Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

GUA DE QUMICA QUMICA ORGNICA

Nombre: _________________________________________ Fecha: ________________
Objetivo (s): Desarrollar la comprensin el anlisis de la qumica orgnica a travs de
informacin.

La tetra valencia del carbono.

La configuracin electrnica del carbono es 1s22s22p2 o 1s22s22px12py12pz. lo que implica
que su diagrama de orbitales de energa es el siguiente:

1s

2s

2px

2py

2pz

Hibridacin SP3
Cuando el Carbono se enlaza a cuatro tomos diferentes necesita formar cuatro enlaces,
por este motivo los orbitales de su ltima capa necesita prepararse para realizar los enlaces con
los respectivos tomos. Si se quieren formar cuatro enlaces, debe haber este nmero de orbitales
disponible

2s

2px

2py

2pz

Hibridacin

sp3

sp3

sp3

sp3

De esta manera un carbono SP3 ser capaz de ligarse a cuatro tomos diferentes a travs
de enlaces simples (), y su ngulo de enlace ser de 109.5.
CARBONO SP3

Enlaces sigma ()

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

Hibridacin SP2
En este caso el carbono estar unido a tres tomos diferentes formado tres enlaces, tres simples y
uno doble (para completar su tetravalencia). La hibridacin de este tipo de carbono est
esquematizada de la siguiente manera:

2s

2px

2py

2pz

Hibridacin

sp 2

sp2

sp2

2pz

En este caso hay tres orbitales hibridados que formarn enlaces de tipo sigma () y queda uno sin
hibridar que formar uno tipo pi (). El ngulo entre los enlaces en este caso es de 120.
CARBONO SP3

Enlace pi ()

Enlaces sigma ()

Hibridacin SP
Por ltimo el carbono puede enlazarse slo a dos tomos, formndose dos enlaces simples y dos
enlaces dobles. La hibridacin de sus orbitales en este caso es.

2s

2px

2py

2pz

Hibridacin

sp

sp

2py

2pz

Habr dos orbitales hibridados que formarn enlaces de tipo sigma () y dos orbitales sin hibridar
que formarn dos enlaces de tipo pi (). El ngulo entre los enlaces en este caso es de 180.

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

Caso 1:
CARBONO SP
Enlace pi ()

Enlaces sigma ()

Caso 2:
CARBONO SP

Enlaces sigma ()

Enlace pi ()

Es importante, entonces, saber que el carbono se comporta de distinta manera al

enlazarse a una cantidad de tomos.
Es necesario considerar que SIEMPRE el nmero de enlaces del carbono ser de cuatro, ya
sean simples () o dobles o triples ()

Hibridacin
SP3

tomos
enlazados
4

Tipo de
enlaces
Sigma

SP2

3 sigma, 1 pi

SP

2 sigma, 2 pi

Ejemplo
CH4
CH3OH
CH3Cl
CH2O
CH2NH
CHOCl
CO2
HCN

ngulo de
enlaces
109.5

120

180

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

HIDROCARBUROS
Son compuestos formados nicamente por carbonos e hidrgenos, y se clasifican
segn su estructura dimensional.
Hidrocarburos

Alifticos

Insaturados

Alquenos

Cclicos

Saturados

Aromticos

Ciclo alcanos

Alcanos

Alquinos

Ciclo alquinos

Ciclo alquenos

La UIPAC (Union internacional de Qumica pura y aplicada) establece parmetros para

nombrar las sustancias qumicas.
Este nombre depende de carbonos que posea la estructura presente en la cadena principal,
asignndoles prefijos de numeracin.

N de carbonos

Prefijo

N de carbonos

Prefijo

MET

OCT

ET

NOM

PROP

10

DEC

BUT

11

UNDEC

PENT

12

DODEC

HEX

13

TRIDEC

HEP

14

TETRADEC

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

Hidrocarburos Alifticos

Alcanos
Corresponden a los Hidrocarburos saturados, en donde los carbonos poseen slo enlaces
simples (), su frmula general es CnH2n+2 y su sufijo es ano.
Ejemplo:
Para un alcano con 2 carbonos su frmula qumica es: C2H(2 x 2) + 2 = C2H6 . Como
posee dos carbono en su estructura su prefijo sera ET, y al ser un alcano el sufijo es
ano. Por lo tanto el nombre es: ETANO

Frmulas de representacin de molculas orgnicas

1. Frmula emprica: Indica el tipo de tomos constituyentes y la proporcin mnima entre
ellos, ejemplos:
- Para el etano su representacin simplificada sera CH3
2. Frmula molecular: Indica el nmero y proporcin exacta de tomos presentados en el
compuesto.
- La frmula molecular del etano es: C2H6
3. Frmula estructural: Indica las uniones especficas (enlaces) entre los tomos y se
subdivide en tres tipos:
o Plana: En la cual se expone el comportamiento de los enlaces de cada una de las
especies participantes mediante trazos.
Ejemplo:

Condensada: En la que cada carbono se le asigna el numero de hidrgenos

correspondientes y se representan en los enlaces entre carbono y carbono:
Ejemplo:

Para el pentano, cuya frmula molecular es C5H12, la frmula condensada es:

CH3-(CH2)3-CH3

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

o Electrnica: En la que se representan los pares electrnicos que forman

enlaces y los no compartidos (estructura de Lewis).

Alquenos
Corresponden a los Hidrocarburos insaturados, que presenta a lo menos un enlace
doble entre carbono carbono con hibridacin sp2. Su frmula general es CnH2n y su
sufijo es eno.

