AMPLIACION

DE QUIMICA
ORGANICA AVANZADA.
QUIMICA DE HETEROCICLOS
Captulo 1. Introduccin a la Qumica de Heterociclos

Bibliografa
Fundamentals of Heterocyclic Chemistry. Importance in Nature and in the Synthesis of
Pharmaceuticals. Louis D. Quin, John A. Tyrell. John Wiley & Sons, Inc., 2010. ISBN 978-0-47056669-5.
International Union of Pure and Applied Chemistry. Compendium of Chemical Terminology the Gold Book. http://goldbook.iupac.org/
International Union of Pure and Applied Chemistry. Recommendations on Organic &
Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. IUPAC nomenclatura Home Page.
http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/
1.1. Heterociclos
La qumica de heterociclos es una parte importante de la qumica tanto por la
naturaleza como por la reactividad de los heterociclos. Desde un punto de vista prctico, los
sistemas heterocclicos se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza. Ejemplos de
compuestos orgnicos que utilizan heterocclicos en su estructura existen muchos debido a
que se encuentran extensamente en los seres vivos. Algunos son muy utilizados como
principios activos de frmacos. As tenemos la cocana, (benzoilmetilecgonina, DCI), un
alcaloide tropano cristalino que se obtiene de las hojas de la planta de coca. El nombre viene
de la "coca" adems del sufijo alcaloide -ina, formando cocana. Es un estimulante del sistema
nervioso central, un supresor del apetito, y un anestsico tpico. Especficamente, es un
inhibidor de la recaptacin de serotonina-norepinefrina-dopamina.

Otro ejemplo claro de estructura orgnica heterocclica es la amoxicilina, un antibitico

semisinttico derivado de la penicilina. Se trata de una aminopenicilina. Acta contra un
amplio espectro de bacterias, tanto Gram positivos como Gram-negativos. Por esto se emplea
a menudo como primer remedio en infecciones de diferente gravedad, tanto en medicina
humana como tambin en veterinaria.

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El metotrexato es un frmaco usado en el tratamiento del cncer y enfermedades

autoinmunes. En la dcada de 1950 se empez a usar para el tratamiento del cncer. El
metotrexato se ha utilizado durante ms de 25 aos en el tratamiento de la artritis
reumatoide.

Por ltimo, la ciprofloxacina es un antibitico del grupo de las fluoroquinolonas con efectos
bactericidas. Su modo de accin consiste en paralizar la replicacin bacteriana del ADN al
unirse con una enzima llamada ADN girasa, que queda bloqueada. La funcin de la ADN girasa
es deshacer el superenrollamiento de la doble cadena de ADN, permitiendo que otras enzimas
puedan proceder a la replicacin propiamente dicha. La bacteria queda incapacitada para
dividirse y finalmente muere sin proliferar.

Todas las estructuras mencionadas se caracterizan por poseer anillos

heterosustituidos, en los que uno o ms tomos de carbono en un anillo que contiene carbono
son reemplazados por otro tomo (referido como un heterotomo). En la prctica, el
heterotomo ms comnmente encontrado es nitrgeno, seguido por el oxgeno y azufre. Sin
embargo, muchos otros tomos pueden formar los enlaces estables covalentes necesarios
para la construccin del anillo y puede dar lugar a estructuras de considerable importancia en
la qumica contempornea heterocclica: fsforo, arsnico, antimonio, silicio, selenio, telurio,
boro, y germanio. En casos raros, incluso elementos generalmente considerados como
metlicos, como el estao y el plomo, se pueden incorporar en los sistemas de anillos. En un
informe de 1983, la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada (IUPAC) reconoci 15
elementos procedentes de los grupos II y IV del Sistema Peridico capaz de formar estructuras
cclicas con el carbono.
La estructura heterocclica puede encontrase insaturada, parcial o totalmente
saturada. La piridina es un excelente ejemplo de un heterociclo sencillo. Aqu, un carbono de
benceno se sustituye por nitrgeno, sin interrumpir la insaturacin clsica y aromaticidad de
benceno. Del mismo modo, la sustitucin de un carbono en ciclohexano por nitrgeno produce
la piperidina heterociclo saturado. Entre estos dos extremos (totalmente saturado o
insaturado) pueden encontrarse varias estructuras con distinto grado de saturacin, con uno o
dos dobles enlaces.
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Los anillos pueden contener ms de un heterotomo. El campo se ampla con otros

anillos que pueden estar fusionados a un heterociclo inicial. Esto da lugar a muchos sistemas
de anillos nuevos. Los hidrgenos en estos anillos pueden ser reemplazados por una multitud
de sustituyentes, incluyendo todo tipo de grupos funcionales comunes a los compuestos
alifticos y aromticos. Como resultado, se conocen millones de compuestos heterocclicos
sintetizados en busca de propiedades especiales con aplicacin en farmacologa o en
tecnolgica. Un anlisis reciente de compuestos orgnicos registrados en Chemical Abstracts
revel que a partir de junio 2007, haba 24.282.284 compuestos registrados que contienen
estructuras heterocclicas.
Los compuestos heterocclicos estn lejos de ser simplemente el resultado de un
esfuerzo de investigacin sinttica. En la naturaleza abunda en los compuestos heterocclicos,
muchos con gran relevancia en los procesos biolgicos. Encontramos anillos heterocclicos en
vitaminas, coenzimas, porfirinas (como la hemoglobina), ADN, ARN, y as sucesivamente. El
reino de las plantas contiene miles de compuestos heterocclicos de nitrgeno, la mayora de
los cuales son dbilmente bsicos, los llamados alcaloides. Compuestos heterocclicos
complejos son elaborados por los microorganismos y son tiles como antibiticos en la
medicina. Animales y plantas marinas son tambin una fuente de complejos compuestos
heterocclicos y estn recibiendo mucha atencin en investigacin. Incluso deberamos
considerar que el enorme campo de qumica de carbohidratos depende de estructuras
heterocclicas; todos los disacridos y polisacridos tienen anillos generalmente de cinco
(llamado furanosa) o seis (llamados) miembros piranosa que contienen un oxgeno tomo.
Estructuras de anillo que contienen oxgeno tambin son importantes en monosacridos,
donde pueden estar en equilibrio con el anillo abierto, como se observa en el caso de la Dglucosa.

