UNIVERSIDADE FEDERAL DE SO JOO DEL-REI

CAMPUS ALTO PARAOPEBA

ENGENHARIA QUMICA 3 PERODO

Solubilidade de compostos Orgnicos

Alisson Marques
Nayara Biturini

Ouro Branco / MG
(novembro de 2010)

RESUMO
Solubilidade de extrema importncia em processos realizados em laboratrios qumicos. Dentre
muitas informaes que pode-se retirar da solubilidade, a identificao de substncias desconhecidas
uma das mais importantes, e essa caracterstica que ser foco desta prtica . Testes de solubilidade se
baseiam na miscibilidade dos reagentes ou em possveis reaes entre eles.
Durantes os testes de solubilidade realizados, usou-se como solventes: gua, hidrxido de sdio
5%, HCl 5%, H2SO4 96%, H3PO4 85%, NaHCO3 5% e ter. E em cada caso, verificou-se a solubilidade de
cada amostra em determinados solventes.
Ao final conclui-se, devido s informaes retiradas no processo (solubilizou, no solubilizou,
testes com papis de tornassol, etc) que a amostra 1 correspondia ao cido propinico (pertencente
classe SA), a amostra 2 correspondia glicerina (pertencente classe S 2), a amostra 3 ao acetato de etila
(pertencente classe N1), a amostra 4 dimetilformamida (pertencente classe S1) e por fim a amostra 5 o
naftaleno (pertencente ao grupo I).

INTRODUO
Grande parte dos processos rotineiros de um laboratrio de Qumica Orgnica (reaes qumicas,
mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos) efetuado em soluo ou envolve propriedades
relacionadas solubilidade de compostos orgnicos. (Matozo, 2008)
A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida em duas categorias principais: a
solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida
a simples miscibilidade. As duas esto inter-relacionadas, sendo que a primeira , geralmente, usada para
identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalizao,
nas anlises espectrais e nas reaes qumicas. (Matozo, 2008)
Os conceitos polar e apolar so tambm importantes para anlise de solubilidade, no entanto
esses termos exigem interpretao inteligente. No podemos dividir as molculas em duas categorias,
molculas polares e molculas apolares, pela simples razo que a polaridade uma grandeza que pode
variar continuamente de zero (para H2, por exemplo) at um valor mximo, que corresponde a uma
substncia totalmente inica. Como existem molculas com quase todos os valores intermedirios
possveis, no h como estabelecer um ponto definido para dividir em dois grupos. (Constantino et al,
2004).
Trs informaes podem ser obtidas com relao a uma substncia desconhecida, atravs da
investigao de seu comportamento quanto solubilidade em: gua, soluo de hidrxido de sdio 5%,
soluo de bicarbonato de sdio 5%, soluo de cido clordrico 5% e cido sulfrico concentrado a frio.
Em geral, encontram-se indicaes sobre o grupo funcional presente na substncia (por exemplo, uma vez
que os hidrocarbonetos so insolveis em gua, o simples fato de um composto como o ter etlico ser
parcialmente solvel em gua indica a presena de um grupo funcional polar). Alm disso, a solubilidade
em certos solventes fornece informaes mais especficas sobre um grupo funcional, por exemplo, o
cido benzico insolvel em gua, mas o hidrxido de sdio diludo o converte em seu sal, que
solvel. Assim, a solubilidade de um composto insolvel em gua, mas solvel em soluo de NaOH
diludo uma forte indicao sobre o grupo funcional cido. Finalmente, possvel, em certos casos,
fazer dedues sobre a massa molecular de uma substncia, por exemplo, em muitas sries homlogas de
compostos monofuncionais, aqueles com menos de cinco tomos de carbono so solveis em gua,
enquanto que os homlogos so insolveis. (Constantino et al, 2004).
Muitos compostos que so neutros frente ao cido clordrico a 5%, comportam-se como bases em
solventes mais cidos, como cido sulfrico ou cido fosfrico concentrado. Em geral, compostos
contendo enxofre ou nitrognio deveriam ser solveis neste meio. (Resende, 2008)

Os acares em geral (compostos que tm muitos grupos CHOH- na mesma molcula) so

insolveis em solventes orgnicos (incluindo etanol), mas so solveis em gua.
Grande parte dos sais inorgnicos inicos solvel em gua, mas no em solventes orgnicos. No
entanto, iodeto de sdio muito solvel em acetona (mas o cloreto e o brometo so insolveis), iodeto de
ltio bem solvel em tetra-hidrofurano, hidrxido de potssio (no sal, mas inico) muito solvel
em etanol, e vrios sais como cloreto frrico, nitrato de prata, entre outros, podem formar solues de
concentrao aprecivel com solventes como o metanol ou etanol. Dimetil-sulfxido, por outro lado,
dissolve grande nmero de sais inorgnicos. (Constantino et al, 2004).
Metilaminas e muitas aminas de baixa massa molecular so muito solveis em gua, j as aminas
com massas moleculares mais altas, como a anilina (C2H5NH2), tm solubilidade limitada em gua.
Entretanto, essas aminas insolveis em gua dissolvem-se rapidamente em cido clordrico porque as
reaes cido-base convertem-nas em sais solveis. (Solomons & Fryhle, 2009)
Muitas reaes que ocorrem em testes de solubilidades so reaes cido-base. Sabe-se que a duas
definies, a teoria de Bronsted-Lowry e a de Lewis. Segundo a teoria de Bronsted-Lowry, um cido
uma substncia que pode doar (ou perder) um prton e uma base uma substncia que pode receber (ou
remover) um prton. Na teoria de Lewis os cidos so receptores de par de eltrons e bases so doadores
de par de eltrons. (Solomons & Fryhle, 2009)
Uma reao cido-base de Bronsted Lowry, que muito utilizada em testes de solubilidade, para
diferenciar cidos carboxlicos, alcois e fenis. cidos carboxlicos insolveis em gua, como o cido
benzico, dissolvem-se em hidrxido de sdio e gua ou bicarbonato de sdio aquoso. Os fenis
insolveis em gua dissolvem-se em hidrxido de sdio aquoso, mas no em bicarbonato de sdio. J os
alcois insolveis em gua no dissolvem em hidrxido de sdio nem no bicarbonato. (Solomons &
Fryhle, 2009)

OBJETIVO
Identificar compostos orgnicos (5 amostras) atravs de testes de solubilidade, com intuito
de identificar o grupo funcional das tais amostras e propor qual ser o composto orgnico em
cada caso.

METODOLOGIA
Obtinha-se 5 substncias desconhecidas. Com essas, realizou-se uma sequncia de testes com
intuito de identificar qual a substncia presente nas amostras.
Tais sequncias seguem o fluxograma abaixo:

Da primeira amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, aps

adicionou-se 1,5 mL de gua. Agitou-se e esperou-se alguns instantes. Observou-se, aps, a dissoluo
total e a formao de uma mistura incolor. Em outro tubo de ensaio com 1 mL da amostra, misturou-se 1
mL de ter. Aps agitao observou-se a dissoluo da mistura. Finalmente, realizou-se o teste com o
papel de tornassol azul e observou-se a mudana para cor rosa ao entrar em contato com a substncia.

Da segunda amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio 1 mL de tal amostra, aps

adicionou-se na amostra 1,5 mL de gua. Observou-se a solubilizao e a caracterstica incolor. Por fim,
misturou-se a substncia com o ter e observou-se a formao de duas fases, ambas tambm incolores.
Da terceira amostra, adicionou-se, em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, aps adicionou-se
na amostra 1,5 mL de gua. Observou-se a imiscibilidade das substncias. Em seguida, adicionou-se 1 mL
do mesma amostra em outro tubo de ensaio e misturou-se nele 1,5 mL de NaOH 5%. Observou-se
tambm a imiscibilidade. Em outro tubo misturou-se o composto com HCl 5% e novamente observou-se
a imiscibilidade. Posteriormente, misturou-se mais 1 mL da amostra com H2SO4 96%, e aps alguns
instantes observou-se a homogeneizao da mistura. Notou-se tambm o aquecimento no tubo de ensaio.
Por fim, misturou-se 1 mL da amostra com H 3PO4 85%, a soluo solubilizou-se e o houve tambm
aquecimento do tubo.
Da quarta amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, aps adicionou-se
1,5 mL de gua. Observou-se, aps, a dissoluo total e a formao de uma mistura incolor. Em outro
tubo de ensaio com 1 mL da amostra, misturou-se 1 mL de ter. Aps agitao observou-se a dissoluo
da mistura. Finalmente, realizou-se o teste com o papel de tornassol azul e vermelho. Observou-se que
no houve mudana de cor em nenhum dos casos.
Da Quinta amostra, adicionou-se em um tubo de ensaio, 1 mL de tal amostra, aps adicionou-se
1,5 mL de gua, que se mostrou insolvel. Em seguida, adicionou-se 1 mL do mesma amostra em outro
tubo de ensaio e misturou-se nele 1,5 mL de NaOH 5%, que tambm se mostrou insolvel. Em outro tubo
misturou-se o composto com HCl 5% e novamente se mostrou insolvel. Posteriormente, misturou-se
mais 1 mL da amostra com H2SO4 96%. Observou-se tambm a insolubilidade do composto.

