Laboratorio Qumica Orgnica 1

Reporte de la prctica No. 1

Garca de J. Mnica L, Garca N. Patricia y Moreno H. Ainara M.

SEPARACIN DE UNA MEZCLA TERNARIA POR DESTILACIN

OBJETIVOS

Conocer las caractersticas de las tcnicas de

destilacin, como la destilacin arrastre por
vapor, as como las condiciones necesarias
para a realizacin de la misma.
Analizar las propiedades fsicas y qumicas de
las sustancias que intervienen por arrastre de
vapor.

RESUMEN: Se llev a cabo la separacin de una

mezcla ternaria de glicerol, alcohol isoamlico y anilina,
obteniendo glicerol impuro, alcohol isoamlico y anilina
que debido a la naturaleza de los componentes y
propiedades fsicas de la mezcla a separar, se utiliz el
mtodo de destilacin simple.
INTRODUCCIN: Las mezclas se forman al unir dos o
ms compuestos, sin que entre ellos exista interaccin
qumica. Una de las caractersticas de las mezclas, es
que cada uno de los componentes conserva su
identidad como compuesto. Las mezclas se clasifican en
homogneas y heterogneas, en donde la primera se
presentan como una sola fase con una composicin y
estructura uniforme, sus componentes no se distinguen
a simple vista, permiten el paso de la luz a travs de
ellas, existe mucha afinidad entre los componentes de
menor proporcin (soluto) y el medio con mayor
proporcin (disolvente), en el caso de que ambos
componentes sean lquidos se les considera como
miscibles, sin embargo en las mezclas heterogneas
generalmente se presentan en ms de una fase, rara
vez presentan una composicin y estructura uniforme y
sus componentes se reconocen a simple vista. Los
mtodos ms comunes son los siguientes: Adsorcin,
centrifugacin,
cristalizacin,
cromatografa,
decantacin, destilacin, filtracin, extraccin slido
slido, extraccin lquido-lquido, secado, sublimacin,
tamizado, entre otras. En una mezcla homognea en
donde los componentes son lquidos miscibles con
diferentes puntos de ebullicin, el mtodo ms
empleado es la destilacin, que es el mtodo de
separacin que se fundamenta en los diferentes puntos
de ebullicin de cada uno de los componentes de la
mezcla, mediante evaporacin y condensacin. Los
mtodos de destilacin utilizados con ms frecuencia
son los siguientes: destilacin simple, destilacin

fraccionada, destilacin por arrastre de vapor y

destilacin a presin reducida. Estas destilaciones son
utilizadas frecuentemente por industrias, por ejemplo la
destilacin simple es utilizada para la purificacin de
compuestos orgnicos, la destilacin fraccionada se
utiliza en las refineras, la destilacin por arrastre de
vapor para la obtencin de aceites para la industria
alimenticia. Estos mtodos de destilacin son
importantes para las diferentes industrias, pues cada
uno tiene una funcin determinada, para obtener la
mejor eficiencia posible.
RESULTADOS: Al aplicar el mtodo de destilacin
simple a la mezcla ternaria se obtuvo anilina, alcohol
isoamlico y glicerol impuro. Se pudo obtener mediante
pesos y densidad de los mismos la cantidad obtenida y
as determinar su eficiencia, a excepcin del glicerol al
cual no se le pudo aplicar la destilacin por arrastre de
vapor y obtener el glicerol. Se obtuvieron los siguientes
datos:
Peso del frasco vaco
Peso del frasco con alcohol isoamlico
Peso del frasco con anilina

