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OH
ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos (de cadena abierta o cclica) al sustituir uno o ms
hidrgenos por un grupo hidroxilo (-OH).
Los alcoholes con un solo grupo funcional se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, en funcin del carbono
al que estn unidos.
CH3
CH3-OH
CH3-CH-CH3
CH3-C-CH3
OH
Metanol
OH
2- propanol
2-metil--2-propanol
EJERCICIOS:
Escribe el nombre IUPAC para cada uno de los siguientes alcoholes
1.- Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga y que contenga la mayor cantidad de grupos hidroxilo
( OH-), esta cadena ser la base de la molcula y se nombrara igual que el alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo
cclico del cual proviene, con la terminacin caracterstica de los alcoholes ( ol, diol ,triol, etc. ) segn sea el nmero
de grupos hidroxilo en la molcula, e indicando cada una de sus posiciones.
2.- numerar la cadena de tal manera que los grupos hidroxilo queden en la menor posicin posible.
3.- Nombrar y ordenar cada una de las ramificaciones
4.- Terminar el nombre del alcohol con el nombre de la base
Ejercicios
H3C
CH2
OH
CH2
CH
CH
OH
OH
CH3
CH
H3C
CH
H2C
CH2
CH
CH2 OH
CH2
e)________________________________
f) __________________________________
OH
H2C
H3C
CH2
CH3
H3C
CH2
CH2
H3C
CH3
CH
CH
OH
CH3
g) _____________________________________ h) _______________________________
CH3
H2C
H2C
OH
CH
H2C
CH
CH
OH
OH
OH
CH
CH2 C
H3C
CH3
OH
CH3
H2C
H2C
CH
OH
CH2
i) ____________________________________
H3C
CH
OH
CH3
CH
CH2
OH
j)___________________________________
CH3
HC
C
CH
H3C
HO
CH3
CH
CH2
CH2
g) 3-secbutil-1,2-butanodiol
h) 2-metil-2-propil-1,3-propanodiol
i) 8-nonidiol-2,7
j) 1-propenol-2
k) 6-metil-3-heptenodiol-2,5
O
R
Cetonas
1.- Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga y que contenga la mayor cantidad de grupos cetona, esta
cadena ser la base de la molcula y se nombrara igual que el alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cclico del
cual proviene, con la terminacin caracterstica de las cetonas ( ona, diona,triona, etc. ) segn sea el nmero de
grupos cetona en la molcula, e indicando cada una de sus posiciones.
2.- numerar la cadena de tal manera que los grupos cetona queden en la menor posicin posible.
3.- Nombrar y ordenar cada una de las ramificaciones
4.- Terminar el nombre de la cetona con el nombre de la base
Ejercicios
H3C
O
C
CH2
H2C
C
CH
H3C
CH3
i) ___________________________________
CH3
CH
C
H3C
CH2
CH CH2
H3C C CH3
h)_________________________________
H3C CH2
C
CH
CH3
CH
H3C
CH2
CH
H2C
C
C
CH
CH
CH
CH
CH3
C
HC
CH2 C
O
CH
H3C
CH3
CH3
j)__________________________________ k)___________________________________
O
R
ALDEHIDOS
1.- Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga y que contenga al grupo o a los grupos aldehido esta
cadena ser la base de la molcula y se nombrara igual que el alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cclico del
cual proviene, con la terminacin caracterstica de los aldehdos ( al o dial )
NOTA: Dado que el grupo aldehdo siempre es terminal, no es necesario indicar su posicin
2.- Numerar la cadena, empezando por el grupo aldehdo. En caso de molculas que presenten dos grupos
aldehdos , numerar de tal manera que el siguiente grupo prioritario presente en la molcula quede en la menor
posicin posible.
3.- Nombrar y ordenar cada una de las ramificaciones
4.- Terminar el nombre del aldehido con el nombre de la base
H3C
HC
CH2 CH O
H2C
CH
CH
CH
CH
CH2 CH
CH3
e)____________________________
CH
CH2
CH
f)_______________________________________
CH3
CH2 CH
CH3
g)___________________________________
CH CH
CH
CH2 CH
h)_______________________________
CH3
H3C
HC
CH
CH
CH3
CH2 CH CH O
CH3
i)__________________________________
CH
CH C
CH
CH2 CH3
CH3
j)__________________________________
e) 2,2-dimetilbutanal
f) 3-etil-2,3-dimetilhexanal
g) pentanodial
h) 5-metil-3.hexinal
i) 3,4 dietil- 4-metil-2-hexenal
j) 3- pentinodial
k) 3.3-dimetil-2-pentenodial
O
R
ETERES
Es posible nombrarlos de tres formas:
- Se nombran utilizando la terminacin -ter- despus del nombre de los dos radicales, siempre por orden alfabtico;
por ltimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepone el prefijo di- al nombre del radical seguido del sufijo
ter.
O
H3C
CH2
CH3
H3C
O
CH2
H3C
Etilmetilter
etilfenilter
CH3
dimetileter
-Se toma el radical ms sencillo como sustituyente (terminacin il) y el otro radical como si fuera la cadena principal.
Se nombra intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos radicales ligados al oxgeno: el radical ms
corto es el que acaba en -oxi, y el radical ms largo acaba en ano. Segn este criterio, los teres vistos con
anterioridad se nombran como:
O
H3C
CH2
CH3
H3C
O
CH2
H3C
Metoxietano
etoxibenceno
CH3
metoximetano
-Se comienza por la palabra ter. A continuacin se nombran los radicales (terminacin il), empezando siempre por
el ms sencillo, y al ltimo se le aade el sufijo ico.
O
H3C
CH2
CH3
H3C
O
CH2
H3C
ter metiletilico
ter etilbencenico
CH3
ter dimetlico
Ejercicios
CH3
H3C
CH2 CH2
CH3
H3C
HC
CH3
H2C
CH
CH
CH2
CH
CH2 CH3
CH3
CH2
CH2
HC
CH3
CH
CH
CH CH3
CH
CH3
CH
H3C
H3C
CH3
O
R
OH
ACIDOS CARBOXILICOS
1.- Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga y que contenga al grupo o a los grupos carboxilo esta
cadena ser la base de la molcula y se nombrara igual que el alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cclico del
cual proviene, con la terminacin caracterstica de los cidos carboxlicos ( oico o dioico )
NOTA: Dado que el grupo carboxilo siempre es terminal, no es necesario indicar su posicin
2.- Numerar la cadena, empezando por el grupo carboxilo. En caso de molculas que presenten dos grupos carboxilo
, numerar de tal manera que el siguiente grupo prioritario presente en la molcula quede en la menor posicin
posible.
3.- Nombrar y ordenar cada una de las ramificaciones
4.- Terminar el nombre del acido carboxlico con el nombre de la base
H3C
OH
CH
C
H2C
CH3
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
CH3
CH3
CH2 CH
CH2 C
CH2
CH2 CH2
CH2
CH3
OH
HO
CH3
CH2
H2C
H3C
HO C
CH2 C
CH
CH
CH
CH2
C
HO
H3C
HC
H3C
H2C
CH
C
CH2
CH2
CH
CH
CH3
O
C
CH2
CH2
OH
OH
O
R
ESTERES
Reglas:
1.- Se divide la molcula en dos partes nombrando por separado la parte cida y la parte alcohlica, numerando a
partir del grupo ster
O
R
Parte cida
R
parte alcohlica
2.- A la parte acida darle terminacin OATO; a la parte alcohlica la terminacin ilo
3.- Armar el nombre completo del ster de la siguiente manera
H2C
CH
H3C
CH3
CH
e)_________________________________
CH2
f)______________________________________
CH3
H2C
C
CH3
CH
C
O
CH
CH3
HC
CH3
CH2
CH3
g)___________________________________ h)___________________________________
Escriba las estructuras de los siguientes esteres
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
Butanoato de terbutilo
Pentanoato de ciclobutilo
2-pentenoato de metilo
3-metil-hexanoato de isopropilo
2-butinoato de secbutilo
2-etil-2-metil-butanoato de etilo
Hexanoato de terbutilo
2,2,3 trimetil- pentanoato de etenilo
CH3
CH3
O
R
NH2
AMIDAS
Reglas
1.- Seleccionar la cadena continua de carbonos ms larga y que contenga al grupo o a los grupos amida esta cadena
ser la base de la molcula y se nombrara igual que el alcano, alqueno, alquino o hidrocarburo cclico del cual
proviene, con la terminacin caracterstica de las amida ( amida o diamida )
NOTA: Dado que el grupo amida siempre es terminal, no es necesario indicar su posicin
2.- Numerar la cadena, empezando por el grupo amida. En caso de molculas que presenten dos grupos amida ,
numerar de tal manera que el siguiente grupo prioritario presente en la molcula quede en la menor posicin posible.
3.- Nombrar y ordenar cada una de las ramificaciones
4.- Terminar el nombre amida con el nombre de la base
CH
H2C
CH2
CH
O
C
O
H3C
CH2
CH
CH2
CH2
CH3
NH2
CH3
CH3
CH3
g)____________________________ h)___________________________________________
O
H3C
CH3
CH3
CH2 C
O
NH
H2C
CH CH3
4-metil.butanoamida
N-metil-3-metil.butanoamida
3-heptinoamida
N;N-dietil-3-metil-2-pentenoamida
3-etil-4-pentinoamida
N-terbutil-2,2,4-trimetilhexanoamida
N-metil-N-etil-2,4-pentadienoamida
2-metilpropanoamida
3-etil-2,4-dimetilpentanoamida
2-etilbutanamida
etanoamida
3-isopropilhexanoamida
2,2-dimetilbutanoamida
CH2 C
CH3
CH CH3
H3C
k)____________________________________
C
CH3
H3C
i)__________________________________
NH2
AMINAS:
Reglas:
1.- Cuando la molcula contenga un solo grupo amina, se nombrara por separado cada radical R, se ordenaran
alfabticamente o en orden de creciente de complejidad, y se terminara el nombre con la palabra amina.
H3C
CH
CH3
CH2
CH2
H3C
CH
N
CH3
H3C
CH3
CH3
C
H3C
H3C
CH3
CH3
CH2
H3C
CH
N
CH3
CH
H2C
CH3
NH2
CH2
CH3
H2C
CH2
CH3
N
CH2
CH2
CH3
HC
CH2
CH2
N
CH3
CH3
R
R
R
R
Isomero orto
isomero meta
R
isomero para
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
NH2
CH3
H3C
CH3
H3C
H3C
CH3
OH
O
H3C
NH2
NH2
CH3
H3C
CH3
H3C
CH
CH2 CH3
H2C
CH3
CH3
H3C
CH3
O
H3C
OH
CH3
3,4,5-tribromo anilina
Orto-nitrotolueno
Meta-iodofenol
Acido-orto metil benzoico
2,4- dimetil benzamida
2-metil-2 fenilpentano
Benzoato de etilo
1,4-difenil-1,3-butanodieno
A) Los biopolmeros
(
(
(
)
)
)
propiedades mecnicas y que algunos de ellos no son estables frente al agua, otros son
fotodegradables, por lo que los biopolmeros son utilizados por cortos periodos de tiempo.
Con base en la lectura relaciona las siguientes caractersticas con el tipo de polmero
colocando en el parntesis la letra correcta.
Explica el concepto de biodegradabilidad y como ayuda a disminuir la contaminacin del
ambiente causada por polmeros.
__________________________________________________________________________
___________________________________________________________________________
Actividades de aprendizaje
Lectura: Propiedades de los polmeros
.Por su estructura, los polmeros se clasifican en lineales y de red o reticulares, los
polmeros lineales poseen macromolculas independientes unas de otras, figura (a), es decir,
no se encuentran unidas entre si por medio de fuertes enlaces qumicos, sino por simples
fuerzas de Van der Waals o por puentes de hidrgeno, Las macromolculas pueden ser
ramificadas o no, figura (b). En el caso de los polmeros de red, las macromolculas que los
constituyen se encuentran entrecruzadas o unidas por medio de enlaces qumicos con lo que
forman una estructura tridimensional muy estable
(a)
(b)
(c)
Tipos de polmeros con base a su estructura (a) lineal, (b) ramificado, (c) de red o reticular.
Desde el punto de vista de las propiedades fsicas, reconocemos dos tipos de
polmeros: 1)termoplsticos y 2)termofijos o termoestables, los primeros tienen la
caracterstica de que se ablandan o reblandecen al calentarlos hacindose ms o menos
fluidos y pueden, por lo tanto, moldearse en formas tiles, como en el caso de los envases.
Al calentarse pueden reblandecerse y conformarse en varias ocasiones por lo que se pueden
reciclar. En cambio, los polmeros termofijos o termoestables no poseen la propiedad de
reblandecerse por accin del calor lo que implica que no pueden moldearse y no son
reciclables. Resisten temperaturas de varios cientos de grados centgrados y cuando
alcanzan temperaturas muy elevadas se descomponen (degradan) de forma irreversible, se
trata de materiales rgidos y quebradizos, como clavijas, los mangos de las planchas, ollas
exprs, entre otros.
Los termoplsticos se clasifican tambin como polmeros lineales, estn constituidos
por macromolculas unidas dbilmente entre si por puentes de hidrgeno o fuerzas de Van
der Waals, ya que no existen enlaces qumicos fuertes entre ellas. Por accin del calor, las
fuerzas que las unen se debilitan con lo que es posible que resbalen unas molculas con
respecto a otras. Es por este debilitamiento de las fuerzas intermoleculares (entre molculas)
que se reblandecen estos materiales, se vuelven ms o menos fluidos y se les puede dar
nuevas formas.
Los termofijos son polmeros de red, las cadenas que los constituyen estn
fuertemente unidas por enlaces qumicos por lo que son muy estables y resisten altas
temperaturas, por la misma razn a muy altas temperaturas se degradan, es decir, se
rompen irreversiblemente los enlaces qumicos de las cadenas macromoleculares.
Los polmeros pueden ser elsticos (elastmeros) y rgidos, termoplsticos y
termofijos, este comportamiento depende s la polimerizacin fue un, di, o tridimensional
Termoplstico
Termoestable
Moldeables
Plsticos
Alta densidad
Baja densidad
Flexibles
Resistentes a la tensin
Resistentes a la temperatura
Estructura
Polmeros termoestable o termofijos
1) Estructura de red o reticulares
2)
3)
4)
5)
6) Ejemplos: Melanina, polister, hule
vulcanizado.
7) Se pueden romper
(
(
(
(
(
(
(
(
(
)
)
)
)
)
)
)
)
)
A).-Lineales
B).-Reticulares o de red
enlaces covalentes
enlaces C-H son
fuerzas de Van der Waals son
puentes de hidrogeno son
(
(
(
(
)
)
)
)
A.-intermoleculares
B.-intramoleculares
8.-De la siguiente lectura elabora un resumen resaltando las propiedades de los polmeros de
alta densidad y de baja densidad
densidad que est constituido por macromolculas ramificadas y el de alta densidad por
macromolculas lineales (ver figura), las ramificaciones impiden que las cadenas
macromoleculares se encuentren muy juntas (ver figura). As, existirn pequeos huecos
entre ellas, lo que ocasiona que la densidad sea menor.
En l
uient
pa d
as l
a la
abra
e co
dan
ada
de lo
PROPIEDADES
Polmeros de baja densidad
1.
1)
2.
2)
3.
3)
4.
5.
5)
6.
7. ejemplos:
7) ejemplos:
siguientes conceptos:
Tipo de polmero que se reblandece al calentarlo.
Tipo de polmero que se descompone al calentarlo.
Polmero constituido por unidades diferentes.
Polmero constituido por unidades idnticas.
Polmero constituido por macromolculas independientes.
Tipo de polmero con la propiedad de ser elstico.
a sig
e so
e letr
ocaliz
s pal
s qu
ncuer
con c
uno
s
Lectura: Polmeros.
El inventor americano John Wesley Hyatt (1837-1920), en un intento por ganar la
recompensa ofrecida a quien obtuviese un sustituto del marfil para las bolas de billar,
empez a trabajar con la piroxilina (celulosa parcialmente nitrada). La disolvi en una mezcla
de etanol y ter etlico, y aadi alcanfor (compuesto que se obtiene de la madera del rbol
de alcanfor) para hacerla ms segura y maleable. Hacia 1869 haba formado lo que llam
celuloide, y gan el premio. El celuloide fue el primer plstico sinttico (un material que
puede moldearse).
Pero los qumicos tampoco se conformaban con las molculas gigantes que ya
existan en la naturaleza. El qumico belga-americano Leo Hendrik Baekeland (1863-1944)
estaba investigando en aquel momento un sucedneo de la goma laca. Para este propsito
buscaba una solucin de una sustancia gomosa, semejante al alquitrn, que resultase de la
adicin de pequeas unidades moleculares para formar una molcula gigante
(macromolcula). La pequea molcula es un monmero ("una parte"), y el producto final es
un polmero ("muchas partes").
