan tetes demi tetes larutan NH4OH 2%

secukupnya sambil dikocok hingga endapan larut

Reagen tollens

- Pengujian Aldehid dan Keton dengan Reagen Tollens

2 tetes Reagen Tollens

Ditambah masing-masing zat berikut

1 mL benzaldehid

1 mL aseton

1 mL

1 mL formalin

siklohekasanon
Dikocok

untuk

tiap

tabung,

reaksi

didiamkan 10 menit
Tabung dipanaskan pada suhu 35-50
dalam

penangas

air

hingga

perubahan (jika ada perubahan)

Diamati dan dicatat hasilnya
Hasil pengamatan

terjadi

2.

UJI FEHLING
-

Pembuatan Reagen Fehling

10 mL Fehling A + 10 mL Fehling B
- Dimasukkan dalam tabung reaksi
- Dikocok
Reagen Fehling

Pengujian

reagen fehling

Ditambah beberapa tetes

Dimasukkan ke dalam masing-masing 4
tabung reaksi
hidformaldehid

Aseton

Ditambah beberapa tetes

ksanonSikloheks
heptaldehidnanon

heptaldehid

menitDitempatkan dalam penangas air

Diamati

perubahannya

pemanasan 10-15 menit

pengamatan

setelah

3.

ADISI BISULFIT

NaHSO35 ml larutan jenuh

NaHSO3
menit

Dimasukkan

ke

dalam

tabung

Erlenmeyer 50 ml
Didinginkan dalam air es
Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes demi tetes
sambil dikocok
Ditambah 10 ml etanol setelah 5 menit
+ larutan
Disaring

Filtrat

Hablur putih (residu)

Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi
Diambah beberapa HCl
pekat beberapa tetes 15
tetes
Diamati
Hasil

4. PENGUJIAN MENGGUNAKAN FENILHIDRAZIN

2,5 ml larutan Fenilhidrazin

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi
Diambah 10 tetes
Benzaldehid

Sikloheksanon

Ditutup dan diguncang selama 1-2

menit

Hablur fenilhidrazin
Disaring
Hablur dicuci dengan air dingin
Dihablurkan lagi dengan sedikit
etanol
Dibiarkan sampai kering
Hablur kering
Ditentukan titik lelehnya
Titik leleh

5.

REAKSI HALOFORM

3 ml larutan 5% NaOH
Dimasukkan tabung reaksi
Ditambah 5 tetes

Aseton

Isopropil Alkohol

Ditambah larutan iodium

Diguncang-guncang

hingga

iodium tetap/tidak hilang

Endapan kuning
Iodoform
Dicatat baunya
Hasil pengamatan

6.

KONDENSASI ALDOL

4 ml larutan 1% NaOH+ 0,5 ml

Asetaldehid
Dimasukan dalam tabung reaksi
Digoncang dengan baik
Dicatat baunya
Hasil

warna

G. HASIL PENGAMATAN

Prosedur Percobaan

Hasil Pengamatan

Dugaan/ Reaksi

Kesimpulan

1. UJI TOLENS
- Pembutan reagen tollens
1 ml larutan

Larutan AgNO3 : tak berwarna

Terjadi endapan coklat Ag2O :

Aldehid dapat mereduksi

Larutan NaOH : tak berwarna

2AgNO3 + 2 NaOH Ag2O +H2O +

reagen tollens yang

Larutan NH4OH : tak berwarna

2NaNO3

menghasilkan cermin

AgNO3 5 %1 ml

perak.

2 mL larutan
Dimasukkan ke dalam tabung

AgNO3 + NaOH : coklat keruh, ada

Setelah ditetesi NH4OH, endapan

AgNO3 5 %reaksi

endapan

coklat larut :

AgNO3 + NaOH + NH4OH : endapan

Ag2O + 2NH4OH 2Ag(NH3)2+ +

larut, jernih tidak berwarna

3OH-

Ditambah 2 tetes 5% NaOH

Dicampur dengan baik

Ditambahkan tetes demi tetes

larutan NH4OH 2% secukupnya
sambil dikocok hingga endapan
larut
Ragen tollens

Reagen tollens : jernih tidak berwarna

Tabung 1 :
- Pengujian aldehid keton dengan reagen tollens

+ 2Ag(NH3)2OH

Benzaldehid : kuning muda

Aseton : tak berwarna

2 tetes reagen tollens

CH

+2Ag +

Sikloheksanon : tak berwarna

Ditambah masing-masing zat

Formalin : tak berwarna

berikut

1 mL

1 mL

1 mL

1 mL

benzaldehid

aseton

siklohek

formalin

1 mL

Ditambah 2 tetes reagen

tollens

siklohe

Dikocok
Didiamkan 10 menit (bila
tidak terjadi reaksi,

tidak

membentuk

cermin perak apabila

Setelah dipanaskan

Tidak terbentuk cermin perakO

bereaksi dengan reagen

Reagen tollens + benzaldehid =

CH3COCH3(aq) + 2Ag(NH3)2COH
OH(aq)

tollens (sesuai dengan

teori).

