USO DE MODELOS

MOLECULARES
INFORME DE LABORATORIO N 1

Integrantes:

Alcedo Chaves, Adela

15100040

Guerrero Salas, Javier

12100034

Ignacion Len, Yennifer

15100046

Pereira Bautista, Nicole

15100152

Ventura Rodriguez, Josue

14100143

Lpez Gabriel Jos Luis

Sbado 10:00 12:00

Profesor:

Horario:

PRINCIPIOS TERICOS
El uso de modelos moleculares enfatiza principalmente el objetivo de mejorar la
visin espacial hacia los compuestos orgnicos, haciendo especial hincapi en
el tema de la hibridacin del tomo de carbono, ya que es la base de la qumica
orgnica. Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de
la qumica. En el laboratorio contamos con materiales para poder realizar la
correcta construccin de los compuestos orgnicos, con el fin de que estos se
presenten de forma slida, haciendo que el nivel de comprensin sea mayor a
travs de una asociacin ms vivida.

Molcula del agua

El agua es una de las sustancias ms peculiares conocidas. Estas estn
fuertemente unidas por puentes de hidrogeno, las que permiten la movilidad de
las molculas de agua. Puede disociarse con una probabilidad muy pequea y
son polares.

Grfica de la
Molcula de agua

Modelo del tomo de carbono

Elemento qumico que muestra una gran facilidad para enlazarse con mltiples
tomos, o consigo mismo. El tomo de carbono tiene una caracterstica especial
que es la tetravalencia, a continuacin una imagen para que se comprenda
mejor.
En la construccin de esta molcula, notaremos claramente su tetravalencia, su
geometra y posicin en el plano.

Representaciones grficas del tomo de carbono

Modelos moleculares
Los compuestos moleculares son mejor comprendidos a momento de tenerlos
en el espacio. Estas molculas que estas unidos por enlaces covalentes pueden
ser simples, dobles o triples.

A. Enlaces simples
Es el tipo de enlace que ocurre cuando los dos tomos precisan adicionar
electrones en sus ltimas capas. Como por ejemplo: el carbono.

Modelo de la molcula de O2

Proyecciones Newman
Representa la imagen del observador de una molcula mirando
directamente hacia el fondo del enlace que conecta los dos tomos. Un
ejemplo para aplicar esta proyeccin es el propano:

Modelo de la molcula del propano

B. Enlaces dobles
Se produce a travs del intercambio de pares de electrones entre tomos, de
modo que los tomos de adquirir configuracin de gas noble (regla del
octeto), que ocurre sin prdida o ganancia de electrones.

C. Enlaces triples
Est formado por tres pares de electrones y se le denomina enlace triple (Un
sigma y uno pi)

Molcula del benceno

Es un lquido claro, voltil. Incoloro, muy inflamable, con olor caracterstico.
Su frmula molecular es C6H6, tiene forma de hexgono regular, sus tomos
de carbono conforman cada vrtice de la figura. Se han propuesto diversas
frmulas estructurales que se acomodan, pero la que ms se acepta es la
de se propuso en 1865 por el qumico alemn Friedrich August Kekul.

DETALLES EXPERIMENTALES
A. MODELO DE LA MOLCULA DE AGUA
Se emplearon dos bolas blancas, una roja y dos palitos para la construccin de
la siguiente molcula de agua uniendo los palitos con las bolas.

Cul es aproximadamente el valor del ngulo?

El ngulo es de aproximadamente 104.50

Es lineal esta molcula?

No, es una molcula de tipo angular.

Qu representan en trminos de partculas atmicas los palitos?

Representan los enlaces covalentes simples.

Qu indican los enlaces covalentes?

Comparticin equitativa de electrones entre molculas de hidrgeno y
oxgeno.

Discusin:
El ngulo de la molcula se debe a la repulsin de los electrones que quedan
libres en el oxgeno, por lo cual se clasifica como una molcula angular.
Esta molcula est unida mediante enlaces covalentes simples los cuales
indican el comportamiento de electrones entre dos o ms tomos, estos se debe
a que la diferencia de electronegatividades entre estos no es lo suficientemente
grande ( EN < 1.7) como para que se efecte una transferencia de electrones .