Es la qumica heterocclica de alguna manera diferente a la qumica de alifticos y aromticos

estudiada en los cursos de qumica orgnica bsica? Ciertamente, muchas reacciones utilizan
para la formacin de anillos y para introducir sustituyentes son comunes a estos campos. Sin
embargo, algunas reacciones pueden encontrarse slo en la qumica de heterocclicos la
qumica. Un excelente ejemplo es la cicloadicin 1,3-dipolar de compuestos con grupos
insaturados, como en el ejemplo que sigue, que no tiene contrapartida en puramente qumica
del carbono.

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1.2. Aromaticidad
Otra caracterstica especial que solo aparece en ciertos anillos es la aromaticidad. Se
define por aromtico (segn la IUPAC), en el sentido tradicional, a aquel compuesto "con una
qumica tpica del benceno. Se dice que posee carcter aromtico a toda entidad molecular
cclicamente conjugada con una estabilidad (debido a la deslocalizacin) significativamente
mayor que la de una estructura localizada hipottica (por ejemplo, estructura de Kekul). Si la
estructura es menor estabilidad que la correspondiente una estructura hipottica localizada, la
entidad molecular es antiaromtica. Considrese la molcula de ciclobutadieno, todos sus
tomos tienen hibridacin sp2, lo que permite cuatro electrones p que solapan para formar un
sistema . La distribucin de electrones dara a lugar a un estado triplete diradical que es
antiaromtico dado que la deslocalizacin produce una desestabilizacin relativa a la molcula
con los dobles y simples enlaces alternados. Efectivamente, el ciclobutadieno no es un
cuadrado perfecto pero es esencialmente plano. Es muy inestable y dimeriza rpidamente a
temperatura ambiente. Para ciclos superiores la molcula puede separarse de la planaridad y
el solapamiento de dobles enlaces adyacentes se minimiza. El compuesto resultante es as no
aromtico y su qumica es similar a un cicloalqueno. Un buen ejemplo es el ciclooctatetraeno
(n = 2, 4n).

Admitiendo que el benceno es el prototipo de compuesto aromtico, la aromaticidad

es una propiedad cuantitativa, algunos compuestos son ms aromticos que otros. No hay
consenso sobre una escala nica para cuantificar la aromaticidad. Las principales escalas o
ndices que se han propuesto se basan en criterios bien energticos, bien magnticos, bien
geomtricos, que son esencialmente independientes entre s.
El mtodo ms ampliamente utilizado para la determinacin de la aromaticidad es la
observacin de diatropicidad en el espectro de RMN de protn. En un sistema aromtico, al
existir una corriente elctrica confinada dentro de un anillo, se generan campos magnticos. Si
aparece ahora un campo magntico externo, se genera un campo inducido que se opone al
campo aplicado. Como efecto colateral se observa un decrecimiento en el campo aparente
dentro del anillo y un aumento en el campo aparente fuera del anillo. Entonces los protones
fuera del anillo resuenan a campo menor (mayor desplazamiento qumico, en benceno a 7.37
ppm) que los que estn influenciados por el campo inducido, mientras un protn dentro del
anillo resuena a campo mayor (menor desplazamiento qumico). En sistemas antiaromticos
como el dianin de [18]anuleno es efecto es al contrario, observndose los protones externos
a -1.1 ppm.

Los compuestos aromticos presentan anisotropa diamagntica, es decir, la magnitud

de la susceptibilidad magntica1 no es igual a lo largo de sus ejes magnticos perpendiculares.
1

La magnetizacin de un compuesto es igual a la susceptibilidad magntica multiplicada por el campo magntico.

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Por esta razn una medida de la susceptibilidad magntica puede dar informacin sobre la
aromaticidad de un compuesto.
Sin embargo, la aromaticidad est ntimamente relacionada con las caractersticas de
la estructura espacial y electrnica de la estructura cclica. La deslocalizacin de electrones
proporciona una estabilidad termodinmica mejorada (en relacin con anlogos estructurales
acclicos) y una tendencia a retener el tipo estructural en el curso de las transformaciones
qumicas. Una evaluacin cuantitativa del grado de aromaticidad viene dada por el valor de la
energa de resonancia. Los criterios energticos se basan en una extensin de la ley de Hess,
suponiendo primero que los dobles enlaces de un compuesto sufren reacciones
independientes, y denominado la Energa de Estabilizacin Aromtica (energa de resonancia)
a las desviaciones observadas. Como ejemplo ms sencillo, si el benceno no tuviese
aromaticidad esperaramos que el calor de reaccin de hidrogenacin del benceno para
obtener ciclohexano fuera el triple que la del ciclohexeno, el cicloalqueno anlogo con un slo
enlace doble. Para poder hacer diferencias vlidas, estas reacciones han de ser isodsmicas y
homodesmticas, esto es, que se mantenga entre ellas no slo el nmero y tipo de enlaces
total, sino tambin la hibridacin de los tomos enlazados.
Junto con los criterios energticos y magnticos de aromaticidad, son importantes y
complementarios los criterios estructurales. Estos se centran en otra de las manifestaciones de
la aromaticidad: la uniformidad en las distancias de los enlaces implicados y la planaridad de la
molcula.
Aunque originalmente el concepto fue introducido para la caracterizacin de las
propiedades peculiares de hidrocarburos conjugados cclicos y sus iones, el concepto de
aromaticidad se ha extendido a sus homoderivados,2 compuestos heterocclicos conjugados
(heteroaromaticidad), compuestos cclicos saturados ( - aromaticidad3), as como a
compuestos orgnicos y organometlicos tridimensionales (aromaticidad en tres dimensiones).
Una caracterstica comn de la estructura electrnica inherente a todas las molculas
aromticas es la estrecha naturaleza de sus capas de electrones de valencia, es decir, la
ocupacin con dos electrones de todos los orbitales moleculares enlazantes mientras que
todos los orbitales moleculares antienlazantes y los orbitales enlazantes deslocalizados
permanecen sin llenar. El concepto de aromaticidad se aplica tambin a la transicin estados.
Los efectos prcticos del grado de aromaticidad sobre la reactividad de un heterociclo
aromtico son importantes. El tipo de heterotomo presente tiene una gran influencia en la
estabilidad: los tomos de nitrgeno, como piridina, reducen la aromaticidad, en pirrol, el
efecto es mayor. El azufre y el oxgeno reducen todava ms que nitrgeno, siendo los tomos
de oxgeno los que presentan mayor descenso en la estabilidad aromtica. El nmero de
heterotomos influye principalmente en las propiedades magnticas.

