Ejercicios de Orgnica

ALCANOS
Nomenclatura
Escriba el nombre a las siguientes frmulas
CH3 - CH - CH3 CH3
I
I
CH3- CH2- CH- CH2 CH - CH3

CH3
CH3
I
I
CH3- CH- CH2- CH CH2 - CH2 -CH2 - CH3

CH3 - CH - CH3
I
CH3- CH - CH2- CH CH - CH3
I
I
CH3
CH3

Escribir las frmulas de los siguientes alcanos ramificados

2 metil 3etil hexano
2,5 di metil 3 etil Heptano
3 etil 3 isopropil 5 isobutil hexano
3,6 di metil 4 isopropil 6 terbutil octano
2,2,6,7 tetrametil 3 etil 4 isopropil 6 secbutil nonano
Escribe las frmulas semidesarrolladas y nombres de los ismeros cuya formula condensada es
C5H12.
Propiedades qumicas
a) Halogenacin
CH4

+ Br2

CH3- CH2- CH2- CH3

I2

CH3- CH2- CH2- CH2 - CH2 - CH3

F2

b) Oxidaci no completa. Oxidacin completa

Ejercicios de Orgnica

CH4

+ [O]

CH3- CH2- CH3

[O]

CH3- CH2- CH2- CH3

[O]

c) Sulfonacin o nitracin de carbonos terciarios

CH3
I
CH3- CH- CH2- CH3

H2SO4

ALQUENOS
Nomenclatura
Escribir los nombres de los siguientes ejemplos
CH3 - CH = CH - CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3
CH2 = C = CH2 - CH - CH3
I
CH3
CH3
CH3
I
I
CH3 - CH2 - C = CH - CH - CH - CH = C - CH3
I
I
CH3 - CH - CH3
CH3

CH3
l
CH2
l
CH3- C = C - CH - CH - CH - CH3
l
I
CH3 - C - CH3
CH3
l
CH3

Escriba las frmulas de los siguientes alquenos sencillos y ramificados

2,4. dimetil 3 etil 2 penteno

Ejercicios de Orgnica

4,5,6 trimetil 3,7 diisopropil 3 octeno

2, metil 3, isopropil 4 terbutil 3 hexeno
4,4 dimetil, 5 isobutil 7 terbutil 1 deceno
3,8,10 trimetil, 4 etil, 8 isopropil undeceno
Propiedades qumicas
a) Un alqueno con hidrgeno en presencia de Pd, Pt o Ni como catalizadores
Pd
CH3 - CH = CH - CH3 + H2
Pt
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2
Ni
CH2 = C = CH2 - CH - CH3 + H2

b) Con hidrcidos
CH3 - C = CH - CH3 + HI
I
CH3
CH3 - CH2 - CH= CH - CH3 + HBr
CH3
I
CH2 - CH = C - CH2 - CH3 + HF

c) Por adicin de halgenos

CH3 - CH = C - CH3 + I2
I
CH3
CH2 = CH - CH2 - CH2 - CH3 + Br2
CH3
I
CH2 = CH -CH2 - CH - CH3 + F2

ALQUINOS
Nomenclatura
Escribir los nombres de los siguientes alquinos sencillos y ramificados.
CH3 C C CH2 CH2
CH3 C C CH2 C CH

Ejercicios de Orgnica

CH3 C C CH2 C C - CH - C C - CH3

I
CH3

Escribir la frmula estructural de los siguientes alquinos

5, 5 dimetil, 1, 3 hexadiino
3,4 dimetil, 5 etil 1,7 nondiino
Propiedades qumicas
a) Alquino con hidrgeno en presencia de Ni

Ni
CH3 C C CH2 CH2 + H2

Ni
CH3 C C CH2 CH2 CH3

H2

b) Con halgeno formando en primer lugar un derivado dihalogenado no saturado y despus

volvemos a halogenar para obtener el producto final.
CH3 C C CH2 CH3 + Cl2

CH3 C C CH2 + Cl2

c) Con los cidos halogenados obtenemos en la primera molcula un producto intermedio y

volvemos agregar cido halogenado para obtener el producto final.
CH3 C C CH2 CH3 + HCl
CH3 C C CH2 + HCl

Glosario
Alcanos.- Hidrocarburos cuya formula general es Cn H2n+ , compuestos saturados con enlaces
sencillos.
Alquenos.- son esqueletos de cadena abierta no saturados, se caracterizan por tener un doble enlace
entre dos tomos de carbono y su frmula general es: Cn H2n
Alquinos.- son hidrocarburos no saturados, se caracterizan porque en su estructura se encuentran dos
tomos de carbono unidos con triple ligadura y su formula general es Cn H2n-2

DERIVADOS HALOGENADOS
Nomenclatura
Escriba el nombre de las siguientes frmulas.

