OH

H3C
O

Est fue la estructura que obtuvimos a partir de las reacciones de reduccin (hidrogenacin) y acidulacin.
Inicialmente al identificar la formula molecular del cido petroselnico nos dimos cuenta de que era un cido
insaturado. Como sabemos las reacciones de hidrogenacin (reduccin) se utilizan para eliminar las insaturaciones
que pueden tener los cidos grasos, con esto pudimos confirmar la idea que tenamos sobre en doble enlace en el
cido petroselnico. La reaccin de hidrogenacin (reduccin) solo nos proporcion la informacin de que en la
estructura haba un doble enlace pero no nos especific su ubicacin.
Pero la reaccin de acidulacin si nos proporcion la ubicacin de dicha insaturacin, como sabemos el
permanganato de potasio (KMnO4) caliente rompe al mismo tiempo el enlace y con esta informacin lo que hicimos
fue volver a unir el doble enlace que fue cortado por el reactivo (KMnO4), al unir el cido dodecanoico (lurico) con el cido
hexanodioico mediante la unin del grupo carboxilo de cada cido, el resultado de la unin de los grupos carboxilo
de dichos cidos obtuvimos una estructura de 18 carbonos con el enlace doble en el C 6. La estructura obtenida del
cido petroselnico si concuerda con los cidos obtenidos en cada reaccin.

OH

H3C
O

OH

H3C

H2, Pt

cido petroselnico sufre una reduccin al hidrogenarse, sta hidrogenacin provoca la ruptura del doble enlace en
el C6 (un tomo de H se une a cada carbono que participa en el enlace doble), al terminar la hidrogenacin
(reduccin) se obtiene un cido graso de 18 carbonos sin insaturaciones, est cido graso recibe el nombre comn
de cido esterico. Cabe mencionar que los cidos con insaturaciones en su estructura son lquidos, debido a que el
doble enlace causa una torsin en la estructura lo que evita que las molculas se compacten, al reducirse por
medio de la hidrogenacin el cido puede adquirir un estado slido ya que la estructura resultante es un cido sin
insaturaciones lo cual favorece la compactacin de las molculas.

H+

OH

H3C
O

cido lurico

+ KMnO4

Calor

OH

H3C
O

O
OH

HO
O

cido hexanodioico

En esta reaccin ocurri una oxidacin del enlace doble del cido petroselnico, como el reactivo utilizado fue
permanganato de potasio (KMnO4) caliente, ocurri una reaccin en la cual el enlace y el enlace del c.
Petroselnico se rompieron al mismo tiempo, los productos que se obtienen cuando se usa est reactivo (KMnO4
caliente) son cetonas, aldehdos o cidos carboxlicos. En este caso cuando se rompi el doble enlace un tomo de
oxgeno proveniente del permanganato se uni a cada tomo de carbono que particip en el doble enlace,
posteriormente un hidroxilo se uni a cada uno de los tomos participantes en el doble enlace produciendo un cido
carboxlico y un cido dicarboxlico.

2.
Paso 1. Obtencin de alcoholes grasos de cadena larga

H3C
O

H2

CH3

Cu2O Cr2O3

OH

H3C

+
H3C

OH

Paso 2.Hidrogenlisis
O

H3C

OH

H2SO4

H3C

S
O

OH

O
O

H3C

O
OH

NaOH

H3C

S O Na
O

Lauril-sulfato de
sodio

3.

H 2O
H+

OH

OH +

OH

OH

H3C

Glicerol

cido lurico
+

H3C

OH
O

+
cido linoleico
CH3

O
HO P OH
OH

HO

CH3

CH3

cido fosfrico

Colina