Sntesis De Bromuro De n-Butilo Por Reaccin Sn2

Erasmo Arteta, Mara Jos Mendoza, Andrs Ortiz

Universidad del Atlntico
Ingeniera Qumica
Fecha de entrega: febrero 28 de 2014

Resumen
Palabras claves:

Introduccin

Procedimiento

Los halogenuros de alquilo son compuestos

orgnicos que contienen halgeno unido a un
tomo de carbono saturado con hibridacin
sp3. El enlace C-X es polar, y por tanto los
halogenuros de alquilo pueden comportarse
como electrfilos. El orden de reactividad de los
alcanos hacia la cloracin es idntico al orden
de estabilidad de los radicales: terciario,
secundario y primario.
La reaccin SN2, conocida tambin como
sustitucin nucleoflica bimolecular, es un tipo
de sustitucin nucleoflica, donde un par libre
de electrones de un nuclefilo ataca un centro
electroflico y se enlaza a l, expulsando otro
grupo denominado grupo saliente. En
consecuencia, el grupo entrante reemplaza al
grupo saliente en una etapa, siendo esta una
reaccin concertada.
A travs de la prctica de laboratorio se busc
afianzar
y
aplicar
los
conocimientos
previamente adquiridos en clase a cerca de las
reacciones
de
sustitucin
nucleoflica
bimolecular (SN2), sintetizando un halogenuro
de alquilo a partir de un alcohol y una sal
haloidea en un disolvente protico.

La prctica se realiz siguiendo la siguiente

metodologa
a. En un baln redondo de 100 mL se
colocaron 13,5 g de Bromuro de Sodio
(NaBr), 15 mL de agua destilada y 10 mL de
n-Butanol. Se enfri la mezcla en un bao
de hielo y se aadieron lentamente 13,5 mL
de cido sulfrico concentrado, sin dejar de
enfriar ni de agitar.
b.

Se coloc el baln sobre el mechero, placa

calefactora y se acopl un condensador
para reflujo con sus mangueras. Se calent
hasta ebullicin anotando la hora de inicio.

c.

Se mantuvo el reflujo por 15-20 minutos; se

apart el mechero y dej en reposo con el
condensador en marcha durante unos
minutos.

d. Se quit el condensador para reflujo y se

acopl un equipo de destilacin sencilla.
Como colector se us un erlenmeyer de 125
mL. La mezcla se destila hasta que no
aparezcan ms gotas insolubles en agua (se
control la temperatura hasta haber
alcanzado 115C).
e.

El destilado se transfiri a un embudo de

decantacin, se aadieron unos 5 mL de
agua, se tap y se agito de manera circular;

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se repiti este procedimiento y se pas la

capa inferior a un erlenmeyer.

f.

Se agreg una pizca de Cloruro Clcico al

erlenmeyer para secar el producto y se
transfiri a una bureta.

g. Se entreg el material final al instructor

(profesor).

Imagen 2

Resultados y discusin

Se acopl al baln un condensador para reflujo,

como se muestra en la imagen 3, y calentamos
hasta ebullicin, comenzamos el reflujo a las
7:48 a.m. y lo terminamos 15 minutos despus,
es decir, a las 8:03 a.m.

La experiencia se llev a cabo en tres etapas:

una inicial de reflujo, una intermedia de
destilacin y por ultimo una de decantacin.
En la etapa inicial hicimos la mezcla del
Bromuro de Sodio, el agua destilada, el nButanol y el cido sulfrico que reaccionan
como se muestra en la ecuacin (1)
R-CH2-OH + NaBr + H2SO4 R-CH2-Br + NaHSO4 + H2O

(1)

Al agregar el cido sulfrico la solucin, que en

un principio era un polvo blanco (NaBr-Imagen
1) y luego una solucin acuosa transparente, se
torn de un color naranja fuerte (Imagen 2).