Mientras en una molcula aromtica hay un solapamiento de los orbitales p en un sistema cclico, en una
molcula homoaromtica hay una discontinuidad en este solapamiento resultante de la presencia de un tomo
hibridizado en una o varias posiciones. El solapamiento de los orbitales p aparentemente salta estos centros y las
propiedades relacionadas con la aromaticidad se manifiestan en las propiedades de la molcula. La
+
homoaromaticidad se observa preferentemente en especies cargadas como en el catin homotropilio (C8H9 ).

La aromaticidad no est restringida solo a sistemas . El ciclopropano, es considerado un sistema -aromtico. La

-aromaticidad resulta en una mayor estabilizacin y la aparicin de propiedades magnticas.

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Efecto en el grado de aromaticidad en

reactividad de heterociclos aromticos
A
B
C
D

La tendencia a dar productos de adicin en lugar de

sustitucin se incrementa cuando la aromaticidad decrece.
La formacin de intermedios de reaccin cclicos est ms
favorecida cuando la aromaticidad decrece.
Las estructuras tautomricas estn fuertemente influenciadas
por el grado de aromaticidad.
La facilidad para dares reacciones unimoleculares se
incrementa a medida de que la aromaticidad decrece

1.3. Estructura de Heterociclos

Los compuestos heterocclicos son reconocidos como los compuestos orgnicos ms
tempranos en ser purificados y reconocidos como sustancias discretas, aunque sus estructuras
permanecieron desconocidas durante mucho tiempo. La estructura de los compuestos
orgnicos fue un misterio hasta alrededor de 1860 cuando se public la obra de Archibald
Couper de Escocia, Friedrich Kekul de Alemania, y Alexander Butlerow de Rusia que condujo
al reconocimiento de la naturaleza tetradrica del tomo de carbono y la elaboracin de las
primeras frmulas estructurales. Las frmulas estructurales que utilizamos hoy en da estn
ms estrechamente asociados con el nombre de Kekul.
Inicialmente no existi un sistema de nomenclatura para los compuestos qumicos
orgnicos, y los qumicos simplemente asignaron lo que ahora llamamos los nombres comunes
para estos compuestos.
En general, los primeros compuestos heterocclicos primeros se aislaron a partir de
fuentes naturales. Procedimientos sintticos para la produccin de stos, se produjeron
despus de muchos aos de investigacin. Algunos ejemplos de compuestos primeros son los
siguientes:
1. cido rico ( 1776, por Scheele de clculos en la vejiga humanos )
2. Aloxano ( 1818, por Brugnatelli mediante la oxidacin del cido rico )
3. Quinolena o quinolina (1834, por Runge de los destilados de carbn, llamado
alquitrn de hulla)
4. Melamina (1834, por Liebig mediante sntesis)
5. Pirrol (1834, por Runge en el alquitrn de carbn, pero primero se purific por
Anderson en 1858 )
6. Piridina (1849, por Anderson por pirlisis de huesos)
7. Indol ( 1866, por Baeyer de la degradacin de ndigo )
8. El furano (1870, mediante destilacin destructiva de madera y celulosa)

Los compuestos naturales tienden a ser complejos, ms all de la inicial capacidad

qumicos para entenderlos. Un ejemplo excelente es el primer aislamiento de lo que result
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despus de muchos aos de ser el cido desoxirribonucleico (ADN). Esto se logr por Friedrich
Miescher en Alemania en 1869, que aislado la sustancia a partir de ncleos celulares. l le dio
el nombre nucleina, que fue el nombre precursor del nombre actual. Miescher reconoci que
difera de una protena y que contena nitrgeno y fsforo pero no pudo ir ms lejos
estructuralmente. Muchos aos ms tarde, se reconoci que nucleina era rica en varios
heterocclicos llamadas bases, un descubrimiento en la qumica de heterocclicos. En ltima
instancia, su composicin y estructura tridimensional se estableci con el famoso modelo de la
Doble Hlice de Watson y Crick (1953).
Los heterociclos aromticos conforman un bloque importante de sistemas
heterocclicos con reactividad propia. Se entiende por heterociclo aromtico a aquel
compuesto aromtico cclico que presenta en su estructura uno o ms heterotomos. Su
principal caracterstica es su aromaticidad por lo que cumplen la regla de Hckel para anillos
aromticos (1931): Un compuesto cclico es aromtico cuando presenta una estructura cclica
(por tanto cerrada) con tomos sp2, siendo el nmero de electrones igual a 4n+2 siendo n =
1, 2,
La estructura aromtica ms representativa es el benceno. La combinacin de los
orbitales p forma el orbital deslocalizado observndose una degeneracin de los orbitales
moleculares debido a la presencia del ciclo. Los electrones se sitan en orbitales enlazantes de
baja energa lo que proporciona al sistema una alta estabilidad. Estructuralmente todas las
distancias C-C (1.39) y ngulos de enlace (120) son iguales.

En el caso de la piridina el benceno es el homologo carbocclico. La incorporacin del

heterotomo proporciona una irregularidad en el ciclo. La distancia C-N < C-C por lo que la
aromaticidad del sistema es menor que en el benceno. El nitrgeno participa con un electrn
en la formacin de los orbitales moleculares con una hibridacin del nitrgeno sp2. El
nitrgeno es el nico tomo de su periodo que puede formar un ciclo neutro. El oxgeno forma
el catin pirilio inestable en presencia de nuclefilos que permiten la apertura del ciclo.
El nitrgeno presenta una mayor electronegatividad que el tomo de carbono lo que conlleva
una polarizacin de los enlaces y una distribucin de la carga en funcin de la posicin. Dada la
presencia de efectos inductivos (debidos al nitrgeno) y mesomricos se produce la aparicin
de un distribucin de cargas y un dipolo permanente en el ciclo. En el benceno todos los
tomos tienen un ndice de carga igual a 1 siendo por tanto la distribucin homognea en toda
la molcula. Comparando estas distribuciones de carga en el benceno y la piridina se puede
decir que sta ltima es -deficiente.

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La presencia de ms heterotomos de nitrgenos en el ciclo origina un mayor grado de

-deficiencia como en las diazinas.