jernih, terbentuk cermin perak

berwarna, tidak bereaksi

Tabung 3:
Tidak terbentuk cermin perak
+ Ag(NH3)2OH

Reagen tollens + sikloheksanon =

formalin

dan
bereaksi

Reagen tollens + formalin =

jernih, terbentuk cermin perak

- Benzaldehid

dengan reagen tollens

tidak bereaksi, putih keruh

membentuk
Tabung 4 :

teori).

C
H

air selama 5 menit)

+ 2Ag(NH3)2OH

O
H

cermin

perak (sesuai dengan

35-50 dalam penangas

C
ONH 4

Hasil

sikloheksanon
dapat

dipanaskan pada suhu

Diamati apa yang terjadi

dan

Tabung 2 :

Reagen tollens + aseton = tidak

sanon

- Aseton
2NH3+

+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)

2.

UJI FEHLING
- Pembuatan Reagen Fehling
10 mL Fehling A + 10 mL Fehling B
- Dimasukkan dalam tabung reaksi
- Dikocok
Reagen Fehling
-Pengujian

Fehling A : biru +

Fehling B : tidak berwarna

Reagen fehling : biru ++

Formaldehid

Tabung 1:

dalam aldehid yang dapat

O
H

bereaksi

C
H+

Formaldehid : tidak berwarna

Aseton : tidak berwarna

Sikloheksanon : tidak berwarna

2Cu2+

5OH-

C
O-

+ Cu2O + 3H2O
Aseton

Setelah dipanaskan

dan

Siklohe

dalam gugus keton yang

Tabung 2 :

Formaldehid + reagen fehling :

tidak
+2Cu2+ + 5OH-

Aseton + reagen fehling : larutan

biru

Ditempatkan dalam
penangas air
Diamati
perubahannya
setelah pemanasan 10-15
Hasil pengamatanHasil

membentuk

Hal ini sesuai dengan teori.

H

terdapat endapan merah bata

n-

reagen

sikloheksanon termasuk

Dimasukkan ke dalam masing-masing

4 tabung reaksi

Aseton

fehling

dengan

endapan merah bata Cu2O.

1 ml reagen fehling1 ml

formalde

termasuk

n-heptaldehid + reagen fehling :

tidak dilakukan karena bahan
tidak ada

merah

bata

Cu2O apabila bereaksi

dengan fehling. Hal ini

Sikloheksanon + reagen fehling :

larutan biru, terbentuk dua lapisan

endapan

membentuk

sesuai dengan teori.

Tabung 3 :
+2Cu2+ + 5OH-
O

3.

ADISI BISULFIT
5 ml larutan jenuh
Dimasukkan ke dalam tabung
Erlenmeyer 50 ml
Didinginkan dalam air es
Ditambahkan 2,5 ml aseton tetes
demi tetes sambil dikocok
Ditambah 10 ml etanol setelah 5

Hablur + larutanHablur
Disaring

NaHSO3: jernih tidak berwarna

Etanol: jernih tidak berwarna

Hablur putih (residu)

Diambah beberapa HCl

pekat beberapa tetes
15 tetes
Diamati
Hasil

CH 3

HSO3Na+

Natrium

Aseton

H3 C

Setelah penambahan HCl

C
CH 3

SO3Na +

C2H5OH

H3 C

C
CH 3

bisulfit

mengadisi

OH

OC 2H 5

akan

aseton

dan

membentuk hablur pada

saat ditambahkan etanol.

NaHSO3 + aseton jernih tidak

berwarna
Penambahan etanol terbentuk
hablur putih

dan bau menyengat.

Percobaan sesuai dengan

teorinyaitu adisi bisulfat
merubah keton menjadi
alkohol

dengan

memutuskan
rangkap dari keton.

Dimasukkan ke dalam
tabung reaksi

H3C

HCl pekat: tidak berwarna

Hablur + HCl pekat hablur larut

Filtrat

Aseton: jernih tidak berwarna

Hasil : berwarna putih keruh dengan

bau menyengat.

ikatan

4.

PENGUJIAN MENGGUNAKAN
FENILHIDRAZIN

Fenilhidrazin: Larutan kuning

2,5 ml larutan Fenilhidrazin

Benzaldehid: tidak berwarna

Sikloheksanon : tidak berwarna

Dimasukkan ke dalam tabung reaksi

Titik leleh benzaldehid

Tabung 1

1430C.

