SEMESTRE A-2015

UNIVERSIDAD DE LOS ANDES.

ESCUELA DE INGENIERA QUMICA.
DEPARTAMENTO DE QUMICA INDUSTRIAL.
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA.

PROPIEDADES DE LOS COMPUETOS ORGANICOS.

INFLAMABILIDAD Y SOLUBILIDAD
Br. Bustamante G. Jesus R, Br. Florez F. ngela Y., Br. Mora M. Julio
Mrida, 23 de marzo del 2015.

Resumen
En el desarrollo de esta prctica se realizaron 3 experimentos en total: el efecto de calor sobre
algunos compuestos orgnicos, prueba de inflamabilidad y marchas de solubilidad de
compuestos orgnicos. En la experiencia de los efectos del calor se calent etanol {1}, cido
benzoico {3} y sacarosa {2} por distintos mtodos (en bao mara, a llama directa y sobre
vidrio reloj con una rejilla de amianto de por medio respectivamente). Se observo que los 3
compuestos sufrieron cambios fsicos al cambiar de fase pero slo la sacarosa {2} presento
cambios qumicos perceptibles (cambio de color); de manera que le calor afecta ms
significativa a los compuestos con menores fuerzas intermoleculares, las cuales a su vez vienen
determinadas por la estructura de dicho compuesto. En la experiencia referente a la
inflamabilidad se volatilizaron etanol {1}, acetato de etilo {4}, ter de petrleo {5} y
tetracloruro de carbono {6} a bao mara. Luego se hizo que los vapores entraran en
combustin empleando el mechero. Se obtuvo que las llamas de cada compuesto difieran en
ocrmetros de color, intensidad, duracin y/o tamao al momento de la combustin. Para la
ltima experiencia, se hizo la marcha de solubilidad para dos muestras: una liquida conocida nheptano y una solida desconocida #20. Se emplearon distintos solventes y se determin el
grupo soluble al que cada muestra pertenece. El n-heptano se clasifico en el GRUPO VI y la
muestra desconocida en el GRUPO VI.
Palabras claves: inflamabilidad, solubilidad, efectos del calor, fuerzas intermoleculares,
combustin y solvente.

Introduccin
Muchas veces se crey que los compuestos
llamados orgnicos se producan solamente en
los seres vivos como consecuencia de una
fuerza vital que operaba en ellos, creencia que

encontraba mucho apoyo ya que nadie haba

sintetizado algn compuesto orgnico en un
laboratorio. Sin embargo en 1828, el qumico
alemn Friedrich Wohler (1800-1882) puso fin
a la teora vitalista cuando logro sintetizar urea
{7}
haciendo reaccionar las sustancias

inorgnicas conocidas como cianato de potasio

y
cloruro
de
amonio.
[6]
H
O
H

O
H

Existe una multitud de factores que afectan la

solubilidad de los compuestos orgnicos, se
pueden mencionar por ejemplo; [1]

N
H2N

NH2

{7}

Durante mucho tiempo el estudio de la qumica

ha sido y ser algo elemental para completarnos
a nivel profesional, investigar sobre cada una de
sus ramas es algo esencial. La qumica orgnica
experimental nos permitir llevar a cabo
numerosas tcnicas que permitan el anlisis
cuantitativo y cualitativo de diferentes
sustancias. [6]
Tal es el caso de las propiedades de los
compuestos orgnicos que son todas las
especies qumicas que en su composicin
contienen el elemento carbono. La principal
clasificacin son las familias orgnicas, esta
clasificacin se basa en el grupo funcional que
posea el compuesto. Cada familia orgnica
posee caractersticas las cuales determinan
propiedades fsicas y qumicas distintas. [7]
Las propiedades fsicas en estudio para esta
prctica son la inflamabilidad y la solubilidad,
estudiando adems el efecto del calor sobre los
compuestos orgnicos.
Las fuerzas intermoleculares determinan las
propiedades de la solubilidad de los compuestos
orgnicos la regla de lo general es que lo
semejante disuelve lo semejante, es decir, un
compuesto es ms soluble en aquellos solventes
que ms estn relacionado con su estructura [1].
Las sustancias polares se disuelven en
disolventes polares y las sustancias no polares
se disuelven en disolventes no polares, por lo
general. La disolucin de un compuesto
orgnico en un disolvente es un proceso en el
que las fuerzas intermoleculares existentes en la
sustancia pura son reemplazadas por fuerzas
que actan entre las molculas del soluto y del
solvente. Es decir que las interacciones solutodisolvente terminan siendo ms fuertes que el
soluto-soluto.