El par de electrones sin compartir del nitrgeno, que no participa en la resonancia del ncleo,
le proporciona a estas estructuras las propiedades bsicas caractersticas de los heterociclos
nitrogenados de seis miembros.
El pirrol es el heterociclo representante de los compuestos cclicos aromticos de cinco
tomos. En este ciclo el tomo de nitrgeno contribuye con 2 electrones a la nube electrnica
por lo que su hibridacin es parcialmente sp2.

En el pirrol, furano y tiofeno, las estructuras resonantes resultantes originan que los
tomos de carbono tengan una distribucin de carga mayor que la unidad por lo que a estos
ciclos se denominan -excedentes.
La reactividad qumica de los heterociclos se ve influenciada si se trata de -deficiente
o -excedente. En particular la reaccin de SEAr como se observa en diferente reactividad de
sustitucin electrfila en el benceno, nitrobenceno y fenol. Los heterociclos -deficientes
estn relacionados con la baja reactividad del nitrobenceno mientras los -excedente lo estn
con la mayor reactividad del fenol.
O

NO2

SEAr

SEAr

N
SEAr

SEAr

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La diferencia la Energa de Estabilizacin Aromtica puede ser utilizada para dar idea
del grado de aromatizacin de los sistemas heterocclicos. La energa de resonancia de la
piridina es del mismo orden que el benceno, mayor que tiofeno, pirrol y furano. Los valores de
estabilizacin dados son (KJ mol-1): benceno (150), piridina (117), tiofeno (122), pirrol (90) y
furano (68).
1.3.1. Propiedades espectroscpicas de Resonancia Magntica Nuclear (RMN) de
sistemas heterocclicos.
La espectroscopia de RMN ha sido una herramienta de gran valor en el estudio de
compuestos heterocclicos aromticos y en general de compuestos aromticos. Debido a la
anisotropa magntica generada por la nube electrnica , las seales de los protones
aparecen a campo bajo, en una zona del espectro comprendida entre 6-9 ppm. El
desplazamiento qumico de las seales de protn (RMN-1H) o carbono (RMN-13C) estn
relacionadas con la densidad electrnica entorno al carbono. En el benceno, la presencia de
grupos funcionales atractores de electrones reduce la densidad electrnica en posiciones orto
y para, observndose un efecto de desapantallamiento. En el espectro de piridina, las seales
a menor campo corresponden a la menor densidad electrnica que se da en posicin C-2,
seguida de C-4. La de mayor campo recae en la posicin C-3 donde el efecto de
desapantallamiento del heterotomo es menor. Las constantes de acoplamiento entre
protones en posicin relativa orto varan considerablemente segn el heterociclo. En general,
las posiciones cercanas al heterociclo presentan valores bajos de constante.

1.3.2. Tautomerismo en sistemas heterocclicos

Los fenmenos de tautomerismo son comunes en heterociclos aromticos. Las
piridinas con sustituyentes hidroxilo en posiciones C-2 y C-4 existen predominantemente en su
tautmero carbonilo, ms conocidas como piridonas. En el equivalente ciclo oxigenado,
pironas, no hay posibilidad de tautomerismo.

En general, cuando un grupo hidroxilo o amino est localizado en una posicin o a

un nitrgeno, son posibles dos formas tautomricas. Cul de las dos formas es la
predominante depende de la estructura del ciclo. Se puede establecer que los y oxiheterociclos generalmente prefieren la forma carbonilo; los amino-heterociclos tienden a estar
en la forma amino. Los anlogos de azufre (tiol o tiona) tienen el tautmero principal en forma
de tiona en ciclos de seis mientras el tiol es preferente en ciclos de cinco miembros. El
equilibrio tautomrico es especialmente importante en purinas y pirimidinas, bases del ADN y
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ARN, donde el establecimiento de enlaces de hidrgenos est ligado a la estructura

tridimensional de la molcula.
1.4. Nomenclatura de compuestos cclicos
La qumica de heterocclicos no es diferente a otras ramas de la qumica orgnica con
millones de compuestos reconocidos. Por ello son necesarias reglas universalmente aceptadas
para la nomenclatura de estos compuestos, de modo que puedan ser clasificados y sus
estructuras deducidas partir de sus nombres. Muchos de los nombres comunes se encuentran
todava en uso hoy en da (por ejemplo, piridina, quinolina, y cido nicotnico), pero debido a la
gran proliferacin de compuestos heterocclicos en la segunda mitad del siglo XIX, fue
necesaria la introduccin de sistemas de nomenclatura efectivos. La nomenclatura de
heterociclos ms reconocida fue desarrollada por A. Hantzsch en 1887 y de forma
independiente por O. Widman en 1888 para la nomenclatura de anillos de 5 y 6 miembros que
contienen de nitrgeno. El sistema se aplic ms tarde a diferentes tamaos de anillos y para
anillos con otros heterotomos. Ahora se conoce como la nomenclatura de Hantzsch - Widman
y es la base de la nomenclatura utilizada hoy por la Internacional Unin de Qumica Pura y
Aplicada (IUPAC) y (con algunas diferencias) por el Chemical Abstracts. Los compuestos cclicos
pueden ser considerados como derivado de un pequeo nmero de anillos monocclicos,
bicclicos, tricclicos, o anillos ms grandes. Las reglas de la IUPAC de nomenclatura permiten la
continuacin del uso de nombres comunes para algunos de estos sistemas fundamentales de
anillos. La gran parte de la qumica de heterocclicos se centra alrededor de los anillos de 5 o 6
miembros.
La nomenclatura de Hantzsch Widman utiliza los nombres sistemticos que se
obtienen a partir de las siguientes cuatro reglas:
1. Se asigna un nombre al heterotomo que se usa como un prefijo: N, aza-; O, oxa-; S,
tia-; P, fosfa-; As, arsa-; Si, sila-; Se, selena-; B, bora-, y as sucesivamente. La "a" final
se cae si la siguiente slaba comienza con una vocal. As, " aza - irina " est
correctamente escrito azirina.
2. El tamao del anillo se designa con prefijos que siguen: 3 tomos, -ir- ; 4 tomos , -et- ;
5 tomos , -ol- ; 6 tomos , -en- ; 7 tomos , -ep- ; 8 tomos , -oc- ; 9 tomos , -en- , y
as sucesivamente.
3. Si el ciclo est totalmente insaturado, el nombre se concluye con un sufijo segn el
tamao del anillo: 3 tomos, -eno (excepto -ina para N), 4, 5 y 6 tomos,-e; 7, 8 y 9
tomos, -ino.
4. Si el ciclo est totalmente saturado, el sufijo -ano es para todos los tamaos de anillo,
a excepcin de N, que utiliza -idina para los anillos de 3, 4 o 5 tomos, y para 6
tomos, hexahidro-. Adems, si contiene oxgeno se utiliza el sufijo oxano-, no
oxinano, para el anillo de 6 miembros.