O
C

H2N

H
N

Diambah 10 tetes
OH

Tabung 1
Benzaldehid

Sikloheksano
n
Ditutup dan diguncang selama
1-2 menit

Hablur dicuci dengan air dingin

Dihablurkan lagi dengan sedikit
etanol
Dibiarkan sampai kering
Hablur kering
Ditentukan titik lelehnya
Titik leleh

tidak dapat ditentukan

C
H
N

N
H

Fenilhidrazin + Benzaldehid :
Hablur berwarna kuning, menggumpal

karena

H
N

Tabung 2
H2N

H
N

Tabung 2

Fenilhidrazin + Sikloheksanon :
Hablur berwarna kuning muda,
menggumpal sedikit kecil-kecil namun
strukturnya kasar

yang
dan

menempel pada kertas

saring.

Titik leleh : 143oC

hablur

mongering

lebih banyak dan strukturnya halus

Hablur fenilhidrazin
Disaring

Titik leleh sikloheksanon

H
N

+ H2O

5. REAKSI HALOFORM
O

Larutan NaOH 5 % : tak berwarna

Aseton : tak berwarna

3 ml larutan 5% NaOH

H3C

Isopropil alkohol : tak berwarna

Dimasukkan tabung reaksi

Larutan Iodium : kuning kecoklatan

Ditambah 5 tetes

H3C

Gugus metil yang terikat

C
O

CH 3 +

CI3

I2 + 3

Isopropil Alkohol

+ 3H2O + 3

senyawa

NaI

oleh halogen dan basa.

Diguncang-guncang
warna

iodium

hilang
Endapan kuning
Iodoform

hingga

menyengat dari pada endapan pada

isopropil alkohol.

H3C

C
H
O

OH

H3C

CH 3

NaOH + Aseton + Isopropil alkohol +

larutan Iodium : endapan (+) berwarna
kuning dengan bau menyengat seperti

Dicatat baunya
Hasil pengamatan

I
2
OH

obat.

H3C

diuraikan

oleh

basa

menghasilkan haloform.
2
OH

tetap/tidak
Tabung 2

trihalometil

Senyawa trihalo mudah

(++) berwarna kuning, baunya lebih

Ditambah larutan iodium

karbon

karbonil diubah menjadi

CH 3

NaOH + Aseton + larutan Iodium :

kuning kecoklatan terdapat endapan

atom

NaOH

Tabung 1
Aseton

pada

+ CHI3

6. KONDENSASI ALDOL
NaOH 1% : tidak berwarna
4 ml larutan 1% NaOH+ 0,5 ml

reaksi
Digoncang dengan baik

OHH3C

NaOH + asetaldehid : kuning

dikocok

O
CH3

CH3

C
H

C
H

Asetaldehid

jika

direaksikan

dengan

larutan basa encer yaitu

larutan 1% NaOH maka

Bau yang dihasilkan : tengik seperti

balon

CH2

OH H

Dicatat baunya
Dididihkan 3 menit

Asetaldehid : tidak berwarna

Asetaldehid
Dimasukan dalam tabung

dipanaskan

H
CH

akan

H2O

+ H2O

berkondensasi

sesamanya menghasilkan
aldol

yang

dipanaskan
menyingkirkan
menghasilkan

Hasil

tak jenuh

bila
akan
air
aldehida

H. ANALISIS DAN PEMBAHASAN

1.

Uji Tollens
Pada uji tollens ini bertujuan untuk mengetahui apakah dalam suatu senyawa
mengandung aldehid atau keton. Hal pertama yang dilakukan adalah membuat reagen
tollens dengan cara mencampurkan 2 mL larutan AgNO3 5% jernih tak berwarna
dengan 2 tetes larutan NaOH 5% jernih tak berwarna yang menghasilkan larutan
berwarna coklat keruh dan terdapat endapan. Persamaan reaksinya adalah
2AgNO3 + 2 NaOH Ag2O +H2O + 2NaNO3
Setelah terbentuk endapan, ditambahkan 3 mL larutan NH4OH 2% (tidak
berwarna) untuk melarutkan endapan dan menghasilkan reagen Tollens yang jernih
tidak berwarna dengan reaksi :
Ag2O(s) + 2NH4OH 2Ag(NH3)OH(aq)
Pelarutan perak atas NH4OH tidak boleh larut seluruhnya hanya tepat larut saja
yang diperbolehkan hal ini disebabkan akan bertambahnya sifat basa atau ion OHdalam larutan yang akan mempengaruhi reagen tollens. Dalam larutan tersebut gugus
amina mengikat perak membentuk ion [Ag(NH3)]+ sedangkan basanya pun ikut mengion menjadi OH-, kedua ion dalam satu larutan dinamakan reagen tollens.
Regen tollens merupakan larutan ion perak beramoniak, yang direduksi oleh
aldehid menjadi logam perak, sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam bertalian.
Keton tidak dioksidasi oleh reagen tollen, karena keton merupakan oksidator lemah.
O