Alcohol
isoamlico
Anilina

Densidad
0.81 g/ml

g obtenidos
3.25 g

1.02 g/ml

4.9 g

ml esperados
Alcohol
isoamlico
Anilina

35.7 g
38.95 g
40.6 g

ml obtenidos
4.01 ml

ml obtenidos

4.804 ml

5 ml

4.01 ml

eficienci
a
80.2 %

5ml

4.804 ml

96.08 %

DISCUSION: Al concluir la primera destilacin simple se

obtuvo en el destilado anilina, alcohol isoamlico y agua,
el residuo contena glicerol impuro. Se utiliz esta
destilacin debido a que los puntos de ebullicin de los
componentes estn relativamente alejados, en el
destilado se obtiene anilina, alcohol isoamlico y agua
debido a que sus puntos de ebullicin son menores que
el punto de ebullicin del glicerol, adems que son ms

voltiles. Al destilado se le agrega H 2SO4 hasta un pH

entre 3 y 5 lo cual pasa la siguiente reaccin:
+

Anilin
a

cido
sulfrico

Bisulfato de
anilonio

Fig 1Mecanismo de reaccin para la obtencin del sulfato

de anilonio

El par de electrones libre del nitrgeno pasan al enlace

del hidrgeno y los del hidrogeno hacia el oxgeno
provocando una reaccin donde el nitrgeno forma un
enlace con el hidrogeno del cido sulfrico
convirtindose en catin, el cido sulfrico al perder el
enlace con el hidrogeno se
convierte en anin. Dando
como producto una sal
llamada bisulfato de anilonio
(fig. 2), como la sal es muy
poco voltil, permite la
separacin por destilacin del
alcohol isoamlico. Al realizar
la segunda destilacin simple,
Fig. 2 Sal bisulfato de anilonio
el destilado contiene alcohol
isoamlico y agua, pues estos tienen menor punto de
ebullicin que la sal y son ms voltiles lo que les
permite separarse de la sal. El destilado se transfiere a
un embudo de separacin, y se procede a separar
ambos componentes debido a que el alcohol isoamlico
es menos denso que el agua se pueden observar las
dos fases, el alcohol se encuentra en la parte superior
del embudo y el agua en la parte inferior. Para obtener el
alcohol sin residuos de agua se procede a secarlo con
Na2SO4 anhidro. Al residuo que quedo se le agrega una
solucin de NaOH al 40% hasta obtener un pH=9 y
agregar agua. En donde sucede la siguiente reaccin:

Fig. 3 Mecanismo de reaccin para la obtencin

de la anilina

Dando lugar
de
nuevo a la anilina despus de reaccionar la sal bisulfato
de anilonio y el hidrxido de sodio. Se le vuelve a
destilar con el montaje de destilacin simple, obteniendo
en el destilado anilina y agua por ser voltiles. Debido a
que el destilado se ve un poco turbio y no pueden
distinguir las fases, se procede a agregarle un poco de
sal a la mezcla para que se transparente, enseguida se
alcanzan a distinguir las dos fases pero no por completo
por lo que se le agrega cloruro de metilo que disolver a
la anilina, puesto que esta es ms soluble en el cloruro
de metilo que en el agua. Con esto ahora se pueden
separar (Fig.4). Se seca con Na2SO4 anhidro como se
hizo con el alcohol isoamlico, para
que no tenga restos de agua. Se
tuvo que dejar semi-abierto para que
el cloruro de metileno que es voltil
se fuera y pudiramos pesar nuestro
frasco con la anilina obtenida.

Fig. 4 Separacin
de la anilina.

CONCLUSIONES
En ltima estancia podemos concluir que en estos
mtodos de destilacin como la destilacin por arrastre
de vapor, la cual a pesar de ser una de las ms sencillas
en cuanto a instrumental que es ocupado en su
realizacin, se puede aprovechar las caractersticas
fsicas y qumicas de los componentes de la solucin
que se desee destilar y as obtener un destilado
eficiente al evitar por medio de esta tcnica de arrastre
de vapor que se descomponga algunos de nuestros
componentes de la mezcla.
FUENTES BIBLIOGRFICAS

* John McMurry. Qumica Orgnica

5 Edicin. Thomson. Pp. 983-987
+

+ H2O +

*http://espartaco.azc.uam.mx/UAM/manual_Quimica2/in
dex.html#18/z
*Brewster, R.Q., Curso Prctico de Qumica Orgnica, 2
edicin, editorial Alhambra, Espaa, 1979.

Na

Na + 2H2O