La longitud de las cadenas carbonadas es

proporcional al carcter apolar de los
compuestos. As los miembros ms
pequeos de las series homologas son en
general miscibles en compuestos polares y
apolares (como es el caso del etanol en agua
y ter). Entre ms carbono tenga la cadena,
su comportamiento se asemeja ms al del
hidrocarburo correspondiente y las fuerzas
intermoleculares de carcter polar se
vuelven ms dbiles que las de Van Der
Waals.
La existencia de hidrgenos unidos a
tomos muy electronegativos (oxgeno y
nitrgeno por ejemplo). Esto da la
capacidad de formar puentes de hidrogeno,
los cuales debido a las cargas parciales que
se generan por la diferencia de
electronegatividad dentro del enlace,
incremente la solubilidad en solventes como
el agua.

Las reacciones que pueden sufrir los solutos

tambin afectan su solubilidad. De esta
forma un compuesto insoluble en agua
puede ser altamente soluble en una solucin
al 5% de NaOH si dicho compuesto posee
grupos cidos lo suficientemente fuertes
como para reaccionar con la solucin
alcalina y formar una sal soluble. Algo
anlogo ocurre con una solucin al 5% de
HCl y compuestos bsicos. Las insaturaciones en los alquenos permite
disolverlos en H2SO4 concentrado por
formacin de bisulfato de alquilo.

La volatilidad de compuestos qumicos se

refiere a la tendencia de una sustancia a
evaporarse [2], mientras que la inflamabilidad
se refiere a la facilidad con la que una sustancia
(bien sea gas, liquido o solido) se enciende y el
tiempo que tardan las llamas en diseminarse y
extinguirse [3]. Un concepto clave es el de
punto de inflamabilidad, el cual es la
temperatura a la cual un compuesto voltil
desprende suficiente vapor o gas para mezclado
con oxgeno atmosfrico pueda estar en
combustin.
La volatilidad de una sustancia est
determinada en gran medida por las
interacciones intermoleculares en ella de
manera que la polaridad y capacidad de
formacin de puentes de hidrogeno del agua
hace que se le deba entregar una cantidad
excepcional de energa a sus molculas a pesar
de su masa molar tan pequea. De forma
anloga, entre ms grande sean las cadenas
carbonadas de los compuestos orgnicos ms
difcil ser vencer las fuerzas de Van Der Waals
entre ellas, haciendo al compuesto menos
voltil.
De lo anterior expuesto se deriva la importancia
de conocer como estudiar la solubilidad e
inflamabilidad de compuestos orgnicos: se
obtiene mucha informacin acerca de la
presencia y tipo de grupo funcional en un
compuesto dado, de la misma forma se puede
hacer deducciones acerca del peso molecular de
la sustancia [4].

Objetivos
Objetivo General
Determinar la inflamabilidad y solubilidad de
algunos compuestos orgnicos conocidos y
muestra problema.
Objetivos Especficos
Estudiar los efectos del calor sobre algunos
compuestos orgnicos, como lo son el cido

benzoico {3}, la sacarosa {2} y el etanol

{1}. Para observar el fenmeno fsico que
se produce.
Determinar si los compuestos orgnicos:
ter de petrleo {5}, etanol {1}, acetato de
etilo {4} y tetracloruro de carbono {6}; son
o no inflamables, y de serlos, estudiar las
propiedades de su llama.
Clasificar la solubilidad de dos compuestos
orgnicos (muestra conocida #6: n-heptano
y muestra problema #20) en diferentes
sustancias con fundamento en sus
caractersticas
estructurales,
para
identificarlo por medio de una marcha de
solubilidad de la reduccin de los posibles
solventes a un pequeo grupo.

Datos Experimentales

Tabla 1. Efecto del calor sobre algunos compuestos orgnicos.