Ejercicios de Orgnica

CH3 I
CH3
I
CH3 C- F
I
CH3
CH3 CH CH2 CH2 Cl
I
CH3

Escriba la frmula de los siguientes compuestos.

1-Bromo-2-pentino
3 cloro butano

Bromo etano

Cloruro de secbutilo

Ioduro de isopropil
Propiedades qumicas
a) Se hacen reaccionar los derivados halogenados con hidrxido de sodio o potasio
CH3-CH2-I + NaOH
CH3-I + KOH
CH3-CH2-CH2-Br + NaOH
CH3 - CH-CH3 + KOH
I
CI

b) Mediante la accin de calor

Ejercicios de Orgnica

CH3-CH2-Br

CH3 - CH2 - CH2 - Cl

CH3-CH-CH3
I
Cl

a) Tratando un derivado halogenado con zinc o con sodio( sntesis de Wrtz)

2CH3-I + 2Na
2CH3-CI + 2Zn
2CH3-CH-CH3 + 2Na
I
CI

Ejercicios de obtencin de derivados halogenados

a) Tratando un alqueno con un hidrcido

CH3-CH=CH2 + HBr

CH3-CH2-CH=CH2 + HI
CH3 - CH2 -CH - CH = CH2 + HBr
I
CH3

b) Por halogenacin de un alcano, indicad condiciones de la reaccin.

Ejercicios de Orgnica

CH4 + Br2
CH3 - CH3 + I2
CH3
I
CH3-CH + CI2
I
CH3

c) Tratando alcoholes primarios con cido bromhdrico o clorhdrico

CH3-OH + HCl
CH3-CH2-OH + HBr
CH3-CH2-CH2-OH + HCl

ALCOHOLES
Nomenclatura
Escriba el nombre de las siguientes frmulas

CH3
I
CH3-C - OH
I
CH3
CH3- CH- CH2 CH3
I
OH
CH3- CH2- CH CH3
I
OH

Escriba la frmula de los siguientes compuestos

Butan-2-ol

Ejercicios de Orgnica

Alcohol isoproplico
2-Etil 3-isopropil pentan -1-ol
Propiedades qumicas de alcoholes
a) Con hidrcidos nos da un derivado halogenado ms agua

CH3 - CH2 - OH + HBr

CH3 - CH - CH3 + HCl

I
OH

b) Con pentahalogenuros de fsforo nos da un derivado halogenado.

CH3 CH2 CH2 OH + PBr5

CH3 - CH CH3 + PI5

I
OH

c) Por deshidratacin de una molcula de agua obtenemos alquenos, indica el medio en el que se
dar la reaccin?
deshidratacin
CH3 CH2 CH2 CH2 - OH
deshidratacin
CH3 CH2 CH2 OH

d) Por reduccin obtenemos alcanos Indica el catalizador?

CH3 CH2 CH2 OH + H2

CH3 CH2 CH2 CH2 - OH + H2

Ejercicios de Orgnica

e) En la oxidacin obtenemos aldehdos y cetonas Cuando se dar un aldehdo? y una cetona?

CH3 CH2 CH2 OH + O

CH3 CH CH2 CH + O
I
OH

Obtener los alcoholes siguientes:

a) Derivados halogenados ms NaOH

Propanol CH3 CH2 CH2 OH

Butanol CH3 CH2 CH2 CH2 - OH

b) Hidratacin de un alqueno

Propanol CH3 CH2 CH2 OH

Butanol CH3 CH2 CH2 CH2 - OH

ALDEHDOS
Nomenclatura
Escriba el nombre a cada frmula

CH3 - CH - CH= O
I
CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH=O
I
CH33
CH
I
CH3 - C - CH = O
I
CH3

Ejercicios de Orgnica

10

Escriba la frmula a los siguientes compuestos

3,7,8 Trimetil nonanal

Propanal

Acetaldehdo

Isobutanal

Formaldehdo

Propiedades qumicas
a) Oxidancin.

