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Pptido
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Los pptidos (del griego , pepts, digerido) son un tipo de molculas formadas por la unin de varios aminocidos mediante enlaces peptdicos.
Los pptidos, al igual que las protenas, estn presentes en la naturaleza y son responsables de un gran nmero de funciones, muchas de las cuales todava no se
conocen.
La unin de un bajo nmero de aminocidos da lugar a un pptido, y si el nmero es alto, a una protena, aunque los lmites entre ambos no estn definidos.
Orientativamente:
Oligopptido: de 2 a 10 aminocidos.
Polipptido: entre 10 y 100 aminocidos.
Protena: ms de 100 aminocidos. Las protenas con una sola cadena polipeptdica se denominan protenas monomricas, mientras que las compuestas
de ms de una cadena polipeptdica se conocen como protenas multimricas.

Oligopptido (tetrapptido)

Los pptidos se diferencian de las protenas en que son ms pequeos (tienen menos de 10.000 o 12.000 Daltons de masa) y que las protenas pueden estar formadas por la unin de varios polipptidos y a veces grupos prostticos. Un
ejemplo de polipptido es la insulina, compuesta por 51 aminocidos y conocida como una hormona de acuerdo a la funcin que tiene en el organismo de los seres humanos.
El enlace peptdico es un enlace covalente entre el grupo amino (NH2) de un aminocido y el grupo carboxilo (COOH) de otro aminocido. Los pptidos y las protenas estn formados por la unin de aminocidos mediante enlaces
peptdicos. El enlace peptdico implica la prdida de una molcula de agua y la formacin de un enlace covalente CO-NH. Es, en realidad, un enlace amida sustituido. Podemos seguir aadiendo aminocidos al pptido, pero siempre en el
extremo COOH terminal.
Para nombrar un pptido se empieza por el aminocido que porta el grupo NH2 terminal, y se termina por el aminocido que porta el grupo -COOH. En el sistema clsico cada aminocido se representa por tres letras, y en el moderno,
impuesto por la gentica molecular, por una letra. Si el primer aminocido de nuestro pptido fuera alanina y el segundo serina tendramos el pptido alanil-serina, Ala-Ser, o AS.

ndice
1 Comportamiento cido-base de los pptidos
2 Reacciones qumicas de los pptidos
3 Reacciones del grupo amino
4 Reacciones del grupo carboxilo
5 Reacciones de los grupos R
6 Vase tambin

Comportamiento cido-base de los pptidos

Puesto que tienen un grupo amino terminal y un carboxilo terminal, y pueden tener grupos R ionizables, los pptidos tienen un comportamiento cido-base similar al de los aminocidos.
Los pptidos, al igual que aminocidos y protenas son biomolculas con un carcter anftero que permiten la regulacin homeosttica de los organismos.
Es de destacar este comportamiento en las enzimas, pptidos que funcionan como catalizadores biolgicos de las reacciones metablicas, ya que tienen una capacidad de funcionamiento dentro de ciertos niveles de pH. En caso de superarse
se produce una descompensacin de cargas en la superficie de la enzima, que pierde su estructura y su funcin
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Reacciones qumicas de los pptidos

Son las mismas las de los aminocidos, es decir, las que den respectivamente sus grupos amino, carboxilo y R. Estas reacciones (sobre todo las del los grupos amino y carboxilo) se han empleado para secuenciar pptidos.

Reacciones del grupo amino

En cuanto a las reacciones del grupo amino, es muy interesante la reaccin con el reactivo de Sanger para secuenciar, ya que si tenemos el 2,4-dinitrofenil-pptido y lo hidrolizamos por hidrlisis cida, se hidrolizarn todos los enlaces
peptdicos y obtendremos el dinitrofenil del primer aminocido de la secuencia, el NH2 terminal, ms el resto de los aminocidos disgregados en el medio.
Con esta reaccin Sanger consigui secuenciar la insulina.
En esta reaccin, el ncleo coloreado de dinitrobenceno se une al tomo de nitrgeno del aminocido para producir un derivado amarillo, el derivado 2,4-dinitrofenil o DNP-aminocido. El compuesto DNFB reaccionara con el grupo amino
libre del extremo amino de un polipptido, as como tambin con los grupos amino de los aminocidos libres. El enlace CN que se forma es por lo general mucho ms estable que un enlace peptdico. De esta forma, haciendo reaccionar una
protena nativa o un polipptido intacto con el DNFB, hidrolizando la protena en cido y aislando los DNP-aminocidos coloreados, puede identificarse el grupo amino terminal del aminocido en una cadena polipeptdica. El grupo amino
terminal de la lisina y algunos otros grupos funcionales de las cadenas laterales tambin reaccionarn con el DNFB.
Sin embargo, despus de la hidrlisis, solo el derivado del grupo amino terminal del aminocido original tendr su grupo -amino bloqueado; asimismo, tales DNP--aminocidos pueden separarse de otros derivados DNP mediante
procedimientos de extraccin simples. Con cualquiera de los variados mtodos cromatogrficos se podr identificar a los DNP--aminocidos

