Mecanismos e classificao das reaes orgnicas Qumica Orgnica

Existem vrios critrios para classificar as reaes orgnicas. Para ns, interessa classificar as
reaes quanto ao produto obtido em comparao com o reagente utilizado. Sob esse
aspecto, as reaes podem ser classificadas em:

Substituio, adio, eliminao, oxidao, reduo ou polimerizao.

Para que uma ligao se efetive, necessrio que haja rompimento nas ligaes entre tomos
dos reagentes e posterior formao entre os tomos dos produtos. O tipo e ruptura que ir
ocorrer na ligao de dois tomos decisivo na formao do produto final e depende da
natureza dos reagentes eu estiveram em contato, do meio em que ocorrer a reao ( tipo de
solvente presente) e tambm das condies fsicas (temperatura, presso, luz, etc)
O qumico deve saber combinar esses itens de modo a obter o tipo de ruptura necessria para
que a reao se processe fornecendo o produto desejado.
A ruptura ou ciso de uma ligao pode ocorrer de duas maneiras: heteroltica ou
monoltica.

1. Ciso Heteroltica

A ligao covalente comum quebrar de modo heterogneo; um dos tomos fica com o par
de eltrons da ligao:

X Y X + Y
Esse tipo de ruptura dar origem a dois reagentes distintos:

Reagente nuclefilo:

Ir sempre atacar a parte positiva de uma molcula. So bases de Lewis, pois podem
oferecer um par de eltrons. Exemplos: Cl -, Br-, OH-, CN-, H2O.

reagente eletrfilo

Ir sempre atacar a parte negativa de uma molcula. So cidos de Lewis, pois podem
aceitar um par de eltrons. Ex: H+, NH4+, BF3, AlCl3

2. Ciso Homoltica
A ligao covalente comum quebrar de modo homogneo; cada tomo permanece
com um e- da ligao.

Se comportam como eletrfilos pois apresentam deficincia de e -. Ex:

H3C ;

H 3C C ;
|
H2

Exerccios
1) Classifique as seguintes reaes orgnicas:
A) H3C COH +

O2 H3C COOH ( reao )

COOH + OH CH 2 CH2 OH n H2O +

B) HOOC
COOCO

-- OC

)n

( reao )
C) H3C -- COOH + CH3 OH H3C COO CH3 + H2O (reao

2) As equaes I e II referem-se a dois tipos diferentes de reaes orgnicas em que os

reagentes so o eteno e o etino, respectivamente.
I)
H2C
CH2 + Cl2 H2C CH2
| |
Cl Cl
II)

2HC

CH H2C

CH C

CH

Como as reaes I e II podem ser classificadas? Justifique

Reao de substituio: aquela em que um tomo ou um grupo de tomos so

substitudos por outros. Pensando em alcanos, temos a substituio de um tomo de
Hidrognio por outro qualquer

Adio: aquela que incorporado tomos ou grupos de tomos s ligaes duplas ou

triplas. necessrio ter insaturaes.

Eliminao: aquela em que tomos ou radicais so eliminados dando origem a ligaes

duplas ou triplas.

Oxidao: aquela que ocorre aumento do nmero de oxignio na molcula orgnica ou

eliminao de hidrognio

Reduo: aquela que diminui o numero de oxignio na molcula ou aumenta os

Hidrognios

Polimerizao: aquela em que ocorre reunio de molculas iguais com formao de

molculas maiores.
Os reagentes so chamados de monmeros e os produtos de polmeros.