O
R

2Ag(NH3)2OH

ONH4

+ 2 Ag + 2NH3 +H2O

Aldehid bereaksi lebih cepat daripada keton terhadap suatu reagen tollens yang
sama. Ini disebabkan karena atom karbon karbonil dari aldehid lebih kurang terlindungi
dibandingkan dengan atom karbon karbonil dari keton. Aldehid sangat mudah
menjalalani oksidasi menghasilkan asam karboksilat yang mengandung jumlah atom
karbon yang sama. Sementara itu keton tidak menjalani reaksi yang serupa, karena pada
oksidasi terjadi pemutusan ikatan karbon-karbon menghasilkan dua asam karboksilat
masing-masing mengandung atom karbon yang jumlahnya lebih sedikit daripada keton
semula (keton siklik menghasilkan suatu asam dikarboksilat yang mengandung atom
karbon yang sama banyaknya sebagai akibat putusnya ikatan karbon).

O
R

OH

Sedangkan pada keton

O
H2
C

R'

OH

HO

Perbedaan kereaktifan, terhadap oksidator antara aldehid dapat digunakan untuk

membedakan kedua senyawa karbonil tersebut.Pada percobaan ini larutan yang diuji
adalah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin.
Pada tabung pertama, 1 mL benzaldehid yang berupa larutan kuning muda jernih
ditambahkan 2 tetes reagen tollens menghasilkan larutan dengan endapan berwarna
abu-abu. Adanya endapan abu-abu menunjukkan bahwa terdapat Ag yang mengendap.
Kemudian dimasukkan dalam penangas air yang bersuhu 50oC. Larutan tersebut
bereaksi menghasilkan cermin perak pada dinding bawah tabung reaksi. Cermin perak
yang dihasilkan tersebut terjadi dikarenakan ion perak beramoniak yang terdapat dalam
reagen Tollens direduksi oleh benzaldehid menjadi logam perak. Sedangkan aldehid
dioksidasi menjadi asam karboksilat, dimana aldehid (benzaldehid) dapat dioksidasi
karena adanya atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonil yang akan mudah
dilepaskan selama oksidasi. Persamaan reaksinya sebagai berikut:
+ 2Ag(NH3)2OH
O

+ 2Ag + 2NH3+

CH

Pada reaksi tersebut menghasilkan Ag yang merupakan cermin

perak. Cermin
O
perak ini menandakan adanya reaksi antara reagen tollens dan benzaldehid.
Hal ini
COH
membuktikan bahwa ion perak dapat direduksi menjadi logam perak, dan aldehida
dapat dioksidasi menjadi asam karboksilat.
Pada tabung kedua, 1 mL aseton yang jernih tidak berwarna ditambahkan dengan
2 tetes reagen tollens menghasilkan larutan jernih dan endapan berwarna abu-abu.
Setelah dimasukkan ke dalam air panas bersuhu 50oC, larutan tersebut menjadi tidak
berwarna dan tidak terbentuk cermin perak, yang menandakan bahwa tidak terjadi
reaksi antara kedua larutan tersebut. Hal ini terjadi karena aseton tidak dioksidasi oleh
reagen Tollens karena keton merupakan oksidator lemah. Selain itu aseton tidak

memiliki gugus OH, sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat.
Persamaan reaksinya adalah
CH3COCH3(aq)

+ 2Ag(NH3)2OH(aq )

Pada tabung ketiga, 1 mL sikloheksanon jernih tak berwarna ditambahkan dengan

2 tetes reagen tollens, kemudian dipanaskan dalam penangas air dengan suhu 50oC.
larutan tersebut menghasilkan larutan keruh berwarna putih dan tidak terbentuk cermin
perak. Hal ini terjadi karena sikloheksanon tidak dioksidasi oleh reagen Tollens karena
keton merupakan oksidator lemah serta sikloheksanon tidak memiliki gugus OH
sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat. Persamaan reaksinya adalah

+ Ag(NH3)2+ + 3OH-

Pada tabung keempat, 1 mL formalin yang berupa larutan tidak berwarna (dibuat
dari 5 tetes formaldehid dan 5 mL air)

ditambahkan 2 tetes reagen tollens.

menghasilkan larutan keruh kecoklatan dan terdapat endapan berwarna abu-abu.

