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Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ciencias Químicas

MANU
AL DE
LABOR
ATORI
O DE

Elaborado por: Evelyn Rengifo E.

2015

Contenido
Normas de seguridad en el laboratorio..............................................................................3
Práctica # 1: Obtención de la nerolina (éter β-naftil metílico)..........................................4
Práctica # 2: Síntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina y de 2,4-dinitrofenilanilina.................6
Práctica # 3: Obtención de nitrobenceno...........................................................................8
Práctica # 4: Obtención de la fenolftaleína......................................................................10
Práctica # 5: Reactividad del grupo carbonilo: Identificación de aldehídos y cetonas...12
Práctica # 6: Condensación de Claisen-Schmidt: Obtención de dibenzalacetona...........15
Práctica # 7: Obtención de un aldehído; síntesis de o-hidroxibenzaldehído...................17
Práctica # 8: Síntesis de aminas primarias, secundarias y terciarias...............................20
Práctica # 9: Preparación del Ácido 4-vinilbenzoico......................................................24
Práctica # 10: Obtención de ácido pícrico.......................................................................27
Práctica # 11: Obtención de salicilato de metilo.............................................................29
Práctica # 12: Nitración del benzoato de metilo..............................................................31
Práctica # 13: Elaboración de un jabón (Saponificación)...............................................33
Práctica # 14: Obtención del ácido acetilsalicílico por medio de un proceso de química
verde................................................................................................................................35
Práctica # 15: Aislamiento y purificación del Licopeno del tomate................................38
Recomendaciones............................................................................................................41

2

Normas de seguridad en el laboratorio
En todo laboratorio de análisis, síntesis o investigación, existen riesgos potenciales. Los
accidentes pueden originarse por negligencia o descuido durante la ejecución del
proceso o por circunstancias fuera de control.
El laboratorio debe ser un lugar seguro para trabajar. Para ello se tendrán siempre
presente los posibles peligros asociados al trabajo con materiales peligrosos. Por lo
tanto es necesario conocer algunas normas que se deben cumplir para la ejecución de
diversas prácticas en el laboratorio:
1. Gafas de seguridad son requeridas en todos los laboratorios. Salpicaduras de
reactivos son posiblemente el riesgo más importante en el laboratorio, y los ojos
son extremadamente delicados al contacto con ellos.
2. Mandil o bata de laboratorio debe ser usado durante todo el transcurso de la
práctica, ya que evita que posibles proyecciones de sustancias químicas lleguen
a la piel. Además su uso evita posibles deterioros de prendas de vestir.
Considerar la presentación del mismo también es importante ya que debe estar
en buen estado para que cumpla la función de protección.
3. Sandalias, zapatos abiertos y tacos altos NO son permitidos en el laboratorio.
Esto es con el objeto de proteger los pies de salpicaduras y derramamientos.
4. Pantalones cortos y faldas cortas NO son permitidos en el laboratorio. El
objetivo es evitar lesiones en la piel producto de salpicaduras.
5. En caso de tener cabello largo, es obligatorio mantenerlo recogido.
6. Está estrictamente prohibido el uso de radios, CD player o cualquier aparato de
este tipo, ya que son un medio de distracción en el laboratorio.
7. Es obligatorio el uso de guantes de nitrilo o látex para proteger las manos de
cualquier sustancia.
8. Para evitar malestar por los gases desprendidos durante las prácticas, es
necesaria la utilización de una mascarilla adecuada.
9. Se debe mantener el área de trabajo despejada, por lo que hay un lugar
apropiado donde se pueden colocar las maletas y todo lo que no vaya a utilizar
durante la práctica.

Práctica # 1: Obtención de la nerolina (éter β-naftil metílico)
OBJETIVOS:
3

 Obtener un éter asimétrico a partir de la deshidratación de dos alcoholes.
 Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la
reacción.
FUNDAMENTO TEÓRICO:
La reacción ejecutada en este proceso se trata de una reacción de sustitución
nucleofílica bimolecular a un carbono saturado. El sustrato orgánico es un alcohol, por
lo tanto el ataque del nucleófilo (naftol) al carbono electrofílico provocaría la salida de
un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por esta razón se requiere
agregar medio ácido para que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como buen
grupo saliente sea el agua.

MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
1 balón de 100 ml
1 refrigerante recto
2 vasos de precipitación
1 embudo de vidrio
Mangueras
Pinzas y nueces
Pipetas volumétricas
1 pera de succión
1 calentador

Reactivos
1g. de naftol
12,5 ml de alcohol metílico
2,5 ml de ácido sulfúrico concentrado
35 ml de hidróxido de sodio al 5%

PROCEDIMIENTO:
1.- En el balón de 100 ml colocar 1g. de naftol, y con la ayuda de las pipetas y la pera
12.5 ml de metanol y 2,5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
2.- Conectar el balón al refrigerante y armar el equipo de reflujo con las mangueras las
pinzas y las nueces respectivas.
3.- Calentar la mezcla a reflujo durante aproximadamente una hora.
4.- Terminado el calentamiento, verter la mezcla en 20 ml de agua helada para que
precipite el éter.
5.- Con el embudo y papel filtro previamente pesado, filtrar el precipitado, realizar dos
lavados con pequeñas cantidades de agua helada.
6.- Finalmente realizar una filtración al vacío y pesar el producto para determinar el
rendimiento obtenido.
CUESTIONARIO:
4

Química Orgánica Mc. 1985. Wade. Práctica # 2: Síntesis de 2. Editorial Limusa 3ª ed. 1993. University of South Florida. S. Carey. -Explique el mecanismo completo de esta reacción BIBLIOGRAFÍA:  T. 1999. Graw Hill 3ª ed. A. W.A. Boyd. Jr.4dinitrofenilanilina OBJETIVOS: 5 .  L.  R.4-dinitrofenilhidrazina y de 2. T. N. Morrison y R. Fondo Educativo Interamericano nueva edición 1985. Química Orgánica. Prentice-Hall Hispanoamericana. G. Química Orgánica.  F.-Describa 2 aplicaciones de la nerolina. Química Orgánica. Graham Solomons.

Una vez obtenido el producto puro. a este tipo de reacciones se les denomina sustituciones nucleofílicas aromáticas (SNAr). calcular el rendimiento 6 . lavar el precipitado en el mismo embudo con 3 ml de agua caliente y después con 3 ml de alcohol tibio.4.2g de 2.4-dinitrofenilanilina mediante reacciones de sustitución nucleofílica aromática. 6.o para.  Analizar las características de los compuestos aromáticos susceptibles de reaccionar a través de reacciones de sustitución nucleofílica aromática.4-dinitroclorobenceno 15ml de etanol 10ml de hexano 0. 2. 5.4-DINITROFENILHIDRAZINA 1. 3.  Buscar la aplicación de estos compuestos. pesar. secar al vacío.2ml de anilina 10ml de acetato de etilo 0. Dejar enfriar y filtrar al vacío. sobre todo si hay grupos orto.4-dinitrofenilhidrazina y la 2. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 varilla de agitación 1 embudo con vástago 1 espátula 1 frasco para cromatografía 4 frascos viales 3 matraces Erlenmeyer de 50ml 1 matraz kitasato de 50ml con manguera 1 parrilla magnética 1 pinza con nuez 1 pinza para tubos de ensayo 1 pipeta graduada de 5ml 2 portaobjetos 1 probeta graduada de 10ml 1 recipiente para baño María 1 vaso de precipitación de 100ml 1 vidrio reloj Reactivos 0. Obtener la 2.dinitroclorobenceno en 2 ml de etanol al 96 % tibio. 4. Agregar gota a gota 0. FUNDAMENTO TEÓRICO: Los nucleófilos pueden desplazar a los iones haluro de los haluros de arilo.respecto al haluro que sean fuertemente atractores de electrones.3 ml de hidrato de hidrazina con agitación constante. Como un grupo saliente del anillo aromático es sustituido por un nucleófilo.7ml de hidrato de hidracina 2 cromatofolios PROCEDIMIENTO: A. Tomar una muestra del producto crudo. SÍNTESIS DE 2. En un matraz Erlenmeyer de 50 ml disolver 0.2 g de 2. Al terminar la adición calentar la mezcla en un baño María (sin que llegue al punto de ebullición el disolvente) por 10 minutos.