Pero este proceso consume mucha energa, ya que, teniendo el primer aminocido hay que obtener los dems rompiendo por otras zonas. Esto se evita con la degradacin de Edman (tambin es una reaccin de aminocidos): Como la
ciclacin se da en condiciones cidas suaves, no se rompen los enlaces, y se da la feniltiohidantona del aminocido NH2 terminal y queda el resto del pptido intacto.

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Se separan ambos compuestos y por cromatografa se detecta. Con el resto del pptido se sigue con el mismo procedimiento hasta tener la secuencia completa. Este mtodo se conoce como Degradacin de Edman, y es la reaccin que
usan los secuenciadores automticos de protenas. Pero estos secuenciadores slo pueden secuenciar los 20 o 30 primeros aminocidos, por lo que tendremos que hidrolizar y segur despus. Esto es porque el rendimiento no es del 100% y
perdemos pptido poco a poco, y al final no nos queda. Slo las enzimas consiguen un rendimiento al 100%.

Reacciones del grupo carboxilo

Tambin podemos secuenciar empezando por el extremo carboxilo-terminal, para lo que se usan enzimas como la carboxipeptidasa. Es una proteasa que hidroliza los enlaces peptdicos. sta en concreto es una exoproteasa (ataca a la protena
por un extremo) que ataca al extremo carboxilo terminal. Se emplean 2 tipos, la carboxipeptidasa A y B. Catalizan la misma reaccin, pero tienen especificidad distinta. La A slo rompe el enlace peptdico si el aminocido carboxilo-terminal
es hidrofbico. La B lo rompe si es bsico. Hay que controlar muy bien el tiempo de reaccin, ya que cuando se libera un carboxilo terminal el siguiente aminocido se convierte en el carboxilo terminal.

Reacciones de los grupos R

Respecto a las reacciones de los grupos R, existen muchos reactivos que reaccionan de forma especfica con determinados grupos R (OH de la serina, tiol de la cistena...). Esto se usa para ver qu aminocido es esencial para el
funcionamiento de la protena. Dentro de las reacciones de ls grupos R, una interesante desde el punto de vista de aislamiento y purificacin de protenas es la del grupo tilico (-SH) de la cistena, que es fuertemente reductor. En presencia de
O2 tiene mucha tendencia a oxidarse. Si hay dos molculas de cistena, en presencia de oxgeno, se oxidan para originar una molcula de cistina:

Esto ocurre frecuentemente en una protena, cuando se pliega y dos molculas de cistena quedan prximas en el espacio, generando un puente disulfuro. El puente disulfuro ocurre de forma natural, y debe formarse para estabilizar la estructura
tridimensional de la protena. Sin embargo, puede que no deba ocurrir de forma natural, por ejemplo, si hay cistenas esenciales expuestas (necesarias para la funcionalidad). Cuando aislamos una protena de su entorno natural, ponemos a la
protena en presencia de oxgeno, con lo que esos grupos tilicos se pueden oxidar, y la protena perder su funcionalidad. Para evitar esto, en los medios de aislamiento y purificacin de protenas aadimos -mercapto-etanol, cuyo grupo
tilico es ms reductor que el de la propia cistena; tiene ms tendencia a oxidarse.

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De modo que al aadir -mercapto-etanol, ste se oxida y protege as los grupos tilicos de la cistena.
Cuando queremos estudiar la composicin de aminocidos de una protena tenemos que hidrolizarla completamente, con lo que tenemos una mezcla de todo el conjunto de aminocidos libres que consituyen dicha protena. Para evitar, en toda
esta manipulacin, que las Cys que tengamos en el medio se oxiden, tenemos que proteger su grupo tilico aadiendo como reactivo iodoacetato:

As transformamos la cistena en carboximetilcistena.

Vase tambin
Biuret
Pptido de sntesis ribosomal
Pptido de sntesis no ribosomal
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