Nombres :

Equipo:

Grupo:

Fecha:

Practica:

10

1OM2

25-abril-2014

Gmez Crispin Alejandra

Gmez Tllez Vianey Lucille

PRCTICA 7
SNTESIS DE p-NITROANILINA
Objetivos
1. Producir un producto sustituido a partir de la acetanilida para evidenciar la reaccin de
sustitucin de un compuesto aromtico.
2. Aplicar la reaccin de Sustitucin Electroflica Aromatica (SEA) en la obtencin de paranitroanilina
3. Observar el efecto protector y orientador del grupo acetilo durante la reaccin de nitracin.
Marco terico:
La anilina no se puede nitrar de forma directa por lo cual primero se efectua la acetilacin de la
anilina para obtener p-nitroacetanilida con el propsito de proteger el grupo amino de reacciones
indeseables cuando se lleve a cabo la reaccin de nitracin, ya que la nitracin directa de la
anilina no conduce al producto deseado (p-nitroanilina), sino al ismero meta debido a la
formacin del ion anilinio. Por tal razn, la obtencin de p-nitroanilina se realiza mediante un
proceso global que comprende tres reacciones:

Acetilacin
Nitracin
Hidrlisis

Mecanismos:
Mecanismo de la nitracin de la acetanilida
1. formacin del electrofilo (ion nitronio)

2. Sustitucin Electrofilica Aromtica en posicin para de la acetanilida.

Resultados
Se obtuvo p-nitroanilina a partir de p-nitroacetanilida sintetizada a travs de la nitracin de la
acetanilida, la masa de este ultimo compuesto empleado en la prctica fue de 1.5 g y el peso de la pnitroanilina obtenido fue de 0.7 gramos con un punto de fusin de 154-157Celsius, es necesario
sealar que estas determinaciones se realizaron con el producto en crudo, dado que se recristaliz
posteriormente. En la siguiente tabla comparativa se aprecian las caractersticas de la p-nitroanilina
con las observadas en el laboratorio.

Tabla 1. Caractersticas de p-nitroanilina

Estructura

Peso
molecular
g/mol

masa
teorica

obtenida

138

1.5 g

0.7

Punto de fusin Caractersticas

C
fsicas observadas
Real
obtenido
En crudo: polvo
146254-257 amarillo con un
147
poco de brillo y
con
olor
caracterstico.

Rendimiento
Considerando un rendimiento del 100% en la sntesis de la p-nitroacetanilida se tiene que en lo que
respecta a la sntesis de la p-nitroanilina se obtuvo un rendimiento del 50 %.

Mol=
Mol=

masa
1.5 g
=
=0.010 mol (teorico)
pM 138 g /mol

masa
0.7
=
=0.005 mol (practico)
pM 138 g /mol

Rendimiento=

moles de producto obtenido 0.005 mol

=
=0.5 100=50
moles de producto teorico 0.010 mol

Comparando la masa

Rendimiento=

gramos de producto obtenido 0.7 g

=
100=46.67
gramos de producto teorico 1.5 g

Anlisis de resultados
El rendimiento de la sntesis de p- nitroanilina no fue del 100% dado que en cada una de las
reacciones llevadas a cabo se perdi un poco de producto, adems de que en la nitracin se pudo
haber perdido producto como consecuencia de las descomposiciones a nitrocompuestos, o bien se
debe a lavados o filtrados incompletos durante la prctica.
En la nitracin el grupo acetamida tuvo la capacidad de orientacin hacia la posicin para
principalmente, por el impedimento estrico del ataque en la posicin orto, y asi bloqueando esta
posicin en el anillo aromtico.
En lo que respecta al punto de fusin y las caractersticas es claro que el producto obtenido no tuvo
una pureza cercana al 100 % puesto que se elev aproximadamente 10Celsius su punto de fusin y
el poco brillo que presentaba el compuesto posiblemente se debe a que no se recristaliz antes de
estas determinaciones.
Conclusiones
1. Se obtuvo un producto sustituido a partir de la acetanilida, utilizando una sustitucin
Electrofilica Aromatica se consigui la sntesis de p-nitroanilina.
2. El rendimiento de la sntesis de p- nitroanilina no fue del 100%.
3. En las reacciones efectuadas se perdi un poco de producto, mismo que no alcanz una
pureza cercana al 100 %.
4. En la reaccin de nitracin el grupo acetamida tuvo la capacidad de orientacin hacia la
posicin para.
5. La nitracin de la anilina y de otras aminas aromaticas en solucin de HNO 3 da lugar a
mezcla de ismeros orto y para, y para obtener este ltimo es necesario acetilar el grupo
amino.
Bibliografa

Durst HD, Cokel GW. 2007. Qumica Orgnica Experimental. Mc Graw Hill. Reverte. Barcelona, Espaa. 599 p.