Morrison y R. 3. G.4dinitroclorobenceno y 0. 4. Química Orgánica. Jr. Calentar la mezcla en un baño María por 15 minutos con agitación constante y sin que el disolvente llegue a ebullición.  F.4-DINITROFENILANILINA 1. 3. University of South Florida. CUESTIONARIO: 1. Dejar enfriar y filtrar al vacío el sólido formado. Graw Hill 3ª ed.7. ¿Qué sustituyentes facilitan la sustitución nucleofílica aromática (SNAr)? Explique su respuesta 2. B. Prentice-Hall Hispanoamericana.2 ml de anilina con agitación constante. T. SÍNTESIS DE 2. El compuesto se recristaliza en etanol. 0. se filtra. Química Orgánica Mc. 5. ¿Cómo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones correspondientes. se seca al vacío. 1999. Carey. 5. Fondo Educativo Interamericano nueva edición 1985. 1993. N. Química Orgánica. 2. A. se pesa se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusión. Práctica # 3: Obtención de nitrobenceno OBJETIVO: 7 .  R.A. BIBLIOGRAFÍA:  T. Boyd. Escriba la fórmula de tres compuestos que pueden ser susceptibles de sufrir una sustitución nucleofílica aromática. W. Química Orgánica. Finalmente determinar el punto de fusión. Wade. Graham Solomons. Escriba las estructuras resonantes del 2.2 g de 2. Editorial Limusa 3ª ed. Tomar una pequeña muestra del compuesto crudo para realizar una CCF comparándolo con el producto puro.  L. tomar una pequeña muestra para realizar una cromatografía en capa fina (CCF) y comparar su pureza con respecto al producto crudo. ¿Por qué la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? ¿A qué lo atribuye? 4.4-dinitroclorobenceno y proponga el mecanismo de la sustitución nucleofílica aromática que se lleva a cabo en la práctica. 1985. S. En un matraz Erlenmeyer de 50 ml colocar 4 ml de etanol. fundamente su elección.

sobre este ácido agregar gota a gota. El nitrobenceno se transfiere a un matraz Erlenmeyer y se le añade cloruro de calcio anhidro (para secar) hasta que el líquido adquiera transparencia. 8 . 2. dejándolo reposar durante unos minutos hasta la separación de las capas. La capa inferior contiene la mezcla sulfonítrica y la superior el nitrobenceno. con agitación y enfriamiento 4. entonces se decanta y se mide el volumen de nitrobenceno para calcular el rendimiento experimental. Realizar la síntesis de nitrobenceno mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática en el benceno.5ml de ácido nítrico concentrado 3. manteniendo la temperatura a 60º durante media hora. En un balón de 100 ml se agregan 5 ml de ácido sulfúrico.5ml de benceno 5ml de ácido sulfúrico concentrado 10ml de hidróxido de sodio al 5% 8ml de solución saturada de cloruro de sodio 1g de cloruro de calcio anhidro PROCEDIMIENTO: 1. 3.5 ml de ácido nítrico. La nitración de los compuestos aromáticos sigue un mecanismo de sustitución electrofílica aromática. el matraz deberá enfriarse sumergiéndolo en un baño de agua fría. Terminada la adición del benceno. al cabo del cual se habrán separado dos capas. y controlando que la temperatura no exceda de una temperatura que se encuentre en el rango entre 50º a 60º C (temperatura que pueda soportar la palma de la mano). de esta manera se obtiene la mezcla nitrante.5 ml de benceno y se añaden gota a gota a la mezcla nitrante con movimiento rotatorio del matraz en forma continua. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 balón de 100 ml 1 refrigerante 1 vaso de precipitación de 250ml 1 embudo de separación 1 matraz Erlenmeyer de 50ml Embudo con vástago Termómetro Reactivos 4. poner al matraz un refrigerante en posición de reflujo y calentar en baño maría. dos veces con hidróxido de sodio al 5% y por último dos veces con agua (utilice porciones de 10 ml cada vez). En un embudo se colocan 3. Dejar enfriar la mezcla y colocar en un embudo de separación. El nitrobenceno se lava dos veces con agua. Si la temperatura se eleva a más de 60º C. FUNDAMENTO TEÓRICO: La nitración es un procedimiento que consiste en la sustitución de un hidrógeno por un grupo nitro generado por la mezcla nitrante que se forma en el medio de reacción. Una sustitución electrofílica aromática es aquella que principia por el ataque al anillo aromático de un electrófilo (especie con deficiencia electrónica) para dar a la formación de un ión bencenonio. 5. 4.

Química Orgánica. Graw Hill 3ª ed. Química Orgánica Mc. Prentice-Hall Hispanoamericana. N. Carey.Investigue las aplicaciones del nitrobenceno en la industria.CUESTIONARIO: 1. 1999.  R..  F. Fondo Educativo Interamericano nueva edición 1985. Química Orgánica. Boyd.  L. 1993. Editorial Limusa 3ª ed..Describa un mecanismo de obtención del nitrobenceno. Jr. S. Morrison y R. T. Práctica # 4: Obtención de la fenolftaleína OBJETIVOS: 9 . W. Wade. University of South Florida. 2. G. 1985. BIBLIOGRAFÍA:  T.A. Graham Solomons. Química Orgánica. A.

5 g de anhídrido ftálico. Un indicador ácido-base es un compuesto orgánico que cambia de color con las variaciones de pH. La fenolftaleína cambia su color en la parte alcalina del rango de pH. De esta solución se extrae la fenolftaleína con éter etílico. En soluciones fuertemente alcalinas. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 vaso de precipitación de 250ml 1 matraz Erlenmeyer 2 vasos de precipitación de 100ml 1 embudo de separación Reactivos 0.7g de fenol 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado 10ml de éter etílico 3ml de hidróxido de sodio al 25% Ácido clorhídrico al 10% 50ml de etanol PROCEDIMIENTO: 1. 2. si 10 . se torna de nuevo incolora.7g de fenol con 0. Realizar la síntesis de fenolftaleína mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática. si no se disuelve se calienta y posteriormente se deja enfriar.3 y fucsia a pH = 10. agitar vigorosamente teniendo la precaución de abrir la llave con cierta frecuencia. para lo cual la solución se transfiere a un embudo de separación y se le adiciona una porción de 10 ml de éter etílico. La masa fundida se deja enfriar. En un vaso de precipitación mezclar 0. 3. Añadir 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. 4. Dejar reposar hasta que las dos capas se separen completamente. Se considera que se ha extraído toda la fenolftaleína cuando la solución acuosa no se colorea con solución de hidróxido de sodio. la fase etérea se coloca en un vaso de precipitación mientras que la fase acuosa se vuelve a colocar en el embudo de separación para volver a extraer la fenolftaleína que queda en la fase acuosa. siendo incolora por debajo de pH = 8. así como su extracción y verificar su acción como indicador ácido-base FUNDAMENTO TEÓRICO: La fenolftaleína es un indicador ácido-base típico. 5. agitar la mezcla y calentar durante unos minutos hasta que la mezcla sea homogénea. por lo cual se utiliza muy a menudo para mostrar el punto final en las valoraciones.5g de anhídrido ftálico 0. y agregar 50 ml de agua. además de que es el ingrediente activo en los caramelos y chicles laxantes.

Graw Hill 3ª ed. 11 . T.Mencione otras aplicaciones de la fenolftaleína. A. Fondo Educativo Interamericano nueva edición 1985. Química Orgánica.se colorea entonces agregar ácido clorhídrico al 10% hasta que nuevamente quede incolora la solución y se continúa haciendo la extracción con éter etílico.. BIBLIOGRAFÍA:  T. CUESTIONARIO: 1. Práctica # 5: Reactividad del grupo carbonilo: Identificación de aldehídos y cetonas OBJETIVOS:  Identificar el grupo carbonilo de aldehídos y cetonas..  R. Jr. Graham Solomons. Química Orgánica Mc. Carey. Editorial Limusa 3ª ed. 1985. Boyd. W.Investigue el mecanismo de la reacción de obtención de la fenolftaleína. N. University of South Florida. 1999. Prentice-Hall Hispanoamericana.  L.  F. quedando los cristales de fenolftaleína. 2. Morrison y R. Química Orgánica. 1993. Wade. aparte de la ya conocida como indicador ácido-base. G. La fase etérea se evapora en un baño de agua caliente. S.A. Química Orgánica.