RESULTADOS E DISCUSSES
A solubilidade est intimamente relacionada polaridade da molcula - o carter polar ou
apolar da substncia influi muito, j que, devido polaridade das substncias, estas sero mais ou menos
solveis. (Vogel, 1981).
Por outro lado a miscibilidade, caracteriza a capacidade que uma substncia lquida tem de se
misturar, formando um sistema homogneo, ou se dissolver em outro lquido. Neste caso, geralmente
considera-se a miscibilidade como uma propriedade mtua entre os dois lquidos do sistema. Os lquidos
que formam duas camadas distintas so imiscveis.( Bessler, 2009)
Sabe-se que a gua polar e o ter etlico apolar. Sendo assim quando o composto orgnico dito
solvel tanto em gua quanto em ter etlico significa dizer que ele solvel em um (solubilidade) e
miscvel em outro (miscibilidade). Uma vez que "semelhante dissolve semelhante no h como um
composto orgnico ser solvel ao mesmo tempo, pelo fator solubilidade, em dois outros compostos de
polaridades diferentes. Por exemplo, se o composto orgnico for polar, ele dissolve-se na gua por possuir
a mesma polaridade e miscvel em ter etlico, caso este composto seja solvel nos dois solventes.
(Bessler, 2009)
Aps realizar o teste de solubilidade na amostra 1 (solvel em gua e em ter), e analisado o
ocorrido no papel de tornassol (mudana da cor azul para a cor rosa), conclui que a amostra 1 se enquadra
na classe

SA (cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos, e cidos

arenosulfnicos).
Quando analisado o teste de solubilidade na amostra 2 (solvel em gua e insolvel em ter), e
partindo do conceito de haver 2 fases em ambos os casos e analisando as classes determinadas pelos testes
de solubilidade, conclui que amostra 2 pertence classe S2 (sais de cidos orgnicos, cloridratos de
aminas, aminocidos e compostos polifuncionais).
A amostra 3 apresentou-se uma insolubilidade em gua (2 fases foram observada) e tambm uma
insolubilidade em hidrxido de sdio (5%) e cido clordrico (5%), no entanto quando feito o teste em
cido sulfrico 96%, obteve-se uma soluo homognea, e ainda o aquecimento do tubo de ensaio, e o
mesmo aconteceu em cido fosfrico. Desta forma a amostra 3 um composto orgnico da classe N 1
(lcoois, aldedos, metilcetonas, cetonas cclicas e steres com um s grupo funcional e mais de cinco
tomos de carbono, mas menos do que nove, teres com menos de oito tomos de carbono e epxidos).
Na amostra 4, obteve-se um resultado muito semelhante na amostra 1, solvel tanto em gua
quanto em ter, no entanto utilizou-se os dois papeis de tornassol (azul e vermelho) e nenhuma mudana
de cor foi observada. Assim a amostra 4 se enquadra na classe S 1 (lcoois, aldedos, cetonas, steres,
nitrilas e amidas, com cinco tomos de carbono ou menos monofuncionais).

Por fim na amostra 5 o composto no se mostrou solvel em nenhum dos testes realizados (em
gua, em hidrxido de sdio (5%), em cido clordrico (5%) e cido sulfrico 96%). Analisando as
classes de substncias determinadas pelos testes de solubilidade, observou-se que a amostra 5 um
composto orgnico da classe I (hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila, teres
diarlicos e compostos aromticos no-ativos).
Desta maneira, comparando os resultados, as classes e as possveis substncias que poderiam ter
sidos utilizados na prtica (Naftaleno, cido Propinico, Acetato de Etila, Dimetilformamida e Glicerina)
tem-se a seguinte tabela mostrando os compostos que determinam as amostras:
Tabela 1 Compostos que determinam as amostras
AMOST
RA

COMPOSTO

cido propinico

Glicerina

Acetato de etila

Dimetilformamida

Naftaleno

Na amostra 1, foi concluda que o cido propinico devido que este solvel tanto em gua
quanto em ter. Apesar de na amostra 4 tambm obter estes resultados, o papel de tornassol, tanto o azul
quanto o vermelho no houve modificaes, assim no indicando ser uma substncia cida como ocorrido
na amostra 1, determinando assim o cido propinico para tal caso.
Na amostra 2, foi concluda que a glicerina por ser um composto solvel em gua e insolvel
em ter, correspondendo o ocorrido no teste de solubilidade na amostra 2.
Na amostra 3, tem-se a insolubilidade em gua, ficando ento entre o naftaleno e o acetato de etila,
no entanto percorrendo todo o teste de solubilidade feito, a amostra 3 se mostrou solvel quando tratado
com cido sulfrico, entretanto o naftaleno tem por caracterstica no sofrer reao, solubilizar quando
misturado com acido sulfrico, assim a amostra 3 determinada pelo acetato de etila.
Tomando-se em conta que a dimetilformamida solvel tanto em gua quanto em ter e com os
resultados obtidos nos papeis de tornassol (no houve mudanas em nenhum dos dois casos), e ainda o
mesmo corresponde ao ocorrido no teste de solubilidade realizado, conclui-se que a amostra 4
determinada pela dimetilformamida.

Na amostra 5, foi concluda que o naftalendo devido possuir uma caracterstica insolvel em
gua. E como j foi determinado que acetato de etila corresponde amostra 3, sobra ento naftaleno,
correspondendo, assim, amostra 5.
de extrema importncia, muitas vezes, recuperar os compostos utilizados em um dado
experimento, para que evite gastos (caso se os reagentes forem caros, ou de difcil obteno), seja
ecologicamente melhor (evitando o despejo destes compostos na natureza, podendo ser prejudicial em
algum aspecto), dentre outros fatores. Assim em muitas indstrias e laboratrios se utilizam de diversas
maneiras para a recuperao de um reagente (quando possvel), para que possa ser reutilizado no
processo, ou at mesmo ser utilizado para outras finalidades. O maior desafio qual o melhor mtodo a
ser utilizado que visa a maior pureza da substncia e menores custos. (Resende, 2008)
Quando se deseja separar o cido benzico do benzaldedo, a utilizao da sublimao fornece sua
purificao (separao). Para realizar a sublimao deve-se usar uma aparelhagem especfica ou at
mesmo uma aparelhagem simples. Basta aquecer suavemente o recipiente contendo a amostra e observar
o processo de sublimao (mudana do estado slido para o estado gasoso). Para reverter o processo,
utiliza-se a re-sublimao, fazendo com que a substncia anteriormente transformada em vapor, volte
para fase slida. Assim, temos a separao e recuperao da mistura de cido benzico e benzaldedo.
(Vogel, 1981)
Quando se deseja separar uma mistura contendo anilina, tolueno e cido benzico, deve-se,
primeiramente, identificar as classes dos grupos orgnicos correspondentes a cada um dos componentes
da mistura. A anilina pertence ao grupo B, o Tolueno ao grupo N2 e o cido benzico ao grupo A1.
Realizando os seguintes procedimentos, consegue-se separar tais compostos:
Colocando a mistura de anilina, tolueno e cido benzico em um bquer e adicionando NaOH
eles, ter apenas a dissoluo do cido benzico. Assim separando a soluo a soluo de cido benzico
e NaOH por um funil de separao (devido diferenas de densidades), consegue-se separar o cido
benzico da anilina e do tolueno. Para separar O hidrxido de sdio do cido benzico basta apenas
realizar uma destilao simples, pois o cido benzico possui um ponto de ebulio bem distinto do
NaOH 5% . Quando o HCl acrescentado na soluo de anilina e tolueno tem-se a formao de uma
parte solvel, essa parte solvel tambm separada pelo funil de separao, a parte solvel corresponde
anilina (por esta ser solvel em HCl e o tolueno no). Quando a parte insolvel misturado com H 2SO4 e
verifica-se a sua no solubilidade, confirmando assim ser tolueno. Para separar a anilina do cido
clordrico utiliza-se tambm a destilao simples, pois tambm existe uma significativa diferena entre o
ponto de ebulio do HCl e da anilina. Para separar tolueno do cido sulfrico utliza-se novamente o
funil de separao (devido as substncias ainda permanecerem imiscveis).