Imagen 3

El Bromuro de n-butilo es un halogenuro de

alquilo que puede obtenerse a partir de un
alcohol (como se demostr en la experiencia)
siguiendo la reaccin (3). Como se observa en la
ecuacin (3) es necesario suministrarle calor a la
mezcla para obtener el producto deseado
(Bromuro de n-butilo). Esto ocurre por medio
de un mecanismo conocido como Sustitucin
Nucleoflica Bimolecular (SN2), sabemos que
una reaccin SN2 es una reaccin concertada, es
decir, el ataque del electrfilo y la salida del
grupo saliente se dan en un solo paso y esto fue
lo que paso con el alcohol el ataque del Br, del

Imagen 1

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NaBr, y la salida del grupo hidroxilo se dio en

un solo paso como se muestra en la ecuacin (3)

(3)
Luego de 15 minutos de reflujo se apag el
mechero, pero se dej conectado el
condensador en marcha por unos minutos ms.
El resultado fue una mezcla con dos fases: una
acuosa que contena NaHSO4 y una fase
orgnica que contena en halogenuro de alquilo
(Imagen 4), lo siguiente fue separar ambas fases
para poder obtener solo el Bromuro de n-butilo
que era la finalidad de la experiencia.

Imagen 5

En la destilacin se desecharon la cabeza y la

cola del destilado, es decir las primeras 6-7
gotas y las ltimas gotas del destilado, solo se
tuvo en cuenta el cuerpo de este. Con esto se
logr separar el producto que se deseaba
(Imagen 6) de lo dems que se produjo en la
reaccin quedando as en el baln solo el
NaHSO4 y parte del agua (Imagen 7)

Imagen 4

Procedimos a acoplar un equipo para

destilacin sencilla (imagen 5); pero al traspasar
la solucin del baln donde inicialmente se
realiz la mezcla y el reflujo, por un descuido
del personal que lo manipulaba, se bot una
pequea cantidad de dicha solucin por el
desprendimiento lateral del baln del equipo de
destilacin por lo que los resultados finales de
la experiencia variaron con respecto a los
tericos (ver anexos) pero de esos resultados
hablaremos ms adelante.

Imagen 6

Imagen 7

Al obtener el producto deseado solo haca falta

lavarlo para obtener la mejor calidad posible y
para esto usamos un embudo de decantacin en
el que realizamos dos lavados en forma circular
3

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con lo que obtuvimos de Bromuro de n-butilo y

5 mL de agua destilada cada uno (Imagen 8).

Imagen 9

Tericamente con las cantidades iniciales de

cada uno de los reactivos debamos haber
obtenido 11.73 mL de Bromuro de n-butilo,
pero teniendo en cuenta el error cometido al
pasar la solucin de un baln a otro, el hecho
que el
n-butanol es muy voltil, que
desechamos cabeza y cola de la destilacin y
que al traspasar la solucin de un instrumento
de laboratorio a otro hay un factor de error,
nuestra cantidad de Bromuro de n-butilo fue de
7 mL siendo la diferencia entre la prctica y la
teora de 4.43 mL.

Imagen 8

Mientras tenamos el halogenuro pudimos

notar que se diferenciaba claramente del agua
como se observa en la Imagen 8 y que se
encontraba en la parte de abajo del embudo
debido a que por no formar puentes de
hidrogeno es insoluble en agua, adems,
guindonos de la teora: fluoruros y cloruros de
alquilo que contienen un solo tomo de cloro son
menos densos que el agua mientras que los cloruros
con ms de un tomo de cloro son ms densos que el
agua as como los bromuros y los yoduros de
alquilo.
En
nuestro
caso
particular
demostramos la validez de la teora viendo el
embudo de decantacin.
Luego de haber realizado el lavado y la
respectiva decantacin pasamos el resultado
final a un Erlenmeyer al cual agregamos una
pizca de Cloruro clcico para que al reaccionar
con el agua la separara del halogenuro y as
poder retirarlo con la menor cantidad de agua
posible, luego pasamos el resultado a una
bureta para saber cunto habamos obtenido
(Imagen 9).

Conclusiones
-

Se pudo demostrar experimentalmente la

sntesis de un halogenuro de alquilo a
partir de un alcohol.
Se determin el uso de un mecanismo SN2
en la sustitucin que se present con el
alcohol
Se
aplicaron
satisfactoriamente
las
diferentes tcnicas de separacin y
purificacin de compuestos orgnicos.

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Puede el bromuro sacar al OH del

alcohol en forma directa?

Preguntas

No, en realidad ese paso concertado tambin

implica el rompimiento y la formacin de un
nuevo enlace. Cuando el nuclefilo ataca el
carbono adyacente al oxidrilo se forman enlaces
parciales C-OH y C-Nu. La superacin de este
estado de transicin resulta en el favorecimiento
de la reaccin.

Dar las reacciones fundamentales que

ocurren en la formacin del producto.
Incluir el respectivo mecanismo.

Pue
de el
agua

Si tericamente cada mol de alcohol

solo requiere de un mol de sal y de cido
por qu se trabaja con un exceso del
bromuro y gran cantidad de cido?
La reaccin de sntesis de bromuro de n-butilo,
-como muchas otras reacciones orgnicas-, no
se cie a la estequiometria: los reactivos no se
consumen totalmente para formar productos
sino que se establece entre ellos un equilibrio
dinmico, que est determinado por la ley de
accin de masas.
Cuando se vara el estado de la mezcla
reaccionante (i.e. cambiando la temperatura o
aadiendo ms reactivo) el equilibrio dinmico
se restablece con la formacin de ms producto,
lo cual favorece el rendimiento de la reaccin en
cuestin. Aadir exceso de sal y cido hace que
la concentracin final de bromuro de n-butilo
sea mayor.

formada revertir la reaccin? Explique.

Si por revertir se ha de interpretar
entorpecer, la respuesta es afirmativa. La SN 2
no se ve favorecida en presencia de solventes
polares o que contengan OH o NH; si esto es
as el resultado ser que, las molculas polares
de disolvente solvatarn el nuclefilo
impidiendo que ste ataque el carbono
adyacente al oxidrilo del n-butanol, esto
provocar que la cantidad de bromuro de nbutilo obtenido sea menor.
En qu forma se le retiran las impurezas
al producto crudo de la reaccin? Explicar
la fundamentacin para esta tcnica de
purificacin del producto.
La mezcla final de reaccin est compuesta por
C4H9Br, NaHSO4 y C4H10O sin reaccionar. Por
medio de destilacin sencilla se pueden separar
en n-butanol y el bromuro de n-butilo, esto se
fundamenta en la diferencia en los puntos de
ebullicin de ambos compuestos.

Por qu se plantea un mecanismo SN2

para la reaccin estudiada?
Las reacciones de sustitucin nucleoflica
bimolecular ocurren en un solo paso, sin dar
lugar a un producto intermedio aislable; esto
mismo ocurre con la reaccin de sntesis de
C4H9Br. Que la cintica de reaccin dependa
tambin de la concentracin de nuclefilo es
otro factor que permite determinar que sta
reaccin consiste en un mecanismo SN2.

El destilado puede ser separado de la sal por

medio de extraccin mltiple con agua; la sal
pasar de una fase a la otra, haciendo que la
pureza del C4H9Br sea considerablemente alta.

Anexos
CALCULOS:
5

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Nota: las relaciones msicas, molares y

volumtricas fueron realizadas a partir de datos
tericos y suponiendo que el equilibrio de
reaccin est infinitamente desplazado hacia la
formacin de productos.

En la prctica se obtuvieron aproximadamente

7 ml de C4H9Br; lo cual representa un
rendimiento del 59%.

Ecuacin global ajustada

C4H10O + NaBr
C4H9Br + NaHSO4 + H2O

[1] "Physical Constants of Organic Compounds", in

Bibliografa
CRC Handbook of Chemistry and Physics, Internet
Version
2005,
David
R.
Lide,
ed.,
<http://www.hbcpnetbase.com>, CRC Press, Boca
Raton, FL, 2005.
Handbook of Chemistry and Physics
www.hbcpnetbase.com

H2SO4

Se parti desde 10,00 ml de C4H10O

Tabla 1. Datos tericos de cada sustancia
P.M
(g/mol)
# equiv.
mmoles
Masa (g)
Volume
n (ml)
Densida
d a 20C
(g/ml)

C4H10O

NaBr

C4H9Br

NaHSO4

74,121

102,89

137,018

120,062

1
109,2
8,095

1
109,2
11,92

1
109,2
14,96

1
109,2
13,11

10,00

11,73

0,8095

1,2758

[2] R.T. Morrison, R.N. Boyd, QUIMICA

ORGNICA, 5ta Edicion, 1998, Addison Wesley.