Compuesto

Cambio de Fase

Observaciones

De lquido a gaseoso.

Se evaporo por completo

De slido a lquido y nuevamente a

slido.

Se form un lquido espeso

que empez a burbujear
pasando de un color blanco
a incoloro y luego a un color
miel, seguidamente a un
marrn claro que se
intensifico al dejar la llama.
Al enfriarse se solidifico de
nuevo.

De solido a lquido y nuevamente a

slido.

Al principio es de color
blanco. Luego pasa al estado
lquido incoloro, al pasar
poco tiempo empieza a
cristalizarse en las paredes
del tubo y al retirar de la
llama se cristalizo
totalmente.

Etanol {1}
OH

Sacarosa {2}
CH2OH
CH2OH
OH

OH

O
O
O

OH

OH

OH

CH2OH

Acido Benzoico {3}

O

OH

Tabla 2.Inflamabilidad de algunos compuestos orgnicos.

Compuesto

Color de la
llama

Dimensiones
o intensidad

Durabilidad de
la Llama (min)

Observaciones

1.07

Se form una leve llama

azul, que luego se
intensifico colocando sus
bordes de color amarillo,
hasta que poco a poco se
desvaneci.

2.33

Tardo en encender, se
form una leve llama azul,
que duro 29seg, se acerc
de nuevo el mechero
resultando una llama ms
dbil a la anterior durando
66seg pero localizndose
dentro de la boca del tubo.

1.33

Se produjo una llama

grande de
aproximadamente 8cm de
longitud en su mayora de
color amarillo.

Etanol {1}
Azul

Baja

OH

Acetato de etilo {4}

O

Azul en la
base y
amarillo en
la punta

Media

ter de Petrleo {5}

Azul en la
base y
amarillo en
la punta

Tetracloruro de
carbono {6}
Cl
Cl
Cl
Cl

Amarilloverdoso

Muy alta

--

--

Se visualiz que parte de la

llama del mechero que
estaba cerca de la boca del
tubo se torn de color
verde.

Tabla 3. Solubilidad de los compuestos

Solvente
Compuesto

H2 0

ter

NaOH
5%

NaHCO3
10%

HCL
5%

H2SO4
conc.

H3PO4
85%

n-heptano {7}
conocido

(-)

(-)

(-)

(-)

(-)

(-)

(-)

(-)

Muestra descocida
#20

*( + ) Soluble en el solvente
*( - ) insoluble en el solvente
* En blanco no fue necesario probar su solubilidad en ese solvente

Tabla 4. Solubilidad. (Anexos).

Discusin de datos experimentales

Al realizar las pruebas para observar el efecto
del calor, sobre tres compuestos orgnicos
etanol {1}, acido benzoico {3} y sacarosa {2},
se obtuvo que el primero pasa de lquido a
vapor, mientras que los dos ltimos pasan de
solido a liquido; la razn ms aparente para
explicar el por qu el etanol pudo pasar a vapor
en bao mara mientras que el acido benzoico
no a pesar de estar a llama directa, radica en su
estructura: el etanol {1} pude formar puentes de
hidrogeno gracias a su grupo OH que adems
le da un carcter polar a la molcula, pero el
acido benzoico {3} tambin es capaz, con la
diferencia de que es aun ms pesado que el
etanol {1}. Por otra parte, hay que recalcar que

el acido benzoico {3} sufre un proceso de

sublimacin inversa pues los gases que
empiezan a expandirse a lo largo del tubo se
condensaron y formaron cristales debido a que
la atraccin intermolecular de los anillos
benzoicos no polares se refuerzan al disminuir
la temperatura, por eso este fenmeno empieza
en las partes ms fras, el acido benzoico tiene
la propiedad de separase de impurezas y formar
dichos cristales.
En el caso de la sacarosa ocurre algo particular
[5] cuando se aplica calor, este pasa de solido a
lquido y si ms calor es aplicado entonces se
comienza a deshidratar, es decir que sufre una
reaccin qumica que es la responsable de las
burbujas observadas. Las dems reacciones que
sufre son de degradacin tambin, la sacarosa
se descompone en glucosa {8} y fructosa {9};

