miroir

Formule projective

Fig I-1 : Structure linaire (nantiomres)

Fig I-2 : Diastroisomres

Formule perspective

a) Projection de Fischer dtaille

b) Projection de Fischer simplifie

Fig I-3 : Filiation des D-aldoses (projection de Fischer)

a) Projection de Fischer dtaille

b) Projection de Fischer simplifie

Fig I-4 : Filiation des D-ctoses (projection de Fischer)

Fig I-5 : Formation d'hmiactal

L'addition rversible d'un alcool sur un aldhyde (ou une ctone) produit un hmiactal.

Fig I-6 : Passage de la forme linaire la forme cyclique

(Cyclisation des oses)
La cyclisation d'un ose correspond la formation d'un hmiactal cyclique entre un alcool et l'aldhyde
d'une mme molcule. A partir de 5 carbones, l'quilibre est fortement en faveur du cycle.

Fig I-7 : Glucopyranose

Fig I-8 : Cyclisation et conformation spatiale.

Fig I-9 : Conformation spatiale (chaise et bateau).

Fig I-10 : Conformation spatiale (enveloppe).

-D-glucose

-D-glucose

Fig I-11 : Phnomne de mutarotation (Lowry, 1889).

1.
2.
3.
4.
5.
6.

Lampe au sodium
Filtre
Prisme de Nicol polariseur
Cellule avec chantillon
Prisme de Nicol analyseur
Oculaire

a) Schma dun polarimtre

Vision du champ avec chelle au zro et sans
chantillon. Champ uniforme.
Vision du champ avec chelle au zro et aprs
l'insertion de l'chantillon.Champ non uniforme.
Vision du champ aprs l'insertion de l'chantillon et
rotation du prisme analyseur. Champ uniforme.
b) Observation par oculaire

Fig I-12 : Polarimtre.

R-CHO

+ I2 + OH-

R-COOH + 2I- + Na+ +H2O

Fig I-13 : Produits d'oxydation des aldoses

Fig I-14 : Rduction d'un aldose en alditol

Fig I-15 : Rduction d'un ctose en 2 alditols pimres en C2

Fig I-16 : Raction d'un aldose avec la liqueur de Fehling

Fig I-17 : Action de la Phnylhydrazine

Fig I-18 : Hydrolyse de losazone

Fig I-19 : Dgradation de WHOL (addition de lhydroxlamine)

Fig I-20 : Condensation de KILIANI-FISCHER.

Fig I-21 : Formation d'osides

La condensation d'un alcool sur un ose produit un oside (glycoside ou O-glycoside). La configuration anomrique
est verrouille, et il n'y a plus de pouvoir rducteur.

Fig I-22 : Mthylation des oses

O
OH + H 3 PO 4

O-

O-

ose

ester-phosphate

OH + HO

ose

ther-oxyde

Fig I-23 : Estrification et thrification

Fig I-24 : Osamines

furfural

Hydroxymthyl-furfural

Fig I-25 : Action acides forts (formation de furfural et drives)

a) Transposition (ctose-aldose)

b) Epimrisation en C2 (aldose-aldose)

Fig I-26 : Inter-conversion

Fig I-27 : Acide sialique

H2C

CO O H
CH

CH 2 O H
O

HN

CH 3

Fig I-28 : Acide muramique

Fig I-29 : Sucre phosphate

Esters naturels d'oses : le fructose-1,6-bisphosphate.
La polarit des alcools ports par les oses justifie la formation d'esters avec diffrents acides.

R-OH + R'-OH

R-O-R' + H2O

Fig I-30 : Formation dosides - Liaison glycosidique (osidique).

La condensation d'un alcool d'ose avec l'hmiactal d'un autre ose produit un disaccharide, dans lequel les deux
rsidus sont unis par une liaison O-glycosidique (osidique).
CH 2 OH

HIO 4

CH 2 OH

O
CHO

+ 2HCOOH
CHO

Fig I-31 : Laction de lacide priodique

Fig I-32 : Le Maltose

Dans le maltose (-D-glucopyranosyl-[1 4']-D-glucopyranose) illustr ci-dessus, la liaison
O-glycosidique rsulte de la condensation de l'alcool en C4 du D-glucopyranose sur l'hmiactal (C1)
du D-glucopyranose.

