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MATERIAL
COMPLEMENTAR DE
AULAS PRTICAS
RECIFE, 2012
SUMRIO
Objetivo
Material
Condensador;
Aparelho de Soxhlet;
Cartucho de celulose;
Algodo;
Balo de fundo chato;
Prolas de porcelana;
Chapa aquecedora;
Material vegetal.
Procedimento:
1. Pulverizar o material vegetal.
2. Pesar 1,0 g da droga e acondicion-la no cartucho do aparelho, protegendo-o
com algodo, para que a droga no saia e entupa o aparelho.
3. Acoplar o aparelho de Soxhlet ao condensador e ao balo de fundo chato,
contendo as prolas de porcelana, estas servem para uniformizar as ondas de
calor.
4. Alimentar o equipamento com quantidade suficiente de solvente.
5. Permitir a extrao por no mnimo 1 hora.
Discusso
A eficincia do mtodo depende de fatores como: natureza do material a ser
extrado, natureza e polaridade do solvente, tamanho das partculas, umidade da
amostra, velocidade de refluxo e quantidade relativa de solvente. A extrao cclica tem
como vantagem a reutilizao do solvente, e como desvantagens: a exposio ao calor,
que pode degradar metablitos termossensveis e a utilizao excessiva de solvente se
comparado a outros mtodos extrativos, pois necessria uma boa quantidade para que
ocorra a sifonao.
Obs.: S o solvente evapora, deixando os metablitos concentrados no balo.
Referncias
http://www.qmc.ufsc.br/organica/exp7/solido.html
MTODOS EXTRATIVOS
Extrao a operao de retirada e/ou separao de componentes de um sistema
especfico, empregando solventes lquidos, vapor de gua ou gases no estado
supercrtico. Atravs da extrao obtm-se os extratos, ou seja, preparaes
concentradas, de diversas consistncias possveis, obtidas a partir de matrias-primas
vegetais secas que passaram ou no por tratamentos prvios (inativao enzimtica,
moagem, etc.).
Os processos extrativos podem ser classificados como:
Tipo de substncia
Lipdeos e pigmentos
Flavonides e cumarinas
Heterosdeos em geral
Saponinas e taninos
Alcalides
Saponinas
Objetivo
Material
Amostra vegetal
gua destilada
Erlenmeyer
Chapa aquecedora
Tubo de ensaio
Procedimento
1. Decoco
1.1. Colocar o material vegetal triturado e gua destilada em um erlenmeyer;
1.2. Levar o erlenmeyer at a chapa aquecedora;
1.3. Aguardar o solvente entrar em ebulio e retirar a soluo extrativa do
aquecimento;
1.4. Transferir a soluo extrativa para um tubo de ensaio.
2. Infuso
2.1. Colocar o material vegetal triturado em um erlenmeyer;
2.2. Adicionar gua destilada em temperatura prxima ebulio no mesmo
erlenmeyer;
2.3. Aguardar tempo suficiente para extrao;
2.4. Transferir a soluo extrativa para um tubo de ensaio.
3. Macerao
3.1.
3.2.
3.3.
3.4.
Resultados e discusso
Dentre os mtodos realizados e de acordo com a cor das solues extrativas
(quanto mais escura, mais concentrada e, consequentemente, mais eficiente o mtodo), a
macerao apresentou-se menos eficiente, pois no tem a influncia da temperatura. O
mtodo que apresentou melhor rendimento foi a decoco, pois o material vegetal
esteve mais tempo em contato com a gua quente do que a infuso, melhorando o
rendimento do mtodo.
Referncias
http://www.revista-fi.com/materias/120.pdf
SIMES, Cludia M. O. et al. Farmacognosia. Da planta ao medicamento. Porto
Alegre/Florianpolis: UFRGS/UFSC, 2003.
Objetivo
Material
Condensador;
Destilador de Stark e Dean;
Balo de fundo chato;
Chapa aquecedora;
Prolas de porcelana;
Solvente: xileno;
Amostra vegetal.
Procedimento
1. Adicionar a amostra vegetal a ser analisada e o xileno ao balo;
2. Acoplar o condensador ao aparelho de Stark e Dean e a este acoplar o balo de
fundo chato;
3. Deixar que o procedimento ocorra at que a quantidade de gua no captor de
umidade esteja constante (aprox. 2 horas);
4. Aps a aferio da quantidade de gua presente no captador de umidade
graduado, realizar o clculo da percentagem do teor de umidade.