B. MODELO DEL TOMO DE CARBONO

Cuntos agujeros contiene una bola negra?

Contiene 4 agujeros, que nos representa la hibridacin y saturacin del
carbono.

Coloque un palito en cada agujero y deje el modelo sobre la mesa. Una con la
imaginacin los terminales de estos palitos.

Cul es el nombre de esta figura geomtrica?

Es un tetraedro regular

La figura geomtrica est representada en la parte

de arriba donde se puede apreciar un
enlace ms grueso el cual se orienta hacia
el lector, la ms clara se dirige lejos del
lector y las lneas normales estn en el
plano.

Son todos los ngulos iguales o diferentes?

Todos los ngulos son iguales y cada uno es de 109.5

Discusin:
El carbono tiene la propiedad fundamental de la hibridacin y saturacin, la cual
es muy til e importante en la qumica orgnica ya que esto ayuda en la
formacin de diversos compuestos.

El metano tiene un ngulo de 109 grados porque al estar el carbono en el

centro de cuatro hidrgenos y estos hidrgenos se repelen entre s, la forma en
cmo se encuentran ms alejados unos de otros en un sistema tetradrico, el
cual corresponde a un ngulo de 109.5

C. MODELOS MOLECULARES

 Enlaces Simples
Se emple una bola negra (carbono) y cuatro bolas blancas (hidrgeno) para
representar al metano (CH4), se observ este modelo desde arriba.

Luego se le quit una molcula de hidrgeno:

Cul es el nombre del grupo de tomos que queda?

La molcula obtenida es el Carbanin Metilo (CH3-).

Se construy una segunda molcula de metano, luego se procedi a quitarle un

tomo de hidrgeno con su respectivo palito. Al conectar esta molcula con

obtenida anteriormente (CH3-) se obtuvo una nueva molcula compuesta por 2

carbonos y 6 hidrgenos.

Cul es el nombre del hidrocarburo formado?

El hidrocarburo formado es el Etano (C2H6).

Al colocarlo sobre la mesa se pudo observar su forma de caballete y por ser

enlace simple se puede girar el enlace C-C. Al hacer este giro, se pudo
apreciar sus dos formaciones posibles:

Alternada

Eclipasada

Qu puede comentar de ambas conformaciones? Se not que

la distancia entre los tomo de hidrgeno es menor cuando la
molcula se encuentra de manera eclipasada.

Por ltimo a la molcula de Etano se le quit un tomo de hidrgeno.

Cul es el nombre de este grupo orgnico?

El nombre de la molcula obtenida es el Carbatin Etilo (3 2)

Proyeccin Newman
Se coloc la molcula de Etano del ejercicio anterior de forma alineada
frente a un observador de modo tal que se vea uno de los tomos de
carbono. Fijamos uno de los tomos de carbono y se gir al otro por su eje
de enlace:

Vara de posicin los hidrgenos del tomo de carbono que gira con
respecto al tomo de carbono que se mantiene fijo? S, los tomos de
hidrgeno varan su posicin y cada una de estas posiciones es una
conformacin.
Estas conformaciones son dos: Eclipsada y alternada.

Cul sera la conformacin ms estable? Por qu? La forma alternada

sera la ms estable ya que los tomos se encuentran ms alejados unos de
otros y por lo tanto se ejerce menor repulsin (mayor estabilidad).

Discusin:
Se observa que la molcula tiene una mayor estabilidad estando en posicin
alternada ya que los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se
encuentran ms alejados formando ngulos de 60 .
Mientras que estando en posicin eclipsada los campos electrnicos de los
hidrgenos enfrentados sufren fuertes eclipsamientos que desestabilizan a la
molcula.
Por lo tanto la rotacin existente entre carbono-carbono no es completamente
libre ya que siempre existir la diferencia de energas.

