Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESIS SENYAWA ORGANIK

Judul

: Sintesis Asam Asetil Salisilat

TujuanPercobaan

: Mempelajari reaksi asetilasi asam salisilat menjadi aspirin.

Pendahuluan
Asam asetil salisilat sering dikenal dengan sebutan aspirin, namun asam asetil
salisilat juga dikenal sebagai asetosal. Asam asetil salisilat memiliki bentuk kristal dengan
range warna dari tidak berwarna hingga berwarna putih. Asam asetil salisilat stabil dalam
udara kering namun akan terdegradasi secara perlahan apabila berinteraksi dengan uap air
sehingga menjadi asam asetat dan asam salisilat. Asam asetil salisilat memiliki harga titik
lebur sebesar 135C (Lenggana, 2010).
Asam asetilsalisilat atau aspirin, merupakan obat analgesik yang memiliki kerangka
salisilat yang diperkenalkan oleh Dreser pada tahun 1899 untuk mengurangi efek samping
obat antiinflamasi pada masa itu yang sering menyebabkan nyeri lambung. Senyawa metil 2asetoksibenzoat merupakan salah satu senyawa ester asetilsalisilat yang telah dipatenkan oleh
Boghosian sebagai senyawa anti akne pada tahun 1981. Senyawa ester asetilsalisilat juga
telah dilakukan beberapa penelitian lanjutan. McMahon telah melakukan sintesis dan uji
kestabilitasannya dari hidrolisis pada empat macam prodrug asam asetilsalisilat yaitu aspirin
anhydride, isosorbide ester, phenyl ester dan nitrophenyl ester dari asam Asetilsalisilat
(Mukhrizal, 2013).
HO
O
O
O
H3C

Gambar 1. Struktur Aspirin atau Asam asetil salisilat

(chemsketch, 2015).
Asam asetil salisilat juga berkhasiat sebagai anti demam kuat dan pada dosis rendah
sekali (40 mg) mampu untuk menghambat agregasi trombosit. Penggunaan dengan dosis
yang lebih tinggi (di atas 5g sehari) berkhasiat sebagai antiradang akibat gagalnya sintesa
progtasglandin-E (PgE2). Asam asetil salisilat juga sering digunakan sebagai alternatif
antikoagulasia, obat pencegah infark kedua setelah terjadi serangan. Obat ini juga efektif
untuk profilaksis serangan stroke kedua setelah menderita TIA (Transient Ishaemic Attack =
serangan kekurangan darah sementara di otak), terutama pada pria (Tjay, 2002).
Asam asetil salisilat merupakan suatu senyawa yang mengandung gugus ester. Ester

merupakan suatu senyawa turunan dari asam karboksilat. Asam asetil salisilat merupakan
senyawa turunan karboksilat yang gugus OH dari karboksilnya diganti dengan gugus OR
dari alkohol. Senyawa ester dapat dibuat dari anhidrida asam dengan alkohol atau juga bisa
dibuat dari asam dengan alkohol. Reaksi pembuatan ester yang disintesis dengan
menggunakan metode tersebut disebut dengan reaksi esterifikasi (Wilbraham, 1992).
Asam fenolat termasuk dalam golongan asam hidroksi, contohnya adalah asam salisilat
(asam orto hidroksibenzoat). Asam salisilat sering disintesis dalam pembuatan aspirin. Asetil
salisilat (aspirin) dapat disintesis dari asam salisilat dan asetat anhidrida. Aspirin digunakan
baik dalam bentuk murni atau dicampurkan dengan obat lain sebagai penghilang rasa nyeri
atau obat demam (Tim Penyusun, 2015).
Aspirin dapat disintesis melalui proses reaksi esterifikasi. Esterifikasi adalah suatu
reaksi kimia yang melibatkan dua senyawa, yaitu asam karboksilat dengan alkohol untuk
membentuk suatu ester. Pembuatan ester dari sintesis aspirin dapat dilakukan dengan cara
mereaksikan asam asetat yang memiliki gugus COOH dan asam salisilat memiliki gugus
OH. Asam asetat dapat diganti dengan senyawa lain dengan cacatan senyawa tersebut
memiliki gugus COOH semisal asetat anhidrida. Sintesis aspirin tidak akan memberikan
produk yang baik apabila selama proses esterifikasi berlangsung dalam suasananya berair.
Hal ini disebabkan asam asetil salisilat yang terbentuk akan terhidrolisa menjadi asam
salisilat berair (Horizon, 2011).
Asam salisilat merupakan senyawa golongan asam karboksilat yang dimanfaatkan
sebagai analgesik karena memiliki sifat yang sangat iritatif. Asam salisilat telah banyak
dimodifikasi terhadap strukturnya untuk meningkatkan aktivitas dari senyawa tersebut dan
memperkecil efek dalam penggunannya. Beberapa modifikasi struktur yang telah dilakukan
diantaranya pada gugus karboksil, gugus hidroksi fenolik, maupun pada cincin benzena.
Senyawa hasil modifikasi gugus hidroksi fenolik diantaranya asam asetil salisilat yang
berkhasiat sebagai analgesik-antipiretik, antiinflamasi dan antiplatelet (Rudyanto, 2005).
Asam salisilat, dikenal juga dengan 2-hydroxy-benzoic acid atau orthohydrobenzoic
acid, memiliki struktur kimia C7H6O3., termasuk turunan senyawa aromatic yang memiliki
dua gugus fungsi, yaitu gugus hidroksi dan gugus karboksilat dengan struktur sebagai berikut: