Manual de Prácticas de Orgánica 2 Completo

Universidad Central del Ecuador
Facultad de Ciencias Qumicas
MANU
AL DE
LABOR
ATORI
O DE
Elaborado por: Evelyn Rengifo E.
2015
Contenido
Normas de seguridad en el laboratorio..............................................................................3
Prctica # 1: Obtencin de la nerolina (ter -naftil metlico)..........................................4
Prctica # 2: Sntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina y de 2,4-dinitrofenilanilina.................6
Prctica # 3: Obtencin de nitrobenceno...........................................................................8
Prctica # 4: Obtencin de la fenolftalena......................................................................10
Prctica # 5: Reactividad del grupo carbonilo: Identificacin de aldehdos y cetonas...12
Prctica # 6: Condensacin de Claisen-Schmidt: Obtencin de dibenzalacetona...........15
Prctica # 7: Obtencin de un aldehdo; sntesis de o-hidroxibenzaldehdo...................17
Prctica # 8: Sntesis de aminas primarias, secundarias y terciarias...............................20
Prctica # 9: Preparacin del cido 4-vinilbenzoico......................................................24
Prctica # 10: Obtencin de cido pcrico.......................................................................27
Prctica # 11: Obtencin de salicilato de metilo.............................................................29
Prctica # 12: Nitracin del benzoato de metilo..............................................................31
Prctica # 13: Elaboracin de un jabn (Saponificacin)...............................................33
Prctica # 14: Obtencin del cido acetilsaliclico por medio de un proceso de qumica
verde................................................................................................................................35
Prctica # 15: Aislamiento y purificacin del Licopeno del tomate................................38
Recomendaciones............................................................................................................41
Normas de seguridad en el laboratorio

En todo laboratorio de anlisis, sntesis o investigacin, existen riesgos potenciales. Los
accidentes pueden originarse por negligencia o descuido durante la ejecucin del
proceso o por circunstancias fuera de control.
El laboratorio debe ser un lugar seguro para trabajar. Para ello se tendrn siempre
presente los posibles peligros asociados al trabajo con materiales peligrosos. Por lo
tanto es necesario conocer algunas normas que se deben cumplir para la ejecucin de
diversas prcticas en el laboratorio:
1. Gafas de seguridad son requeridas en todos los laboratorios. Salpicaduras de
reactivos son posiblemente el riesgo ms importante en el laboratorio, y los ojos
son extremadamente delicados al contacto con ellos.
2. Mandil o bata de laboratorio debe ser usado durante todo el transcurso de la
prctica, ya que evita que posibles proyecciones de sustancias qumicas lleguen
a la piel. Adems su uso evita posibles deterioros de prendas de vestir.
Considerar la presentacin del mismo tambin es importante ya que debe estar
en buen estado para que cumpla la funcin de proteccin.
3. Sandalias, zapatos abiertos y tacos altos NO son permitidos en el laboratorio.
Esto es con el objeto de proteger los pies de salpicaduras y derramamientos.
4. Pantalones cortos y faldas cortas NO son permitidos en el laboratorio. El
objetivo es evitar lesiones en la piel producto de salpicaduras.
5. En caso de tener cabello largo, es obligatorio mantenerlo recogido.
6. Est estrictamente prohibido el uso de radios, CD player o cualquier aparato de
este tipo, ya que son un medio de distraccin en el laboratorio.
7. Es obligatorio el uso de guantes de nitrilo o ltex para proteger las manos de
cualquier sustancia.
8. Para evitar malestar por los gases desprendidos durante las prcticas, es
necesaria la utilizacin de una mascarilla adecuada.
9. Se debe mantener el rea de trabajo despejada, por lo que hay un lugar
apropiado donde se pueden colocar las maletas y todo lo que no vaya a utilizar
durante la prctica.
Prctica # 1: Obtencin de la nerolina (ter -naftil metlico)

OBJETIVOS:
3
Obtener un ter asimtrico a partir de la deshidratacin de dos alcoholes.

Investigar el mecanismo y las reacciones competitivas que ocurren durante la
reaccin.
FUNDAMENTO TERICO:
La reaccin ejecutada en este proceso se trata de una reaccin de sustitucin
nucleoflica bimolecular a un carbono saturado. El sustrato orgnico es un alcohol, por
lo tanto el ataque del nuclefilo (naftol) al carbono electroflico provocara la salida de
un grupo saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por esta razn se requiere
agregar medio cido para que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como buen
grupo saliente sea el agua.
MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
1 baln de 100 ml
1 refrigerante recto
2 vasos de precipitacin
1 embudo de vidrio
Mangueras
Pinzas y nueces
Pipetas volumtricas
1 pera de succin
1 calentador
Reactivos
1g. de naftol
12,5 ml de alcohol metlico
2,5 ml de cido sulfrico concentrado
35 ml de hidrxido de sodio al 5%
PROCEDIMIENTO:
1.- En el baln de 100 ml colocar 1g. de naftol, y con la ayuda de las pipetas y la pera
12.5 ml de metanol y 2,5 ml de cido sulfrico concentrado.
2.- Conectar el baln al refrigerante y armar el equipo de reflujo con las mangueras las
pinzas y las nueces respectivas.
3.- Calentar la mezcla a reflujo durante aproximadamente una hora.
4.- Terminado el calentamiento, verter la mezcla en 20 ml de agua helada para que
precipite el ter.
5.- Con el embudo y papel filtro previamente pesado, filtrar el precipitado, realizar dos
lavados con pequeas cantidades de agua helada.
6.- Finalmente realizar una filtracin al vaco y pesar el producto para determinar el
rendimiento obtenido.
CUESTIONARIO:
4
-Describa 2 aplicaciones de la nerolina.