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10

Heterotomo
Prefijo

N tomos
ciclo
3
4
5
6
7

Prefijos
O
N
S
Se
Oxa
Aza
Tia
Selena
Sufijos
Ciclos totalmente insaturados

Te
Telura

P
Fosfa

As
Arsa

Si
Sila

Ciclos totalmente saturados

Con nitrgeno

Otro heterotomos

Con nitrgeno

Otro heterotomo

Irina
Eto
Ol
Ina
Epina

Ireno
Eto
Ol
Ino
Epino

Iridina
Etidina
Olidina

Irano
Etano
Olano
Ano
epano

Es preferible y aceptable utilizar el nombre comn en algunos casos. El sistema de nombres se

adapta fcilmente al caso de saturacin parcial de los dobles enlaces mediante la designacin
con nmeros de los posiciones en el anillo donde se ha aadido hidrgeno. Para este
propsito, el heterotomo es la posicin 1 del anillo, y la numeracin procede a travs del sitio
de hidrogenacin. Si un enlace doble es eliminado, se utiliza el prefijo dihidro, con dos dobles
enlaces eliminados, tetrahidro.

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11

Existe un sistema alternativo, a veces til en estructuras complejas, donde la posicin del
doble enlace restante en un compuesto parcialmente hidrogenado se indica con un "delta"
griega con un superndice de las posiciones del anillo que llevan el doble enlace.

Hay un problema de nomenclatura resultante de isomera en ciertos sistemas heterocclicos

que requieren de una especial consideracin. En el caso del pirrol podemos encontrarnos dos
formas isomricas adicionales que resultan del tautomerismo existente.

La nomenclatura de estos ismeros se forma por la simple adicin de un prefijo que indica el
nmero del tomo del anillo que posee el hidrgeno extra, por lo tanto, 1H, 2H, 3H, etc. En el
caso de pirrol, los ismeros 2H y 3H-pirrol no presentan estabilidad aunque puede darse el
caso de que la estructura disponga de sustituyentes adecuadas de los hidrgenos en los dobles
enlaces que estabilice dichas estructuras. Un ejemplo de 3H-pirrol estabilizado es el 3,3dimetil-3H-pirrol. Cuando estas formas inestables 2H y 3H-pirrol se crean en sntesis,
inmediatamente se produce el desplazamiento del hidrgeno al nitrgeno. De esta forma el
pirrol corresponde a 1H-pirrol, pero la convencin establece que la designacin 1H no aparece
si H se encuentra unido al heterotomo.
El problema de tautomerismo del hidrgeno unido a nitrgeno puede ocurrir en
cualquier sistema de anillo de nitrgeno que contiene un nmero impar de tomos en el anillo.
Por ejemplo, el sistema de azirina. El problema del hidrgeno extra tambin puede
presentarse como anillos impares que contiene otros heterotomos, por ejemplo fsforo, y en
algunos ciclos de oxgeno, como en los piranos (y los tiopiranos relacionados). El uso de letras
griegas dar a entender la ubicacin del hidrgeno adicional se utiliza en estos sistemas. Se
utiliza las letras griegas , , , segn la convencin que se designa el carbono prximo al
heterotomo la posicin alfa.

1.4.1. Nomenclatura de compuestos monocclicos substituidos

Con las reglas discutidas anteriormente, es posible cualquier sistema monocclico con
un solo heterotomo, en cualquier estado de insaturacin. Los compuestos en los que el
hidrgeno del anillo se reemplaza por uno o ms grupos funcionales comunes tambin se
nombran con facilidad, mediante la asignacin de nmeros para el tomo(s) de anillo que
llevan los sustituyentes, comenzando con el heterotomo como nmero 1. Los grupos
funcionales se colocan en orden alfabtico antes del nombre del anillo (cadena principal).
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12

O
N

Cl
OH

HN
O
3-metoxifurano

Br
3,4-dimetil-1H-pirrol

3-bromo-2-cloropiridina

S
cido tiofeno-3-carboxilico

1.4.2. Nomenclatura de compuestos monocclicos con ms de un heterotomo

Cuando tenemos el caso comn donde ms de un heterotomo est presente en el
anillo, se siguen las normas habituales para indicar el tamao del anillo y el uso sufijos para el
grado de saturacin as como los prefijos para los diversos heterotomos. Se enumeran stos
siguiendo un orden de prioridad, derivados de los principales grupos de Sistema Peridico de
elementos y dentro de cada grupo por el nmero atmico creciente:
Grupo VI (O > S > Se > Te) > Grupo V (N > P > As) > Grupo IV (Si > Ge) > Grupo III (B)
Este listado se puede simplificar en gran medida teniendo en cuanta los heterotomos ms
comunes lo que da O > S > N > P. A cada heterotomo se le asigna entonces un nmero de
localizacin en el ciclo con el de mxima prioridad en la posicin 1. Algunas reglas adicionales
incluyen los siguientes puntos:

Un heterotomo saturado con un hidrgeno extra unido tiene prioridad sobre una
forma insaturada del mismo tomo, como en 1H -1,3-diazol (imidazol).
Los localizadores de los heterotomos se agrupan antes de los prefijos de los
heterotomos (por lo tanto, 1,3- oxazol, no 1-oxa-3-azol).
El orden de los prefijos de los heteroatmos siguen las prioridades dadas previamente.
La puntuacin es importante; una coma separa los nmeros y un guin que separa a
los nmeros de la prefijos heterotomo.
Cuando dos vocales aparecen contiguas, una es borrada, como en el nombre "oxaaza,"
que se convierte simplemente "oxaza".
Como en los sistemas monoheterocclicos, los sustituyentes en el anillo se enumeran
alfabticamente con un nmero localizador en el anillo para cada uno (no agrupados
juntos).