1 ml (2 gotas) del compuesto en 1 ml de etanol. Disolver 0. los metilalcoholes y el acetaldehído den una reacción positiva. La prueba del haloformo permite que las metilcetonas. Adiciona 1 ml de una disolución de 2. esto permite caracterizarlos cualitativamente. El grupo carbonilo de aldehídos se oxida fácilmente y el de las cetonas no se oxida. FUNDAMENTO TEÓRICO: El grupo carbonilo en aldehídos y cetonas reacciona con derivados del amoníaco produciendo compuestos sólidos de punto de fusión definido.4-dinitrofenilhidrazina y calentar en un baño de agua durante 5 minutos. reaccionan de manera semejante a los aldehídos. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 Agitador de vidrio 1 Embudo de filtración rápida 1 Espátula 1 Gradilla 1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL 1 Matraz Kitasato de 50 mL con manguera 1 Pinza para tubo de ensaye 1 Pinzas de tres dedos con nuez 1 Pipeta graduada de 5 mL 1 Probeta graduada de 10 mL 1 Recipiente de peltre 1 Recipiente eléctrico para baño María 20 Tubos de ensaye 1 Vaso de precipitación de 100 mL 1 Vidrio de reloj Reactivos 1ml de Acetona destilada de KMnO4 1g de Acetofenona 1ml de Benzaldehído 1g de 2-Butanona 1ml de Dioxano 5ml de Etanol 1ml de Formaldehído 3ml de HNO3 concentrado 3ml de H2SO4 concentrado 5ml de Metilisobutilcetona 1ml de Propionaldehído 1ml de Solución de ácido crómico 1ml de Solución de AgNO3 al 5 % 5ml de Solución de 2.4-Dinitrofenilhidrazina 5ml de Solución de NaOH al 10 % 3g de Solución de NH4OH al 5 % 5ml Solución de yodo/yoduro de potasio PROCEDIMIENTO: a) Reacción de identificación del grupo carbonilo 1. 12 . así como los azúcares reductores. 2. esta diferencia en la reactividad permite diferenciar estos compuestos que contienen un grupo carbonilo.1 g o 0. Las α-hidroxicetonas. por ello se deben hacer más pruebas para su correcta identificación. Distinguir entre un aldehído y una cetona por medio de reacciones características y fáciles de llevar a cabo en el laboratorio.

el tubo de ensayo deberá limpiarse con ácido nítrico. b) Ensayo con ácido crómico (Reacción positiva con aldehídos e hidroxicetonas y negativa para cetonas. 4. El precipitado formado se filtra al vacío y se determina el punto de fusión o descomposición. 2. Los aldehídos aromáticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formación del precipitado. 1. justo hasta el punto en que se disuelva el óxido de plata que se precipitó. ¿Cómo identificó el grupo carbonilo en aldehídos y cetonas? 2. agitar y calentar en un baño de agua brevemente.1 g o de 2 a 3 gotas de la muestra. Al reactivo recién preparado se agregan 0. Escriba la reacción que permitió hacer dicha identificación.3. agregar 2 ml de agua y si la muestra no es soluble en ella se adiciona 1 ml de dioxano. d) Prueba del yodoformo (Reacción positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-CH-(OH)-CH3. Con los aldehídos alifáticos la disolución se vuelve turbia en 5 segundos y aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. 3. 3.5 ml de la solución de ácido crómico recién preparada. Calentar la mezcla en un baño de agua durante dos minutos. si en este tiempo el color café desaparece. Añadir 0. Consultar la tabla de derivados. La aparición de un espejo de plata indica prueba positiva. Disolver 2 gotas o 100 mg del aldehído en 1 ml de acetona (la acetona debe ser pura para análisis o de preferencia que haya sido destilada de KMnO4). se adiciona agua hasta casi llenar el tubo y se deja reposar en un baño de hielo.) 1. La disolución se decolora agregando de 3 a 4 gotas de sosa al 10%. Al observase la formación de un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo indica que la prueba es positiva. En un tubo de ensayo colocar 0. ¿Cómo se diferenció a un aldehído de una cetona? 4. 13 .1 g o 2 gotas de la sustancia. 2. Dejar enfriar e inducir la cristalización al adicionar unas gotas de agua y enfriando en un baño de hielo. evitando cualquier exceso (aproximadamente 2. se adicionan unas gotas más de la disolución yodo-yoduro de potasio hasta lograr que el color no desaparezca después de 2 minutos de calentamiento 4. En un tubo de ensayo limpio colocar 2 gotas de disolución de nitrato de plata al 5%. Un resultado positivo será la formación de un precipitado verde o azul de sales de cromo. c) Reacción de Tollens para identificación de aldehídos 1. Añadir 1 ml de disolución de NaOH al 10% y después con agitación constante agregar gota a gota de 1-3 ml de una disolución yodo-yoduro hasta que el color café oscuro del yodo persista. La aparición de un precipitado indica una prueba positiva y se puede confirmar la presencia de un grupo carbonilo. El único aldehído que da prueba positiva es el acetaldehído). (R=H. alquilo o arilo). Una vez terminada la prueba. 2. CUESTIONARIO: 1. Escriba la(s) reacción (es) que permitieron diferenciar uno de otro.5 ml).

Cengage Learning.  Carey. Reverté. and McEwen. Y.  Fieser.. L. Q. Química Orgánica 5ª edición. C. Curso Práctico de Química Orgánica. Heath.. Alhambra. Química Orgánica 2ª edición. México. Prentice Hall Title. D.  Lehman. 2006. J. Química Orgánica 8ª edición. Barcelona. R. ¿En qué consiste la reacción del haloformo y en qué casos se lleva a cabo? 6. New Jersey.. P. J.  McMurry. J. G. C. L... Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. 1984. N. F.. Lexington. W. et al. A. 2012. Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition.5. 2009. UNAM. F. Organic Experiments 7th edition. Massachusetts. Práctica # 6: Condensación de Claisen-Schmidt: Obtención de dibenzalacetona 14 . Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición.. 1970. Madrid. México. 1992.  Bruice. BIBLIOGRAFÍA:  Allinger. Escriba la reacción anterior. Vanderweft. Pearson Educación.  Brewster. 1999.. W.  Ávila A. E. Química Orgánica 6ª edición. McGraw-Hill Interamericana. A. México 2008.

15 . de acetona 1.OBJETIVOS:  Efectuar una reacción de condensación aldólica cruzada dirigida.01g de yodo PROCEDIMIENTO: 1. La reacción que se da entre dos grupos carbonilos diferentes se llama aldólica cruzada.25ml de benzaldehído 3ml de solución de HCl 40ml de etanol 3ml de hexano 0.5g de hidróxido de sodio 2 cromatofolios 0.5 g de NaOH. las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldólicas cruzadas dirigidas). 5 ml de agua y 4 ml de etanol. no obstante. En un matraz Erlenmeyer de 10 ml colocar 0. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 varilla de agitación 1 embudo de Hirsch 1 embudo con vástago 1 espátula 1 frasco para cromatografía 2 frascos viales 1 matraz Erlenmeyer de 10ml 3 matraces Erlenmeyer de 50ml 1 matraz kitasato de 50ml con manguera 1 parrilla magnética 1 pinza con nuez 1 pinza para tubos de ensayo 1 pipeta graduada de 5ml 2 portaobjetos 1 probeta graduada de 10ml 1 recipiente de peltre 1 vaso de precipitación de 10ml 1 vaso de precipitación de 100ml 1 vidrio reloj Reactivos 10ml de acetato de etilo 8g. FUNDAMENTO TEÓRICO: Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica debido a que son ácidos.  Obtener un producto de uso comercial. Un problema de este tipo de reacciones es que se producen mezclas de productos por lo cual su utilidad sintética disminuye.

Adicionar. Una vez transcurrido el tiempo filtrar el precipitado. Q. L. R.¿Por qué la solución no debe estar alcalina al recristalizar? BIBLIOGRAFÍA:  Allinger. México 2008. lavar con agua fría..25 ml de acetona (2 gotas aproximadamente). 1984. 16 . 4. D... UNAM. poco a poco y con agitación constante 0. México.¿Por qué se obtiene como producto final el compuesto α. E. J. C. Madrid.. Pearson Educación. J. 2006. secar y recristalizar en etanol (si al recristalizar la solución se torna de un color rojonaranja.  Fieser. β-insaturado y no el aldol? 4. Alhambra. Y.2. 2012. 3. se determina el punto de fusión y se realiza una cromatografía en capa fina comparando la materia prima y el producto. F. 1992.  Bruice. N. Cengage Learning. W. dando productos que pueden considerarse como derivados de una reacción de eliminación... 1970. J..  Lehman. Massachusetts. McGraw-Hill Interamericana. and McEwen.. 1999. L.. Vanderweft. W. La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales. Reverté. et al. CUESTIONARIO: 1. A. manteniendo la temperatura entre 20-25 °C usando baños de agua fría si es necesario. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition. Química Orgánica 8ª edición. Química Orgánica 6ª edición. se adiciona ácido clorhídrico diluido 1:1 hasta pH > 7.  Brewster. Barcelona. Organic Experiments 7th edition.. Prentice Hall Title. Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición.  McMurry.. Química Orgánica 5ª edición. F.  Carey. Continuar con la agitación durante 20-30 minutos más.¿Por qué debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la mezcla de reacción? 2. México. Heath. Lexington.5 ml de benzaldehído y finalmente 0. C. Se pesa.. Curso Práctico de Química Orgánica. A. 2009. Química Orgánica 2ª edición.¿Por qué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en la reacción realizada en el laboratorio? 3. P. G. NOTA: Los productos obtenidos por condensación aldólica sufren reacciones de eliminación. New Jersey.  Ávila A.

