Procedimientos para la sntesis del anaranjado de metilo en el

laboratorio

Materiales

Matraz redondo fondo plano 500ml

Embudo de separacin 100ml
Matraz de destilacin fraccionada 200ml
Refrigerante de rosario
Refrigerante recto
Termmetro
Matraz Kitasato
Embudo Buchner
Bao de aceite

Reactivos

Benceno
cido sulfrico concentrado
cido ntrico concentrado
Cloruro de calcio
Estao granulado
cido clorhdrico al 33%
Sosa al 33%
ter
Cloruro de sodio
Potasa custica (slida)
Gis de zinc
Dimetilamina
Nitrito sdico

Procedimiento (Sntesis del nitrobenceno)

Nitro derivados del
benceno

Colocar 125ml de H2SO4

conc. En M.E. 500ml

Aadir poco a poco 100ml

de HNO3

En campana
de

Agitar
mientras se

Dejar enfriar a temp.

Ambiente
Aadir en pequeas porciones
90ml de benceno

Agitar

A 60 en aparato de reflujo
durante hora

Pasar a embudo de

Separar la capa
superior (Nitro

Sacudir 1 vez con 20ml

de H2 O
EL nitrobenceno con
CaCl2 en bao mara

Cuando el lquido
este transparente,
fraccionar a 206-208

El nitro benceno
queda formado en
la parte inferior

No exceder
temp. 50-60

Procedimeinto (sntesis de la anilina)

Colocar 10ml de nitrobenceno
en matraz redondo

Aadir 20g de estao

Arrastrar hasta que

no precipite con agua

Aadir 20ml de HCl

A 48

Si se hierve enfriar

Arrastra anilina con vapor de

Saturar agua con sal comn

No exceder

Extraer con hexano

Aadir 1g de zinc
Recoger anilina
La mezcla empieza a hervir
vivemente

Quitar del fuego

La reaccin se apaga
por si sola

Seguir

por un tiempo

Hasta desaparecer
gotas oleosa

Dejar enfriar a 50-60

Aadir 300ml de sosa, hasta

disolver precipitado

No se debe hervir al
alcalinizar

La mezcla
queda
fuertemente

Hasta
desaparecer olor
del nitrobenceno

Procedimiento (Sntesis del cido sulfanlico)

cido Sulfanlico

Colocar 75g H2SO4 conc.

En matraz redondo

Aadir lentamente 23g de

anilina.

Agitar
mientras se

A 180C en bao de aceite

Aadir Sosa
Se separan gotas aceitosas de
anilina?

Verter contenido del matraz

sobre hielo machacado

Secar a bao mara

Agitando

Lavar cristales blancos con

agua fra
Recristalizar en agua
hirviendo
Decolorar con carbn
animal

Recristalizar en agua
hirviendo
Concentrar filtrado y
precipitar con HCL
concenc.

Decolorar hirviendo con

carbn animal

Precipitado fuertemente
coloreado?

Disolver con la menor

cantidad de sosa posible.

Procedimiento (Sntesis del anaranjado de metilo)

En vaso de p.p. de 500
ml aadir 25 ml de agua
destilada

Aadir 0.5g de carbonato

de sodio

Aadir 1.25g de cido

sulfanlico

Aadir 37.5g de hielo

Dejar secar
Agregar 0.5g de nitrito de
sodio disuelto en 3.75ml de
agua

Al llegar a
los 0C

Agregar 1ml de cido clorhdrico

conc. Disuelto en 6.25ml de agua Mezcla diazotada
fra

Lavar con etanol

Filtrar a vaco
Dejar enfriar

Mezclar 1.25ml de cido

clorhdrico conc. Y 3.75ml de
agua destilada

Aadir 0.75ml de
dimetilamina

Agregar a mezcla
diazotada

Agregar hidrxido de sodio

hasta pH bsico

En la campana
de extraccin

Enfriar en
hielo

Calentar hasta antes del

punto de ebullicin

Agregar 7.5g de cloruro de

sodio

Llevar a temperatura
ambiente

Retirar del bao con hielo