Kemudian larutan tersebut dimasukkan ke dalam penangas air bersuhu 50oC. Larutan
tersebut bereaksi dengan menghasilkan cermin perak pada dinding bawah tabung
reaksi. Cermin perak yang dihasilkan tersebut terjadi dikarenakan ion perak beramoniak
yang terdapat dalam reagen tollens direduksi oleh formaldehid menjadi logam perak.
Persamaan reaksinya adalah
O
H

O
H

C
H

+ 2Ag(NH3)2OH

C
ONH 4

+ 2Ag +4NH3 +2H2O(aq)

Dari keempat larutan yang diuji dengan reagen tollens, dapat disimpulkan bahwa
reagen tollens dapat digunakan untuk menguji aldehid, dengan terbentuknya cermin
perak yang menunjukkan adanya aldehid.
Cermin perak pada formaldehid lebih banyak terbentuk dibanding cermin perak
pada benzaldehid karena atom karbon karbonil pada formaldehid kurang terlindung
dibanding atom karbon karbonil pada benzaldehida. Hal ini dapat terjadi karena pada

benzaldehid terdapat gugus siklik yang mempersulit terjadinya pemutusan ikatan atom
karbonnya.

2. Uji Fehling
Percobaan kedua ini bertujuan untuk mengetahui perbedaan aldehid dan keton
melalui uji Fehling dengan menggunakan reagen fehling. Reagen fehling ini dibuat
dengan cara mencampurkan 10 mL fehling A yang berwarna biru + dan 10 mL fehling
B yang tidak berwarna. Campuran fehling A dan fehling B tersebut menghasilkan
larutan berwarna biru ++ dan reagen fehling ini siap digunakan untuk mengidentifikasi
perbedaan aldehid dan keton.
Uji fehling (benedict) digunakan untuk menguji kemudahan suatu aldehid dan
keton untuk teroksidasi. Dibandingkan dengan keton aldehid lebih mudah dioksidasi.
Aldehid dapat mereduksi fehling, sedangkan keton tidak dapat mereduksi fehling.
Penggunaan pereaksi fehling dilakukan karena fehling merupakan oksidator (zat yang
menyebabkan zat lain mengalami oksidasi). Fehling A merupakan CuSO4, dan fehling
B merupakan campuran NaOH, dan Na.K- tatrat. Adanya reaksi antara sampel dan
pereaksi fehling ditunjukkan dengan terbentuknya endapan. Reagen fehling
mengandung ion Cu2+ yang bersifat oksidator lemah. Ion tersebut dapat mengoksidasi
gugus aldehid tetapi tidak dapat mengoksidasi gugus keton seperti halnya reagen
tollens. Persamaan reaksinya adalah:
RCOH + 2Cu2+ + 5OH- RCOH- + Cu2O + 3H2O
Endapan Merah bata
Pada percobaan ini, larutan yang akan diuji ada tiga, yaitu formaldehid, aseton,
dan sikloheksanon. Sedangkan untuk n-heptaldehid tidak dilakukan karena bahan tidak
tersedia di laboratorium.
Pada tabung pertama, reagen fehling ditambahkan dengan formaldehid yang
berupa larutan jernih tak berwarna. Tabung kemudian ditempatkan dalam air mendidih
dan dibiarkan selama 15 menit menghasilkan larutan biru dengan endapan merah
bata. Endapan ini terbentuk akibat ion Cu2+ yang terdapat dalam reagen fehling yang
merupakan oksidator lemah mengoksidasi gugus aldehid pada formaldehid. Persamaan
reaksinya adalah

O
H

C
H+

2Cu + 5OH
2+

C
O-

Cu2O + 3H2O

Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa ion Cu2+ yang terkandung
pada reagen fehling dapat mengoksidasi gugus aldehid. Aldehid mereduksi ion
tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida.
Pada tabung kedua, reagen fehling ditambah dengan aseton (tidak berwarna).
Kemudian ditempatkan dalam penangas air dan dibiarkan selama 15 menit
menghasilkan larutan biru. Pada percobaan ini tidak menghasilkan endapan merah bata
karena ion Cu2+ yang terdapat dalam reagen fehling yang merupakan oksidator lemah
tidak dapat mengoksidasi gugus keton pada aseton . Persamaan reaksinya :
CH3COCH3 +2Cu2+ + 5OH-

Pada tabung ketiga, reagen fehling ditambah dengan sikloheksanon yang berupa
larutan jernih tak berwarna. Kemudian ditempatkan dalam penangas air dan dibiarkan
selama 15 menit menghasilkan larutan biru. Pada percobaan ini juga tidak dihasilkan
endapan merah bata karenak ion Cu2+ yang terdapat dalam reagen fehling yang
merupakan oksidator lemah tidak dapat mengoksidasi gugus keton pada sikloheksanon.
Persamaan reaksinya :
+2Cu2+ + 5OH-
O

Dari ketiga larutan yang telah teruji dengan reagen fehling, dapat disimpulkan
bahwa reagen fehling dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya aldehid, karena
aldehid dapat mereduksi reagen fehling dengan terbentuknya endapan merah bata yang
menunjukkan adanya aldehid seperti pada formaldehid. Sedangkan pada aseton dan
sikloheksanon tidak terdapat reaksi, karena keton (aseton dan sikloheksanon) tidak
mempunyai gugus OH sehingga tidak dapat dioksidasi menjadi garam asam
karboksilat.