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13

1.4.3. Nomenclatura de compuestos bicclicos

El caso ms simple lo forma la fusin de un anillo de benceno a un heterociclo. En este
caso se usa el prefijo benzo para designar el anillo bencnico. Los localizadores de la unin se
indican mediante el uso de letras que delimitan la cara de unin. As, la posicin 1,2 determina
la cara a del heterociclo, la cara b es la posicin 2,3 y as sucesivamente. La numeracin
viene determinada por el heterotomo de mayor preferencia segn la regla enunciada:
O>S>N>P. El nombre debe escribirse colocando las caras fusionadas entre corchetes, los
nombres de los ciclos sin espacios acompaados de la numeracin propia de cada ciclo como
por ejemplo en benzo[d]-1,3-tiazol. La numeracin del biciclo se establece finalmente a partir
del sistema hidrocarburo cclico de referencia.

Si la fusin se da entre dos heterociclos se siguen las siguientes reglas adicionales. Se

selecciona un ciclo preferente y se considera que el otro ciclo est fusionado a ste.
1) Si un ciclo contiene nitrgeno se considera preferente, y su nombre debe aparecer el
ltimo.
2) Si los dos ciclos contienen nitrgeno, se elige el de mayor tamao.
3) Si la regla anterior no se puede cumplir, se elige el que contenga mayor nmero de
nitrgenos o si ambos contienen el mismo nmero, aquel que proporcione los
localizadores menores para el nitrgeno.
4) Si el nitrgeno no est presente, la preferencia es O>S>P.
5) El anillo fusionado cambia su nombre introduciendo la terminacin o como en pirido
(piridina), pirrolo (pirrol), tieno (tiofeno), furo (furano), imidazo (imidazol), pirimido
(pirimidina), pirazino (pirazina), etc.
6) Las caras fusionadas se indican con una letra correspondiente a la cara del anillo
preferente y dos nmeros para el anillo fusionado. Las posiciones del anillo fusionado
se indican delante de la letra, separados por coma y ambos entre corchetes. Los
nmeros sern los correctos cuando indiquen el sentido del giro tal que en ambos
ciclos sean opuestos.

La numeracin final del biciclo viene determinada por el ciclo hidrocarburo de referencia y la
preferencia establecida para los heterotomos en el caso de sistemas monocclicos.
4
c

3
N
H
1

b
a N

6
N
N
7
H
1
1H-pirrolo[2,3-b]piridina
2

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Un ejemplo donde los nmero estn en orden inverso es pirrolo[3,2-b]pirrol. En este caso la
regla distingue los dos ismeros.

Otros ejemplos son los siguientes:

1.4.4. Nomenclatrua de sistemas multicclicos

El enfoque general es similar a la de los compuestos bicclicos. Se toma como ciclo
principal aquel sistema multicclico ms grande con un nombre comn, los otros anillos se
nombran como fusionados al principal.

Los localizadores de un compuesto tricclico comienzan siempre en un tomo del anillo

exterior que est al lado de una fusin del anillo y avanza alrededor de ese anillo. Se elige la
posicin de partida que da los heterotomos de los nmeros ms bajos posibles, como se
muestra para benzo[c]quinolina. Si la numeracin se haba iniciado en la posicin marcada
como 10 esta estructura, el nitrgeno habra sido la posicin 6, y no 5. Los localizadores en los
sistemas donde se dan mltiples heterotomos, se manejan por el mismo enfoque general que
utiliza para los sistemas bicclicos; se elige el sistema de anillos ms grande que tiene un
nombre sencillo y se especifica el punto de unin de otros anillos.

Este enfoque sistemtico de nomenclatura para heterociclos se puede extender a estructuras

con muchos anillos fusionados. Una vez ms, la denominacin comienza con reconocimiento
de la estructura principal con nombre comn, si es posible. En el ejemplo siguiente una
quinoxalina est fusionada a un imidazol, y a continuacin, a un anillo de piridina. La
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15

designacin de la fusin del tercer componente se utiliza localizadores (con la designacin

prima para el tercero) y no letras.

1.4.5. El sistema de nomenclatura por sustitucin

La nomenclatura por sustitucin es totalmente diferente, no obstante, est aceptado
por la IUPAC y es extremadamente valiosa en sistemas multicclicos y sistemas saturados. El
nombre del compuesto deriva del nombre de hidrocarburo que correspondera a la totalidad
estructura de anillo, como si no estuviera presente heterotomo, seguido por el prefijo de
Hantzsch-Widman y nmero localizador para el heterotomo(s). Por lo tanto, fenantridina
sera derivado de fenantreno de hidrocarburos, con N en la posicin 5. El nombre de por
sustitucin sera 5-azafenantreno.

Este sistema tambin se puede utilizar para sistemas de anillos simples. Por lo tanto,
fosfabenceno fue el nombre utilizado por primera vez cuando este compuesto inicialmente fue
sintetizado en 1971 por el nombre A. Ashe. Segn la nomenclatura de Hantzsch-Widman sera
fosfinina.
1.4.6 Nomenclatura de hetrociclos saturados
El sistema Hantzsch-Widman es muy adecuado para el nombramiento de compuestos
saturados monocclicos. Los sistemas de anillos con puente, sin embargo, presentan un reto
especial, por lo que se prefiere la nomenclatura por sustitucin. Un ejemplo de ello es el
hidrocarburo bicclico norbornano y 7-azanorbornano con la sustitucin de nitrgeno en la
posicin 7.
La nomenclatura comienza con la numeracin en un tomo de cabeza de puente y procede a
travs de la cadena ms larga de conexin y luego pasa al ciclo de cadena ms larga, y,
finalmente, al ms corto. El nombre de alcano, que corresponde al total del nmero de tomos
en los anillos, es precedido por el prefijo "biciclo". El nmero de miembros de los ciclos se
colocan entre parntesis en el orden decreciente de las diferentes cadenas unidas a los
tomos cabeza de puente. La denominacin del norbornano segn la IUPAC sera
bicliclo[2.2.1]heptano, y el 7-azanorbornane sera 7-azabicyclo[2.2.1]heptano.

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1.5. Reactividad de heterociclos aromticos

La reactividad de los heterociclos aromticos es propia de los ciclos aromticos. Sin
embargo la presencia del heterociclo modifica esta reactividad. Los compuestos heterocclicos
con cinco y seis miembros pueden considerarse mejor como bencenos modificados. Hay dos
maneras muy distintas en las que el benceno puede ser modificado por la sustitucin de uno o
ms de los tomos de carbono del anillo por un heterotomo. Es fundamental que en los
compuestos heteroaromticos existen dos tipos diferentes de heterotomos: (i) en ciclos de
seis miembros, el nitrgeno (y especialmente NR+, O+ o S+) se comporta como un grupo
aceptor de electrones, (ii) en ciclos de cinco miembros, el nitrgeno, oxgeno y azufre (y
especialmente N-) son grupos dadores de electrones.

