UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Prctica6
PREPARACION Y AISLAMIENTO DE
4-FENIL-3BUTEN-2-ONA.
Equipo 4
Integrantes: MAQUEDA BOJRQUEZ DEYANIRA JANETTE
GARCA FARRIS MARIA FERNANDA
PACHECO PALAFOX JORGE

Profesor: GARCA MARTNEZ CIRILO

Grupo: CCB01
16-I

Trimestre:

MXICO, D.F. 17 de MARZO del 2016.

LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

INTRODUCCIN.
4-FENIL-3BUTEN.2-ONA.
Tambin llamada bencilidenacetona o benzalacetona es el compuesto
orgnico descrito por la frmula C 6H5CH=CHC(O)CH3. Aunque ambos
ismeros (cis y trans) son posibles para la ,- insaturada cetona, slo se
observa el ismero trans. Su preparacin original demostr el alcance de
las reacciones de condensacin para la construccin de nuevos y
complejos compuestos orgnicos.

PREPARACION.
Se puede preparar de manera eficiente mediante la condensacin
inducida por NaOH de los reactivos fcilmente disponibles como la
acetona y el benzaldehdo.
CH3C(O) CH3 + C6H5CH=CHC(O)CH3 + H2O

Como la mayora de las metil cetonas la bencilidenacetona es

moderadamente cida en la posicin alfa, y puede ser desprotonado
fcilmente para formar el correspondiente enolato.

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LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

El compuesto se somete a las reacciones esperadas por su coleccin de

grupos funcionales: por ejemplo, al doble enlace se agrega bromo, el
heterodiano aade alquenos ricos en electrones en las reacciones de
Diels-Alder para dar dihidropiranos, el grupo metilo se somete a la
condensacin adicional con benzaldehdo para dar dibencildenacetona, y
el carbonilo forma hidrazonas. Reacciona con Fe 2 (CLO)9 para dar
bencilidenacetona.

CONDENSACIN ALDLICA:
Aldehdos y cetonas [1] condensan en medios bsicos formando aldoles
[2]. Esta reaccin se denomina condensacin aldlica.

El aldol [2] formado deshidrata en el medio bsico por calentamiento

para formar un a, b-insaturado [3].

El mecanismo de la condensacin aldlica transcurre con formacin de

un enolato, que ataca al carbonilo de otra molcula. En esta
condensacin se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de
una molcula y el carbono a de la otra.

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LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

Etapa 1. Formacin del enolato

La base desprotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato

[4] estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Ataque nuclefilo del enolato sobre el carbonilo

Etapa 3. Protonacin

Etapa 4. Deshidratacin del aldol

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LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

CONDENSACN ALDLICA CON CETONAS.

Las cetonas son menos reactivas que los aldehdos y dan un rendimiento
muy bajo en la condensacin aldlica. As, dos molculas de propanona
condensan para formar el aldol correspondiente con un rendimiento del
2%. Se pueden conseguir porcentajes elevados del producto
separndolo del medio de reaccin segn se va formando, o bien,
calentando para deshidratarlo. De ambas formas los equilibrios de la
aldlica
se
desplazan
hacia
el
producto
final.

Mecanismo

de

la

reaccin:

La deshidratacin final permite el desplazamiento de los equilibrios.

Tambin se puede realizar una extraccin del aldol del medio de
reaccin
para
favorecer
la
reaccin.

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LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

OBJETIVO:

Obtener 4-fenil-3-buten-2-ona por condensacin de benzaldehdo

con acetona, aislar y purificar el producto.

RESUMEN:

El objetivo de la practica se realiz mediante la condensacin aldlica

del benzaldehdo y la cetona en un medio bsico, se hicieron cambios en
la cantidad de reactivos utilizados, se utilizaron 0.5 ml en lugar de 2 ml
de benzaldehdo para facilitar el experimento, de acetona se utilizaron 5
ml y del hidrxido de sodio al 10% se utilizaron 0.5 ml ya que esta
garantiza la conversin al sentido indicado, desprotona y forma el
enolato. La solucin de hidrxido de sodio al 10% fue preparada por uno
de los equipos para todo el grupo. Al agregar la base se mantuvo la
mezcla de reaccin a una temperatura entre 25-30 C.
Se realiz una prueba por cromatografa en capa delgada utilizando 3
muestras: la mezcla de reaccin, la referencia (benzaldehdo) y la
mezcla de la referencia y la mezcla de reaccin.
La mezcla de reaccin se neutralizo con cido clorhdrico y se extrajo la
materia orgnica con diclorometano, se filtro con sulfuro de sodio
anhidro y se concentro en el rotavapor.
Se realiz nuevamente una prueba por cromatografa en capa delgada
utilizando la fase orgnica libre de agua.
El residuo libre de disolvente, se dejo enfriar y se peso.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
Se adapto el equipo para realizar el experimento: se tomo como reactor
un matraz Erlenmeyer de 50ml y se sumergi parcialmente en un
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LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