Es un líquido aceitoso de punto de ebullición de 196.Práctica # 7: Obtención de un aldehído. Los rendimientos son relativamente bajos.5°C. especialmente en las clases Spiracea. que sufre la autooxidación algo más difícilmente que el benzaldehído. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 juego de juntas esmeriladas 19/22 2 matraces Erlenmeyer de 50 ml 1 matraz Kitasato de 120 ml 1 embudo Buchner 1 cristalizador 2 vasos de precipitación de 100 ml 1 pipeta graduada de 5 ml 1 pera de succión de tres vías 1 probeta de 10 ml 2 soportes universales 4 pinzas de tres dedos con nueces 1 espátula 1 parrilla 1 termómetro 1 agitador magnético Reactivos Fenol cloroformo 8g. síntesis de ohidroxibenzaldehído OBJETIVOS:  Obtener un aldehído aromático mediante la reacción de Reimer-Tiemann a partir de fenol y cloroformo en medio básico. debido a que se produce resinificación. En esta reacción se obtiene preferentemente el o-hidroxialdehído.  Caracterizar el producto FUNDAMENTO TEÓRICO: La síntesis de Reimer-Tiemann se utiliza para la preparación de aldehídos fenólicos. El aldehído salicílico se encuentra en los aceites esenciales. dejando actuar al cloroformo en medio alcalino sobre fenol a g5-70°C. junto con pequeñas cantidades del phidroxialdehído. Con cloruro de hierro (III) aparece una coloración rojo-violeta intensa. de hidróxido de sodio Ácido sulfúrico Bisulfito de sodio Sulfato de magnesio anhidro Éter etílico Etanol n-butanol Agua destilada PROCEDIMIENTO: 17 .

1. Los extractos etéreos se recolectan en un matraz Erlenmeyer de 50ml y se procede a evaporar el éter con agua tibia (en la Sorbona). de fenol en 2. Después de enfriar. Así se obtendrán de 0. 11. Para purificar el o-salicialdehído. 8. 4. 7. 2. Después de enfriar acidificar el líquido de color anaranjado formado.2 a 0.5ml de agua. se recristaliza el sólido amarillento en agua caliente y gotas de ácido sulfúrico. En el matraz. con ácido sulfúrico concentrado. Finalmente calentar a la temperatura de ebullición del agua durante una hora. 18 .¿Cómo puede asegurarse de que el producto obtenido es efectivamente un aldehído?. de un sólido de color amarillo que funde a 116°C. Agitando constantemente agregar una disolución de 2. para evitar que el fenóxido de sodio formado se separe.3 g. mediante filtración al vacío. calentando con baño maría. 6. 9. en tres porciones a intervalos de 15 minutos. 13. Ajustar la temperatura a 60-65°C. Colocar el agitador magnético y el termómetro de manera que el bulbo quede a 2cm del fondo del matraz. 3. de hidróxido de sodio y 8 ml de agua destilada. 14.. ¿Cuál es la estructura del precipitado formado? 3.. agregando un poco de ácido sulfúrico diluido. se separa el salicilaldehído con un poco de éter y se seca con sulfato de magnesio anhidro. Dejar reposar por otros 30 minutos y separar la pasta de bisulfito. lavando con un poco de etanol y un poco de éter para eliminar el fenol. por la parte superior del condensador.Desarrolle el mecanismo de la síntesis de o-salicilaldehído mediante la reacción de Reimer-Tieman. CUESTIONARIO: 1. El sólido filtrado. 10.. Describa el proceso que seguiría. En el matraz de tres bocas queda una mezcla que contiene el phidroxibenzaldehído. 2. Destilar totalmente al vacío el o-salicialdehído. agregar una disolución de 8g. 12. y con cuidado agregar 4ml de cloroformo. colocar en un matraz pequeño y calentar en agua tibia.5g. 15. el cual se extrae con éter y después de que éste se elimina. Calentar ligeramente hasta disolver el hidróxido en su mayor parte. durante 30 minutos.La adición de bisulfito de sodio al líquido destilado permite separar el salicilaldehído del fenol. 5. Armar un sistema para reflujo con un matraz de tres bocas y un condensador. Al residuo que queda y que contiene fenol y salicilaldehído se le agrega aproximadamente el doble del volumen de una disolución saturada de bisulfito de sodio y agitar vigorosamente de preferencia en forma mecánica. No olvidar la agitación. se transfiere el líquido destilado y se realizan dos o tres extracciones con 5 ml de éter.

P. F.. 2006. México.. W.  Fieser. G.. F. Química Orgánica 5ª edición.. Vanderweft. México. J. Cengage Learning. D. W. Reverté.. Prentice Hall Title... et al. Barcelona. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. 2009. Pearson Educación. Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición. Química Orgánica 8ª edición. Química Orgánica 6ª edición.  Carey.  Lehman.BIBLIOGRAFÍA:  Allinger. R. Química Orgánica 2ª edición. Curso Práctico de Química Orgánica. Y. and McEwen. C.. 1999. C. 1984. Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition. Massachusetts.  McMurry. Organic Experiments 7th edition. 19 . 2012. Alhambra. Lexington. Q. New Jersey. N. Heath. J. McGraw-Hill Interamericana.  Ávila A. A. UNAM. L. México 2008.  Bruice. 1992. J. 1970. L.  Brewster. A. E. Madrid.

. y a continuación agregar gota a gota. mantiene estables los procesos mentales. 20 . Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza alifática como aromática. secundarias y terciarias OBJETIVO:  Sintetizar aminas primarias..Práctica # 8: Síntesis de aminas primarias. agitar vigorosamente y llevar a ebullición sobre una malla de asbesto. ya que. 20 ml de nitrobenceno. Un gran número de compuestos médica y biológicamente importantes son aminas. Diversas aminas aromáticas se emplean para preparar tintes orgánicos de gran aplicación en la sociedad industrial. En un balón de 500 ml colocar 40 g. Mantener la ebullición durante 10 min. por el extremo superior del refrigerante. al parecer. 60 ml de agua y 6 ml de HCl(c). FUNDAMENTO TEÓRICO: Las aminas son sustancias orgánicas que se caracterizan por contener el grupo amino NH2. 3. donde uno de sus componentes es hexametilendiamina. quinina. Otro uso industrial importante de las aminas es en la industria del nylon. La serotonina. siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrógeno sustituido. por ejemplo. nicotina. Estas sustancias se clasifican en función de los hidrógenos sustituidos que tengan.Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiológicos y psicológicos. Adaptar un refrigerante a reflujo. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina. histamina. secundarias las que tengan dos y terciarias tres. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 balón de 500ml 1 refrigerante 1 malla de asbesto Papel tornasol Equipo de filtración al vacío 1 vaso de precipitación de 250ml Reactivos Limaduras de hierro Ácido clorhídrico Agua destilada Nitrobenceno Carbonato de sodio Sal común Éter Hidróxido de sodio Ácido acético PROCEDIMIENTO: Síntesis de anilina por reducción de nitrobenceno 1. de limaduras de hierro. es un compuesto muy interesante. las anfetaminas. 2. secundarias y terciarias.

debido al exceso de bromo. 2.5 ml. 4. de acetanilida en 20 ml. Agitar vigorosamente y enfriar con hielo. de agua helada cada vez. La solución resultante se agrega lentamente sobre una solución de 4. calentar a ebullición hasta que el líquido que refluye al balón sea incoloro (2-3 hs. Finalizada la adición.5 g.). Enfriar ácido acético (29 ml) hasta que solidifique. Agitar la mezcla hasta disolución total de la anilina. de sal común por cada 60 ml de líquido recogido. se calcula el rendimiento y se determina el punto de fusión. La solución se vuelca inmediatamente sobre una solución de16. Se seca. Se vuelca sobre 100 ml. agitando hasta disolución. 3. agitando continuamente. En un vaso de precipitación de 250 ml mezclar 125 m de agua con 9. 6. logrado ésto. A la solución resultante añadir 13 ml de anhídrido acético. 85%). de ácido acético glacial. Disolver 1. 6. Síntesis de p-bromoacetanilida 1. en baño de hielo durante 15 min. Síntesis de acetanilida 1. de aguapara lavar el recipiente. Destilar el éter a presión reducida y la anilina que queda como residuo se trasvasa a un balón pequeño y se destila sobre tela metálica recogiendo la fracción que pasa a 2ºC antes y 2ºC después del punto de ebullición de la anilina.4. Se lo deja reposar durante media hora a temperatura ambiente. Filtrar y lavar sobre el filtro con pequeñas porciones de agua helada. se filtra por papel plegado recogiendo en un balón de destilación de 250 ml. Síntesis de p-bromoanilina 21 .). de ácido acético glacial (rend. Decolorar agregando una solución saturada de bisulfito de sodio (aprox. 5. 5. Precipita el producto con un tinte amarillento. se pesa. 4. enfriada en baño de hielo. 5. A partir de ese momento recoger 30 ml más de destilado. 25 ml. bajo campana. dejar a temperatura ambiente para que funda y se obtienen así aprox. 3. agitar y extraer la anilina 5 veces con 20 ml de éter cada vez. El extracto etéreo se seca con NaOH. La solución resultante es anaranjada. se seca. Filtrar la acetanilida cruda y lavar el embudo Buchner 3 veces con aproximadamente 25 ml.5 gr. 2. Decantar el líquido sobrenadante. de agua helada. 7. de HCl (c) y 10ml de anilina.8 ml de bromo en 8 ml de ácido acético glacial. de acetato de sodio en 50 ml de agua. debido al exceso de bromo. añadir carbonato de sodio hasta reacción alcalina al papel tornasol y se arrastra con vapor de agua hasta que el líquido condensado sea homogéneo. El producto crudo se recristaliza de agua. 5 ml. usando luego 25 ml. 8. Añadir al destilado 5 g. y se toma el punto de fusión.