Resultado (clculo)
DADOS :
Discusso
Este mtodo de determinao de umidade utilizado para controle de qualidade
de amostras vegetais, podendo ser qumico, pois um alto teor de umidade na droga
vegetal pode favorecer a formao de alguns produtos indesejveis e degradar outros ou
um controle microbiolgico, pois uma alta quantidade de gua pode favorecer a
proliferao de microorganismos.
A principal vantagem que um mtodo rpido, com durao de
aproximadamente duas horas, e no se perdem substncias volteis como, por exemplo,
os leos essenciais que ficam aderidos ao xileno. A sua desvantagem a utilizao de
solvente txico.
Para a determinao de umidade das amostras vegetais tambm pode-se utilizar
o mtodo gravimtrico, mas esse, em relao ao volumtrico, tem como desvantagem a
longa durao (aprox. 24h), a perda de substncias volteis e a possvel interferncia da
umidade relativa no resultado final.
Obs: O solvente tem que ser orgnico e imiscvel com a gua.
Referncias
Objetivo
Material
Lminas de vidro;
Anel metlico;
Chapa aquecedora;
Microscpio ptico;
Droga vegetal.
Procedimento
1. Colocar a lmina de vidro sobre a chapa aquecedora e o anel de prata em cima da
lmina;
2. Colocar o material vegetal dentro do anel e outra lmina de vidro sobre o anel;
3. Aguarda-se o aquecimento da chapa at quando o vapor da cafena sublimar, ao
tocar na lmina, na forma de cristais;
4. Observam-se no microscpio ptico os cristais formados;
Obs.: Retirar as duas ou trs primeiras lminas e descartar, pois estas so de vapor de
gua.
Discusso
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Referncias
http://sbfgnosia.org.br/Ensino.
CARACTERIZAO DE POLIFENIS
Um polifenol uma estrutura que apresenta mais de um anel aromtico contendo
pelo menos um grupo hidroxila ligado em cada anel. Esta classe de produtos uma das
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Objetivos da prtica
Material
Material vegetal;
Erlenmeyer;
gua destilada;
Tubo de ensaio;
Funil;
Papel filtro;
FeCl3;
Chapa aquecedora.
Procedimento
1. Fazer uma decoco do material vegetal com gua destilada;
2. Transferir a soluo extrativa para um tubo de ensaio filtrando a mesma com
papel filtro e funil;
3. Aps, adicionar FeCl3 e visualizar a mudana de colorao da soluo extrativa.
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Discusso
Aps a adio de FeCl3, verifica-se a mudana de colorao da soluo extrativa
em conseqncia da complexao de ctions Fe3+ com as hidroxilas dos compostos
fenlicos, confirmando a presena destes no extrato. Esse mtodo no qualifica qual
polifenol est presente nem quantifica o mesmo, sendo necessrio um mtodo mais
especfico para a identificao e quantificao do metablito de interesse.
Exemplos
1. Ginkgo biloba L. (Ginkgoaceae).
Referncias Bibliogrficas
http://www2.enq.ufsc.br/teses/m144.pdf
CARACTERIZAO DE CUMARINAS
A palavra cumarina tem origem do caribenho cumaru, nome popular de Dipteryx
odorata (Aubl.) Willd. (Fabaceae). Ele tambm conhecido por fava-tonka que
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Objetivos
Identificar por meio da adio de KOH e sob luz U.V. a presena de cumarinas
na matria vegetal.
Material
Material vegetal;
ter;
Erlenmeyer;
Bquer;
Chapa aquecedora;
Papel de filtro;
KOH 10%;
Luz U.V.
Procedimento
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Discusso
A visualizao da fluorescncia referente s cumarinas possvel porque a 1,2
benzopirona, presente no extrato, sofre uma hidrlise bsica quando o KOH adicionado,
formando o cido cis-o-cinmico. Este, quando exposto a luz UV, convertido em seu ismero,
o cido trans-o-cinmico, que possui a fluorescncia caracterstica das cumarinas.
Exemplos
Referncias
LEOS ESSENCIAIS
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Exemplos
Referncias
http://oleosessenciais.org/
http://www.portalsaofrancisco.com.br/alfa/hortela/hortela-7.php
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TRITERPENOS E ESTERIDES
Os terpenos - hidrocarbonetos terpnicos e seus derivados oxifuncionalizados
(terpenides) - compreendem o maior grupo de produtos naturais, com mais de 35.000
substncias conhecidas e constituem uma classe de produtos naturais com grande
diversidade estrutural (Demyttenaere, 2001; Dewick, 2009; Hill, 1993). So originados
da via do acetato-mevalonato a partir de uma unidade isopreno. A classificao dos
terpenos feita de acordo com a quantidade de unidades isopreno em hemiterpenides,
C5; monoterpenides, C10; sesquiterpenides, C15; diterpenides, C20; triterpenides,
C30; e carotenides, C40 (Vickery & Vickery, 1981; Harbone & Baxter, 1995).