La cuaternizacin del nitrgeno de la piridina mejora las propiedades electrn

atrayente del nitrgeno del mismo modo que en las sales de pirilio y tiopirilio por la fuerte
atraccin de electrones hacia O+ y S+, respectivamente. La introduccin de tomos de
nitrgeno adicionales en los heterociclos tanto en piridina o pirrol tiende a disminuir la
reactividad frente a electrfilos y aumentar la reactividad hacia los nuclefilos.

Influencia del heterotomo en la reactividad del ciclo

Reaccin con electrfilos
Sobre el
nitrgeno
Sobre el carbono

Reaccin con nuclefilos

Sobre el carbono

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1.5.1. Adicin electrfila al nitrgeno

En aquellos ciclos que contienen nitrgeno en forma de azometeno (C=N), son ciclos
con carcter bsico y reaccionaran frente a electrfilos en el nitrgeno por adicin. Frente a
protn, el pKa de piridina est en torno a 5, mientras para 1,2 y 1,3-azoles depende del
carcter del segundo heterotomo: pirazol e imidazol, con dos tomos de nitrgeno,
presentan valores de 2.5 y 7.1 respectivamente. Relacionado con la basicidad est la Nnucleoflia de heterociclos con grupo azometeno aunque est modulado por la presencia de
sustituyentes en posiciones contiguas. La molcula 2,6-dimetilpiridina reacciona con MeI con
una velocidad entre 12-40 veces ms lento que 2-metilpiridina. En el caso de 2,6-di-tertbutilpiridina no se observa reaccin incluso a altas presiones. Hay que tener en cuenta efectos
estricos pero tambin electrnicos: 3-metilpiridina reacciona ms rpido (1.6 veces) que
piridina. Por otro lado, 3-cloropiridina reacciona frente a MeI ms lento (0.14 veces). Otro
factor que influye es la presencia de otros nitrgenos en el ciclo: las diazinas reaccionan con
MeI ms lento que piridina, siendo la piridazina la que reaccionan ms rpido de las azinas aun
siendo mucho ms bsica (pKa = 2.3) que la piridina. Este aumento de reactividad se asocia al
efecto , debido a la repulsin entre los pares de electrones sin compartir de los nitrgenos.
Las velocidades de reaccin con MeI para pirazina, pirimidina y pirazina son 0.25, 0.044 y 0.036
relativo a la piridina.

1.5.2. Sustitucin electrfila sobre carbono

La sustitucin electrfila ha significado tradicionalmente la introduccin de un
sustituyente en un ciclo aromtico por lo que es una de las reacciones ms caractersticas de
estos ciclos. Hay que distinguir inicialmente aquellos ciclos que son bsicos de los que no los
son. En los primeros la interaccin del electrfilo con la funcin bsica (nitrgeno bsico)
tendr lugar mucho ms rpido que la sustitucin sobre el tomo de carbono lo que reduce la
velocidad de la SEAr. Aquellos ciclos que contenga la funcin C=N, la SEAr no es efectiva con la
excepcin de aquellos ciclos: a) con sustituyentes que lo activen, b) la presencia de un ciclo
fusionado donde se d la reaccin, c) la existencia de otro heterotomo en el ciclo que aporte
al ataque del electrfilo. Se ha estimado que la velocidad de nitracin de la piridina (como base
libre) es 107 veces menor que la de benceno, un valor similar a nitrobenceno. A su vez, la
velocidad para el catin piridinio es 105 veces ms lenta que para piridina.

Las quinolinas e isoquinolinas se nitran en el anillo bencnico a partir del heterociclo

protonado y a travs del intermedio dicatinico. Esto provoca que la velocidad de nitracin sea
1010 veces ms que naftaleno. Los sustituyentes activantes favorecen la SEAr; 4-piridona se
nitra en la posicin C-3 a travs del intermedio catin piridinio fenlico.

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Los sustituyentes dadores en C-2 orientan a C-3 y C-5, mientras sustituyentes en C-3
orientan a C-2 y C-5 pero no a C-4. Si se reduce la basicidad de la piridina se favorece la
sustitucin electrfila al incrementarse la cantidad de la especie neutra (ms reactiva)
presente en el equilibrio; 2,6-dicloropiridina se nitra en posicin C-3, como base libre, a una
velocidad 103 veces menor que 1,3-diclorobenceno. En general, piridinas con pKa > 1 se nitran
como cationes en las posiciones a o b dependiendo de los sustituyentes. Piridinas dbilmente
bsica, pKa < -2.5 se nitran como bases libres y en las posiciones a o b dependiendo de los
sustituyentes. La reaccin de sustitucin electrfila no tiene lugar en piridinas con
sustituyentes atractores de electrones o heterociclos con otros nitrgenos, como diazinas,
debido a que estn fuertemente desactivadas.
Los ciclos se cinco miembros -excedentes dan reacciones de SEAr en cualquier
posicin del ciclo pero preferentemente en posiciones vecinas al heterotomo. La velocidad de
reaccin depende del electrfilo; as la trifluoroacetilacin presenta la siguiente relacin de
velocidad: 5x107 (pirrol): 1.5x102 (furano): 1 (tiofeno); para la acetilacin la relacin entre
furano y tiofeno se reduce a 9.3. La relacin de selectividad entre las posiciones : decrece
en este orden: furano > tiofeno > pirrol.
1.5.3. Sustitucin nuclefila sobre carbono
La sustitucin nuclefila es importante en ciclos de seis miembros -deficientes. Las
posiciones y respecto al nitrgeno del grupo azometeno estn activadas frente a la SNAr
debido a los efectos inductivos y mesomricos del nitrgeno.