8. La disolución se hace a temperatura ambiente. Simultáneamente preparar la mezcla nitrante.. Tomar en un tubo de ensayo 2. Se seca el producto. 9. Precipita el producto blanco amarillento.bromoanilina. enfriar en baño de hielo. de hielo machacado (aprox. Continuar con el calentamiento con llama baja para evitar carbonización. de p-bromoanilina en 7 ml de H2SO4 conc. Agregar la mezcla sulfonítrica a la solución de la p. Puede precipitar algo de producto.25 g. casi lleno). Neutralizar con solución de NaOH 20% hasta ligera alcalinidad al tornasol. Si difiere de este valor conviene recristalizar de agua (tener en cuenta que la p-bromoanilina es algo soluble en agua fría). Queda un producto de color marrón. 3. y agregar 0. Se filtra y se lava con agua helada hasta que las aguas de lavado no den reacción básica al tornasol. Cuidar que la temperatura no pase de5ºC. 2. Se seca y se toma el punto de fusión. Tomar con una pipeta una muestra de 0. Si hay impurezas sólidas se filtra la solución. Añadir una solución de amoníaco al 14% (diluir al medio el amoníaco concentrado) hasta ligera alcalinidad. la solución toma color rojo. de agua helada. agitando en forma continua. 5. 4.5 ml. Se vuelca sobre 25 ml. En un vaso de 100 ml disolver 1. La solución es de color ámbar. Al enfriar se obtienen cristales de color amarillo anaranjado de p. CUESTIONARIO: 1. RECUERDE: agregar un trozo de plato poroso para evitar ebullición violenta. un vaso de 100 ml. 6. 7. rompiendo losgrumos que se formen con una varilla. f. Aproximadamente 30 min. Punto de fusión 62-63ºC. Síntesis de 4-bromo-3-nitroanilina 1. Se disuelve en agua a ebullición se filtra en caliente para eliminar las impurezas insolubles. pasar a un tubo de ensayos y añadir 1 ml de agua. de p-bromoacetanilida en 15 ml de agua. 5. Agregar 9.75 ml de ácido sulfúrico conc.1. después del agregado de HCl se produce la disolución. Terminada la adición se vuelca sobre 50 g. En un balón de 100 ml suspender 7 g. Repetir la operación cada 5 min. (lasolución puede oscurecerse). Calentar a reflujo5 min. 130ºC. Filtrar y lavar con agua helada. El agregado se hace muy lentamente. 3. 2. Cuando comienza a agregarse la mezcla sulfonítrica.5 ml de HCl (c).Establezca semejanzas y diferencias entre los tres tipos de aminas 22 .35 ml de ácido nítrico. 4. Cuando no se produce más turbidez se suspende el calentamiento.

C. BIBLIOGRAFÍA:  Allinger. Prentice Hall Title.. E. 2012. Alhambra.Desarrolle mecanismos para la obtención de cada tipo de aminas. 1999. L. Y. Química Orgánica 5ª edición. F. México 2008. et al. and McEwen. 3. C. Curso Práctico de Química Orgánica.  McMurry. 2006. J. R. F. G. México. Reverté. Barcelona. Organic Experiments 7th edition. New Jersey. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. Lexington. Química Orgánica 2ª edición. 23 ..  Ávila A.. Cengage Learning.  Bruice. McGraw-Hill Interamericana..  Fieser. Q.. México. 2009. 1970.  Lehman.. Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición.Investigue las principales fuentes de aminas y sus aplicaciones en la industria. L.2.. N. A. Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition. Pearson Educación. W. W. 1992. J. Madrid.  Brewster.. Química Orgánica 6ª edición. Heath. J. Vanderweft. D. A.. Química Orgánica 8ª edición. 1984..  Carey. P. UNAM. Massachusetts.

Si).Práctica # 9: Preparación del Ácido 4-vinilbenzoico OBJETIVOS:  Sintetizar el ácido 4-vinilbenzoico  Conocer el fundamento de la reacción de Wittig FUNDAMENTO TEÓRICO: Una de las reacciones más utilizadas en síntesis orgánica para la construcción de enlaces C-C es la reacción de Wittig y sus variantes. Los iluros de fósforo se preparan por reacción de una base con sales de fosfonio. que se preparan a su vez a partir de haluros. En general consiste en la preparación de un doble enlace C=C a partir de un grupo carbonilo y un carbanión estabilizado por heteroátomo (P. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 balón de 100 ml 1 balón de 50 ml 1 condensador 2 vasos de precipitación de 100ml 1 junta Claissen 1 termopozo 1 adaptador para termómetro 1 junta de goteo 2 pipetas graduadas de 10 ml 1 cristalizador 3 soportes universales 4 pinzas de tres dedos con nueces 1 esterilla de amianto 1 balanza 1 manguera 1 parilla 1 espátula 1 termómetro 1 agitador magnético Papel filtro Reactivos Etanol Sodio metálico Cloruro de calcio Malonato de dietilo Bromuro de n-butilo Sulfato de magnesio anhidro Ácido clorhídrico concentrado Ácido sulfúrico concentrado Hidróxido de potasio Éter etílico Hielo 24 . En esta experiencia vamos a preparar el reactivo carbaniónico (iluro de fósforo) necesario para la construcción de un alqueno según una reacción de Wittig. N.

 Bruice. 3. En un matraz de fondo redondo se disponen 1. C. Barcelona. Química Orgánica 5ª edición. 3. Química Orgánica 2ª edición. El matraz de reacción conectarlo con un refrigerante de reflujo y calentar la mezcla de reacción a reflujo durante 45 min. W. A continuación se deja enfriar y se filtra a vacío la sal de fosfonio. Reverté. La disolución acuosa se acidifica con ácido clorhídrico concentrado y el precipitado formado se filtra a vacío. 25 . b) Preparación del ácido 4-vinilbenzoico 1. Madrid. Curso Práctico de Química Orgánica.  Brewster.. 2. 1970. and McEwen. El sólido se lava en el embudo con éter dietílico (dos porciones de poco volumen de éter) y se seca. Y. La adición se realiza durante unos 10 min. 1984.  Ávila A. 2. En un matraz de 100 ml disolver 10 mmol de ácido 4-bromometilbenzoico (utilizar guantes para manejar este producto) y 9.3 g de hidróxido sódico en 7 ml de agua. Pearson Educación. Alhambra. y se lava con pequeños volúmenes de agua.91 mmol de trifenilfosfina en 30 ml de acetona grado reactivo. CUESTIONARIO: 1. de bromuro de 4carboxibenciltrifenilfosfonio. E.. El producto es suficientemente puro para ser utilizado en la etapa siguiente. N. G. et al. Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición. A..¿Qué diferencias habría si la reacción se lleva a cabo con un derivado del ácido ciclohexano carboxílico? 3. La mezcla de reacción se agita durante 45 min y a continuación se filtra el precipitado a vacío. J. 2009. una disolución de 1. Pesar. P. 4. El producto se recristaliza de etanol acuoso. Q. L. 16 ml de formaldehído acuoso... El producto se pesa. calcular el rendimiento y medir el punto de fusión. El matraz se tapa ligeramente y se adiciona en porciones y con agitación. México 2008. 8 ml de agua y una varilla agitadora. recogiendo juntos el filtrado y el agua de los lavados. Vanderweft.9 g..Describa el mecanismo de obtención del ácido 4-vinilbenzoico BIBLIOGRAFÍA:  Allinger.. UNAM. se calcula el rendimiento y se registra el punto de fusión.PROCEDIMIENTO: a) Preparación de bromuro de 4-carboxibenciltrifenilfosfonio 1. R. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial.¿Qué tiene de particular esta reacción de Wittig? 2.

 Lehman. México. 26 .. Massachusetts. Química Orgánica 6ª edición.. A.. Lexington. Química Orgánica 8ª edición. McGraw-Hill Interamericana. F. 2012. México. C.  Fieser. L. Prentice Hall Title. Cengage Learning.  McMurry. Carey. F. 1992. 1999. New Jersey. J. Heath. W. Organic Experiments 7th edition. Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition. 2006.. D. J.