-Explique el mecanismo completo de esta reaccin
BIBLIOGRAFA:
T. W. Graham Solomons, University of South Florida, Qumica Orgnica.
Editorial Limusa 3 ed. 1985.
L. G. Wade, Jr. Qumica Orgnica, Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A, 1993.
F. A. Carey, Qumica Orgnica Mc. Graw Hill 3 ed. 1999.
R. T. Morrison y R. N. Boyd, Qumica Orgnica. Fondo Educativo
Interamericano nueva edicin 1985.
Prctica # 2: Sntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina y de 2,4dinitrofenilanilina

OBJETIVOS:
Obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante

reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.
Analizar las caractersticas de los compuestos aromticos susceptibles de
reaccionar a travs de reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.
Buscar la aplicacin de estos compuestos.
FUNDAMENTO TERICO:
Los nuclefilos pueden desplazar a los iones haluro de los haluros de arilo, sobre todo si
hay grupos orto- o para- respecto al haluro que sean fuertemente atractores de
electrones. Como un grupo saliente del anillo aromtico es sustituido por un nuclefilo,
a este tipo de reacciones se les denomina sustituciones nucleoflicas aromticas (SNAr).
Materiales
1 varilla de agitacin
1 embudo con vstago
1 esptula
1 frasco para cromatografa
4 frascos viales
3 matraces Erlenmeyer de 50ml
1 matraz kitasato de 50ml con manguera
1 parrilla magntica
1 pinza con nuez
1 pinza para tubos de ensayo
1 pipeta graduada de 5ml
2 portaobjetos
1 probeta graduada de 10ml
1 recipiente para bao Mara
1 vaso de precipitacin de 100ml
1 vidrio reloj
Reactivos
0,2ml de anilina
10ml de acetato de etilo
0,2g de 2,4-dinitroclorobenceno
15ml de etanol
10ml de hexano
0,7ml de hidrato de hidracina
2 cromatofolios
PROCEDIMIENTO:
A. SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
1. En un matraz Erlenmeyer de 50 ml disolver 0,2 g de 2,4- dinitroclorobenceno
en 2 ml de etanol al 96 % tibio.
2. Agregar gota a gota 0,3 ml de hidrato de hidrazina con agitacin constante.
3. Al terminar la adicin calentar la mezcla en un bao Mara (sin que llegue al
punto de ebullicin el disolvente) por 10 minutos.
4. Dejar enfriar y filtrar al vaco.
5. Tomar una muestra del producto crudo, lavar el precipitado en el mismo embudo
con 3 ml de agua caliente y despus con 3 ml de alcohol tibio.
6. Una vez obtenido el producto puro, secar al vaco, pesar, calcular el rendimiento
6
7. Finalmente determinar el punto de fusin, tomar una pequea muestra para

realizar una cromatografa en capa fina (CCF) y comparar su pureza con
respecto al producto crudo.
B. SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILANILINA
1. En un matraz Erlenmeyer de 50 ml colocar 4 ml de etanol, 0,2 g de 2,4dinitroclorobenceno y 0,2 ml de anilina con agitacin constante.
2. Calentar la mezcla en un bao Mara por 15 minutos con agitacin constante
y sin que el disolvente llegue a ebullicin.
3. Dejar enfriar y filtrar al vaco el slido formado.
4. Tomar una pequea muestra del compuesto crudo para realizar una CCF
comparndolo con el producto puro.
5. El compuesto se recristaliza en etanol, se filtra, se seca al vaco, se pesa se
calcula el rendimiento y se determina el punto de fusin.
CUESTIONARIO:
1. Qu sustituyentes facilitan la sustitucin nucleoflica aromtica (SNAr)? Explique
su respuesta
2. Cmo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones
correspondientes.
3. Por qu la anilina es menos reactiva que la hidracina en la SNAr? A qu lo
atribuye?
4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y proponga el
mecanismo de la sustitucin nucleoflica aromtica que se lleva a cabo en la prctica.
5. Escriba la frmula de tres compuestos que pueden ser susceptibles de sufrir una
sustitucin nucleoflica aromtica, fundamente su eleccin.
BIBLIOGRAFA:
Prctica # 3: Obtencin de nitrobenceno

OBJETIVO:
7
Realizar la sntesis de nitrobenceno mediante una reaccin de sustitucin

electroflica aromtica en el benceno.
FUNDAMENTO TERICO:
La nitracin es un procedimiento que consiste en la sustitucin de un hidrgeno por un
grupo nitro generado por la mezcla nitrante que se forma en el medio de reaccin. La
nitracin de los compuestos aromticos sigue un mecanismo de sustitucin
electroflica aromtica. Una sustitucin electroflica aromtica es aquella que principia
por el ataque al anillo aromtico de un electrfilo (especie con deficiencia electrnica)
para dar a la formacin de un in bencenonio.
Materiales
1 baln de 100 ml
1 refrigerante
1 embudo de separacin
1 matraz Erlenmeyer de 50ml
Embudo con vstago
Termmetro
Reactivos
4,5ml de cido ntrico concentrado
3,5ml de benceno
5ml de cido sulfrico concentrado
10ml de hidrxido de sodio al 5%
8ml de solucin saturada de cloruro de sodio
1g de cloruro de calcio anhidro
PROCEDIMIENTO:
1. En un baln de 100 ml se agregan 5 ml de cido sulfrico, sobre este cido
agregar gota a gota, con agitacin y enfriamiento 4.5 ml de cido ntrico, de esta
manera se obtiene la mezcla nitrante.
2. En un embudo se colocan 3,5 ml de benceno y se aaden gota a gota a la mezcla
nitrante con movimiento rotatorio del matraz en forma continua, y controlando
que la temperatura no exceda de una temperatura que se encuentre en el rango
entre 50 a 60 C (temperatura que pueda soportar la palma de la mano). Si la
temperatura se eleva a ms de 60 C, el matraz deber enfriarse sumergindolo
en un bao de agua fra.
3. Terminada la adicin del benceno, poner al matraz un refrigerante en posicin
de reflujo y calentar en bao mara, manteniendo la temperatura a 60 durante
media hora, al cabo del cual se habrn separado dos capas.
4. Dejar enfriar la mezcla y colocar en un embudo de separacin, dejndolo reposar
durante unos minutos hasta la separacin de las capas. La capa inferior contiene
la mezcla sulfontrica y la superior el nitrobenceno. El nitrobenceno se lava dos
veces con agua, dos veces con hidrxido de sodio al 5% y por ltimo dos veces
con agua (utilice porciones de 10 ml cada vez).
5. El nitrobenceno se transfiere a un matraz Erlenmeyer y se le aade cloruro de
calcio anhidro (para secar) hasta que el lquido adquiera transparencia, entonces
se decanta y se mide el volumen de nitrobenceno para calcular el rendimiento
experimental.
8
CUESTIONARIO:
1.- Describa un mecanismo de obtencin del nitrobenceno.
2.- Investigue las aplicaciones del nitrobenceno en la industria.
BIBLIOGRAFA:
Prctica # 4: Obtencin de la fenolftalena