Fig I-33 : Le Lactose

Dans le lactose (-D-galactopyranosyl-[1 4']-D-glucopyranose) illustr ci-dessus, la liaison
O-glycosidique rsulte de la condensation de l'alcool en C4 du D-glucopyranose sur l'hmiactal (C1)
du D-galactopyranose.

Fig I-34 : Le Saccharose (Sucrose)

Dans le saccharose (-D-Fructofuranosyl-[2 1']--D-glucopyranoside) illustr ci-dessus, la liaison
O-glycosidique rsulte de la condensation de l'hmictal en C2 du D-fructofuranose sur l'hmiactal (C1) du
D-glucopyranose.

Fig I-35 : Le Cellobiose

Dans le cellobiose (-D-glucopyranosyl-[1 4']-D-glucopyranose) illustr ci-dessus, la liaison
O-glycosidique rsulte de la condensation de l'alcool en C4 du D-glucopyranose sur l'hmiactal (C1)
du D-glucopyranose.

Fig I-36 : Le Trhalose.

Le trhalose (-D-glucopyranosyl-[1 1']--D-glucopyranoside) est la forme circulante du glucose dans
l'hmolymphe des arthropodes. C'est un diholoside non rducteur. La liaison glycosidique -[1 1'] peut tre
hydrolyse par une trhalase.

Fig I-37 : Le Gentianose

(-D-glucopyranosyl-[1

6]--D-glucopyranosyl-[1

2]- -D-fructofuranoside)

Fig I-38 : Le Raffinose

(-D-galactopyranosyl-[1

6]--D-glucopyranosyl-[1

2]--D-fructofuranoside)

a) Lamylose - Structures en hlices

La rptition de la liaison O-glycosidique en configuration anomrique cre des structures hlicodales
compactes, particulirement adaptes la fonction de stockage des glucides dans les cellules.

b) La seule extrmit rductrice de lamidon

c) L'amylopectine
L'amylopectine est une variante ramifie de l'amylose. Des chanes linaires de rsidus de D-glucose lis en
-[1 4] se lient les unes aux autres par liaisons glucosidiques -[1 6].

Fig I-39 : LAmidon

Fig I-40 : Le Glycogne

a) Structures en rubans
La rptition de la liaison O-glycosidique en configuration anomrique cre des structures en rubans tirs,
particulirement adaptes aux fonctions mcaniques des revtements cellulaires. Noter le retournement de 180 de
chaque rsidu par rapport aux rsidus adjacents
Dans la paroi vgtale, les molcules de cellulose courent paralllement les unes aux autres, associes par de
nombreuses liaisons hydrogne.

b) Organisation de la cellulose dans les parois

Fig I-41 : La Cellulose -

Fig I-42 : Hydrolyse enzymatique de la liaison O-glycosidique

Les glycosidases (glycosyl hydrolases) catalysent l'hydrolyse de la liaison O-glycosidique avec une spcificit qui
dpend de la nature du rsidu situ l'extrmit non rductrice et de sa configuration anomrique. Par exemple la
-galactosidase est (plus ou moins) spcifique du lactose dont elle reconnat le rsidu -galactosyle.

-amylases

1-6 glucoamylases

Fig I-43 :Lhydrolyse enzymatique de lamidon

Les amylases catalysent l'hydrolyse de la liaison glucosidique -[1 4]. La -amylase est une exoglucosidase qui
coupe la molcule en units de maltose partir de l'extrmit non rductrice. Il existe une -amylase qui peut agir
en n'importe quel point de la structure (endoglucosidase), et libre de courts oligoholosides.
Les branchements sont insensibles l'action des amylases. Il faut, pour les hydrolyser, des enzymes spcifiques
(enzymes dramifiantes).

Fig I-44 : Glycoprotines, mode de liaison entre lose et la chane protique

Fig I-45 : Glycoprotines, les groupes sanguins.

Fig I-46 : Motif de base du polyoside de la murine.

Fig I-47 : Peptidoglycannes, structure de murine

Neutrophile
Vaisselle
sanguine

Oligosaccharides
spcifiques
Lectine

Cellule endothliale
Site dinfection

Fig I-47 : Lectine et oligosaccharides dans les sites dinfections.

ribose
fructose
mannose
galactose

glucose

Dpt
des oses

Front
du liquide

Fig I-49 : Chromatographie sur papier en une dimension des oses dans du phnol.