FUNDAMENTO TEÓRICO: La polisustitucion es un procedimiento que puede lograrse con anillos aromáticos sustituidos con grupos donadores de electrones que activen el benceno.42 (sacar ml). MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 matraz Erlenmeyer de 125 ml 1 vaso de precipitación de 50 ml 1 vaso de precipitación de 250ml 1 matraz kitasato 1 embudo Buchner Reactivos 0.0022 moles de fenol y se disuelven en 0.074 moles de ácido sulfúrico. El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a baño maría.  Observar las diferencias que existen en la reacción de nitración del benceno y de un anillo aromático activado como es el fenol. 27 . 3. 2. En un matraz Erlenmeyer preparar una mezcla que contenga 0. solo que ahora se realiza una triple sustitución debido a que el fenol es mas reactivo que el benceno y hace mas reactivas las posiciones orto ycon respecto al hidroxilo del fenol. Esta solución se agrega gota a gota sobre la mezcla nitrante.84 (sacar ml) y adicionar gota a gota agitando y enfriando 0.Práctica # 10: Obtención de ácido pícrico OBJETIVOS:  Realizar la síntesis de ácido pícrico mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática a un derivado del benceno.2 g de fenol 4 ml de ácido nítrico concentrado 9ml de ácido sulfúrico concentrado PROCEDIMIENTO: 1.089 moles de ácido nítrico con densidad=1. se pesan 0. con una densidad=1. Para la nitración del fenol se sigue un mecanismo de sustitución electrofílica aromática. En un vaso de precipitado de 50 mL. igual que para el benceno.074 moles de ácido sulfúrico.

Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition. 1992.  Brewster. 1970.  Ávila A. Pearson Educación. 2012.  Lehman.. 28 . Cengage Learning.Analice las características físicas y químicas de este ácido.. Los cristales formados se filtran y se lavan con agua. Ácido pícrico. C... G. R. 2006... Química Orgánica 6ª edición. Curso Práctico de Química Orgánica. 1999. 3. de agua helada y se deja reposar hasta que termine la cristalización. Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición. Lexington. P. Reverté.  Bruice.. A. La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de precipitado que contenga 50 ml. N. W. W. F. Alhambra. L. p. = 122 °C. México 2008. BIBLIOGRAFÍA:  Allinger. D. Química Orgánica 2ª edición.f.4. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. Prentice Hall Title. Y.. Massachusetts. Organic Experiments 7th edition. L. J. Heath.Describa algunas aplicaciones importantes del ácido pícrico en la industria.Desarrolle un mecanismo para la obtención del ácido pícrico 2. Química Orgánica 8ª edición.  McMurry. J.. and McEwen.  Carey. cristales amarillos. Vanderweft. Barcelona. C.. Q.  Fieser. McGraw-Hill Interamericana. UNAM. 1984. et al. E. 2009. CUESTIONARIO: 1. Madrid. A. New Jersey.. Química Orgánica 5ª edición. México. J. F. México.

6g de ácido salicílico 21ml de metanol anhidro 1 ml de ácido sulfúrico concentrado 4 ml de solución concentrada de bicarbonato de sodio Cloruro de sodio en solución saturada Sulfato de sodio o magnesio anhidro PROCEDIMIENTO: 1. CUESTIONARIO: 29 . alcoholes y fenoles. Secar el éster con sulfato de magnesio o de sodio anhidro. 6.  Recordar las propiedades químicas de éteres. Añadir.0 ml de solución concentrada de bicarbonato de sodio y luego con 2 porciones de cloruro de sodio en solución saturado. Separar la capa inferior (éster) lávela con 5. FUNDAMENTO TEÓRICO: La obtención de salicilato de metilo se trata de una reacción de SN2a un carbono saturado. En el balón de 100 ml coloque el ácido salicílico y el metanol anhidro. 2.  Aplicar mecanismo SN1. SN2 y establecer comparaciones. 5. El sustrato orgánico es un alcohol. filtrarlo y destilarlo en un matraz de 100 ml. por lo tanto el ataque del nucleófilo (ácido salicílico) al carbono electrofílico debe realizarse una vez que el -OH haya sido protonado. Acondicionar un refrigerante a reflujo y calentar la mezcla en baño maría Destilar el exceso de metanol. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 balón de 100 ml 1 refrigerante 1 vaso de precipitación de 250ml 1 embudo de separación 1 matraz colector Reactivos 4. 4. 3. dejar enfriar la mezcla y verter sobre 40 ml de agua helada. Se puede observar la diferencia en reactividad del –OH de un fenol y el –OH de un ácido carboxílico.Práctica # 11: Obtención de salicilato de metilo OBJETIVOS:  Obtener un éter asimétrico. con precaución. aromático a partir de un fenol y metanol. 1 mL de ácido sulfúrico concentrado.

D. New Jersey. 2009. 2012.. 1999.  Lehman.. Y.. P. Química Orgánica 5ª edición.Desarrolle el mecanismo de obtención del salicilato de metilo 2. W.. Heath. 1992. and McEwen.. Q. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. Alhambra.  Brewster. México 2008. Química Orgánica 6ª edición.  McMurry. Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición.. L. UNAM. A. Reverté. Química Orgánica 8ª edición. J. Lexington. Vanderweft. México.. L. C. 30 . Curso Práctico de Química Orgánica. 1970. McGraw-Hill Interamericana..Describa la importancia de este compuesto en la industria BIBLIOGRAFÍA:  Allinger. E.  Bruice. Prentice Hall Title. A. G. Madrid. Barcelona. Cengage Learning..  Fieser. et al. 1984. Química Orgánica 2ª edición.  Carey. F.. W. Pearson Educación. C. R. Massachusetts. F. Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition. 2006.1. J.  Ávila A. Organic Experiments 7th edition. México. N. J.

6 g (0.5 ml de ácido nítrico concentrado. en todo momento se debe cuidar que la temperatura se encuentre entre los 0 – 10 °C. el benceno tiene nubes de electrones π por encima y por debajo de los enlaces sigma.  Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado disustituido.6g. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 barra de agitación magnética 1 embudo con vástago 1 espátula 1 Matraz Erlenmeyer de 10 ml 3 matraces Erlenmeyer de 50 ml 1 pinza de tres dedos con nuez 2 pipetas graduadas de 5 ml 1 probeta graduada de 10 ml 1 vaso de precipitación de 10 ml 1 vaso de precipitación de 100 ml 1 vaso de precipitación de 250 ml 1 vidrio reloj Reactivos 0. La reacción global es la es la sustitución de un protón (H+) del anillo aromático por un electrófilo (E+): Sustitución electrofílica aromática (SEAr). En un matraz Erlenmeyer de 10 ml provisto con un agitador magnético y montado sobre una parrilla de agitación introducir en un baño de hielo y adicionar 0. 31 .55 ml) de benzoato de metilo. de benzoato de metilo 10ml de metanol Hielo Agua destilada PROCEDIMIENTO: 1. A pesar de que los electrones π se encuentran en un sistema aromático estable.Práctica # 12: Nitración del benzoato de metilo OBJETIVOS:  Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración del benceno. FUNDAMENTO TEÓRICO: Al igual que los alquenos. están disponibles para atacar a un electrófilo fuerte y dar lugar a un carbocatión estabilizado por resonancia. se debe mantener la temperatura a 0 °C y agregar 0.5 ml de ácido nítrico concentrado 1 ml de ácido sulfúrico concentrado 0. Esta pérdida de aromaticidad se regenera al perder el protón del carbono tetraédrico dando lugar a un producto de sustitución.