3. Adisi Bisulfit
Pada percobaan ketiga ini bertujuan menguji senyawa keton dengan reaksi adisi
aseton dengan natrium bisulfit. Percobaan dilakukan dengan mereaksikan 5 mL larutan

natrium bisulfit (NaHSO4) yang telah didinginkan dengan air es, dan ditambahkan
dengan 2,5 mL aseton (larutan tidak berwarna). Kemudian larutan tersebut ditambah
dengan etanol sebanyak 10 mL. Pada larutan tersebut terdapat hablur berwarna putih.
Pada reaksi ini reagen bisulfit merupakan nukleofil. Aseton tidak mengandung gugus
yang besar artinya rintangan steriknya kecil sehingga reaksi adisi bisulfit dapat
berlangsung. Adisi tersebut dapat diindikasi dari bereaksiya aseton dengan larutan
natrium bisulfit membentuk hablur yaitu 2-natriumsulfit-2-pentanol yang berwarna
putih. Selain itu reaksi-ini dapat berlangsung karena ikatan-ikatan rangkap karbonkarbon yang menyendiri bersifat non-polar. Dan nukleofil tersebut menyerang ikatan
pi sehingga ikatan-pi dapat terputus dan terbentuk ikatan tunggal dengan nukleofil.
Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut:

Kemudian ditetesi dengan HCl pekat 15 tetes sehingga timbul bau menyengat
dan hablur larut yang menunjukkan aseton kembali terbentuk.

Dari percobaan tersebut, dapat disimpulkan bahwa percobaan dengan adisi

bisulfit dapat merubah ikatan rangkap menjadi tunggal pada senyawa keton. Pada
percobaan ini juga terjadi reaksi bolak balik (reversibel), rekasi ini biasanya digunakan
untuk memisahkan senyawa karbonil dari campurannya. Jadi, reaksi keton dengan
natrium bisulfit ini dapat digunakan untuk memisahkan keton dari senyawa hidrokarbn,
alkil halide dan alcohol dalam suatu larutan.

4. Reaksi dengan Fenilhidrazin

Pada percobaan ini bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa aldehida dan keton.
Pada percobaan ini larutan yang akan diuji ada dua, yaitu benzaldehid dan
sikloheksanol.
Percobaan pertama, 2,5 mL fenilhidrazin yang berupa larutan jernih berwarna
kuning ditambah dengan 10 tetes benzaldehid. Agar reaksi berjalan sempurna, tabung
reaksi ditutup dan diguncang selama 1-2 menit. Reaksi ini menghasilkan hablur
berwarna kuning. Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan elektron bebas pada atom
fenilhidrasil menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason
yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur.
Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa benzaldehid. Reaksinya
adalah sebagai berikut:
C

OH

H2N

H
N

N
H

H
N

H
N

Hablur disaring dan dicuci dengan air dingin dan dihablurkan kembali dengan
etanol. Hablur dikeringkan didalam desikator untuk menghilangkan kandungan airnya
selama 3 hari. Setelah tiga hari diperoleh hablur kering berwarna jingga yang
kemudian ditentukan titik lelehnya.
Setelah dilakukan pengukuran diketahui titik leleh hablur adalah 143 oC. Angka
ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa aldehid yaitu benzaldehid.
Jika dibandingkan dengan hablur keton, hablur benzaldehid memiliki titik leleh yang
lebih tinggi. Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul
sehingga mengakibatkan ikatannya kuat sehingga titik lelehnya tinggi.
Pada percobaan kedua, sikloheksanon direaksikan dengan fenilhidrazin akan
menghasilkan hablur berwarna kuning muda, menggumpal sedikit kecil-kecil namun
strukturnya kasar. Hal tersebut dapat terjadi karena pasangan bebas elektron pada atom
fenilhidrasil menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenil hidrason
yang mula-mula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur.
Dimana hablur ini nantinya dapat mengidentifikasi senyawa keton. Reaksinya adalah
sebagai berikut:

Hablur dikeringkan dalam desikator selama 3 hari. Diharapkan dengan

pengeringan ini dapat diperoleh hablur yang benar-benar kering. Namun, pada
percobaan yang kami lakukan hablur sikloheksanon yang kami peroleh tidak dapat
ditentukan titik lelehnya karena hablur yang mengering menempel pada kertas saring.
Secara teoritis, titik leleh hablur sikloheksanon lebih rendah jika dibandingkan dengan
hablur benzaldehid. Hal ini dikarenakan pada keton tidak terdapat ikatan hidrogen antar
molekul sehingga mengakibatkan ikatannya lemah sehingga titik lelehnya rendah.