OBJETIVOS:
9
Realizar la sntesis de fenolftalena mediante una reaccin de sustitucin

electroflica aromtica, as como su extraccin y verificar su accin como
indicador cido-base
FUNDAMENTO TERICO:
La fenolftalena es un indicador cido-base tpico, adems de que es el ingrediente
activo en los caramelos y chicles laxantes. Un indicador cido-base es un compuesto
orgnico que cambia de color con las variaciones de pH, por lo cual se utiliza muy a
menudo para mostrar el punto final en las valoraciones. La fenolftalena cambia su color
en la parte alcalina del rango de pH, siendo incolora por debajo de pH = 8.3 y fucsia a
pH = 10. En soluciones fuertemente alcalinas, se torna de nuevo incolora.
Materiales
1 matraz Erlenmeyer
2 vasos de precipitacin de 100ml
Reactivos
0,5g de anhdrido ftlico
0,7g de fenol
4 gotas de cido sulfrico concentrado
10ml de ter etlico
3ml de hidrxido de sodio al 25%
cido clorhdrico al 10%
50ml de etanol
PROCEDIMIENTO:
1. En un vaso de precipitacin mezclar 0,7g de fenol con 0,5 g de anhdrido ftlico.
2. Aadir 4 gotas de cido sulfrico concentrado, agitar la mezcla y calentar
durante unos minutos hasta que la mezcla sea homognea.
3. La masa fundida se deja enfriar, y agregar 50 ml de agua, si no se disuelve se
calienta y posteriormente se deja enfriar.
4. De esta solucin se extrae la fenolftalena con ter etlico, para lo cual la
solucin se transfiere a un embudo de separacin y se le adiciona una porcin de
10 ml de ter etlico; agitar vigorosamente teniendo la precaucin de abrir la
llave con cierta frecuencia.
5. Dejar reposar hasta que las dos capas se separen completamente, la fase etrea se
coloca en un vaso de precipitacin mientras que la fase acuosa se vuelve a
colocar en el embudo de separacin para volver a extraer la fenolftalena que
queda en la fase acuosa. Se considera que se ha extrado toda la fenolftalena
cuando la solucin acuosa no se colorea con solucin de hidrxido de sodio, si
10
se colorea entonces agregar cido clorhdrico al 10% hasta que nuevamente

quede incolora la solucin y se contina haciendo la extraccin con ter etlico.
La fase etrea se evapora en un bao de agua caliente, quedando los cristales de
fenolftalena.
CUESTIONARIO:
1.- Mencione otras aplicaciones de la fenolftalena, aparte de la ya conocida como
indicador cido-base.
2.- Investigue el mecanismo de la reaccin de obtencin de la fenolftalena.
BIBLIOGRAFA:
Prctica # 5: Reactividad del grupo carbonilo: Identificacin

de aldehdos y cetonas
OBJETIVOS:
Identificar el grupo carbonilo de aldehdos y cetonas.
11
Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones

caractersticas y fciles de llevar a cabo en el laboratorio.
FUNDAMENTO TERICO:
El grupo carbonilo en aldehdos y cetonas reacciona con derivados del amonaco
produciendo compuestos slidos de punto de fusin definido, esto permite
caracterizarlos cualitativamente.
El grupo carbonilo de aldehdos se oxida fcilmente y el de las cetonas no se oxida, esta
diferencia en la reactividad permite diferenciar estos compuestos que contienen un
grupo carbonilo.
Las -hidroxicetonas, as como los azcares reductores, reaccionan de manera
semejante a los aldehdos, por ello se deben hacer ms pruebas para su correcta
identificacin.
La prueba del haloformo permite que las metilcetonas, los metilalcoholes y el
acetaldehdo den una reaccin positiva.
Materiales
1 Agitador de vidrio
1 Embudo de filtracin rpida
1 Esptula
1 Gradilla
1 Matraz Erlenmeyer de 50 mL
1 Matraz Kitasato de 50 mL con manguera
1 Pinza para tubo de ensaye
1 Pinzas de tres dedos con nuez
1 Pipeta graduada de 5 mL
1 Probeta graduada de 10 mL
1 Recipiente de peltre
1 Recipiente elctrico para bao Mara
20 Tubos de ensaye
1 Vaso de precipitacin de 100 mL
1 Vidrio de reloj
Reactivos
1ml de Acetona destilada de KMnO4
1g de Acetofenona
1ml de Benzaldehdo
1g de 2-Butanona
1ml de Dioxano
5ml de Etanol
1ml de Formaldehdo
3ml de HNO3 concentrado
3ml de H2SO4 concentrado
5ml de Metilisobutilcetona
1ml de Propionaldehdo
1ml de Solucin de cido crmico
1ml de Solucin de AgNO3 al 5 %
5ml de Solucin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
5ml de Solucin de NaOH al 10 %
3g de Solucin de NH4OH al 5 %
5ml Solucin de yodo/yoduro de potasio
PROCEDIMIENTO:
a) Reaccin de identificacin del grupo carbonilo
1. Disolver 0,1 g o 0,1 ml (2 gotas) del compuesto en 1 ml de etanol.
2. Adiciona 1 ml de una disolucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y calentar en un
bao de agua durante 5 minutos.
12
3. Dejar enfriar e inducir la cristalizacin al adicionar unas gotas de agua y