La presencia de una carga positiva en el nitrgeno favorece la SNAr. En el caso de N-xidos la

velocidad de sustitucin es considerablemente mayor.
Las diazinas con grupos halgenos en posiciones y a nitrgeno son mucho ms
reactivas que piridina. Por ejemplo, 2-cloropirimidina es 106 ms reactiva que 2-cloropiridina.
1.5.4. Sustitucin radicalaria sobre carbono
Tanto los heterociclos -deficientes como los -excedentes son susceptibles de
sustitucin de un hidrgeno por un mecanismo radicalario. La adicin de radicales nuclefilos
en condiciones cidas a heterociclos que contienen el grupo azometeno es la ms importante
reaccin de este tipo con utilidad sinttica. En esta reaccin, conocida como reaccin de
Minisci, el medio cido es fundamental para incrementar la reactividad y la regioselectividad
de la reaccin.

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La reaccin de acilacin es especialmente relevante ya que la reaccin equivalente de

sustitucin Friedel-Crafts es imposible en condiciones normales. Los mtodos tradicionales de
generacin de radicales incluyen la utilizacin de perxidos (t-BuO2H), peroxodisulfato (S2O82-)
y perxido de hidrgeno en DMSO. Los cidos carboxlicos son precursores de acil o alquil
radicales mediante el mtodo de Barton usando peroxodisulfato y AgNO3 como catalizador.

1.5.5. Reacciones de desprotonacin

Pirroles, imidazoles, pirazoles y deriviados con anillos fusionados presentan hidrgeno
unido a nitrgeno que puede ser abstrado. Los valores de pKa de estos ciclos estn en el rango
de 14-18. Pirrol (pKa 17.5) es considerablemente ms cido que pirrolidina (pKa 44), su
homlogo saturado. El tetrazol posee un pKa de 4.8 en el mismo orden que los cidos
carboxlicos. Esta acidez se debe a la estabilizacin de la carga por efecto de la resonancia.
El valor de pKa de estos ciclos permite que puedan ser convertidos en sus bases
aninicas mediante el uso de una base fuerte como NaH o BuLi y pueden ser utilizados como
nuclefilos.
La desprotonacin de hidrgenos unido a carbono permite la formacin de
compuestos organometlicos de litio los cuales reaccionan como nuclefilos duros. En estos
casos el anin libre no llega a formarse pero la facilidad de litiacin est relacionada con la
acidez de los protones por ello la posicin es la preferente.

Sin embargo pueden litiarse otras posiciones si el ciclo presenta sustituciones que estabilicen
el anin formado.
S
CO2H

BuLi

THF, -78C

O
O Li

Li

Los litio-heterociclos tambin pueden formarse por intercambio de halgeno. Los

bromo y yodo-heterociclos reaccionan rpidamente con alquillito mientras los fluro y cloroheterociclos pueden considerarse inertes frente a la litiacin.

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Ciclos derivados de piridina (pKa)

4

4
5

N
1
piridina
pKa 5

N
H1

piperidina
pKa 11

3
2

N
1

N
1

N2
1
quinolina
pKa 5

8
5
6

quinuclidina
pKa 11

4
3

6
7
8

quinolina
pKa 5
8
7 4

6
7

6
7

N 2
H1

tetrahidroquinolina
pKa 5
1
2

7
6
5

N
4
10
acridina
pKa 6

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21

1.6. Sntesis de Heterociclos

La sntesis de sistemas heterocclicos es una actividad importante en la investigacin y
la industria qumica, especialmente en la industria farmacutica y la investigacin y desarrollo
de productos agroqumicos. Los mtodos comunes ms verstiles para produccin de anillos
insaturados de cinco y seis miembros, implican las siguientes reacciones:
1. Las reacciones de eliminacin favorecidas por la formacin de un ciclo aromtico
2. El reordenamiento de dobles enlaces es comn en los anillos de 5 miembros
3. La tautomera (especialmente 1,3-hidrgeno) puede convertir una estructura en su
forma aromtica ms estable
4. Los derivados dihidro se oxidan fcilmente, incluso en la exposicin al aire, a sistemas
aromticos
La mayora de las reacciones que forman heterociclos son de los dos siguientes tipos
generales: a) las reacciones intramoleculares, entre dos grupos funcionales en los extremos de
una cadena, y b) reacciones de cicloadicin, donde dos molculas diferentes con la
insaturacin adecuada interactan con la formacin de dos nuevos enlaces sigma. Estas
ltimas se dividen en dos grupos: cicloadicin 1,3-dipolar y cicloadicin [4+2] tipo Diels-Alder
usando algn tipo de azadieno. Dentro de las reacciones intramoleculares son importantes:
1. Formacin y reactividad de iminas
2. Formacin y reactividad de enoles y enolatos
3. Formacin y reactividad de enaminas
Hay ciertos tipos de molculas recurrentes a la hora de formar ciclos a partir de las reacciones
sealadas anteriormente y que permite introducir el heterotomo necesario.
O
R1

O
OH

R1

cidos carboxlicos
O
R1

amidas

O
R2

1,3-dicetonas

NH
R1

NH2

R1

NH2

S
OR2

1,3-cetoesteres

R1

NH
NH2

H2N

urea

amidinas
O

H2N

R2

tiocetonas

SH
R1
tioles

NH2

guanidina
R2

S
R1

tioteres

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Las estrategias ms comunes para la sntesis de heterociclos de cinco y seis miembros

son las estrategias 4+1, 5+1, 3+2 y 3+3 que pueden esquematizarse de la siguiente
forma:

Las reacciones de ciclacin 1,3-dipolares contienen un heterotomo central del

compuesto 1,3 con hibridacin sp o sp2. Los compuestos ms utilizados son azida, xido de
nitrilo, iluros de nitrilo, y nitronas. Con azida tenemos la formacin de 1,2,3-triazoles.

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Problemas
1.- Escribir el nombre comn de los siguientes ciclos.

2.- Nombrar las siguientes estructuras segn la nomenclatura de HantzschWidman.

3.- Escribir las estructuras de los siguientes compuestos: a) 2H-azirina, b) dioxirano, c) tietano,
d) tiolano, e) 1,4-dioxano, f) 1,3,5-triazina, g) oxepino, h) 1,3-tiazol, i) fosfol, j) fosfolano, k)
azeto, l) azetidina , m) tiirano, n) aziridina.
4.- El nombre del siguiente compuesto es: a) furo[3,4-c]piridina, b) furo[4,3-b]piridina, c)
pirido[3,4-c]furano, d) pirido[4,3-b]furano.

5.- El nombre del siguiente compuesto es: a) tiino[2,3-b]pirano, b) tiino[3,2-b]pirano, c)

tiolo[2,3-a]pirano, d) pirano[2,3-b]tiino.

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