5. Reaksi Haloform
Pada percobaan ini bertujuan untuk mengetahui reaksi aldehid-keton dengan
halogen yang menghasilkan haloform. Dengan iodin dan NaOH, aseton dapat
membentuk CH3I ( iodoform ).
Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :

Pada percobaan ini larutan yang akan diuji ada dua, yaitu aseton dan isopropil
alkohol. Percobaan pertama dilakukan dengan memasukkan 3 mL NaOH 5% yang
merupakan larutan tidak berwarna ke dalam tabung reaksi lalu ditambahkan 5 tetes
aseton (tidak berwarna) terbentuk larutan tidak berwarna. Kemudian, ditambahkan
larutan iodium sampai warna iodium tidak hilang sehingga terbentuk larutan kuning
kecoklatan ada endapan berwarna kuning (++) serta timbul bau menyengat. Endapan
kuning tersebut adalah iodoform (haloform). Persamaan reaksinya adalah :
O

H3C

CH 3

+ I2 + 3 NaOH

H3C

CI3

+ 3H2O + 3 NaI

Atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehida dan keton mudah
diganti oleh halogen di dalam larutan basa. Reaksi ini berlangsung cepat karena
pengaruh tarikan elektron dari halogen, maka atom hidrogen yang masih ada pada
karbon alfa akan lebih asam, dan semakin mudah tertukar oleh halogen. Oleh karena
itu, gugus metil yang terikat pada atom karbonil mudah sekali diubah menjadi senyawa
trihalometil oleh halogen dan basa.senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali
diuraikan oleh basa menghasilkan haloform.
Percobaan kedua adalah isopropil alkohol yang jernih tak berwarna sebagai
ditambahkan dengan NaOH. Kemudian ke dalam larutan tersebut ditambah iodium
sampai warna iodium tidak hilang, yaitu berwarna kuning kecoklatan dan terbentuk
endapan (+) dan bau menyengat karena reagen dalam reaksi ini dapat merupakan
oksidator, isopropil alkohol [CH(OH)-CH2] akan mudah teroksidasi menjadi aseton (CO-CH3).

Dari percobaan di atas dapat disimpulkan bahwa gugus metil yang terikat pada
atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.
Senyawa trihalo mudah diuraikan oleh basa menghasilkan haloform.

6. Kondensasi Aldol
Pada percobaan ini 4 ml larutan NaOH 1% (tidak berwarna) ditambah dengan 0.5
ml asetaldehid (tidak berwarna) kemudian campuran kedua larutan tersebut digoncanggoncangkan. Setelah itu larutan tersebut dipanaskan beberapa saat dan larutan menjadi
jernih kekuningan dan timbul bau yang lebih tengik seperti balon. Timbulnya bau
tengik ini menandakan terjadinya reaksi kondensasi aldol. Reaksi yang terjadi adalah :

Proses

ini memanfaatkan keasaman hidrogen alfa untuk pembuatan dimer

kondensasi. Sebagai contoh pembuatan -hidroksi-karbonil dari senyawa etanal.

Mekanisme reaksi yang terjadi adalah:

Mekanisme reaksi diatas adalah reaksi tautomerisasi keto-enol. Terjadi reaksi

kesetimbangan antara keto dan enol, tetapi kesetimbangan lebih cenderung mengarah
ke arah pembentukan enol. Bentuk enol (alkena-alkanol) inilah yang dapat menyerang
etanal.

Dari percobaan ini asetaldehid jika direaksikan dengan basa encer (NaOH 1%)
mengalami kondensasi menghasilkan aldol. Kondensasi Aldol ini hanya terbentuk pada

aldehid yang mempunyai Hidrogen alfa, yakni atom yang terikat pada karbon alfa.
Aldol yang dihasilkan jika dipanaskan akan lepaskan molekul air dan menghasilkan
aldehid tak jenuh yakni krotonaldehid. Krotonaldehid ini dapat dideteksi dari bau
tengik yang terbentuk, yaitu bau dari krotonaldehid.

I. KESIMPULAN
1. Uji Tollens
Reagen tollens dapat digunakan untuk menguji aldehida, dengan terbentuknya cermin
perak yang menunjukkan adanya aldehida.

2. Uji Fehling (Benedict)

Reagen fehling (benedict) dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya aldehid,
dengan terbentuknya endapan merah bata. Aldehid dapat mereduksi reagen fehling
(benedict).

3. Adisi Bisulfit
Adisi bisulfit dapat merubah ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal terhadap gugus
keton.

4. Pengujian dengan fenilhidrasin

Fenilhidrazin dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanya aldehid dan keton,
dengan terbentuknya hablur.

5. Reaksi Holoform
Haloform dapat mengidentifikasi adanya metal keton. Jika bereaksi dengan I 2 dan
basa, maka akan membentuk iodoform yang mengendap sebagai hablur berwarna
kuning.