Realizar dos lavados con 5 ml de una mezcla de agua-metanol fría. Madrid. UNAM. Organic Experiments 7th edition. ¿Cuál sería la estructura que se esperaría del éster dinitrado. 1999. Vanderweft. L. considerando los efectos directores del grupo éster y que ya se introdujo un primer grupo nitro? 5. México 2008. Heath. ¿Cuál será el orden de rapidez de la reacción en la mononitración de benceno. 2. 1970. 1992. CUESTIONARIO: 1. ¿Por qué es importante controlar la temperatura de la mezcla de reacción? 3. Química Orgánica 6ª edición. J.  Bruice. C. D. Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición. A. F. N. L.  Lehman. J. Química Orgánica 2ª edición. Lexington. G.  Ávila A.. McGraw-Hill Interamericana. 1984. tolueno y el benzoato de metilo? BIBLIOGRAFÍA:  Allinger. R.. Prentice Hall Title. 2006. and McEwen. Adicionar muy lentamente 1 ml de ácido sulfúrico concentrado con agitación constante y cuidando la temperatura entre 5-10 °C (en caso de ser necesario. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. Química Orgánica 8ª edición. 4. y tomar una muestra pequeña para determinar el punto de fusión del producto crudo. Química Orgánica 5ª edición. 2009. Al término de la adición.  Carey.. Una vez terminado este tiempo vaciar la mezcla en un vaso de precipitados de 100 ml que contenga 10 g de hielo aproximadamente. Q. Y.. Alhambra.  McMurry. México. 3. W. se pueden adicionar pequeños granos de hielo a la mezcla de reacción para facilitar la agitación). México. E.2.. F. llevar la mezcla de reacción a temperatura ambiente por 15 minutos.. New Jersey. C. Reverté. 2012. et al. Explique la formación del ión nitronio a partir de la mezcla sulfonítrica. Barcelona. Curso Práctico de Química Orgánica. 4. W. P. A.  Fieser. J.  Brewster. Massachusetts. Pearson Educación. ¿Por qué el benzoato de metilo se disuelve en ácido sulfúrico concentrado? Escribe una ecuación mostrando los iones que se producen. 32 ... Cengage Learning. Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition. El sólido obtenido se aísla por filtración al vacío y se lava con agua helada.

es hidrófobo y rechaza el agua. el jabón no forma verdadera solución en el agua. Si se detiene la atención en lo que ocurre cuando se disuelve el jabón en agua. al paso que los extremos polares se distribuyen en la superficie de la micela. es necesario partir del estudio de las moléculas del jabón y del agua. los extremos no polares de la molécula de jabón disuelven las grasas y queda en el centro de las micelas y los extremos polares se asocian al agua. las micelas. En cada micela los extremos hidrófobos se reúnen en el centro de ella. FUNDAMENTO TEÓRICO: Acción detergente de los jabones. porque atrae las moléculas de agua. en cambio el extremo salino es polar y por tanto hidrófilo. Surge aquí la pregunta: ¿Cómo limpia el jabón? Cuando la emulsión de jabón en agua se pone en contacto con la suciedad. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 vaso de precipitación de 600 ml 2 vasos de precipitación de 400 ml 1 embudo de filtración 1 cápsula de porcelana 1 agitador de vidrio 1 soporte universal 1 aro metálico con nuez 1 malla de asbesto 1 espátula 1 probeta de 50 ml Papel filtro Papel tornasol Reactivos Aceite o grasa Hidróxido de sodio Fenolftaleína Cloruro de sodio Ácido clorhídrico Etanol 33 . pero rechaza las grasas y por consiguiente es liófobo. Las moléculas del agua son polares. Debido a la condición expuesta. tal como se indica en la figura. en tanto que la molécula de jabón es también polar. de esta manera se arrastra toda la suciedad que el agua sola no podría disolver. cada una de las cuales contiene varios centenares de moléculas de jabón. de origen graso. lo cual quiere decir que presentan dos polos uno positivo y otro negativo. porque es el único medio no polar que encuentra. pero presenta la característica de que el extremo hidrocarbonado funciona como una molécula apolar. se dispersa en pequeñísimos corpúsculos esféricos.Práctica # 13: Elaboración de un jabón (Saponificación) OBJETIVOS:  Aplicar los principios químicos teóricos para la obtención de un jabón en el laboratorio. pero es liófilo y atrae las grasas.

añadir más aceite o manteca y caliente. Química 2. Esperanza. 2. Omar. 1996. Química y Ambiente 2. Bogotá. agregar 15 ml de etanol y 60 g de NaOH disueltos en 25 ml de agua caliente. CUESTIONARIO: 1. 8. En un vaso de precipitado de 400 ml colocar 25 g de manteca o 25 ml 2. a medida que se evapora el agua y el etanol. 2012.  Carey. 3.  McMurry. Química Orgánica 8ª edición. Torres D. Filtre en una tela.. de Clavijo. Química Orgánica 5ª edición. México 2008. Alhambra. Coloque el precipitado (jabón) en una capsula. 10.. F. McGraw-Hill Interamericana. Descríbalas. Barreto C.  Bruice. Pearson Educación. A. El punto final del jabón se obtiene cuando se observa una coloración rosada tenue. México. Colocar la mezcla en baño María y calentar entre 80 y 90 ºC.Caracterice al producto obtenido 3. 4. 6. Química Orgánica 6ª edición.Investigue los tipos de reacciones que se producen durante el proceso de elaboración de jabón. Y.PROCEDIMIENTO: 1. 2006. P. 34 . Enfríe la mezcla. Elementos. Fuentes Castellanos.Proponga otro proceso de saponificación. 5. Q. agregar agua destilada. prénsela y séquela a baja temperatura. Severino. Añadir 200 ml de solución saturada de NaCl ( para preparar la solución saturada adicione a 200 ml de agua sal hasta que no se disuelva más. BIBLIOGRAFÍA:  Cárdenas S. Aura.. E. si la mezcla toma color rojo intenso.. Vanderweft. ésta será la solución saturada). Curso Práctico de Química Orgánica. C. McGraw-Hill. Primera edición. Agitar con frecuencia por lo menos durante 1 hora. Carlos Arturo.. México. familias y funciones orgánicas.. 7. 1985  Brewster. 1970. Agregar después 1 ó 2 gotas de Fenolftaleína. R. W. A. Gélvez S.. Santa fé de Bogotá. Cengage Learning. Ignacio. Colombia. R. 9. Realice pruebas de limpieza con el jabón preparado. aceite. J.. Madrid.  Herrera V. Fidel Antonio. and McEwen.

El objetivo de la química verde es desarrollar tecnologías químicas benignas al medio ambiente.Práctica # 14: Obtención del ácido acetilsalicílico por medio de un proceso de química verde OBJETIVOS:  Efectuar la síntesis de un derivado de un ácido carboxílico como lo es un éster. utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables) eliminando la generación de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes tóxicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicación de productos químicos.5g. de ácido salicílico 1 ml de anhídrido acético 2g. la aspirina es uno de los fármacos disponibles menos costosos.  Sintetizar ácido acetilsalicílico por un proceso de química verde FUNDAMENTO TEÓRICO: El ácido acetilsalicílico es una droga maravillosa por excelencia. Es producida en grandes cantidades. de hidróxido de sodio 1 ml de solución de cloruro férrico al 3% 35 . Se utiliza ampliamente como analgésico (para disminuir el dolor) y como antipirético (para bajar la fiebre). No obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales. de hecho. de carbonato de sodio 0. la industria farmoquímica produce cerca de 200 toneladas de este fármaco cada año. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 agitador de vidrio 1 barra de agitación magnética 1 embudo con vástago 1 espátula 1 matraz Erlenmeyer de 10 ml 3 matraces Erlenmeyer de 50 ml 1 matraz Kitasato de 50 ml con manguera 1parilla con agitación magnética 1 pinza de tres dedos con nuez 1 pipeta graduada de 5ml 1 probeta graduada de 10 ml 1 recipiente de peltre 1 vaso de precipitación de 10 ml 1 vaso de precipitación de 100 ml 1 vidrio reloj Reactivos 10 ml de ácido clorhídrico al 50% 0.3 g.5g. Debido a que es fácil de preparar. También reduce la inflamación y aún es capaz de prevenir ataques cardiacos. se le considera lo bastante segura para ser vendida sin prescripción médica. de hidróxido de potasio 0.

2 g (1. La mezcla se deja enfriar en un baño de hielo.6 mmol) de anhídrido acético.5 mmol) de ácido salicílico y 0.85 g de carbonato de sodio) previamente molidas y se agita nuevamente la mezcla con el agitador de vidrio por 10 minutos. 1984. Adicionar lentamente 0. ¿Por qué este experimento se considera un proceso de química verde? 6.PROCEDIMIENTO: 1. los cristales de ácido acetilsalicílico se lavan con agua fría (es importante que esté fría. En un tubo de ensayo se coloca una pequeña cantidad del producto obtenido y en otro tubo de ensaye una pequeña cantidad de las aguas de lavado. la prueba siempre será positiva CUESTIONARIO: 1. ¿Para qué se utiliza el anhídrido acético? 4. ¿Cuáles son los residuos que se obtienen al realizar esta prueba de pureza (D2)? BIBLIOGRAFÍA:  Allinger. posteriormente se agregan 1 ó 2 gotas de una solución de cloruro férrico al 3 %. La prueba es positiva para fenoles si se observa un color de azul a morado (muy sensible). En el caso de la práctica. Barcelona. 2. no importa cuánto se lave el producto. de lo contrario el ácido acetilsalicílico se puede disolver nuevamente). Si la reacción se hace inclinando el vaso de precipitados de tal manera que los reactivos queden juntos. demuestra la presencia de ácido salicílico sin reaccionar. Química Orgánica 2ª edición. ¿Con qué finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al finalizar la práctica? 7. Al observarse una mezcla homogénea se adiciona 1 lenteja de NaOH (o bien 1 lenteja de KOH o 0.. NOTA: Si el trabajo realizado no es adecuado y queda mucha materia prima sin reaccionar. 2.5 ml de agua destilada y posteriormente una disolución de ácido clorhídrico al 50 % hasta que el pH de la disolución sea de 3.4 ml (0. N. el producto crudo se aísla por una filtración al vacío. 2. Escriba la reacción efectuada y proponga un mecanismo para la misma. Reverté. ¿Para qué se utiliza la base en la reacción? 3. L. la prueba final para el sólido es negativa. Se determina el rendimiento y el punto de fusión.37 g. PRUEBA DE PUREZA 1. Se agrega a ambas muestras 1 ml de agua destilada. esto se debe principalmente a que al hacer la reacción en muchas ocasiones queda ácido sin reaccionar en las paredes del vaso. 36 . 3. En un vaso de precipitación de 10 ml colocar 0. ¿Se podría utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhídrido acético? 5. Con un agitador de vidrio mezclar bien los reactivos.