Visto que a proporo dos solventes utilizados frente quantidade das amostras foi significativa,
pode-se inferir que quando as substncias foram solveis entre si houve a interao entre as molculas da
amostra e do solvente e em algumas ocorreram reaes qumicas especificadas abaixo:

Amostra 1 (cido Propinico)

Amostra 2 (Glicerina)

Amostra 3 (Acetato de etila)

Amostra 4 (Dimetilformamida)

CONCLUSO
Pde-se perceber que realizando os testes de solubilidade, como promovidos na prtica, possvel
a identificao dos grupos funcionais inicialmente desconhecidos. Partindo de princpios bsicos da
qumica (cidos e bases de Bronsted Lowry, polaridades e apolaridades, miscibilidade, etc) essa
identificao se torna ainda mais fcil e ainda partindo de mecanismos de reao e reaes estudadas em
sala de aula, consegue ainda identificar se houve ou no um reao ou apenas a solubilizao do
composto no solvente.
Tendo conhecimentos sobre solubilidades, pode-se obter informaes das duas maneiras, sabendo
o soluto obtm-se informaes do solvente e tendo o solvente obtm-se informaes do soluto.
Obter o conhecimento sobre solubilidade de compostos orgnicos de extrema importncia na
formao de um profissional da rea qumica, uma vez que grande parte dos processos de um laboratrio
de Qumica Orgnica (reaes qumicas, mtodos de anlise e purificao de compostos orgnicos)
efetuada em soluo e envolve propriedades relacionadas solubilidade. Em muitos casos, profissionais
da rea sero submetidos a decises de escolha de um melhor solvente ou de um melhor soluto em uma
dada reao. Assim de mera importncia seu conhecimento nessa rea.

REFERNCIAS BILIOGRFICAS
BESSLER, KARL E. Propriedades gerais de solubilidade e miscibilidade. Instituto de Qumica.
Laboratrio

de

Qumica

Orgnica.

Universidade

de

Braslia.

Disponvel

em

<http://www.google.com.br/url?
sa=t&source=web&cd=7&ved=0CEYQFjAG&url=http://vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO2005_2/
Roteiros/Propriedades_Gerais_Subs_Org.doc&rct=j&q=miscibilidade%20e
%20solubilidade&ei=iHz0TOmvFIT78AaVlipBw&usg=AFQjCNE69hqjNDlOZUDDuvTtNZ4nq4d78Q>, acesso realizado em 27 de novembro de
2010.
BRUICE, PAULA Y.. Qumica Orgnica. 4.ed. So Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. v. 2
CONSTANTINO, M., DA SILVA, G. V. e DONATE, P. M., Fundamentos de Qumica
Experimental. So Paulo, Editora da Universidade de So Paulo, 2004.
REZENDE, ROBERTO. Qumica Orgnica - Teste de identificao de compostos. Sistema
elite de ensino, 2008.
MATOZO, H. C., Qumica Orgnica prtica. Joo Monlevade - Minas Gerais, 2008.
SOLOMONS, T. W. G., FRYHLE, C. B., Qumica orgnica. Rio de Janeiro, LTC, 9.ed., v.1,
2009.
VOGEL, A. I. Qumica orgnica: anlise orgnica qualitativa. Rio de Janeiro, Ao Livro Tcnico.
3.ed. v.3, 1981.