Formarea legăturii peptidice

Proteinele sunt alcătuite din lanţuri de aminoacizi legaţi covalent prin

legături peptidice (amidice) stabilite între gruparea –COOH a unui
aminoacid şi gruparea amino a următorului aminoacid din lanţ. Formarea
legăturii peptidice are loc printr-o reacţie de condensare, ce implică
pierderea unei molecule de apă.
R1 O R2
+ H H +
=
=

--
H3N-CH-C-O - O N-CH-
H H
H

H2O

R1 R2
+
=
=O=

H3N-CH -C -N
CH-
-C-N- CH-COO-

Secvenţa N-Cα-C se repetă în lungul proteinei formând scheletul

structurii tridimensionale a proteinei.
Aranjamentul cap-la-coadă al aminoacizilor în proteină determină
existenţa unei grupări amino libere la un capăt (capătul amino-terminal sau
N-terminal), care reprezintă începutul catenei polipeptidice, şi existenţa în
capătul opus al catenei, la partea terminală, a unei grupări carboxil libere
(capătul carboxil-terminal sau C-terminal).
Aminoacizii din capătul C-terminal corespund ultimului aminoacid
adăugat în cursul procesului de translaţie de către RNA mesager.
Legătura peptidică este planară şi destul de rigidă, comportându-se ca
o dublă legătură.
Datorită existenţei unei legături parţial duble între atomii de C şi N
implicaţi în legătura peptidică, libera rotaţie între aceştia este practic
inexistentă, iar aceşti atomi se găsesc situaţi în acelaşi plan (coplanari). Ca
urmare, rotaţiile din interiorul polipeptidei sunt restricţionate la cele din jurul
atomului Cα, respectiv Cα şi N adiacent şi Cα şi C adiacent.
 Poziţia coplanară a atomilor participanţi la formarea legăturii
peptidice crează posibilitatea existenţei izomeriei cis/trans, dar s-a constatat
că proteinele native conţin numai izomerul trans.
Orientarea spaţială a catenelor polipeptidice se datorează în principal, numai
rotaţiilor libere din jurul atomului Cα, dar multe combinaţii de unghiuri nu
sunt posibile de realizat pentru cei mai mulţi aminoacizi datorită
constrângerilor spaţiale impuse de grupările R şi poziţiilor vicinale din lanţul
polipeptidic.

Datorită unghiurilor de valenţă între aceşti atomi şi aşezării coplanare

a celor implicaţi în legătura peptidică, catena polipeptidică proiectată într-un
plan are forma unui zig-zag, iar catenele laterale sunt dispuse alternativ de o
parte şi de alta a planurilor formate de legătura peptidică.