cristalizador con agua, se coloco sobre una parrilla elctrica y se aseguro

con ayuda de pinzas de tres dedos y un soporte universal.
Dentro del matraz Erlenmeyer se coloco una barra de agitacin
magntica y se agrego 0.5 ml de benzaldehdo y 5 ml de acetona,
cuando se mezclaron estas dos sustancias no sucedi nada porque aun
no se le agrega la base que es la encargada de desprotonar para formar
el enolato.
Se encendi y regulo la agitacin y el calentamiento y gota a gota se le
agrego 0.5 ml de hidrxido de sodio al 10%, se tuvo especial cuidado
para que la temperatura se mantuviera entre 25-30 C. La mezcla se
agito por 30 min.

Ilustracin 1: Reactor con la

mezcla de reaccin

Se realizo un muestreo por cromatografia en capa delgada utilizando 3

muestras: la mezcla de reaccin despues de la agitacin, una referencia
en este caso el benzaldehido y la mezcla de la referencia y la mezcla de
reaccin. Se utilizo como fase mvil hexano-acetato de etilo 4:1 y para
revelar la placa se utilizo luz UV.

Ilustracin 4: Aplicacin de las

muestras en la placa

Ilustracin 3: Placa en
fase mvil

Ilustracin 2:
Revelado de la
placa

El revelado de la placa nos indico que en la mezcla de reaccin ya no

hay indicios de benzaldehido, ya que la mancha que se observa en las
otras dos muestras no se aprecia en la muestra de la mezcla de
reaccin.

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LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

Se midio el pH de la mezcla de reaccin y obtuvo un pH de 10, se

neutralizo la mezcla con cido clrhdrico hasta un pH de 6, fueron
necesarias 4 gotas de HCl.

Ilustracin 5: Ph
inicial= 10

Ilustracin 6: pH final= 6

Una vez que se tuvo la certeza de que ya no hay benzaldehido en la

mezcla de reaccin y se neutralizo, se paso la mezcla a un embudo de
separacin y se le agreg 10 ml de diclorometano, se agito y se dejo en
reposo, se extrajo la fase rganica y se repitio la operacin con otros 10
ml de diclorometano. Al mismo tiempo de extraer se filtro a travez de
sodio anhidro.

Ilustracin 9: Extraccin con

diclorometano

Ilustracin 8: Filtracin
con sodio anhidro

Ilustracin 7: Segunda
extraccin y filtracin

Se realizo nuevamente un muestreo por cromatografia en capa delgada,

utilizan como muestras, la fase organica libre de agua, la refenrencia
(benzaldehido) y la mezcla de reaccin con benzaldehido.

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Ilustracin 10:
Segunda
cromatografa

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LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

Ilustracin 11:
Revelado del
segundo muestreo

El segundo muestreo por cromatografia en capa delgada indico que la

fase rganica ya no tiene rastros de benzaldehido, esto quiere decir que
la conversin fue completa.
La solucin resultante libre de agua y componentes inorganicos se
concentro en el rotavapor, hasta que se evaporo el disolvente.

Ilustracin 12: Fase

orgnica libre de agua

Ilustracin 13: Concentracin en el

rotavapor

Finalmente el producto obtenido se seco con ayuda de una bomba de

vacio y se entrego al profesor.