K2CrO7
CH3 - CH= O +O
K2CrO7
CH3 -CH - CH= O +O
I
CH3

b) Reduccin.
Ni
CH3 - CH2- CH= O + H2
Ni
CH3 - CH2 - CH2 - CH= O + H2

c) Con pentahalogenuro de fsforo.

Ejercicios de Orgnica

CH3 - CH2 -CH=O

CH3 - CH - CH = O +
I
CH3

11

PCl5

PBr5

a) Oxidacin de alcoholes primarios utilizando como oxidantes el K2Cr2O7

Propanona CH3 - CH2 - CH = O
Isobutanal CH3 - CH - CH =O
I
CH3
b) Deshidrogenacin.

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O
I
CH3

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH.

Propanona CH3 - CH2 - CH = O

Isobutanal CH3 - CH - CH =O
I
CH3

Ejercicios de Orgnica

12

CETONAS
Nomenclatura
Escriba el nombre de las siguientes frmulas

CH3 - CH2 -C - CH2 - CH2 - CH3

II
O

CH3 - CH - C - CH - CH3
I
II
I
CH3 O CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH2
I
II
CH3
O

CH3 - CH - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3

I
II
CH3 O

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2- CH3

II
O

Escribir la frmula de las siguientes cetonas.

Hexan -2- ona
Pentano-2,4-diona
Hept-3-in-2,6-diona
Heptan -3- ona
Propiedades qumicas
a) Reduccin de cetonas a alcoholes secundarios con Ni como catalizador
Ni
CH3 - CH2 -C - CH2 - CH3 + H2
II
O
Ni
CH3 - CH - C - CH - CH3 + H2
I
II
I
CH3 O CH3

Ejercicios de Orgnica

13

b) Con pentahalogenuro de fsforo

CH3 - CH - CH2 - C - CH2 - CH2 - CH3 + PCl5
I
II
CH3
O

CH3 - CH2 - C- CH2 - CH2 - CH2- CH3

II
O

+ PBr5

Obtenciones de cetonas
a) Oxidacin (oxidantes K2Cr2O7 , KMnO4 y CrO3)
Butanona

CH3 - C - CH2 - CH3

II
O

Pentan -2- ona

CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3

II
O

Hexan -3- ona

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3

II
O

b) Deshidrogenacin

Butanona

CH3 - C - CH2 - CH3

II
O

Pentan-2-ona

CH3 - C - CH2 -CH 2 - CH3

II
O

Ejercicios de Orgnica

Hexan-3-ona

14

CH3 - CH2 - C - CH2 - CH2 -CH3

II
O

c) Tratando derivados dihalogenados con NaOH o KOH

Butanona

CH3 - C - CH2 - CH3

II
O

Escribe el nombre segn la IUPAC o formula de los siguientes compuestos, indica adems a la
derecha la funcin a la que pertenece cada uno de ello.
Formula

nombre

CH3 CH2 - CH2 - I

5yodo-3cloro-2metilpentano

CH2 - CH2
I

F
cloroetano

CH Cl3
etanol

CH3 CH - CH2 - CH3

I
OH
propanotriol

funcin

Ejercicios de Orgnica

15

CH3 CH2 - CH = O

pentanol

CH3 CH2 - C - CH3

II
O
propanona

CH3 CH2 - O - CH3

TERES
Nomenclatura
Escriba el nombre a los siguientes ejemplos

CH3 - O - CH2 - CH3

CH3 - CH - O - CH - CH3
I
I
CH3
CH3
CH3 - CH - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH - CH3
I
I
CH3
CH3

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3

I
CH3

Escriba la frmula de los siguientes compuestos

Etilpropilter
Metoxietano
Etil oxi isopropil

Ejercicios de Orgnica

16

Propiedades qumicas
a) Se calientan con cido yodhdrico

CH3 - CH2 -O - CH2 - CH3 + HI

CH3 - CH - O - CH - CH3
I
I
CH3
CH3

+ HI

CH3 - CH - O - CH2 - CH2 - CH2- CH3 +

I
CH3

HI

CH3 - CH2- O - CH2 - CH2- CH3 + HI

Ejercicios de obtencin de teres

a) Mediante la sntesis de Williamson, donde se hace reaccionar un alcoholato de sodio con un
derivado halogenado.