enfriando en un bao de hielo.
4. La aparicin de un precipitado indica una prueba positiva y se puede
confirmar la presencia de un grupo carbonilo. El precipitado formado se
filtra al vaco y se determina el punto de fusin o descomposicin. Consultar
la tabla de derivados.
b) Ensayo con cido crmico (Reaccin positiva con aldehdos e hidroxicetonas y
negativa para cetonas.)
1. Disolver 2 gotas o 100 mg del aldehdo en 1 ml de acetona (la acetona debe ser
pura para anlisis o de preferencia que haya sido destilada de KMnO4).
2. Aadir 0,5 ml de la solucin de cido crmico recin preparada. Un resultado
positivo ser la formacin de un precipitado verde o azul de sales de cromo.
Con los aldehdos alifticos la disolucin se vuelve turbia en 5 segundos y
aparece un precipitado verde oscuro en unos 30 segundos. Los aldehdos
aromticos requieren por lo general de 30 a 90 segundos para la formacin del
precipitado.
c) Reaccin de Tollens para identificacin de aldehdos
1. En un tubo de ensayo limpio colocar 2 gotas de disolucin de nitrato de plata al
5%, justo hasta el punto en que se disuelva el xido de plata que se precipit,
evitando cualquier exceso (aproximadamente 2,5 ml).
2. Al reactivo recin preparado se agregan 0,1 g o 2 gotas de la sustancia, agitar y
calentar en un bao de agua brevemente. La aparicin de un espejo de plata
indica prueba positiva. Una vez terminada la prueba, el tubo de ensayo deber
limpiarse con cido ntrico.
d) Prueba del yodoformo (Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes
precursores del tipo estructural R-CH-(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El
nico aldehdo que da prueba positiva es el acetaldehdo).
1. En un tubo de ensayo colocar 0,1 g o de 2 a 3 gotas de la muestra, agregar 2 ml
de agua y si la muestra no es soluble en ella se adiciona 1 ml de dioxano.
2. Aadir 1 ml de disolucin de NaOH al 10% y despus con agitacin constante
agregar gota a gota de 1-3 ml de una disolucin yodo-yoduro hasta que el color
caf oscuro del yodo persista.
3. Calentar la mezcla en un bao de agua durante dos minutos, si en este tiempo el
color caf desaparece, se adicionan unas gotas ms de la disolucin yodo-yoduro
de potasio hasta lograr que el color no desaparezca despus de 2 minutos de
calentamiento
4. La disolucin se decolora agregando de 3 a 4 gotas de sosa al 10%, se adiciona
agua hasta casi llenar el tubo y se deja reposar en un bao de hielo. Al observase
la formacin de un precipitado amarillo correspondiente al yodoformo indica
que la prueba es positiva.
CUESTIONARIO:
1. Cmo identific el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas?
2. Escriba la reaccin que permiti hacer dicha identificacin.
3. Cmo se diferenci a un aldehdo de una cetona?
4. Escriba la(s) reaccin (es) que permitieron diferenciar uno de otro.
13
5. En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos se lleva a cabo?

6. Escriba la reaccin anterior.
BIBLIOGRAFA:
Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico
2 edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial,
2009.
Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Prctico de
Qumica Orgnica, Alhambra, Madrid, 1970.
Bruice, P. Y., Qumica Orgnica 5 edicin, Pearson Educacin, Mxico 2008.
Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006.
Fieser, L. F., Organic Experiments 7th edition, D. C. Heath, Lexington,
Massachusetts, 1992.
Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach to
the Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New Jersey, 1999.
McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico, 2012.
Prctica # 6: Condensacin de Claisen-Schmidt: Obtencin

de dibenzalacetona
14
OBJETIVOS:
Efectuar una reaccin de condensacin aldlica cruzada dirigida.
Obtener un producto de uso comercial.
FUNDAMENTO TERICO:
Los aldehdos y las cetonas con hidrgenos en el carbono alfa al grupo carbonilo sufren
reacciones de condensacin aldlica debido a que son cidos.
La reaccin que se da entre dos grupos carbonilos diferentes se llama aldlica cruzada.
Un problema de este tipo de reacciones es que se producen mezclas de productos por lo
cual su utilidad sinttica disminuye, no obstante, las reacciones de condensacin entre
cetonas y aldehdos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldlicas
cruzadas dirigidas).
Materiales
1 varilla de agitacin
1 embudo de Hirsch
1 embudo con vstago
1 esptula
1 frasco para cromatografa
2 frascos viales
1 matraz Erlenmeyer de 10ml
3 matraces Erlenmeyer de 50ml
1 matraz kitasato de 50ml con manguera
1 parrilla magntica
1 pinza con nuez
1 pinza para tubos de ensayo
2 portaobjetos
1 probeta graduada de 10ml
1 recipiente de peltre
1 vidrio reloj
Reactivos
10ml de acetato de etilo
8g. de acetona
1,25ml de benzaldehdo
3ml de solucin de HCl
40ml de etanol
3ml de hexano
0,5g de hidrxido de sodio
2 cromatofolios
0,01g de yodo
PROCEDIMIENTO:
1. En un matraz Erlenmeyer de 10 ml colocar 0,5 g de NaOH, 5 ml de agua y 4 ml
de etanol.
15
2. Adicionar, poco a poco y con agitacin constante 0,5 ml de benzaldehdo y

finalmente 0,25 ml de acetona (2 gotas aproximadamente).
3. Continuar con la agitacin durante 20-30 minutos ms, manteniendo la
temperatura entre 20-25 C usando baos de agua fra si es necesario.
4. Una vez transcurrido el tiempo filtrar el precipitado, lavar con agua fra, secar y
recristalizar en etanol (si al recristalizar la solucin se torna de un color rojonaranja, se adiciona cido clorhdrico diluido 1:1 hasta pH > 7. Se pesa, se
determina el punto de fusin y se realiza una cromatografa en capa fina
comparando la materia prima y el producto.
NOTA: Los productos obtenidos por condensacin aldlica sufren reacciones de
eliminacin. La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales,
dando productos que pueden considerarse como derivados de una reaccin de
eliminacin.
CUESTIONARIO:
1.- Por qu debe adicionar primero el benzaldehdo y despus la acetona a la mezcla de
reaccin?
2.- Por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en la reaccin
realizada en el laboratorio?
3.- Por qu se obtiene como producto final el compuesto , -insaturado y no el aldol?
4.- Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?
BIBLIOGRAFA:
2009.
Mxico, 2006.
16
Prctica # 7: Obtencin de un aldehdo; sntesis de ohidroxibenzaldehdo