Ilustracin 14: Secado del

producto

ANALISIS DE RESULTADOS:

Al agregar la base a la mezcla de benzaldehido y acetona lo que sucedi

fue que la base desproton a los carbonos alfa (carbonos adyacentes al
grupo carbonilo) dando lugar a la formacin del enolato (aldol), este
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LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

enolato sufre una reaccion de adicin y asi se forma la 4-fenil-3buten-2

ona que es el producto de la condensacin aldolica y es un produto -
insaturada.
En el muestreo por cromatografia en capa delgada, que la mancha del
benzaldehido no aparesca en la muestra de la mezcla de reaccin indica
que la conversin ha sido completa.
Se extrae con diclorometano porque se produce una transferencia de
masa, donde los componentes orgnicos se van con el diclorometano y
ya que este es inmiscible en agua se forman dos fases. Ya que el
diclorometano es mas denso que el agua, la fase orgnica queda abajo y
es la que debe de filtrarse.
Se filtra a traves de sulfato de sodio anhidro ya que este no contiene
agua y su funcin es absorber el agua aun presente en la fase rganica.

ANLISIS DEL ESPECTRO INFERRROJO.

UAM-AZC

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4000

3500

3000

2500
2000
Wavenum
bercm-1

1500

975.37

749.37
689.97

11669637.0
.0563
1607.8
.411
11445905.4
1359.47
1256.34
1176.63

.297
33002681.3
.4
22993703.3
79

3446.75

20

Transmittance[%]
40 60 80

100

LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

1000

C:\Espestros IR-2012-2016\Docencia-2012\CrudoCondAldolicaLQOII.0

CrudoCondAldolicaLQOII

liquida

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Espectro infrarrojo del producto de condensacin obtenido en laboratorio .

UAM-AZC

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15/03/2016

LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

Intervalo de
frecuencia (cm-1)

3600-3200

Enlace Tipo de vibracin

O-H

Tensin

CONCLUSIONES.

Espectro infrarrojo tal y como aparece en el Spectral Data Bank System del
3500-3200
N-H
Tensin
Ministerio de Ciencia y Tecnologa del Japn.
3000-2800

C-H

Tensin

1600-1700

O-H

Flexin

1640-1550

N-H

Flexin

1400-1200

C-H

Flexin

1350-1000

C-N

Flexin

900-800

As-O

Tensin
(simtrica)

700-750

As-O

Tensin
(antisimtrica)

UAM-AZC
500-400
As-O

APENDICE
A.
INTERVALOS DE
BANDAS.

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Flexin

TABLAS
FRECUENCI

DE
DE

LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

GRUPO FUNCIONAL
Nmero

NUMERO
GRUPO FUNCIONAL
Frecuencia
(cm- Enlace
Tipo de
1DE ONDA
)
vibracin
-1
(cm )

OH
(enlace de hidrgeno)

3100-3200
3450

-C CO-H

Tensin

OH

3170
3600

N-H
-C N

Tensin

2950
1725-1700

C-H
-N=C=O

Tensin

1610
1740-1720

O-H
-N=C=S

Flexin

1535
1715-1660

N-H
C=C=C

Flexin

C-H

Flexin

NUMERO
DE ONDA
(cm-1)

2300-2100

~ 2250

(sin enlace de hidrgeno)

Cetonas
4
Aldehdos
5
Aldehdos y cetonas ,insaturados
6
Ciclopentanonas
7
Ciclobutanonas

Esteres ,-insaturados

-Lactonas

1085
1780-1760

~ 2150

~ 1950

NH

3500-3300

C-N
C=N-

Flexin
1690-1480

820
As-O
1725-1700 NO2

Tensin
(simtrica)

1650-1500
1400-1250

760
As-O
1750-1735
S=O

Tensin
(antisimtrica)

1070-1010

10

1750-1715 sulfonas
470
As-O

cidos carboxlicos

Esteres

1420, 1295,
1200
1750-1740

~ 2270

1750-1735

Flexin

Sulfonamidas y
sulfonatos

1350-1300
1150-1100

1370-1300
1180-1140

UAM-AZC

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LABORATORIO DE QUMICAORGNICA II

-lactonas

1780-1760

C-F

1400-1000

Amidas

1690-1630

C-Cl

780-580

-COCl

1815-1785

C-Br

800-560

Anhidridos

1850-1740(2) C-I

UAM-AZC

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600-500

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BIBLIOGRAFIA.
http://en.wikipedia.org/miki/Benzylideneacetone
https://es.wikipedia.org/wiki/Enol
http://www.quimicaorganica.org/enolatos-y-enoles/260-condensacionaldolica.html

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