McMurry J. 2012. Qumica Orgnica. Cengage Learnig. Mxico. 1262 p.

http://www2.udec.cl/matpel/sustanciaspdf/n/P-NITROANILINA.pdf

http://agu.inter.edu/halices/SINTESIS_DE_NITROACETANILIDA.pdf
http://www.izt.uam.mx/ceu/publicaciones/MQO2/MANUAL_QUIMICA_ORGANICA_2.pdf

Cuestionario
1. Describe las caractersticas fsicas de la acetanilida.
Tambin es conocido como acetilaminobenceno, su formula desarrollada es C 8H9NO, tiene un
peso molecular de 135.17 g/mol, es un slido en polvo de color blanco a gris, es soluble en ter
etlico, tiene una densidad de 1.2 g/ml, es irritante por inhalacin y toxica por ingestin.
2. Explicar para qu se agita, despus de terminar la adicin de HNO 3 en la nitracin de la
acetanilida.
Dado que la nitracin aromtica de acetanilida es una reaccin exotrmica; la temperatura debe
ser cuidadosamente controlada por enfriamiento, agitacin continua, y
la adicin lenta de los reactivos de tal modo que la agitacin ayuda a evitar un
sobrecalentamiento en la zona donde se encuentran en contacto el cido y el compuesto
orgnico, as como para lograr una buena dispersin del reactivo, y mantener una temperatura
uniforme en el material en el que se lleve a cabo la reaccin.
3. Qu productos se obtendran si se deja que la temperatura aumente ms de lo indicado?
Se obtendran los productos minoritarios como la o-nitroacetanilida y la m-nitroacetanilida, o se
formaran compuestos polinitrados.
4. Cul es el objetivo de adicionar cido sulfrico durante la nitracin de la acetanilida?
Favorecer la protonacin del cido ntrico, en presencia de un cido ms fuerte
5. Qu ocurrira si no se agrega cido sulfrico durante la nitracin de la acetanilida.
Explica la reaccin de autoprotolisis del cido ntrico? La transferencia de un ion de hidrgeno
entre las molculas de la misma sustancia, molculas pueden reaccionar entre ellas, de tal
forma, que una de las molculas le puede ceder a otra adyacente y suficientemente prxima un
protn. Al quitar el cido sulfrico el cido ntrico reaccionaria con otra molcula para formar el
ion nitronio.
6. Describe las caractersticas fsicas de la para-nitroanilina.
Su nombre qumico es 4-nitrobencenamina, es un polvo o cristales de color entre amarillo y
naranja, su formula molecular es C 6H6N2O2, tiene un peso molecular de 138 g/mol, un punto de
fusin de 146-147 C, una densidad de 1.4 g/ml.
7. Busca algunos usos del producto obtenido.
Se utiliza como substancia qumica intermedia en la fabricacin de tinturas, farmacuticos y
pesticidas.
Tambin se usa comnmente como un intermedio en la sntesis de colorantes, antioxidantes,
productos farmacuticos (en la medicina veterinaria para las aves de corral), gasolina (como un
inhibidor de la formacin de las encas) y como un inhibidor de la corrosin.
8. Indicar los resultados de la prueba de identificacin.
No se llev a cabo la reaccin de diazoacin por motivos de tiempo, el punto de fusin fue de
154-157, relativamente cercano al de la para-nitroanilina que es de 146-147.
Bibliografa

http://www.insumos-labcentral.unlu.edu.ar/sites/www.insumoslabcentral.unlu.edu.ar/files/site/4-Nitroanilina.pdf
http://www.facultadcienciasquimicas.buap.mx/ligas/acredita/AF/4.2%20Curriculo/4.2.10/Pr
ogramas%20de%20asignatur/