siguiendo el rompimiento de los enlaces de

carbono produce el color marrn quemado.
CH2OH
O

OH

OH
OH
OH

Molcula de Glucosa {8}

CH2OH
OH
O

permitiendo ubicarlo en el GRUPO VI,

clasificndolo
correctamente
como
un
hidrocarburo aliftico. La segunda muestra se
trata de un compuesto desconocido (muestra #
20), que casualmente sigue la misma trayectoria
de solubilidad del compuesto anterior, ya que es
insoluble en agua, NaOH (al 5%), HCl (al 5%)
y como la tcnico aclaro que estaba libre de
tomos de nitrgeno y azufre se le adiciono
H2SO4 (concentrado) posicionndolo en el
GRUPO VI, con ello se puede predecir que el
compuesto orgnico podra tener un peso
molecular alto, ser una molcula apolar
perteneciente a los hidrocarburos insaturados,
parafinicos cclicos, aromticos, derivados
halogenados o teres diarilicos.
Conclusin

OH
OH

CH2OH

Molcula de fructosa {9}

Con la realizacin de la prueba de
inflamabilidad para cuatro compuestos: etanol
{1}, acetato de etilo {4}, ter de petrleo {5} y
teracloruro de carbono {6}, se noto que cada
compuesto se comporto de forma diferente en
uno u otro parmetro siendo la cantidad y tipo
de tomos de carbono presentes en la molcula
de cada sustancia proporcional a la duracin y/o
intensidad de la llama.
En la tercera experiencia se evaluaron dos
compuestos orgnicos a travs de la marcha de
solubilidad, el primer compuesto, conocido, fue
n-heptano {7} (muestra # 6), siendo insoluble
en agua, debido a la interaccin de un
compuesto apolar con otro polar, donde
dominan las fuerzas de Van Der Waals que en
este caso suelen ser fuertes por la presencia de
una larga cadena carbonada, seguidamente al
adicionar el NaOH tambin resulto ser
insoluble ya que heptano es un hidrocarburo y
no posee grupos fuertes que puedan reaccionar
con la base para formar una sal, as como
tampoco en l se hallan tomos de nitrgeno ni
azufre, lo que lo hace insoluble en acido
clorhdrico y determina su estudio para
agregarle
acido
sulfrico
concentrado

Se observ que diferentes compuestos

orgnicos se comportan de forma distinta ante
el calor y la forma de aplicarlo. Estos efectos
fueron cambios de fases y descomposicin es
decir, se pueden dar cambios fsicos y/o
qumicos. La naturaleza de estos cambios est
suspendida a las interacciones intermoleculares
del compuesto.
Se tiene que distintos compuestos poseen
grados distintos de inflamabilidad. De las 4
estudiadas, el tetracloruro de carbono se
comport como un vapor no inflamable por su
resistencia a mantener la combustin. La
coloracin azul de la llama del etanol indica
que este entro en combustin completa mientras
que la amarilla del ter de petrleo y el acetato
apuntan a una incompleta. Se encontr que
entre ms tomos de carbn hallan en la
sustancia, ms inflamable ser.
Predecir la solubilidad de un compuesto en un
solvente dado no es tan simple como parece
porque la existencia de grupos funcionales, la
longitud y ramificacin del compuesto, los
efectos electrnicos (intermoleculares), las
fuerzas intermoleculares, y la reactividad
afectan a la solubilidad. Se teme que con la
muestra desconocida solida se haya agregado

demasiado a los solventes y por eso luzca

insoluble.
Como se logr clasificar a las muestras dadas
segn su solubilidad (Heptano en el grupo VI y
la muestra problema #20 en el grupo VI) y se
estudiaron los comportamientos de distintos
compuestos ante el calor, se considera que se
logr todos los objetivos en la prctica.
Referencias
[1] Vogel, A (1974). A Text-book of ractical
organic chemistry. Longman. London,
england. Pag 1045-1053
[2] Volatility. (n.d). From Wikipedia, the free
enciclopedia. Consultado el 12 de marzo de
2015
desde:
en.wikipedia.org/wiki/volatility_(chemestry)
[3] Flammability (n.d). From Wikipedia, the
free encyclopedia. Consultado el 12 de marzo
de
2015
desde:
en.wikipedia.org/wiki/
Flammability
[4] Shriner, R. Fuson, R & Curtin, D.(1977).
Identificacin Sistemtica de Compuestos
orgnicos. Tecera edicin: Limusa. Mexico.
Pag 81
[5] Hoffman, R (17 de junio de 2002).
caramelizing Sugar. Mensaje enviado a:
www.newton.dep.anl.gov/askasci/chem00/che
m00834.htm
[6] Oganic chemistry. From Wikipedia, the
free encyclopedia. This page was last modified
on 20 March 2015, at 05:31
[7] Ocampo, R., Ros, L. y Betancur, D.,
Curso prctico de qumica orgnica. 2008.
Universidad de Caldas. Pag 26-27