OBJETIVOS:
Obtener un aldehdo aromtico mediante la reaccin de Reimer-Tiemann a partir
de fenol y cloroformo en medio bsico.
Caracterizar el producto
FUNDAMENTO TERICO:
La sntesis de Reimer-Tiemann se utiliza para la preparacin de aldehdos fenlicos,
dejando actuar al cloroformo en medio alcalino sobre fenol a g5-70C. En esta reaccin
se obtiene preferentemente el o-hidroxialdehdo, junto con pequeas cantidades del phidroxialdehdo. Los rendimientos son relativamente bajos, debido a que se produce
resinificacin.
El aldehdo saliclico se encuentra en los aceites esenciales, especialmente en las clases
Spiracea. Es un lquido aceitoso de punto de ebullicin de 196,5C, que sufre la
autooxidacin algo ms difcilmente que el benzaldehdo. Con cloruro de hierro (III)
aparece una coloracin rojo-violeta intensa.
Materiales
1 juego de juntas esmeriladas 19/22
2 matraces Erlenmeyer de 50 ml
1 matraz Kitasato de 120 ml
1 embudo Buchner
1 cristalizador
2 vasos de precipitacin de 100 ml
1 pipeta graduada de 5 ml
1 pera de succin de tres vas
1 probeta de 10 ml
2 soportes universales
4 pinzas de tres dedos con nueces
1 esptula
1 parrilla
1 termmetro
1 agitador magntico
Reactivos
Fenol
cloroformo
8g. de hidrxido de sodio
cido sulfrico
Bisulfito de sodio
Sulfato de magnesio anhidro
ter etlico
Etanol
n-butanol
Agua destilada
PROCEDIMIENTO:
17
1. Armar un sistema para reflujo con un matraz de tres bocas y un condensador.

2. Colocar el agitador magntico y el termmetro de manera que el bulbo quede a
2cm del fondo del matraz.
3. En el matraz, agregar una disolucin de 8g. de hidrxido de sodio y 8 ml de
agua destilada.
4. Calentar ligeramente hasta disolver el hidrxido en su mayor parte.
5. Agitando constantemente agregar una disolucin de 2,5g. de fenol en 2,5ml de
agua.
6. Ajustar la temperatura a 60-65C, calentando con bao mara, para evitar que el
fenxido de sodio formado se separe, y con cuidado agregar 4ml de cloroformo,
en tres porciones a intervalos de 15 minutos, por la parte superior del
condensador. No olvidar la agitacin.
7. Finalmente calentar a la temperatura de ebullicin del agua durante una hora.
8. Despus de enfriar acidificar el lquido de color anaranjado formado, con cido
sulfrico concentrado.
9. Destilar totalmente al vaco el o-salicialdehdo.
10. Para purificar el o-salicialdehdo, se transfiere el lquido destilado y se realizan
dos o tres extracciones con 5 ml de ter. Los extractos etreos se recolectan en
un matraz Erlenmeyer de 50ml y se procede a evaporar el ter con agua tibia (en
la Sorbona).
11. Al residuo que queda y que contiene fenol y salicilaldehdo se le agrega
aproximadamente el doble del volumen de una disolucin saturada de bisulfito
de sodio y agitar vigorosamente de preferencia en forma mecnica, durante 30
minutos.
12. Dejar reposar por otros 30 minutos y separar la pasta de bisulfito, mediante
filtracin al vaco, lavando con un poco de etanol y un poco de ter para eliminar
el fenol.
13. El slido filtrado, colocar en un matraz pequeo y calentar en agua tibia,
agregando un poco de cido sulfrico diluido.
14. Despus de enfriar, se separa el salicilaldehdo con un poco de ter y se seca con
sulfato de magnesio anhidro.
15. En el matraz de tres bocas queda una mezcla que contiene el phidroxibenzaldehdo, el cual se extrae con ter y despus de que ste se elimina,
se recristaliza el slido amarillento en agua caliente y gotas de cido sulfrico.
As se obtendrn de 0,2 a 0,3 g. de un slido de color amarillo que funde a
116C.
CUESTIONARIO:
1.- Desarrolle el mecanismo de la sntesis de o-salicilaldehdo mediante la reaccin de
Reimer-Tieman.
2.- La adicin de bisulfito de sodio al lquido destilado permite separar el salicilaldehdo
del fenol. Cul es la estructura del precipitado formado?
3.- Cmo puede asegurarse de que el producto obtenido es efectivamente un aldehdo?.
Describa el proceso que seguira.
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BIBLIOGRAFA:
2009.
Mxico, 2006.
19
Prctica # 8: Sntesis de aminas primarias, secundarias y

terciarias
OBJETIVO:
Sintetizar aminas primarias, secundarias y terciarias.
FUNDAMENTO TERICO:
Las aminas son sustancias orgnicas que se caracterizan por contener el grupo amino
NH2. Estas sustancias se clasifican en funcin de los hidrgenos sustituidos que tengan,
siendo primarias aquellas que tengan un solo hidrgeno sustituido, secundarias las que
tengan dos y terciarias tres. Estos sustituyentes pueden ser tanto de naturaleza aliftica
como aromtica. Un gran nmero de compuestos mdica y biolgicamente importantes
son aminas. Algunos ejemplos pueden ser la adrenalina, las anfetaminas, quinina,
histamina, nicotina...Muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos
y psicolgicos. La serotonina, por ejemplo, es un compuesto muy interesante, ya que, al
parecer, mantiene estables los procesos mentales. Otro uso industrial importante de las
aminas es en la industria del nylon, donde uno de sus componentes es
hexametilendiamina. Diversas aminas aromticas se emplean para preparar tintes
orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial.
Materiales
1 baln de 500ml
1 refrigerante
1 malla de asbesto
Papel tornasol
Equipo de filtracin al vaco
Reactivos
Limaduras de hierro
cido clorhdrico
Agua destilada
Nitrobenceno
Carbonato de sodio
Sal comn
ter
Hidrxido de sodio
cido actico
PROCEDIMIENTO:
Sntesis de anilina por reduccin de nitrobenceno
1. En un baln de 500 ml colocar 40 g. de limaduras de hierro, 60 ml de agua y 6
ml de HCl(c).
2. Adaptar un refrigerante a reflujo, agitar vigorosamente y llevar a ebullicin
sobre una malla de asbesto.
3. Mantener la ebullicin durante 10 min. y a continuacin agregar gota a gota, por
el extremo superior del refrigerante, 20 ml de nitrobenceno.
20
4. Finalizada la adicin, calentar a ebullicin hasta que el lquido que refluye al

