03/03/2012

Alcanos e cicloalcanos;
Alcenos e cicloalcenos;
Alcinos e cicloalcinos.

Aula 6 Qumica orgnica

Alcanos
Conceito e estrutura
Alcanos so compostos orgnicos constitudos apenas por
tomos de carbono e hidrognio, desprovidos de
insaturao.
Quando acclicos, os alcanos possuem a frmula geral
CnH2n+2, em que n representa o nmero de tomos de
carbonos.

Possui formula geral :

C5H12

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Nomenclatura:
Alcanos normais
Os alcanos de cadeia linear apresentam nomes formados por
duas partes:
Prefixo + ano.
O prefixo indica o nmero de carbonos presentes na cadeia.

Alcanos ramificados
Para as cadeias ramificadas, a nomenclatura obedece s
regras institudas pela IUPAC.
1.Reconhecer a cadeia principal: a
determinar o nome bsico do alcano.

mais

longa

2. Numera-se a cadeia mais longa, comeando-se pela

extremidade da cadeia mais prxima da ramificao.

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Ramificaes
- Os nomes dos grupos derivados dos alcanos, por remoo
de um hidrognio, so denominados de grupos alquilas.

-Ento numera-se a cadeia mais longa, comeando pela

extremidade da cadeia mais prxima da ramificao, para
designar a posio dos grupos substituintes.
-O nome base colocado por ltimo e o grupo
substituinte, precedido pelo nmero que designa sua
posio na cadeia, colocado primeiro.
-Os nmeros so separados por hfen.

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-Quando dois ou mais substituintes esto presentes,

atribui-se a cada substituinte um nmero correspondente
sua localizao na cadeia mais longa.
-Os grupos podem ser relacionados em ordem de
complexidade ou alfabtica.

- Quando

dois ou mais substituintes so idnticos, indica-se

isso com o uso dos prefixos: di; tri; tetra; etc. So usadas
virgulas para separar os nmeros entre si.

Quando dois ou mais substituintes esto presentes no

mesmo carbono, usa-se este nmero duas vezes.
-

- Quando duas cadeias de igual comprimento competem

para a seleo da cadeia bsica, escolhe-se a cadeia com
maior nmero de substituintes.

- Os alcanos que apresentam halognios como substituintes

so nomeados pela IUPAC como haloalcanos.

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Cicloalcanos
Nomenclatura
Para designar os hidrocarbonetos alifticos cclicos,
antepe-se o prefixo ciclo ao nome do hidrocarboneto.

Os grupos substituintes no anel designam-se como nos

compostos de cadeia aberta e a respectiva posio indicase por nmeros;
Se houver vrios substituintes
combinao de nmeros.

deve-se

utilizar

Os cicloalcanos so freqentemente apresentados por

figuras geomtricas: um triangulo para o ciclopropano, um
quadrado para o ciclobutano, um pentgono para o
ciclopentano e um hexgono para o ciclohexano.

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Cicloalcanos dissubstitudos: o isomerismo cis-trans

O isomerismo cis-trans est presente no anel com 2
substituintes nos cicloalcanos.

I Cis-1,2-dimetilciclopropano
II Trans-1,2-dimetilciclopropano

No composto I, os dois grupos metila encontram-se em um

mesmo lado do anel. Neste caso, deve ser usado o prefixo
cis antes do nome do composto.
No composto II, os dois grupos metila encontram-se em
lados opostos do plano que passa pelos carbonos, usando-se
neste caso, o prefixo trans para designar este ismero.

Alcenos
Conceito e estrutura
Alquenos so compostos insaturados contendo ligao
dupla C=C.
Quando acclicos, os alquenos possuem a frmula geral
CnH2n, em que n representa o nmero de tomos de
carbonos.

Possui formula geral :

C2 H 4

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Nomenclatura:
Alcenos normais
Os alquenos de cadeia linear apresentam nomes formados
por duas partes:
Prefixo + eno.
O prefixo indica o nmero de carbonos presentes na cadeia.
Normas:
-Escolha a cadeia principal, ou seja, aquela mais longa que
contenha a dupla ligao;
-A numerao inicia-se a partir da extremidade mais
prxima da dupla, independentemente das ramificaes;
-Caso a dupla esteja bem
no meio da cadeia, aplica-se
a regra anloga dos alcanos.

Cicloalcenos
Os nomes dos alquenos cclicos no ramificados so
formados, acrescentado-se o prefixo ciclo aos nomes dos
hidrocarbonetos.

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Numeram-se os cicloalquenos de modo a atribuir aos

tomos da dupla ligao as posies 1 e 2 e atribuindo-se
tambm aos grupos substitutos os menores nmeros. Com
os cicloalquenos no necessrio especificar a posio da
dupla ligao;

Cicloalcenos dissubstitudos: o isomerismo cis-trans

Os termos cis e trans s devem ser usados para a
designao da estereoqumica de alquenos dissubstitudos

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Alcinos
Conceito e estrutura
Alcinos so compostos insaturados contendo ligao tripla.
Quando acclicos, os alquinos possuem a frmula geral
CnH2n-2, em que n representa o nmero de tomos de
carbonos.

Possui formula geral :

C3 H 4

Nomenclatura:
Alcinos normais
Os alcinos de cadeia linear apresentam nomes formados por
duas partes:
Prefixo + ino.
O prefixo indica o nmero de carbonos presentes na cadeia.

Normas:
*A cadeia numerada de modo a se atribuir aos tomos de
carbono da ligao trplice os menores nmeros possveis.
* A numerao menor dos dois carbonos da tripla ligao
usada para indicar a localizao da ligao.

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A localizao dos grupos substituintes nos alcinos

ramificados e nos substitudos tambm indicada com
nmeros.

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Cicloalcinos
Os nomes dos alcinos cclicos no ramificados so
formados, acrescentado-se o prefixo ciclo aos nomes dos
hidrocarbonetos.

Numeram-se os cicloalcinos de modo a atribuir aos tomos

da tripla ligao as posies 1 e 2 e atribuindo-se tambm
aos grupos substitutos os menores nmeros. Com os
cicloalcinos no necessrio especificar a posio da
dupla ligao;
Ciclopropino

3-bromo ciclopropino

3-cloro 4-etil ciclopentino

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3 Lista de exerccios
1. D o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC:

2. Escreva a frmula estrutural simplificada dos seguintes

compostos:
a) Metano
b) Hexano
c) Propeno
d) 1-buteno
e) 2-buteno
f) Ciclo-hexano
g) Ciclo-hexeno
h) 2-pentino
i) 3-cloro 4 bromo ciclopentino

3. De acordo com a IUPAC, o composto 1-propeno pode

ser chamado apenas de propeno? Explique.

4. As formulas moleculares a seguir podem representar

que tipos de hidrocarbonetos
a) C2H6
b) C3H6
c) C4H8
d) C4H10
e) C5H8
f) C6H14

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