Anexos
Tabla 4. Grupos de solubilidades

GRUPO I
Soluble en ter y
agua

GRUPO II
Soluble en agua
pero insoluble
en ter

GRUPO III
Soluble en
NaOH al 5%

GRUPO IV
Soluble en
HCl 5%

1.- cidos.
1.- cidos Po2.- Fenoles.
libsicos e
3.- Imidas.
Los miembros
hidroxicidos.
4.- Algunos
menores de las
2.- Glicoles
1.- Aminas
compuestos
series homlogas
alcoholes
primarias.
nitroprimarios y
de:
polihidrcos,
2.Aminas
secundarios
polixidroxialdehi
arilalqulicas
oximas.
1.- Alcoholes.
dos y acetonas
y alifticas
2.- Aldehdos.
(azcares).
5.- Acidos
se-cundarias.
3.- Cetonas.
3.- Algunas
sulfnicos,
3.- Algunas
4.- cidos.
amidas,
cidos sulfaminas
5.- Esteres.
aminocidos di y nicos y sulfotercia-rias
6.-Fenoles.
poliamino
namidas.
arilalquli-cas
7.- Anhdridos
compuestos,
6.- Mercaptay alifti-cas.
8.- Aminan.
aminoalcoholes.
nos y tiofeno4.9.- Nitrilos.
4.- cidos
les.
Hidrazinas
10.sinfnicos.
7.- Algunas
Pelihidroxifenoles.
5.- cidos
dicetonas y
sulfnicos.
cetosteres.
6.- Sales.

GRUPO V
N y S ausente
Soluble en
H2SO4 conc.

1.Hidrocarburos
insaturados.

GRUPO VI
N y S ausente
Insoluble en
H2SO4 conc.

GRUPO VII
N y S Presente.
Compuestos que no
estn en los grupos I y
IV

1.- Compuestos
Nitroterciarios.
2.- Amidas y derivados
1.- Hidrocarburos de aldehdos y cetonas.
2.- Algunos
alifticos.
3.- Nitrilos.
hidrocarburosp
2.Hidrocarburos
4.- Aminas
olialquilados.
negativamente
3.- Alcoholes. parafinas cclicos.
3.Hidrocarburos
sustituidas.
4.- Aldehdos.
aromticos.
5.- Nitroso, azo, hidrazo
5.- Cetonas.
4.Derivados
y otros productos de
6.- steres.
7.- Anhdridos halogenados de 1, reaccin intermedios de
2 y 3 halogenos.
compuestos nitro.
8.- steres y
5.- Eteres
6.- Sulfonas,
acetales.
Diarlicos.
sulfanamidas
de aminas
9.- Lactonas.
secundarias, sulfuros,
10.sulfatos y otros
Halogenuros
compuestos
de azufre.
de cidos.

Grafico 1. Marcha de solubilidad

COMPUESTO

Soluble Agua

Insoluble Agua

Soluble
NaOH

Soluble NaHCO3
Grupo IIIA

Insoluble
NaOH

Insoluble
NaHCO3
Grupo IIIB

Soluble HCL
Grupo IV

Soluble ETER
Grupo I

Insoluble HCL

N o S presente
Grupo VII

N o S aunsentes

Soluble H2SO4

Soluble H3PO4
Grupo V-A

20 (Slido) - Compuesto desconocido.

06 (Lquido) - Compuesto conocido (n-heptano {7}).

Insoluble ETER
Grupo II

Insoluble H2SO4
Grupo VI

Insoluble H3PO4
Grupo V-B