6. Kondensasi aldol
Aldol terbentuk melalui proses kondensasi (aldehid direaksikan dengan larutan basa
encer)

J.

JAWABAN PERTANYAAN
1. Tulislah persamaan reaksi dengan formaldehid
a. Reaksi Tollens dengan Formaldehid
ONH4
O
HC

H+

2 Ag(NH3)2OH HC

O + 2Ag+ + 2NH3 + H2O

b. Reaksi Fehling dengan heptaldehid

O
CH

+ 2Cu2+ + 5OH-

+ Cu2O + 3H2O

c. Pembuatan senyawa adisi aseton bisulfit

O
CH3

CH

CH3

C2H5OH

HSO3Na+

OH
CH3

SO3Na+

C
CH3
O

HCl
CH3

CH3

d. Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon

O

CH + H2N

NH

OH

C
H

NH

NH

NH

H2O
C

e. Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

O
H3C

H2
C

H2
C

CH3 + I + 3NaOH + 3H O +3NaI.

2
2

2. Dapatkah pengujian iodoform digunakan untuk membedakan :

a. Metanol dan etanol

Pengujian iodoform dapat digunakan untuk membedakan antara metanol dan

etanol karena uji idoform memberikan hasil yang berbeda yaitu pada etanol
menghasilkan larutan dan endapan warna kuning. Hal ini membuktikan bahwa
alkohol primer yang dapat diji dengan iodoform adalah etanol.

b. Isopropil alkohol dengan n-butil alkohol

Pengujian iodoform dapat digunakan untuk isopropil alkohol dengan n-butil
alkohol. Karena keduanya tidak beraksi dengan iodoform. Isopropil alkohol
merupakan alkohol tersier yang tidak beraksi dengan alkohol. Sedangkan pada
n-butil alkohol merupakan alkohol primer tetapi alkohol primer yang yang
dapat diji dengan iodoform hanya etanol.

3. Apakah penggunaan yang praktis dari reaksi Tollens?

Untuk menguji adanya senyawa aldehid karena dapat mengoksidasi aldehid
menjadi asam yang bertalian. Sedangkan keton tidak dapat teroksidasi.

4. Bagaimana dapat dibedakan, secara pengujian sederhana antara :

a. 2-pentanon dan 3-pentanon
Dengan menggunakan reaksi haloform dapat membedakan 2-pentanon dan 3pentanon. Reaksi pada 2-pentanon reaksinya lebih lama dibandingkan 3pentanon karena memilki kereaktifan yang rendah dan reaksi haloform dapat
menunjukkan adanya metil keton
b. 3-pentanon dan pentanol
Dapat dibedakan dengan menggunakan cara haloform. Sebab pentanol akan
menunjukkan hasil pengujian yang positif dengan reagen tersebut.
c. Benzaldehida dan asetofenon
Dapat dibedakan dengan menggunakan kondensasi aldol karena benzaldehid
tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

5. Tuliskan persamaan yang menunjukkan apa yang terjadi jika senyawa hasil adisi
bisulfit direaksikan dengan asam klorida pekat !

O
C
H 3C

HO
H

HSO3Na

CH
H 3C

SO3 Na

+ HCl

HO
CH
H 3C

SO3 Na

6. Dengan memperhatikan fenilhidrazin dan 2,4-dinitrofenilhidrazon yang dibuat

dalam percobaan diatas, turunan dari jenis manakah yang mempunyai titik leleh
yang paling tinggi?
Pada percobaan ini kami hanya melakukan pengujian dengan fenilhidrazin dan
didapatkan titik leleh sebagai berikut:
Benzaldehid : C
Sikloheksanon : C
Namun berdasarkan teori turunan dari 2,4-dinitrofenilhidrazon memiliki titik leleh
lebih tinggi daripada turunan dari fenilhidrazin.

7. Apakah peranan dari natrium asetat di dalam pembuatan oksim?

Peranan Natrium asetat dalampembuatan oksim adalah Untuk membebaskan
basa dari garam-garamnya.

K. DAFTAR PUSTAKA
Clark,

Jim.

2007.

Adisi

Sederhana

pada

Aldehid

dan

keton.

http://www.chemistry.org/materi kimia/ sifat senyawa organik/ aldehid dan

keton/.html (diakses pada 06 April 2014)

Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid 1. Terjemahan
Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga

Reskasari,

Revi.

2011.

Kimia

Organik

Aldehid

keton

(Online).

http://rvreskisari.blogspot.com. (diakses pada 06 April 2014)

Syabatini. 2009. Aldehid dan Keton. http://annisanfushie.wordpress.com. (diakses pada

06 April 2014)

Tim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Surabaya :
FMIPA UNESA.