baln sea incoloro (2-3 hs.), logrado sto, aadir carbonato de sodio hasta
reaccin alcalina al papel tornasol y se arrastra con vapor de agua hasta que el
lquido condensado sea homogneo.
5. A partir de ese momento recoger 30 ml ms de destilado.
6. Aadir al destilado 5 g. de sal comn por cada 60 ml de lquido recogido, agitar
y extraer la anilina 5 veces con 20 ml de ter cada vez.
7. El extracto etreo se seca con NaOH, se filtra por papel plegado recogiendo en
un baln de destilacin de 250 ml.
8. Destilar el ter a presin reducida y la anilina que queda como residuo se
trasvasa a un baln pequeo y se destila sobre tela metlica recogiendo la
fraccin que pasa a 2C antes y 2C despus del punto de ebullicin de la
anilina.
Sntesis de acetanilida
1. En un vaso de precipitacin de 250 ml mezclar 125 m de agua con 9,5 ml. de
HCl (c) y 10ml de anilina.
2. Agitar la mezcla hasta disolucin total de la anilina.
3. A la solucin resultante aadir 13 ml de anhdrido actico, agitando hasta
disolucin. La solucin se vuelca inmediatamente sobre una solucin de16,5 g.
de acetato de sodio en 50 ml de agua.
4. Agitar vigorosamente y enfriar con hielo.
5. Filtrar la acetanilida cruda y lavar el embudo Buchner 3 veces con
aproximadamente 25 ml. de agua helada cada vez. El producto crudo se
recristaliza de agua, se seca, se calcula el rendimiento y se determina el punto de
fusin.
Sntesis de p-bromoacetanilida
1. Enfriar cido actico (29 ml) hasta que solidifique, en bao de hielo durante 15
min.
2. Decantar el lquido sobrenadante, dejar a temperatura ambiente para que funda y
se obtienen as aprox. 25 ml. de cido actico glacial (rend. 85%).
3. Disolver 1,8 ml de bromo en 8 ml de cido actico glacial, bajo campana. La
solucin resultante se agrega lentamente sobre una solucin de 4,5 gr. de
acetanilida en 20 ml. de cido actico glacial, enfriada en bao de hielo.
4. La solucin resultante es anaranjada, debido al exceso de bromo. Se lo deja
reposar durante media hora a temperatura ambiente. Se vuelca sobre 100 ml. de
agua helada, agitando continuamente, usando luego 25 ml. de aguapara lavar el
recipiente. Precipita el producto con un tinte amarillento, debido al exceso de
bromo.
5. Decolorar agregando una solucin saturada de bisulfito de sodio (aprox. 5 ml.).
6. Filtrar y lavar sobre el filtro con pequeas porciones de agua helada. Se seca, se
pesa, y se toma el punto de fusin.
Sntesis de p-bromoanilina
21
1. En un baln de 100 ml suspender 7 g. de p-bromoacetanilida en 15 ml de agua.

2. Calentar a reflujo5 min.
3. Agregar 9,5 ml de HCl (c). RECUERDE: agregar un trozo de plato poroso para
evitar ebullicin violenta.
4. Continuar con el calentamiento con llama baja para evitar carbonizacin.
5. Aproximadamente 30 min. despus del agregado de HCl se produce la
disolucin. La solucin es de color mbar.
6. Tomar con una pipeta una muestra de 0,5 ml, pasar a un tubo de ensayos y
aadir 1 ml de agua.
7. Repetir la operacin cada 5 min. Cuando no se produce ms turbidez
se suspende el calentamiento.
8. Se vuelca sobre 25 ml. de agua helada. Si hay impurezas slidas se filtra la
solucin.
9. Neutralizar con solucin de NaOH 20% hasta ligera alcalinidad al tornasol.
Precipita el producto blanco amarillento. Se filtra y se lava con agua helada
hasta que las aguas de lavado no den reaccin bsica al tornasol. Se seca el
producto. Punto de fusin 62-63C. Si difiere de este valor conviene recristalizar
de agua (tener en cuenta que la p-bromoanilina es algo soluble en agua fra).
Sntesis de 4-bromo-3-nitroanilina
1. En un vaso de 100 ml disolver 1,25 g. de p-bromoanilina en 7 ml de H2SO4
conc. (lasolucin puede oscurecerse). La disolucin se hace a temperatura
ambiente, rompiendo losgrumos que se formen con una varilla.
2. Simultneamente preparar la mezcla nitrante. Tomar en un tubo de ensayo 2,75
ml de cido sulfrico conc. y agregar 0,35 ml de cido ntrico; enfriar en bao de
hielo.
3. Agregar la mezcla sulfontrica a la solucin de la p- bromoanilina. El agregado
se hace muy lentamente, agitando en forma continua. Cuidar que la temperatura
no pase de5C. Cuando comienza a agregarse la mezcla sulfontrica, la solucin
toma color rojo. Terminada la adicin se vuelca sobre 50 g. de hielo machacado
(aprox. un vaso de 100 ml. casi lleno). Puede precipitar algo de producto.
4. Aadir una solucin de amonaco al 14% (diluir al medio el amonaco
concentrado) hasta ligera alcalinidad.
5. Filtrar y lavar con agua helada. Queda un producto de color marrn. Se seca y se
toma el punto de fusin. Se disuelve en agua a ebullicin se filtra en caliente
para eliminar las impurezas insolubles. Al enfriar se obtienen cristales de color
amarillo anaranjado de p. f. 130C.
CUESTIONARIO:
1.- Establezca semejanzas y diferencias entre los tres tipos de aminas
22
2.- Investigue las principales fuentes de aminas y sus aplicaciones en la industria.