Os triterpenos (C30) formam os componentes das resinas, ltex, ceras e cutcula
das plantas. (BANDEIRA, 2007; PERES, 2004). Entre os triterpenos est uma
importante classe de substncias, os esterides, os quais so componentes dos lipdios
de membrana e precursores de hormnios esterides em mamferos, plantas e insetos.
Os esterides so divididos em 3 grupos: esteris, saponinas esteroidais e
esterides cardioativos. Os esteris mais comuns compreendem o colesterol (encontrado
em praticamente todos os eucariontes), o -sitosterol, ergosterol (vit. D) e o
estigmasterol (encontrados em leos vegetais). Diferenciam-se entre si quanto
natureza da cadeia lateral ligada ao C-17 (SIMES, 2007).
Objetivo
Material
Material vegetal;
Erlenmeyer;
Chapa aquecedora;
Metanol;
Funil e papel filtro;
Placa de Petri;
Clorofrmio;
Tubo de ensaio;
Reagente de Liebermann-Burchard.
Procedimento
1. Fazer decoco com o material vegetal em metanol;
2. Filtrar a soluo extrativa para placa de Petri e concentr-la em chapa
aquecedora;
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Discusso
Com a mudana de colorao da soluo extrativa para verde, evidencia-se a
presena de terpenos na matria vegetal. A presena de esterides confirmada pela
formao de um precipitado marrom no tubo de ensaio.
Exemplos
Referncias
Bandeira, P. N.; Lemos, T. L. G.; Costa, S. M. O.; Santos, H. S.; Rev. Bras.
Farmacogn. 2007, 17, 204; Xu, R.; Fazio, G. C.; Matsuda, S. P. T.;
Phytochemistry 2004, 65, 261.
DEMYTTENAERE, J.C.R. Biotransformation by microorganisms. In: ATTAUR-RAHMAN (Ed.). Studies in natural products chemistry. Elsevier Science.
Vol.25. p. 125. 2001.
DEWICK, P.M.Medicinal Natural Products. A biosynthetic approach. 3
Edition. Englan: John Wiley & Sons. 2009.
HARBONE, J.B. & BAXTER, H. (1995). Phytochemical dictionary: a
handbook of bioactive compounds from plants. Taylor & Francis, London.
Hill, R.A. (1993) Terpenoids, in: The Chemistry of Natural Products (Thompson
RH, Ed),. London; New York: Blackie Academic & Professional; Champman &
Hall p. 106-139.
VICKERY, M. L. & VICKERY, B. (1981). Secondary Plant Metabolism. The
Macmillan Press Ltd., Hong Kong.
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SAPONINAS
As saponinas (do latim sapone = sabo) so substncias semelhantes ao sabo
porque possuem uma parte hidroflica, correspondente a uma poro glicdica,
denominada glicona, e outra lipoflica correspondente a uma poro triterpnica
pentacclica ou esteroidal (tetracclica), denominada poro aglicona ou sapogenina.
(PERES, 2004; SIMES, 2007). Devido a sua estrutura anfiflica, as saponinas em
soluo aquosa formam espuma persistente e abundante aps agitao, que estvel
ao de cidos minerais diludos diferenciando-a daquelas dos sabes comuns.
Apresentam a propriedade de reduo da tenso superficial da gua, ao
detergente e emulsificante. Em geral so altamente solveis em gua, capazes de formar
complexos com esterides, protenas e fosfolipdios de membranas. Ao agir sobre as
membranas celulares, alteram a permeabilidade ou causam destruio das mesmas.
Relacionadas com essa ao esto as atividades hemoltica, ictiotxica (ao sobre as
membranas das brnquias de peixes), molusquicida e espermicida.
Do ponto de vista farmacolgico, as saponinas apresentam ao expectorante
(Polygala amara), diurtica, sudorfera (Smilax aspera), anti-inflamatria (castanha-da
ndia, alcauz, Ginseng), antiviral (alcauz), efeito cicatrizante em lceras ppticas
(alcauz). Devido a capacidade das saponinas formar complexos com esterides,
apresentam ao hipoglicemiante, por reduzir o nvel de colesterol srico (Ginseng,
calndula, beterraba, alfafa) e antifngico.
