Principios de Qumica Orgnica

Santiago Martnez Torres

Cdigo: 02245631
Tema de investigacin: Produccin de Biodiesel.

Justificacin
En el mundo moderno, los combustibles fsiles son la base de la produccin de
energa y de movimiento. Sin embargo, estos combustibles son altamente
contaminantes y no son renovables, por lo que es necesario recurrir a
diferentes combustibles o formas de energa. Adems, es deber de los
ingenieros el optimizar los procesos de produccin de estos combustibles o
buscar otras formas de producirlos en base a las materias primas disponibles.
Estas optimizaciones o bsquedas de otras formas de produccin slo son
posibles a travs del estudio de las reacciones disponibles para sintetizar los
combustibles y del conocimiento de la reactividad de las materias primas; por
lo que es necesario realizar estos estudios para as optimizar los procesos y
permitir que el biodiesel sea ms usado que los combustibles actuales.

Biodiesel
El biodiesel es un combustible renovable hecho a partir de aceites vegetales o
grasas animales, que es usado en motores de disel o como aceite de
calentamiento. Qumicamente, el biodiesel es un ster Alqulico, es decir, un
ster de una cadena larga unido a un hidrocarburo ligero. Usado como
combustible, el biodiesel es mucho ms amigable con el ambiente que el
disel, debido a que ste es un alcano de cadena larga, cuya combustin
produce grandes cantidades de monxido y dixido de carbono, holln.
Adems, se producen diferentes compuestos azufrados debido a la
contaminacin con azufre del crudo en su momento de extraccin, que no
puede retirarse completamente en su refinacin. Por otra parte, el biodiesel
debido a su proceso de fabricacin, est libre de estos compuestos, y al
momento de la combustin slo se producen xidos de carbono y en
cantidades ms bajas en comparacin a las producidas por el disel. En efecto,
debido a que es hecho a partir de reactivos que se pueden encontrar
fcilmente, el biodiesel es un combustible mucho ms limpio que los
combustibles fsiles, y su produccin debera de ser una prioridad a fin de
permitir una transicin de combustibles fsiles a combustibles renovables.

Produccin de Biodiesel
Como se mencion anteriormente, la produccin de biodiesel se basa en la
transformacin de aceites vegetales o grasas animales, ms especficamente,
de los triglicridos presentes en estos. Los triglicridos son steres derivados

del glicerol y de tres cidos grasos. En la figura 1 se puede observar la forma

general de un triglicrido saturado (todos los lugares en los que pueden haber
hidrgenos estn ocupados, es decir, no hay dobles enlaces) y los grupos ster
que unen los cidos grasos y el glicerol, resaltados en azul.

Figura 1. Estructura de un triglicrido, Tomado de :

https://www.goshen.edu/academics/chemistry/biodiesel/chemistry-of/ .

Estos triglicridos son sometidos a una transesterificacin, en la cual, en un

medio catalizado por una base o un cido y mediante un alcohol de bajo peso
molecular (generalmente metanol o etanol, debido a que entre mayor tamao
de la molcula se presentan impedimentos estricos) se rompen los enlaces
del ster al glicol y se forman nuevos enlaces ster con el alcohol. En otras
palabras, el alcohol desplaza al ster para formar un nuevo. En trminos
generales la reaccin que ocurre es:

Figura 2. Esquema de la reaccin de formacin del biodiesel

En la figura 2, se observa que otro producto de la reaccin de

transesterificacin es el glicerol que podra ser otro compuesto a utilizar. Sin
embargo, este glicerol va acompaado de catalizador y en algunos casos de
agua, por lo que se requiere purificarlo para darle valor agregado y dicha
purificacin es muy costosa para realmente tener ganancias. La reaccin es
reversible por lo que se lleva a cabo con exceso de alcohol. El catalizador
utilizado en la reaccin puede ser una base o un cido, y el mecanismo de
reaccin vara segn se utilice uno o el otro.

Mecanismo de reaccin de la transesterificacin

catalizada por bases

De manera general, simplificado para un monoglicrido, se usa hidrxido de

sodio o de potasio como base catalizadora. La accin de la base es generar el
metxido o etxido con la desprotonacin del alcohol:

En este paso, el hidroxilo realiza un ataque nucleoflico al hidrgeno del

hidroxilo presente en el alcohol formando el alcxido. Seguido a esto, ocurre
un paso concertado en el que los electrones del doble enlace en el ster pasan
al oxgeno, lo que produce que ste quede cargado negativamente. Finalmente
el alcxido realiza un ataque al carbn deficiente en electrones:

Siguiente a esto, se produce otro paso concertado, en el que los electrones del
enlace del oxgeno de la cadena original del ster, en el caso del biodiesel al
glicol, pasan al oxgeno. Por otra parte, los electrones del oxgeno que qued
cargado negativamente en el paso anterior pasan a formar el doble enlace con
el carbono, dando a la formacin del nuevo ster, en este caso el biodiesel, y a
otro alcxido que se protona, segn el paso 1 :

Debido al uso de una base fuerte como el hidrxido de sodio, el proceso se

debe llevar a cabo en un ambiente seco, pues se puede llegar a una
saponificacin y producir jabn. Sin embargo, debido al paso 1, se produce
cierta cantidad de jabn en el proceso, an con la precaucin de las
condiciones secas, lo que ocasiona que la conversin total no alcance valores
tan altos, cerca del 99% de 3 a 8 horas de proceso.

Mecanismo de reaccin de la transesterificacin

catalizada por cidos
En este caso no se forma el alcxido pero s hay ataque nucleoflico. En primer
lugar el oxgeno con el doble enlace se protona debido al catalizador
fuertemente cido (generalmente cido sulfrico):

A continuacin, los electrones del doble enlace pasan al oxgeno cargado

positivamente, lo que forma el carbocatin, y luego se da el ataque nucleoflico
del alcohol al carbocatin:

Despus de esto, los electrones del enlace al hidrgeno del oxgeno cargado
positivamente pasan al oxgeno y el agua abstrae este protn. Seguido a esto,
el oxgeno del ter original, se protona debido al medio fuertemente cido,
quedando este oxgeno con carga positiva:

Finalmente, los electrones del enlace oxgeno-carbono del oxgeno cargado,

pasan al oxgeno separandose de la cadena principal y formando el alcohol de
la cadena ster, y glicerol en el caso del biodiesel. Los electrones del hidrxilo
en la cadena principal, forman un enlace con el carbono, y el protn es
abstraido por el agua regenerando el catalizador ( cido) y formando el nuevo
ster, es decir el biodiesel:

Las velocidades de reaccin de una transesterificacin catalizada por cidos

son muy bajas , cerca de 4000 veces ms bajas que las velocidades de su
contra parte catalizada por bases ( se alcanza el 99% de la conversin tras 55
horas de proceso) . Sin embargo, la ventaja de esta reaccin es que no se ve
afectada por la presencia de cidos grasos libres o no esterificados, es decir ,

cidos carboxlicos. Estos cidos s pueden esterificarse y producir steres por

medio de catalizadores cidos, lo que no sucede con catalizadores bsicos ya
que las bases inorgnicas saponificaran los cidos carboxlicos.

Conclusiones
El proceso de transesterificacin es la reaccin en la cual un estr es
transformado en otro ster debido al desplazamiento de la cadena O-R del
ster, por un alcohol OH-R y su consecuente desprotonacin. As pues, este
proceso debe ser catalizado. En el caso de usar un catalizador bsico, la base
inorgnica desprotona al alcohol formando un alcxido, el cual, al ser un
nuclefilo fuerte, ataca al carbocatin formado por el paso de los electrones
del doble enlace al oxgeno; mientras que al utilizar un cido, se protona el
oxgeno del doble enlace lo que permite la formacin del carbocatin y el
ataque del alcohol como tal, para despus desprotonarse. La diferencia entre
estos procesos es la velocidad de reaccin , ya que, al utilizar bases la
velocidad es mucho ms alta que con cidos, debido a la complejidad del
mecanismo de reaccin. Sin embargo, al usar cidos como catalizadores, se
tiene la ventaja de que no se ven interferidos por los cidos grasos libres, es
decir, se da la esterificacin de estos cidos y la transesterificacin de los
triglicridos, ambos dirigidos al biodiesel, por lo que el uso de cidos es ms
conveniente cuando la materia prima son desperdicios de grasa animal o
aceite vegetal usado.

Referencias
-

Pathak, S. (2015). Acid Catalyzed Transesterification. Journal of Chemical

and
Pharmaceutical
Research.
7(3).
Disponible
online
en:
http://jocpr.com/vol7-iss3-2015/JCPR-2015-7-3-1780-1786.pdf.
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http://downloads.hindawi.com/journals/jchem/2010/689051.pdf
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http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0378382004001924.
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Recuperado
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http://en.wikipedia.org/wiki/Biodiesel_production.
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http://chemwiki.ucdavis.edu/Organic_Chemistry/Esters/Reactions_of_Est
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The Chemistry of Biodiesel [Consultado 9 de mayo 2015]. Goshen

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Recuperado
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https://www.goshen.edu/academics/chemistry/biodiesel/chemistry-of/.