Los polmeros, del griego poli que significa muchos y mero que significa porciones o
parte, as los polmeros por definicin son macromolculas formados por muchas porciones
llamadas monmeros, stos representan la(s) unidad(s) de cada polmero, es decir, una
porcin o molcula, que pueden ser iguales o diferentes y se unen entre a travs de los
grupos funcionales formando macromolculas de elevada masa molecular, superiores a las
10 000 uma, por ejemplo, los alquenos adems de sufrir reacciones de adicin simple,
tambin reaccionan entre s para formar polmeros.
Baekeland al hacer reaccionar fenol y formaldehdo como monmeros, produjo un
polmero duro, no plstico, para el cual no encontr disolvente alguno, entonces se le ocurri
que un polmero con esas cualidades poda ser til para moldearse a medida que se formaba
y solidificar en la forma de un conductor de electricidad, duro, resistente al agua y a otros
disolventes, pero fcilmente mecanizable. En 1909 anunci la existencia de lo que l llam
bakelita, el primero y todava, en cierto modo, uno de los ms tiles entre polmeros
totalmente sintticos.
A partir de stos descubrimientos se han creado infinidad de polmeros con usos
diferentes como bolsas de plstico para los sndwiches, tejidos como el nylon y polister,
almohadas de hule espuma, pelculas, juguetes, tuberas de PVC o del tefln empleado en la
fabricacin de utensilios de cocina etctera, estos productos son un pequeo ejemplo de lo
que se puede obtener a partir de los polmeros. Piensa en lo diferente que sera tu vida sin
ellos.
A partir de la lectura anterior contesta el siguiente cuestionario:
1.- Explica que es un polmero
__________________________________________________________________________
2.-Explica que es un monmero.
__________________________________________________________________________
3. Es difcil poder imaginar que exista alguna relacin entre la clara del huevo y un envase de
plstico para refresco, o entre una pelcula fotogrfica y el material gentico de una clula.
Qu caractersticas en comn crees que poseen las molculas de estos materiales?
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
4.-Los trminos plstico y polmero suelen confundirse, porque ciertamente, estn
relacionados, los plsticos son materiales que pueden ser deformados y moldeados, como
los envases de refrescos y la mayor parte de los polmeros, sin embargo existan polmeros
que no son plsticos.
Investiga y explica porque existen diferentes tipos de polmeros sintticos
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
_____________________________________________________________________________________________
____________________________________________________________________________________________
Polmeros en la naturaleza
En la naturaleza se encuentra una considerable cantidad de materiales formados por
polmeros, algunos de los cuales, como el ltex, el algodn y la madera, son utilizados por el
hombre para la fabricacin de diversos objetos. Las protenas (como la albmina de la clara
de huevo), los polisacridos (el almidn y la celulosa) y los cidos nucleicos ( el ADN que
guarda el material gentico de una clula) son polmeros naturales que desempean
funciones biolgicas de extraordinaria importancia en los seres vivos y que reciben el nombre
de biopolmeros.
Investiga y considera el texto anterior, para resolver los siguientes incisos:
a) Escribe la formula estructural general de los animocidos, (unidad bsica)
monmeros que forman a las protenas, sealando los 2 grupos funcionales que presenta
con sus nombre.
b) De acuerdo con los grupos funcionales presentes en los aminocidos, investiga y
explica como se forma el enlace qumico entre estas unidades y cual es su nombre.
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
__________________________________________________________________________
Investiga y explica cuales son las caractersticas de los polmeros naturales o sintticos
que presentan las siguientes estructuras y propiedades.
a) Homopolmeros
b) Copolmeros
c) Termoplsticos
d) Termofijos
El polietileno se puede producir en dos variedades, denominadas de alta densidad
(PEAD) y de baja densidad (PEBD). Uno de ellos tiene una estructura lineal y el otro
ramificada, con cadenas laterales de hasta cinco tomos de carbono unidos a la cadena
hidrocarbonada principal. Considera el doble enlace entre los C = C-, (ver pg.31
reacciones de adicin) para contestar lo siguiente:
a) Qu estructura da lugar al polmero de mayor densidad? y porque
b) Qu polmero posee mayores zonas cristalinas (vacas)?
Investiga cules son los polmeros que se utilizan en las siguientes aplicaciones y
representa en cada caso un segmento de su estructura molecular:
Fibra textil que reemplazo a la seda
Fabricacin de trajes de buceo
Material que recubre sartenes antiadherentes.
Jeringas desechables
Envases para refrescos
Proteccin y aislamiento en el embalaje,
Trajes de bao.
Sustituto del vidrio.