Objetivo
Realizar o teste de ao superficial, que consiste no teste de espuma (qualitativo), em
que o extrato aquoso quando submetido agitao enrgica produz espuma abundante e
persistente, que no desaparece com a adio de um cido mineral diludo.
Material
Material vegetal;
Erlenmeyer;
Metanol;
Clorofrmio;
Chapa aquecedora;
Placa de Petri;
Tubos de ensaio;
Funil e papel de filtro;
Pipetas;
gua destilada;
Basto de vidro.
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Procedimento
Filtrar o extrato para uma placa de Petri e lev-la novamente para chapa
aquecedora para concentrar o extrato;
Adicionar gua destilada ao resduo contido na placa de Petri e tentar solubilizlo com um basto de vidro;
Transferir a mistura para um tubo de ensaio e proceder a uma forte agitao para
verificar a presena de espuma abundante e persistente, caracterizando a
presena de saponinas;
Referncias
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ANTRAQUINONAS
Quinonas so compostos orgnicos que podem ser considerados como produtos
da oxidao de fenis, sua principal caracterstica a presena de dois grupos
carbonlicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligaes duplas
C-C.
So aplicadas na indstria como corantes alimentares e cosmticos. E extratos
base de antraquinonas e algumas substncias isoladas como a alona, so utilizadas
como laxante. Tambm tm propriedades antifngicas, antitumorais e antibacterianas.
Sua nomenclatura definida pelo esqueleto do anel aromtico:
Benzoquinonas:
Naftoquinonas:
Antraquinonas:
Objetivos
Material
Matria vegetal;
Bquer ou erlenmeyer;
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Funil;
Clorofrmio;
Tubo de ensaio;
KOH10%;
Papel de filtro.
Procedimento
1. Realizar extrao frio da matria vegetal com clorofrmio;
2. Filtrar a soluo extrativa em um tubo de ensaio;
3. Adicionar 1mL de KOH 10%.
Discusso
Aps a adio de KOH 10%, h mudana de colorao da soluo extrativa para
rsea, em decorrncia da formao do nion fenolato, como mostrado abaixo na reao
de Borntrger:
Exemplos
Referncias
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ALCALIDES
Os alcalides so compostos orgnicos nitrogenados (aminas secundrias,
tercirias, amidas ou sal de amnio quartenrio), em sua grande maioria de carter
bsico, com uma grande diversidade estrutural e distribuio restrita na natureza. Nas
plantas ocorrem na forma livre, sais ou xidos, na forma de base livre so insolveis em
gua podendo gerar sais hidrossolveis com cidos e alguns podem ser volteis (ex.
Nicotina). Os alcalides representam o grupo de metablitos com maior significncia
farmacutica e tambm constituem um grupo de drogas de abuso. (SIMES, 2004).
Os alcalides podem ser classificados quanto origem do tomo de nitrognio
(verdadeiros, proto e pseudoalcalides), quanto ao aminocido aliftico ou aromtico
precursor (ornitina, fenilalanina e outros), quanto atividade farmacolgica
(simpaticomimticos, parasimpticolticos, etc.) e quanto estrutura qumica
(tropnicos, imidazlicos, isoquinolnicos, tropnicos, etc.).
Objetivo
Procedimento
Discusso
Os alcalides assim como outras aminas, formam sais complexos com metais
pesados ou metalides: como bismuto, tungstnio, iodo, mercrio, platina, ouro e etc.,
obtidos na forma de precipitados, os quais podem ser analisados por microcristalografia. Dessa forma a maioria dos alcalides precipita quando em contato com
solues neutras ou levemente cidas dos reagentes gerais de alcalides listados abaixo.
Estes precipitados so de aspecto amorfo ou cristalino e vo desde a cor branca
marrom-alaranjada, podendo ser solubilizados em meio alcalino ou no excesso de
reagente. A especificidade destes reativos no absoluta, uma vez que reaes
falsamente positivas podem ser dadas na presena de protenas, purinas, algumas
cumarinas, hidroxiflavonas e lignanas. Portanto, o resultado negativo neste testes indica
a ausncia de alcalides, e a positividade indica possvel presena destes metablitos no
extrato vegetal (SIMES, 2004; JEAN). Devido rapidez e simplicidade, este mtodo
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pode ser empregado na investigao criminal para averiguar a natureza das substncias
ilcitas encontradas.
A confirmao da presena dos alcalides dada atravs do desenvolvimento de
cromatogramas em camada delgada, utilizando gel de slica como fase estacionria,
sistemas eluentes mais polares e Dragendorff com revelador, sendo o resultado positivo
na formao de bandas de cor alaranjada.
Exemplos
Referncias
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