Se represent ahora una cadena con tres tomos de carbono.

Puede formarse una cadena ramificada con solo tres tomos de

carbono?
S, la facilidad que tiene el carbono para formar cadenas es casi
especfica.

Cmo se llama ste hidrocarburo?

El compuesto formado es el propano (C3H8)

Se unieron 6 tomos de carbono en forma lineal y se alinearon de tal forma que

se logr la mayor separacin entre hidrgenos (hexano).

Luego, le quitamos a los carbonos primarios, los cuales se encuentran en los

extremos, un tomo de hidrgeno y un palito (enlace) con el hidrgeno al otro;
unimos los carbonos formando un anillo o ciclo.

Estn todos los tomos de carbono en un solo plano?

Los tomos de carbono no se encuentran en un mismo plano debido a la
repulsin existente entre tomos de hidrgeno, adems se encuentra en
continuo movimiento gracias a sus enlaces sigma.

Se procedi a observar sus dos conformaciones existentes:

Bote

Silla

Cmo se llama este compuesto?

El compuesto formado es un ciclohexano.

Cuntas posiciones axiales y ecuatoriales de sus hidrgenos hay en

cada conformacin existente?
En cada una de las dos conformaciones existentes hay la misma
cantidad de hidrgenos en posicin axial y ecuatorial.
Existen 6 hidrgenos en posicin axial y 6 en posicin ecuatorial.

Discusin:
Con respecto a la estructura del hexano la posicin en la que los
hidrgenos se encuentran ms separados y por tanto hay mayor
estabilidad es en forma de zigzag.
En la conformacin silla del ciclohexano los 6 hidrgenos en posicin
axial se muestran coloreadas de color rojo, sus enlaces son paralelos
unos a otros y parecen salir hacia arriba y hacia debajo de la estructura
del anillo; los otros 6 en posiciones ecuatoriales (coloreados de azul)
estn dispuestos alrededor del permetro del anillo.

En el caso de la conformacin bote no existe una tensin angular pero s

presenta energa ms alta debido a la tensin resultante de los tomos
de hidrgeno, de igual forma tiene 6 hidrgenos axiales (color azul) y 6
ecuatoriales (color rojo).

Enlaces Dobles
Se tomaron dos tomos de carbono unindolos por medio de dos resortes y
completando con hidrgeno los agujeros restantes.

Qu estructura ha formado?
La estructura formada es el eteno o tambin llamada etileno.

Cul es su geometra molecular?

Es totalmente plana.

Hay rotacin de enlace entre carbonos?

No existe la rotacin.

Discusin:
La molcula de eteno es la forma ms simple de representacin para un
hidrocarburo lineal conocido como alqueno, sus enlaces forman 120 lo cual
coincide con la hibridacin 2, los tres orbitales hbridos se dirigen hacia los
vrtices de un tringulo equiltero hipottico. Su doble enlace que es ms corto
y rgido que los enlaces simples constan de un enlace tipo sigma y otro tipo pi.
Este enlace doble altera la geometra de los tomos de carbono colocando a
todos los tomos en un mismo plano y es el mismo quien impide su rotacin
por la rigidez caracterstica.

 Enlaces Triples
Se tomaron 2 tomos de carbono unindolos por medio de 3 resortes y
completando con hidrgenos los agujeros restantes.

Qu estructura se ha formado?
Se form al etino tambin conocido como acetileno.

Cul es su geometra molecular?

Su geometra molecular es lineal.

Qu representan los resortes?

Los resortes representan a los enlaces formados entre carbono-carbono.

Discusin:
El etino es el ejemplo de alquino ms sencillo, es una molcula lineal que
se caracteriza por su triple enlace entre carbono-carbono con hibridacin
sp. Los orbitales hbridos se disponen de forma lineal formando 180 .
ste enlace es mucho ms fuerte que el enlace doble y la distancia entre C-C
tambin es menor, as, la longitud del enlace simple C-C es de 0,154 nm, la del
doble, 0,134 nm y la del triple, 0,120 nm.Cada carbono solo brinda 1
sustituyente por lo cual no da lugar a una isomera geomtrica.