CH3 - CH - CH2 -O -Na + I - CH- CH3

I
I
CH3
CH3

CH3 - CH - O -Na + I - CH2- CH3

I
CH3
CH3 - CH2 - CH2 - O -Na + Br - CH2- CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - O-Na + I - CH2- CH2 - CH3

I
CH3

b) Por deshidratacin de 2 molculas de alcohol. En qu condiciones?

deshidratacin
CH3 OH
deshidratacin
2 CH3 CH2 - OH

Ejercicios de Orgnica

17

Glosario
Acuosa: Solucin disuelta en agua
Compuesto aliftico: compuesto orgnico con propiedades semejantes a la de los alcanos, alquenos,
alquinos y sus derivados la mayora tienen cadena abierta.
Dextrosa: glucosa de manera natural, azcar proveniente de la uva
Grupo funcional: Grupo de tomos que representan la caracterstica de un compuesto.
Hidrlisis: Reaccin del agua con ciertos compuestos.
Insoluble: Con los disolventes no se puede disolver
Complementa las frmulas de los cidos Carboxlicos y su nomenclatura.

Formula

nomenclatura oficial

nomenclatura trivial

H-COOH

cido metanoico

acido frmico

CH3-COOH

cido etanoico
cido propanoico
cido butanoico
cido pentanoico
acido octadecanoico

Frmula y nombra los siguientes derivados de cidos

CH3COCH2COOH
cido -2-popenoico
CH3CHC(CH3)( CH3)COOH
CH3CHCl CH3 CH3COOH
cido 2-hidrxidopentanoico
Efectuar las siguientes reacciones

cido Propanoico + Sodio

cido Valerinico + Sodio

cido Frmico + Alcohol Etlico

Ejercicios de Orgnica

18

cido Propanoico + Alcohol Metlico

cido Caprico + Alcohol Etlico

Obtener
cido Propanoico

cido Valerinico

Escribe 5 frmulas de Amidas con sus nombres

Escribir 5 ejemplos de steres con sus nombres.

Frmula:
3-AminoHeptanal
Propanonitrilo
cido 3-hidroxi-4-hexenoico
Pentanamida
Metanonitrilo(Cianuro de hidrgeno)
1-Penten-3-ino
Tributilamina
Butanoato de metilo
3-Metilpentanamida
Nombra
CH2=CHCHO
NaOOCCOONa
CH2=CHOH
CH3CHNH2COOH
CH3CH2CH2 CH2CONH2

Glosario
Protena: Resulta de la combinacin de aminocidos de peso molecular elevado y de cadena larga
Sacarosa: es obtenida de la caa de azcar y de la remolacha
Trinitrotolueno: sustancia que se utiliza como explosivo (TNT)

Ejercicios de Orgnica

19

Ejercicios del libro

Formulacin orgnica
2

Escribir las frmulas de los siguientes compuestos orgnicos.

a)

Propanoato de metilo

b) 1,4-Pentadieno
c)

Metiletiltero metoxietano

d) Etilamina o etanoamina
3

Escribir las frmulas de los siguientes compuestos orgnicos.

a) 4-Metil-1,3-pentadeno
b) 2-Pentanona
c)

N-metilfenilamina

d) cido 2,2-dimetilbutanoico
4

Formula los siguientes compuestos orgnicos: 3-buten-2-ona, 1,3-butadien-2-ol y dietilter.

(Castilla-La Mancha, 2007)

Formula y nombra dos compuestos orgnicos cuya frmula molecular sea C3H602.
(Castilla-La Mancha, 2005)

Formule los siguientes compuestos orgnicos.

a) 3,4-dimetilpentano

d) Etil propil ter

b) 4-Cloropentanal

e) Etilmetilamina

c)
7

Metilbenceno (tolueno)

Nombre los siguientes compuestos orgnicos.

a) CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-HC=CH2
b) CH3-CH(CH3)-CHOH-CH3
c) CH3-CH(CH3)-CH2-COOH

d)

CH3-CH2-COO-CH2-CH2-CH3 '

e)

CH3-CH2-0-CH2-CH2-CH3

Formular:
a) 2,4-pentanodiona
b) 4-cloro-3-metil-5-hexenal
c) cido 2-propenoico
d) 4-amino-2-butanona
e) 3-metiH-butino

Formulacin orgnica e inorgnica

9

Formule los siguientes compuestos.

a) Cloruro amnico

f)

b) Etanal

g) Butanona

c)

Nitrato de hierro (III)

d) Sulfato sdico

Hidrxido de aluminio

h) cido propanoico
i)

Amoniaco

e) 2-Butanol

j) 2-Penteno
10 Nombrar o formular, segn proceda:
FeBr2, H3P03; PbCr207; KHC03; hidrxido de aluminio; xido de tallo (III) o trixido de ditalio; pentacloruro de fsforo o
cloruro de fsforo (V) y clorato potsico o trioxoclorato (V) de potasio.
11 Formule los siguientes compuestos:
Sulfito de sodio, hidrxido de nquel, propanal, benceno y fosfato de hierro (III).
Nombre los siguientes compuestos:
NaBrO, SnCI4, CH2=CH-CH=CH-CH3, CH3COCH3 y K2C03
12 Formule o nombre, segn corresponda, los siguientes compuestos:
a) CH3-CH2-0-CH3
b) CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
c)

PCl3

d) K2S
e)

NaHC03

f) Propanoato de etilo

Ejercicios de Orgnica

20

g) 1-Penten-3-ino
h) Perxido de litio
i) Sulfito de cobre (I)

j) Hidrxido de magnesio
13 Nombre o formule los siguientes compuestos:

LiOH, AUCI3, SI02, CH3NH2, CH3CH2OCH3, sulfato de cobre (II), nitrato de plata, propanal, ciclohexano.
14.-Formule o nombre, segn corresponda:
a) Propanona
b) 1,2,3-Propanotriol
c)

cido butanoico

d) Trixido de azufre
e) Pentaxido de dinitrgeno
f) CH3-CHOH-G=C-CH3
g) CH3-CH(CH3)-CH3
h) NaCIO

) 03
J)

H3PO4

15 Nombre o formule los siguientes compuestos:

KMn04, HCN, Fe203, Na202, (CH3)2CHCH2OH, acetamlda, dihi- drogenofosfato de calcio, hidrxido de nquel (II),
nltroben- ceno, cido drico. (R.
(R. Murcia, 2006)
16 Nombre o formule los siguientes compuestos:
CCl4 K2Cr207, NH4CI04, CH3CHO, Ca(OH)2, xido de plomo (II), cido propanoico, sulfuro de hidrgeno, 2-butlno, ciclohexano.
17.-Formule o nombre, segn corresponda, los siguientes compuestos:
a) Sulfato de calcio
b) Hidrxido de plomo (II)
c) cido 3-iodopentanoico
d) 4-Etil-2-hexino
e) Nitrito de mercurio
f) BF3
g) CH2=CH-CH(CH3)-CH3
h) CH3-CH2-0-CH2-CH2-CH3
i) H3P04 j) Na20
18.- Nombre o formule los siguientes compuestos:

NaH2P04, Al203, MnCI2, K20, C6H5COOH, tetraoxoiodato (VII) de potasio, cido hipocloroso, dietilamina, 2-buteno, oxalato
de plata.
19 Formule o nombre los compuestos siguientes:
a) Hidrxido de plomo (IV)
b) Clorito de bario
c) 5-Hidroxipentan-2-ona
d) LiHS03
e) K202
f) CH3CH=CHCH3 (Andaluca, 2007)

20 Formule o nombre los compuestos siguientes:

a) Bromuro de cadmio
b) Sulfato de calcio
c) 1,3-Dinitrobenceno
d) NaOH
e) CF4
f) CH=CCH2CH2OH

21 Formular las siguientes especies qumicas:

a) Perclorato ferroso [Tetraoxoclorato (VII) de hierro (II)]
b) xido cobltico [xido de cobalto (III)]
c) N.N-dimetilbutanamina

Ejercicios de Orgnica

21

d) 4-fenil-2-pentanol (4-fenilpentan-2-ol)
e) Pentasulfuro de diarsnico [Sulfuro de arsnico (V)]
f) cido nitroso [Dioxonitrato (III) de hidrgeno]
g) cido 3-hidroxibutanoico

N-etil pentanamida
22 Nombrar (de una sola forma) las siguientes especies qumicas:

HBr04
Ca3(P04)2
HCSC-CH=CH-CH2-C=CH
H3C-CH(CH3)-CH2-CSN
Cl203
NH3
H3C-CH2-0-CH2-CH2-CH3
H3C-CHOH-CH2-CH2-CHO
23.-Escriba las frmulas o diga el nombre correspondiente de:
cido etanoico
cido ntrico
Propanona
Butano
Etanol
NH4OH
CaS04
PbCI2
CH3COOH
CH3-CH=CH2
23 Formular las siguientes especies qumicas:

xido de aluminio [xido de aluminio (III)]

