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V.-
VI.-
Alcaloides tropnicos
Son alcaloides que poseen una estructura bicclica hidroxilada, esterificada con
cidos orgnicos, que se origina por la condensacin de un anillo pirrolidnico y
otro piperidnico, compartiendo dos tomos de carbono. El anillo piperidnico
presenta una conformacin en forma de silla. La disposicin espacial del grupo
alcohlico situado sobre el C 3, determina la existencia de dos tipos de estructuras
tropnicas: 3--hidroxitropano o tropanol (hiosciamina, atropina, escopolamina) y
3--hidroxitropano o pseudotropanol (cocana, tropococana).
Los cidos orgnicos pueden ser alifticos (butrico, anglico, tglico, etc.) o
aromticos (trpico, apotrpico, truxlico).
colina, muscarina
efedrina, mescalina
Veratrina, solanina
nicotina, higrina
coniina, lobelina
pilocarpina
cocana, atropina, hiosciamina
eserina, estricnina,toxiferinas
Quinina
papaverina,narcotina, hidrastina
morfina, tebana, codena
ergotamina, ergobasina
colchicina
aconitina
teobromina
4.- Dar fundamentos y la tcnica de extraccin con Soxhlet (incluido el montaje del
aparato)
La extraccion Soxhlet es un proceso de extraccin de analitos desde una matriz
solida a una matriz liquida. El matraz inferior se calienta y evapora el disolvente,
que pasa atreves de la derivacin exterior al condensador. Cuando el disolvente
condensa, cae gota a gota en el depsito inferior, donde se encuentra el slido
sobre el que se ha de realizar la extraccin. El disolvente caliente contacta con el
A.
Filtracin en gel: En esta las molculas son separadas por su tamao. El gel
consiste de una cama de esferas con poros de un tamao dado. El gel se conoce
como sefadex, el cual viene con poros de distintos tamaos. Las molculas de
igual o menor tamao que el poro entran a las esferas mientras que las molculas
ms grandes pasan rpidamente por la columna. Las molculas de tamao
intermedio pueden entrar las esferas pero pasan menos tiempo en ellas. Las
molculas salen en orden de tamao por el eludo. Aunque para efectos de este
laboratorio las muestras que usaremos estn coloreadas, al hacer esta
cromatografa en la vida real hay que usar otras pruebas para determinar qu
fracciones contienen las muestras de inters, las cuales suelen ser protenas.
Estas pruebas pueden ser mediciones fotomtricas, SDS-PAGE o ensayos
enzimticos. Una vez tenemos identificadas las fracciones con las
muestras,podemos hacer un "profile" de elucin con concentracin en con
concentracin en Y y el volumen de elucin en X. El volumen inicial es el "void
volume" de la columna. Lo que contiene es en amortiguador que estaba dentro de
la columna al empezar. Las molculas ms grandes salen inmediatamente
despus.
El material que se escoja para la fase estacionaria depender del tipo de muestra
que estemos corriendo. Cada tipo de gel presenta poros de distinto tamao. En
nuestro caso usaremos Sephadex G-75, que separa molculas entre 3,000 y
70,000 daltons. Moleculas mayores de 70,000 no estrarn a los poros de las
esferas.
B.
Intercambio inico: Se usa para purificar protenas. Separa molculas en
base a su carga inica. La fase estacionaria presenta una matriz con carga. Al
eluir una muestra, las molculas de igual carga salen con el amortiguador. Las
molculas de carga opuesta se adhieren al material de empaque con distintos
grados de afinidad. Para desprender las protenas adheridas se usa una solucin
alta en cloruro de potasio o de sodio. Esto puede hacerse usando soluciones con
incrementos moderados de salinidad, o de un solo paso, echando la solucin de
mayor concentracin de sal primero. Al subir la concentracin poco a poco
podemos recolectar las muestras desde las que menos afinidad por la columna
tiene hasta las de mayor afinidad. Durante la elucin, la sal va compitiendo con la
protena por las cargas de la matriz de la columna, hasta que la desprende.
La columna puede ser de matriz negativa (intercambio catinico) o positiva
(intercambio aninico). El tipo de empaque depender de qu queremos aislar. En
este tipo de columna el pH es importante porque puede alterar la carga de la
columna.
C.
Fase inversa: Esta es una cromatografa de interaccin en la que la fase
estacionaria, con molculas hidrofbicas, interacta con molculas hidrofbicas en
la muestra. La matriz conciste de fibras de silicato con cadenas de hidrocarburos.