 Molcula del Benceno

Se unieron 6 tomos de carbono en un ciclo cerrado mediante enlaces simples
y dobles alternados.

Cul es la geometra de esta molcula?

Presenta geometra hexagonal.

Qu ngulos hay entre carbono y carbono?

Hay un ngulo de 120

Estn todos los carbonos en un mismo plano?

S se presentan todos los carbonos en un mismo plano.

Como resultados de la construccin de la molcula del Benceno podemos

apreciar por ejemplo los carbonos unidos por enlaces sigma, sigma y pi,
formando un hexgono de manera que los enlaces carbono carbono forman
ngulos equivalentes.

Discusin:
Los enlaces dobles y simples que forman la molcula del benceno ms los
tomos de hidrogeno, uno en cada carbono cumplen la tetravalencia de este
ltimo. Por otro lado al mirar la estructura molecular del benceno rpidamente se
piensa en los derivados de este compuesto y esto nos lleva al isomerismo de
este por ejemplo la isomera de posicin de los derivados di y tri-sustituidos del
benceno. Adems viendo la representacin de los tres dobles enlaces y los tres
enlaces simples que conforman el compuesto, llegamos al trmino de
resonancia. Normalmente el benceno se representa como un hexgono regular
con un crculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces estn
deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia.

Es decir, no funcionan como un doble enlace normal sino que al estar alternados,
esto es, uno s y uno no, proporciona a la molcula sus caractersticas tan
especiales como por ejemplo su estabilidad particular.
Finalmente la estructura de este compuesto hace de esta molcula reactiva,
especficamente por el anillo que puede activarse por ciertos grupos alquilo
volvindolo dbil y aumentando su reactividad y desactivarse por ciertos grupos
con enlaces mltiples.

CONCLUSIONES

La molcula de agua al tener dos pares libres de electrones

causa una repulsin la cual produce una forma angular.

Los carbonos solo pueden admitir cuatro enlaces los cuales

producen su saturacin.

La conformacin eclipsada es menos estable porque hay mayor

repulsin entre sus tomos mientras que la alternada es ms
estable ya que la repulsin es mucho menor.

En el ciclohexano se encontraron dos conformaciones: silla y bote

, siendo la silla la ms estable y la del bote la menos estable
debido a sus posiciones axiales que causan ms repulsin.

El doble enlace no presenta rotacin entre los carbonos debido a

su rigidez entre el enlace y sus tomos de carbono.

RECOMENDACIONES

Evitar acercarse con las piezas al lavadero ya que se pueden

caer.
Manejar con cuidado los enlaces simples ya que no son
flexibles a comparacin de los dobles y triples.

APNDICE
1. Dibuje los ismeros conformacionales con ngulos de rotacin de
60 de:CH3CH2CH2CH2CH2CHCH2

BIBLIOGRAFA

McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International

Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.

Carey, F.A., Qumica Orgnica, 3. Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill,

1999.

Wade, L.G. Jr., Qumica Orgnica, 2. Edicin, Mxico, Ed. Prentice Hall
Hispanoamericana, S.A. de C.V., 1993.

Dr. J. Aguilar Peris. Physical Science Teacherssguide II. Ciencias

fsicas avanzadas Nuffield [Internet]. Vol. 2. 7ma ed. Barcelona
(Espaa): Revert, S. A; 1984. [Actualizado 1984, citado 7 de set. 2015].
Disponible en: https://books.google.com.pe/books?id=jj6oO02iMC&printsec=frontcover&hl=es#v=onepage&q&f=false

Fullqumica.com [Internet]. Per: Cesar De Paz; 2012. [Actualizado 24

de setiembre 2012; citado 7 de setiembre 2015] Disponible en:
http://www.fullquimica.com/2012/09/benceno.html