Sulfito frrico [trioxosulfato (IV) de hierro (III)]
Etoxi propano (etil propil ter)
Butanamina (butilamina)
cido hipoyodoso [monoxoyodato (I) de hidrgeno)] 0Hidruro plmbico [hidruro de plomo (IV)]
g) 3-Hidroxipent-2-enal (3 hidroxi-2-pentenal)
h) Pentanonitrilo
25 Nombrar (de una sola forma) las siguientes especies qumicas:
a)
b)
c)

Na2S
Ca(CI04)2
H3C-CH(CI)-CH=CH2

d) H3CCH2COOCH2CH3
e)

Fe203

HC=C-CH2-CO-CH3
H3C-CH2-CH(CH3)-CH2-COOH

f)

Cuestiones
Cuestiones y Problemas (reacciones)
6.- Escriba un ejemplo representativo para cada una de las siguientes reacciones orgnicas, considerando nicamente
compuestos reactivos con 2 tomos de carbono. Formule y nombre los reactivos Implicados.
a) Reaccin de sustitucin en derivados halogenados por grupos hldroxilo.
b) Reaccin de esterificacln.
c) Reaccin de eliminacin (alcoholes con H2S04 concentrado).
d) Reaccin de oxidacin de alcoholes. (C. Madrid, 2008)
7 .-Escribir y nombrar el compuesto orgnico que se forma al tratar benceno con cloro en presencia de FeCI3. Por qu a
este tipo de reaccin orgnica se le denomina de sustitucin? Qu papel tiene el FeCI3 en la reaccin? (P. Asturias,
2006) Sol.: clorobenceno, catalizador.
8 Seale razonadamente entre los siguientes compuestos aquel que, por oxidacin, da una cetona:
CH3-CH2-HC=0, CH3-CH2-COOCH3, CH3-CH2-CH2OH, QH5OH, CH3-CH(OH)-CH2-CH3.
(C. Valenciana, 2007)
Sol.: 2-butanol.
9 Clasifica las siguientes reacciones orgnicas, justificando la respuesta:
a) CH3CH=CH2 + H2 CH3-CH2-CH3

Ejercicios de Orgnica

22

b) CH3-CH2-CH2Br + NaOH CH3-CH2-CH2OH + NaBr

c) CH3-CHOH-CH2-CH3 CH3CH=CHCH3 + H20 (Canarias, 2006)
Sol.: a) adicin; b) sustitucin; c) eliminacin.
10 Para cada una de las siguientes reacciones, formule y nombre los productos mayoritarios que se pueden formar y
nombre los reactivos orgnicos.
a) CH3-CH2-CHOH-CH3

H2S4

b) CH3OH + CH3COOH --
c) CH3-CH=CH-CH3 4- HCI
d) CICH2-CH2-CH3 + KOH (C. Madrid, 2006)
Sol.: a) eliminacin; b) esterificacin; c) adicin; d) sustitucin.
14.14.- El 2-propanol y el etllmetllter son compuestos Ismeros con propiedades muy diferentes. Formula esas
sustancias y explica, basndote en el enlace, la razn por la que el alcohol presenta mayor punto de ebullicin que el
ter. (Castilla-La Mancha, 2005)
Sol.: forma enlace ntermolecular de hidrgeno.
15.15.-

Indica la hibridacin que cabe esperar de cada uno de los tomos de carbono que participan en los siguientes

compuestos: propanona (H3CCO-CH3), propino (H3C-C=CH). (Canarias, 2007)

Sol.: sp3 (CH3) y sp2 (CO); sp3 (CH3) y sp (C=Q.
16.16.- La frmula molecular C4H802 a qu sustancia/s de las propuestas a continuacin corresponde? Justifique la
respuesta escribiendo en cada caso su frmula molecular y desarrollada.
a) cido butanoico.
b)

Butanodlal.

c) 1,4-butanodiol.
d) cido 2-metilpropanolco. (C. Madrid, 2003)