Estas atraern a las molculas hidrofbicas de la muestra mientras que las
hidroflicas salen con el amortiguador. Las molculas son eludas de la columna
lavando con soluciones de distinta concentracin de alcohol o cualquier otro
solvente no polar.Nosotros usaremos unos cartuchos con C18 e isopropanol como
solvente
de
elucin.
6.- Dar las pruebas de identificacin qumica para alcaloides (incluida su
preparacin).
Marcha sistemtica de Banford.
Constituye una tcnica tradicional para la identificacin de alcaloides. Las
reacciones qumicas que la componen tienen valor relativo y sus resultados no
deben
tomarse
como
concluyentes.
Adems la presencia de impurezas puede inhibir o alterar los resultados.
Marcha de Bandford
Toxicidad: Se conoce que esta planta tiene acciones toxicas, producidas por la
presencia en la planta, principalmente en las semillas y luego en la corteza y las
hojas de una serie de compuestos txicos. Los principales sntomas txicos que
se han reportado por el consumo de esta planta son la paralizacin de los
msculos esquelticos, inhibicin en la transmisin de los impulsos nerviosos,
dilatacin de la pupila, trastornos visuales, hipotensin arterial y parlisis
respiratoria.
Este tipo de efectos son a causa de uno de los alcaloides segn estudios muy
parecido al de la d-tubocuranina (curare); es por eso que se presentaron en
algunos individuos tetanizacin y semiparlisis bajo los efectos del alcaloide y una
sobredosis de este, producir una parlisis muscular afectando primero a los
msculos ms finos, como lo son: los msculos peri orbitales y por ltimo a los
msculos respiratorios (como el diafragma) y provocar muerte por asfixia.
8.- Dar los principales usos y funciones de los alcaloides presentes en su materia
prima.
Usos tradicionales: El zompantle o colorin presenta varios usos por nuestros
hierberos y curanderos tradicionales, as como para lo siguiente:
Medicinal: la semilla molida cura el dolor de muelas, presenta propiedades
narcticas, sus hojas en una infusin se utilizan para aliviar las molestias de la
Usos biomdicos
Un estudio realizado por el Dr. Altamirano, basndose en extraer un metanlico a
partir del tallo de la planta, demostr actividad molusquicida; sus semillas, son
venenosas al ser administradas en perros. Esto lo obtuvo con la experimentacin
en animales y observaciones en el hombre donde el crea que poda emplearse en
lugar del curare, para el tratamiento de la corea.
Su uso ms popular en los estados de Guerrero, Michoacn, Morelos y Puebla, es
para aliviar el dolor de muelas.
9.- Explicar cules son las tcnicas generales para la extraccin de alcaloides.
Una porcin de la papilla se trata con una parte de cido clorhdrico diluido, y una
parte de solucin saturada de sulfato de amonio. La mezcla ase calienta y luego
de enfriar ser procede a la filtracin.
Extraccin en ampolla.
Es aplicable a material lquido o en general, toda sustancia lquida o posible de ser
solubilizada fcilmente.
Se agrega bicarbonato de sodio hasta reaccin alcalina al papel tornasol. Se
procede a la extraccin con ampolla de decantacin con tres porciones de 15
mililitros de ter etlico. Se obtienen dos fases, una acuosa y otra orgnica.
La fase acuosa se alcaliniza con hidrxido de amonio y se procede a la extraccin
con tres porciones de cloroformo. La fase orgnica obtenida luego de reunir los
tres extractos, se filtra sobre sulfato de sodio anhidro y se evapora hasta
sequedad. Se resuspende con unos mililitros de etanol, constituyendo ste el
extracto cloroformo alcalino.
La fase orgnica original, la de la primera extraccin, se filtra sobre sulfato de
sodio anhidro, se evapora hasta casi sequedad, constituyendo ste el extracto ter
alcalino.
En el extracto ter alcalino se encontrarn la mayora de los alcaloides, mientras
que en el extracto cloroformo alcalino se encontrarn a la morfina, estricnina,
brucina y atropina.
REFERENCIAS CONSULTADAS.
CALABUIG, Gisbert. Medicina legal y toxicologa. MASSON, S.A., Mxico, 2005.
Pgs.: 896, 902,903.
http://qbitacora.wordpress.com/2007/08/06/lista-de-alcaloides-importantes/
http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/seminarios/parte_2/alcaloides.html
http://www.uprm.edu/biology/profs/velez/cromatografias.htm
SOGORB, Snchez, Miguel, ngel, Eugenio, Vilanova, Gisbert. Tcnicas
analticas
de
contaminantes
qumicos
Aplicaciones
toxicolgicas,
ALCALOIDES
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