Ejemplo:
Para un alqueno con dos carbonos su frmula qumica es: C2H(2 x 2) = C2H4 . Como posee
dos carbono en su estructura su prefijo sera ET, y al ser un alcano el sufijo es eno. Por lo tanto
el nombre es: ETENO

Frmula estructural plana

Frmula estructural condensada

geometra molecular

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

Los alquenos pueden presentar doble enlace en cualquiera de sus carbonos. La

IUPAC establece que la manera de nombrar estos alquenos es considerando que el doble
enlace est en el carbono con menor numeracin. Para el Buteno (C4H8) el doble enlace
puede tener el siguiente comportamiento.

COMPORTAMIENTO CH2=CH-CH2-CH3
ENLACE
1
2
3
4
4

Ubicacin del
enlace
Numeracin menor
para el enlace
Nombre

Carbono 1-2
Carbono 3-4
Carbono 1-2
1-Butano

CH3-CH=CH-CH3

CH3-CH2-CH=CH2

Carbono 2-3
Carbono 1 -2
Carbono 2-3
Carbono 3 -4
Ambas dan la misma Carbono 1-2
ubicacin
2 - Butano
1- Butano

Alquinos
Corresponden a los Hidrocarburos insaturados, que presenta a lo menos un enlace
triple entre carbono carbono con hibridacin sp. Su frmula general es CnH2n - 2 y su
sufijo es ino.
Ejemplo: Para un alquino con dos carbonos su frmula qumica es: C2H(2 x 2) - 2 = C2H2 .
Como posee dos carbono en su estructura su prefijo sera ET, y al ser un alcano el sufijo
es ino. Por lo tanto el nombre es: ETINO

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

Hidrocarburos Cclicos
Son compuestos formados nicamente por carbono e hidrogeno que presentan
una cadena cerrada, lo que origina un ciclo.

Cicloalcanos
Son Hidrocarburos saturados formando un anillo. Su frmula genrica es C nH2n
(donde n debe ser mayor a 3). Para nombrarlos se usa el mismo mtodo que los alcanos,
la nica diferencia es que se antepone el sufijo Ciclo

Ejemplo:

Posee cuatro carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo BUT y sus enlaces son
todos simples lo que indica que es un alcano y su sufijo ser ANO, como es una estructura cclica se le
anticipa la palabra CICLO. Por lo tanto el nombre ser CICLOBUTANO

Cicloalquenos
Son Hidrocarburos insaturados formando un anillo. Su frmula genrica es CnHn-2
(donde n debe ser mayor a 3). Para nombrarlos se usa el mismo mtodo que los alquenos,
la nica diferencia es que se antepone el sufijo Ciclo

Ejemplo

Posee cuatro carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo BUT y como posee un
enlace doble es un alqueno, por lo tanto el sufijo ENO, como es una estructura cclica se le anticipa la
palabra CICLO. Por lo tanto el nombre ser CICLO 1-BUTENO

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

Cicloalquinos
Son Hidrocarburos insaturados formando un anillo. Estos compuestos deben poseer un alto
nmero de carbonos para poder formar un ciclo, puesto a que el carbono sp implica un ngulo de 180 .
Para nombrarlos se usa el mismo mtodo que los alquinos, la nica diferencia es que se antepone el sufijo
Ciclo

Ejemplo.

Posee ocho carbonos en su estructura por lo cual se le adjudica el prefijo OCT y como posee un
enlace triple es un alquino, por lo tanto el sufijo INO, como es una estructura cclica se le anticipa la
palabra CICLO. Por lo tanto el nombre ser CICLO 1- OCTINO

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

Hidrocarburos de cadenas ramificadas

Los hidrocarburos ramificados presentan una cadena principal y uno o varios

radicales alquilo,
que son compuestos procedentes de hidrocarburos tras la
eliminacin de un hidrgeno, lo que le da la posibilidad de enlazarse a la cadena principal.
Un ejemplo de ellos a continuacin:
Radical

Nombre

CH3 -

Metil

C2H5 -

Etil

C3H7 -

Propi

C4H9-

butil

Para nombrar estas cadenas ramificadas, la IUPAC indica lo siguiente:

1. Se elige la cadena ms larga, es decir, la que contenga la mayor cantidad de
carbonos, y si la cadena contiene dobles o triples enlaces deber incluirse a pesar
de que no sea la ms larga.
Ejemplos:

2. Se enumera la cadena, de tal manera que el radical est en la posicin del carbono
con menor numeracin.

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

En el caso de los alquenos y alquinos se considerar la numeracin en relacin a la posicin del

doble o triple enlace y no con respecto a la ubicacin del radical.

3. Se le asigna nombre a la cadena considerando el siguiente orden: ubicacin de los

radicales (nmero) nombre del radical en orden alfabtico nombre de la
cadena principal.

Radical: metil ubicado en el carbono N 3

Cadena Principal: Siete carbonos (Hept) con enlaces simples (ano)
Nombre: 3 metilheptano

Radical: Propil ubicado en el carbono N 3

Cadena Principal: Siete carbonos (Hept) con un enlace doble en el carbono 1 (eno)
Nombre: 3 propil - 1heptano

Colegio Scole Creare Qumica segundo medio B Marianet Zeren, Manuel Buchegger - 2011.

Isomera
La isomera es un concepto utilizado al identificar compuestos qumicos que poseen la
misma frmula qumica pero, sin embargo, poseen distinta estructura y asimismo son compuestos
diferentes, tanto en propiedades como en caractersticas.

Ejemplo.

Considerando la frmula qumica C4H10 podemos identificar fcilmente dos compuesto totalmente
diferente;

3
Butano

Metil - Propano

Ambos compuestos son vlidos segn la frmula molecular C4H10 , por este motivo el Butano y el
Metil Propano se consideran Ismeros.