Sol.: a y d.
20.- Formule y nombre un ismero de funcin del 1-butanol y otro de la 2-pentanona.
24.-Conteste a las siguientes preguntas:
a)
Qu se entiende por compuestos Ismeros?
b) Cundo se dice que dos compuestos son entre s ismeros pticos?
c) Cundo dos compuestos se dice que son ismeros geomtricos o cis-trans?
d) Escriba un par de ismeros de cada uno de los tipos anteriores.
(Cantabria, 2007)
27.- Dadas las frmulas siguientes: CH3OH, CH3CH2COOH, CH3COOCH3 y CH3CONH2.
a)
Diga cul es el nombre del grupo funcional presente en cada una de las molculas y nombre todos los compuestos.
b) Escriba la reaccin que tiene lugar entre CH3OH y CH3CH2COOH.
c) Qu sustancias orgnicas (estn o no entre las cuatro anteriores) pueden reaccionar para producir CH3COOH?
Indique el tipo de reaccin que tiene lugar.
Sol.: a) alcohol, cido, ster, amida; b) esterificacin; c) oxidacin e hidrlisis
29.-Complete las siguientes reacciones qumicas:
CH3CH3 + 02
CH3CHOHCH3 KH'etan01
CHCH + 2 Br2
,
Sol.: combustin, eliminacin, adicin.
31.31.-

Complete las siguientes reacciones orgnicas indicando el nombre de todos los compuestos que en ellas aparecen:

a) CH2=CH2 + H20 >

b) HCOOH + CH3-OH -
c) CH3-CH2-I + NH3
d) CH2-CH2-CH2-CI + KOH (aq)
e) Sol.: adicin, esterificacin, sustitucin, sustitucin.
32.Para cada una de las reacciones qumicas que se escriben a continuacin, formule los productos y nombre reactivos
32.y productos e indique de qu tipo de reaccin se trata.
a) CH3-CH=CH-CH3 + HCI ->
b) CH3CH=CH2 + H2 ->

Ejercicios de Orgnica

23

c) CH3-CH2-CH2-CH20H+H2S04 +calor
d) CH3-CH2-CH(CH3)-CH2CI + NaOH -> (C. Madrid, 2005)
Sol.: adicin, adicin, eliminacin, sustitucin.
33.Qu se entiende en qumica orgnica por reaccin de eliminacin? Completa las siguientes reacciones y nombra
33.
los compuestos orgnicos que se obtienen:
a) CH3-CH2-CH2OH + H2S04 (conc.)
b) CH3-CH=CH2 + Cl2 (Extremadura, 2005) Sol.: eliminacin, adicin.
34.34.-

Utilizando un alqueno como reactivo, escriba:

b) La reaccin de adicin de HBr.

c) La reaccin de combustin ajustada.
d) La reaccin que produzca el correspondiente alcano. (Andaluca, 2006)
35.Complete las siguientes reacciones qumicas, indique en cada caso de qu tipo de reaccin se trata y nombre
35.todos los reactivos que intervienen y los productos orgnicos resultantes.
a) CH3-CH2-COOH + CH3OH
b) CH2=CH2 + Br2
c) CH3-CH2OH + H2S04 ->
d) CH3CH2Br + KOH
(C. Madrid, 2008)
Sol.: esterificacin, adicin, eliminacin, sustitucin.
36.36.-

Escribe completas, nombrando los productos, las siguientes reacciones:

a) 1-buteno + HBr
b) cido propanoico + etanol =>
c) Oxidacin suave de 2-propanol
d) Deshidratacin de 1-butanol
Pas Vasco, 2006)
Sol.: adicin, esterificacin, oxidacin a cetonas, deshidrata- j cin para formar alquenos.
39.39.- Para cada una de las reacciones que se escriben a continate cin, formular el nombre de los reactivos y productos
que se I forman, indicando el tipo de reaccin que tiene lugar:
cido etanoico + etanol >
Etanol -dicromato potsico (exceso)
(P. Asturias, 2007) | Sol.: esterificacin, oxidacin.
42.42.- Deduzca los productos ms probables en las reacciones qumicas siguientes y formule las sustancias que
aparecen:
a) Ciclohexeno + bromo > ?
b) Cloroeteno ?
.
calor, medio cido ,
c) 2-propanol 4- permanganato de potasio ------ ?
d) Yodometano + hidrxido de potasio --- > ?
(C. F. Navarra, 2006)
Sol.: adicin, polimerizacin, oxidacin, sustitucin.
43.43.- Complete y formule las siguientes reacciones orgnicas, indique en cada caso de qu tipo de reaccin se trata y el
nombre de los productos obtenidos en cada una de ellas:
a) cido propanoico + etanol + H+ -
b) 2-metil-2-buteno + cido bromhdrico >
c) 1 -bromobutano + hidrxido de potasio
d) Propino + hidrgeno (exceso) + catalizador >