3.- Desarrolle mecanismos para la obtencin de cada tipo de aminas.
BIBLIOGRAFA:
2009.
Mxico, 2006.
23
Prctica # 9: Preparacin del cido 4-vinilbenzoico

OBJETIVOS:
Sintetizar el cido 4-vinilbenzoico
Conocer el fundamento de la reaccin de Wittig
FUNDAMENTO TERICO:
Una de las reacciones ms utilizadas en sntesis orgnica para la
construccin de enlaces C-C es la reaccin de Wittig y sus variantes.
En general consiste en la preparacin de un doble enlace C=C a partir
de un grupo carbonilo y un carbanin estabilizado por heterotomo
(P, N, Si). En esta experiencia vamos a preparar el reactivo
carbaninico (iluro de fsforo) necesario para la construccin de un
alqueno segn una reaccin de Wittig. Los iluros de fsforo se
preparan por reaccin de una base con sales de fosfonio, que se
preparan a su vez a partir de haluros.
Materiales
1 baln de 100 ml
1 baln de 50 ml
1 condensador
2 vasos de precipitacin de 100ml
1 junta Claissen
1 termopozo
1 adaptador para termmetro
1 junta de goteo
2 pipetas graduadas de 10 ml
1 cristalizador
3 soportes universales
4 pinzas de tres dedos con nueces
1 esterilla de amianto
1 balanza
1 manguera
1 parilla
1 esptula
1 termmetro
1 agitador magntico
Papel filtro
Reactivos
Etanol
Sodio metlico
Cloruro de calcio
Malonato de dietilo
Bromuro de n-butilo
Sulfato de magnesio anhidro
cido clorhdrico concentrado
cido sulfrico concentrado
Hidrxido de potasio
ter etlico
Hielo
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PROCEDIMIENTO:
a) Preparacin de bromuro de 4-carboxibenciltrifenilfosfonio
1. En un matraz de 100 ml disolver 10 mmol de cido 4-bromometilbenzoico
(utilizar guantes para manejar este producto) y 9,91 mmol de trifenilfosfina en
30 ml de acetona grado reactivo.
2. El matraz de reaccin conectarlo con un refrigerante de reflujo y calentar la
mezcla de reaccin a reflujo durante 45 min.
3. A continuacin se deja enfriar y se filtra a vaco la sal de fosfonio. El slido se
lava en el embudo con ter dietlico (dos porciones de poco volumen de ter) y
se seca. Pesar, calcular el rendimiento y medir el punto de fusin. El producto es
suficientemente puro para ser utilizado en la etapa siguiente.
b) Preparacin del cido 4-vinilbenzoico
1. En un matraz de fondo redondo se disponen 1,9 g. de bromuro de 4carboxibenciltrifenilfosfonio, 16 ml de formaldehdo acuoso, 8 ml de agua y una
varilla agitadora.
2. El matraz se tapa ligeramente y se adiciona en porciones y con agitacin, una
disolucin de 1,3 g de hidrxido sdico en 7 ml de agua. La adicin se realiza
durante unos 10 min.
3. La mezcla de reaccin se agita durante 45 min y a continuacin se filtra el
precipitado a vaco, y se lava con pequeos volmenes de agua, recogiendo
juntos el filtrado y el agua de los lavados.
4. La disolucin acuosa se acidifica con cido clorhdrico concentrado y el
precipitado formado se filtra a vaco. El producto se recristaliza de etanol
acuoso. El producto se pesa, se calcula el rendimiento y se registra el punto de
fusin.
CUESTIONARIO:
1.- Qu tiene de particular esta reaccin de Wittig?
2.- Qu diferencias habra si la reaccin se lleva a cabo con un
derivado del cido ciclohexano carboxlico?
3.- Describa el mecanismo de obtencin del cido 4-vinilbenzoico
BIBLIOGRAFA:
2009.
25

Mxico, 2006.
26
Prctica # 10: Obtencin de cido pcrico

OBJETIVOS:
Realizar la sntesis de cido pcrico mediante una reaccin de sustitucin
electroflica aromtica a un derivado del benceno.
Observar las diferencias que existen en la reaccin de nitracin del benceno y de
un anillo aromtico activado como es el fenol.
FUNDAMENTO TERICO:
La polisustitucion es un procedimiento que puede lograrse con anillos aromticos
sustituidos con grupos donadores de electrones que activen el benceno. Para la nitracin
del fenol se sigue un mecanismo de sustitucin electroflica aromtica, igual que para el
benceno, solo que ahora se realiza una triple sustitucin debido a que el fenol es mas
reactivo que el benceno y hace mas reactivas las posiciones orto ycon respecto al
hidroxilo del fenol.
Materiales
1 matraz Erlenmeyer de 125 ml
1 vaso de precipitacin de 50 ml
1 matraz kitasato
1 embudo Buchner
Reactivos
0,2 g de fenol
4 ml de cido ntrico concentrado
9ml de cido sulfrico concentrado
PROCEDIMIENTO:
1. En un matraz Erlenmeyer preparar una mezcla que contenga 0.074 moles de

cido sulfrico, con una densidad=1.84 (sacar ml) y adicionar gota a gota
agitando y enfriando 0,089 moles de cido ntrico con densidad=1.42 (sacar
ml).
2. En un vaso de precipitado de 50 mL. se pesan 0.0022 moles de fenol y se
disuelven en 0.074 moles de cido sulfrico. Esta solucin se agrega gota a gota
sobre la mezcla nitrante.
3. El matraz con la mezcla reaccionante se calienta durante 30 minutos a bao
mara.
27
4.
La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de

precipitado que contenga 50 ml. de agua helada y se deja reposar hasta que
termine la cristalizacin. Los cristales formados se filtran y se lavan con agua.
cido pcrico, cristales amarillos. p.f. = 122 C.
CUESTIONARIO:
1.- Desarrolle un mecanismo para la obtencin del cido pcrico
2.- Describa algunas aplicaciones importantes del cido pcrico en la industria.
3.- Analice las caractersticas fsicas y qumicas de este cido.
BIBLIOGRAFA:
2009.
Mxico, 2006.
28
Prctica # 11: Obtencin de salicilato de metilo

OBJETIVOS:
Obtener un ter asimtrico, aromtico a partir de un fenol y metanol.
Recordar las propiedades qumicas de teres, alcoholes y fenoles.
Aplicar mecanismo SN1, SN2 y establecer comparaciones.
FUNDAMENTO TERICO:
La obtencin de salicilato de metilo se trata de una reaccin de SN2a un carbono
saturado. El sustrato orgnico es un alcohol, por lo tanto el ataque del nuclefilo (cido
saliclico) al carbono electroflico debe realizarse una vez que el -OH haya sido
protonado. Se puede observar la diferencia en reactividad del OH de un fenol y el OH
de un cido carboxlico.
Materiales
1 baln de 100 ml
1 refrigerante
1 matraz colector
Reactivos
4,6g de cido saliclico
21ml de metanol anhidro
1 ml de cido sulfrico concentrado
4 ml de solucin concentrada de bicarbonato de sodio
Cloruro de sodio en solucin saturada
Sulfato de sodio o magnesio anhidro
PROCEDIMIENTO:
1.
2.
3.
4.
En el baln de 100 ml coloque el cido saliclico y el metanol anhidro.