2012. UNAM. L. 2009. México...  Fieser. G. Vanderweft. A. New Jersey. 1999. W. México. 2006. Heath. F. J. 1970. Química Orgánica 5ª edición.. McGraw-Hill Interamericana. Cengage Learning. W. Química Orgánica 6ª edición. Prentice Hall Title. Q. et al.  McMurry. 37 . Madrid. E. J. and McEwen. Organic Experiments 7th edition. C.  Carey. Alhambra. A. Curso Práctico de Química Orgánica. Pearson Educación.. R. Massachusetts. Química Orgánica 8ª edición.. F. 1992. Lexington.  Brewster.. D.  Bruice. P. Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición. México 2008. J. Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition.  Lehman. Ávila A.. Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial. C. Y.

perfumes y ungüentos de diversos organismos vivos. como ejemplo de la metodología que se sigue para el aislamiento de los productos de sus fuentes naturales. Ya las antiguas civilizaciones extraían pigmentos. agitando vigorosamente con un agitador de vidrio. y la purificación del mismo mediante un proceso cromatográfico. 1. En un vaso de precipitación de 100 ml. El aislamiento de estos productos se lleva a cabo mediante las mismas técnicas que se utilizan en los laboratorios para los procesos de síntesis. Nadie es ajeno hoy en día al hecho de que muchos de los principios activos que se usan en medicina son de origen natural. 38 . de celite 50 ml de metanol 50 ml de diclorometano 500 mg. Más tarde Paracelso se convenció de que el arte de sanar había que buscarlo en la naturaleza y de que había que recorrer el mundo para conocer las enfermedades y las medicinas naturales utilizadas por el pueblo. de pasta de tomate concentrada 5g. MATERIALES Y REACTIVOS: Materiales 1 vaso de precipitación de 100 ml 1 agitador de vidrio 1 embudo Buchner Papel filtro Equipo de filtración al vacío 1 matraz Erlenmeyer de 250 ml 1 agitador magnético 1 embudo de sólidos 1 frasco ámbar 1 balón de 100 ml balanza rotavapor Columna de cromatografía Reactivos 30g. De sulfato de magnesio anhidro hexano sílice PROCEDIMIENTO: Extracción del licopeno.Práctica # 15: Aislamiento y purificación del Licopeno del tomate OBJETIVOS:  Aislar y purificar el licopeno de una muestra de tomate riñón. en esta experiencia vamos a proceder al aislamiento de un pigmento. La mezcla se hace lo más homogénea posible. FUNDAMENTO TEÓRICO: La naturaleza ha sido fuente inagotable de productos.  Conocer las bondades de esta sustancia para potenciar su consumo. Por ello. pesar 30 g de pasta concentrada de tomate y añadir 4 g de Celite. concretamente el licopeno presente en el tomate.

limpio. 10. Opcionalmente..¿Por qué se deja a reposo la disolución con DCM de la primera sesión durante la noche? 39 . Al sólido (mezcla de pasta de tomate y Celite) se le añaden 50 mL de metanol. procurando no estropear la capa de Celite que había sobre el papel de filtro (este mismo filtro se utilizará en las próximas tres filtraciones). se filtra a vacío. 4. 7. Después de poner el compuesto. 3. Filtrar en un embudo Büchner en el que se ha extendido 1 gramo de Celite sobre el papel de filtro. limpio y seco. El residuo se disuelve en dos gotas de diclorometano y a continuación se adiciona una muy pequeña cantidad de hexano42 y la disolución formada se aplica a una columna de cromatografía (aprox. 11. Esta operación se repite hasta un total de tres lavados con metanol. según indique el profesor) hasta la siguiente sesión de prácticas. y se le añaden 30 mL de diclorometano. Los extractos metanólicos se desechan (verterlos en el bidón de disolventes no clorados. hasta que gotea muy poco metanol (unos 10 minutos). 6. Se eluye la columna con Hexano-Et2O 100:1 (100-150 ml).001 gramos). la mezcla de pasta de tomate y Celite se trasvasa a un frasco ámbar con rosca. El extracto se concentra en Rotavapor primero. y previamente tarado. La fase acuosa se desecha. recogiendo fracciones de unos 10 ml en tubos de ensayo.2. CUESTIONARIO: 1. y la mezcla se agita con un agitador magnético durante 30 minutos. y el sólido se trasvasa con cuidado a un matraz Erlenmeyer de 250 mL. 8. seco. utilizando el mismo embudo Büchner que antes. 9. Una CCF comparativa muestra las fracciones en que el producto está puro (fracciones con disolución de color naranja intenso). no en el lavamanos). y luego directamente con vacío de la trompa de agua (calentando ligeramente con secador) para eliminar todo el disolvente y se calcula el peso obtenido (se suelen obtener unos 60 mg). previamente pesado en balanza que aprecie 0. se añade con cuidado una capa de unos 5 cm de altura de arena para evitar que se altere la columna. Se decanta cuidadosamente la mezcla utilizando un embudo cónico y el residuo sólido que debe quedarse en el frasco se lava con dos porciones de 20 mL de diclorometano (recoger el filtrado en un matraz esférico de 100 mL. Segunda sesión. 2 cm diámetro x 40 cm de altura). Esas fracciones se reúnen y se elimina el disolvente en rotavapor. el licopeno obtenido se puede cristalizar de una pequeña cantidad de diclorometano a la que se añade metanol hasta la permanencia de una ligera turbidez. utilizando una pieza adaptadora. utilizando un matraz esférico de 100 ml. Con ayuda de un embudo de sólidos. Al cabo de ese tiempo. Pesar el Licopeno puro y calcular la proporción presente en la pasta de tomate concentrada. previamente preparada con aprox. 10 cm de altura de sílice en Hexano. Se añaden 500 mg de MgSO4 anhidro y después e frasco se cierra bien y se guarda (preferiblemente en un lugar oscuro. conviene hacer vacío directamente con la trompa de agua (calentando ligeramente con secador). Filtrar al vacío hasta que deje de gotear líquido (unos 10 minutos). 5. Para eliminar las últimas trazas de disolvente.

New Jersey. 2012. and McEwen. Química Orgánica 2ª edición. Organic Experiments 7th edition. 40 . Dirección General de Publicaciones y Fomento Editorial.2. Y. Q..  Brewster.  McMurry. McGraw-Hill Interamericana. W. 1999. Reverté.Describa 3 propiedades importantes del licopeno. México 2008.. J. F. P. Heath. UNAM. Química Orgánica 5ª edición.  Carey. J. E.  Ávila A.Caracterice al producto obtenido 3.. Lexington. Química Orgánica: Experimentos con un enfoque ecológico 2ª edición. Madrid. Barcelona. G. R. Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to the Laboratory Course 3rd edition. C. México. L. México. 2006. L. W.  Lehman...  Fieser. Curso Práctico de Química Orgánica.. Química Orgánica 6ª edición. Prentice Hall Title. Pearson Educación. C. N. F. Massachusetts. BIBLIOGRAFÍA:  Allinger.  Bruice. 2009. 1984. Cengage Learning. Vanderweft.. 1992... et al. Alhambra. Química Orgánica 8ª edición.. A. 1970. D. A. J.

puesto que estos son potencialmente peligrosos debido a los reactivos y materiales que tienen. Cuidar cada objeto del laboratorio conservándolo limpio y guardándolo en el lugar indicado para cada uno. 3. 5. Cumplir con las normas citadas al inicio de este manual para evitar percances durante la ejecución de las mismas 2. de esta manera se mantendrá el orden y se evitarán pérdidas innecesarias. 4. Trabajar en silencio y organizadamente 41 . cabe recalcar el alto costo de ciertos materiales y equipos que se van a emplear en cada práctica. Poner toda la atención y concentración posibles mientras se ejecutan las prácticas y mientras se encuentre dentro de un laboratorio. 6.Recomendaciones Para tener éxito durante las prácticas cabe mencionar las siguientes recomendaciones: 1. Llevar consigo una libreta de apuntes para anotar cualquier observación o modificación realizada en las prácticas. Cualquier inquietud consultar al docente o ayudante de laboratorio.