Aadir, con precaucin, 1 mL de cido sulfrico concentrado.
Acondicionar un refrigerante a reflujo y calentar la mezcla en bao mara
Destilar el exceso de metanol, dejar enfriar la mezcla y verter sobre 40 ml de
agua helada.
5. Separar la capa inferior (ster) lvela con 5,0 ml de solucin concentrada de
bicarbonato de sodio y luego con 2 porciones de cloruro de sodio en solucin
saturado.
6. Secar el ster con sulfato de magnesio o de sodio anhidro, filtrarlo y destilarlo en
un matraz de 100 ml.
CUESTIONARIO:
29
1.- Desarrolle el mecanismo de obtencin del salicilato de metilo

2.- Describa la importancia de este compuesto en la industria
BIBLIOGRAFA:
2009.
Mxico, 2006.
30
Prctica # 12: Nitracin del benzoato de metilo

OBJETIVOS:
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aplicar los
conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin del
benceno.
Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posicin meta del anillo
aromtico para sintetizar un derivado disustituido.
FUNDAMENTO TERICO:
Al igual que los alquenos, el benceno tiene nubes de electrones por encima y por
debajo de los enlaces sigma. A pesar de que los electrones se encuentran en un sistema
aromtico estable, estn disponibles para atacar a un electrfilo fuerte y dar lugar a un
carbocatin estabilizado por resonancia. Esta prdida de aromaticidad se regenera al
perder el protn del carbono tetradrico dando lugar a un producto de sustitucin. La
reaccin global es la es la sustitucin de un protn (H+) del anillo aromtico por un
electrfilo (E+): Sustitucin electroflica aromtica (SEAr).
Materiales
1 barra de agitacin magntica
1 embudo con vstago
1 esptula
1 Matraz Erlenmeyer de 10 ml
1 pinza de tres dedos con nuez
2 pipetas graduadas de 5 ml
1 probeta graduada de 10 ml
1 vidrio reloj
Reactivos
0,5 ml de cido ntrico concentrado
1 ml de cido sulfrico concentrado
0,6g. de benzoato de metilo
10ml de metanol
Hielo
Agua destilada
PROCEDIMIENTO:
1. En un matraz Erlenmeyer de 10 ml provisto con un agitador magntico y

montado sobre una parrilla de agitacin introducir en un bao de hielo y
adicionar 0,5 ml de cido ntrico concentrado, se debe mantener la temperatura a
0 C y agregar 0,6 g (0,55 ml) de benzoato de metilo, en todo momento se debe
cuidar que la temperatura se encuentre entre los 0 10 C.
31
2. Adicionar muy lentamente 1 ml de cido sulfrico concentrado con agitacin

constante y cuidando la temperatura entre 5-10 C (en caso de ser necesario, se
pueden adicionar pequeos granos de hielo a la mezcla de reaccin para facilitar
la agitacin).
3. Al trmino de la adicin, llevar la mezcla de reaccin a temperatura ambiente
por 15 minutos. Una vez terminado este tiempo vaciar la mezcla en un vaso de
precipitados de 100 ml que contenga 10 g de hielo aproximadamente. El slido
obtenido se asla por filtracin al vaco y se lava con agua helada.
4. Realizar dos lavados con 5 ml de una mezcla de agua-metanol fra, y tomar una
muestra pequea para determinar el punto de fusin del producto crudo.
CUESTIONARIO:
1. Explique la formacin del in nitronio a partir de la mezcla sulfontrica.
2. Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de reaccin?
3. Por qu el benzoato de metilo se disuelve en cido sulfrico concentrado? Escribe
una ecuacin mostrando los iones que se producen.
4. Cul sera la estructura que se esperara del ster dinitrado, considerando los efectos
directores del grupo ster y que ya se introdujo un primer grupo nitro?
5. Cul ser el orden de rapidez de la reaccin en la mononitracin de benceno, tolueno
y el benzoato de metilo?
BIBLIOGRAFA:
2009.
Mxico, 2006.
32
Prctica # 13: Elaboracin de un jabn (Saponificacin)

OBJETIVOS:
Aplicar los principios qumicos tericos para la obtencin de un jabn en el
laboratorio.
FUNDAMENTO TERICO:
Accin detergente de los jabones.
Si se detiene la atencin en lo que ocurre cuando se disuelve el jabn en agua, es
necesario partir del estudio de las molculas del jabn y del agua. Las molculas del
agua son polares, lo cual quiere decir que presentan dos polos uno positivo y otro
negativo, en tanto que la molcula de jabn es tambin polar, pero presenta la
caracterstica de que el extremo hidrocarbonado funciona como una molcula apolar, es
hidrfobo y rechaza el agua, pero es lifilo y atrae las grasas; en cambio el extremo
salino es polar y por tanto hidrfilo, porque atrae las molculas de agua, pero rechaza
las grasas y por consiguiente es lifobo.
Debido a la condicin expuesta, el jabn no forma verdadera solucin en el agua; se
dispersa en pequesimos corpsculos esfricos, las micelas, cada una de las cuales
contiene varios centenares de molculas de jabn. En cada micela los extremos
hidrfobos se renen en el centro de ella, porque es el nico medio no polar que
encuentra, al paso que los extremos polares se distribuyen en la superficie de la micela,
tal como se indica en la figura.
Surge aqu la pregunta: Cmo limpia el jabn? Cuando la emulsin de jabn en agua
se pone en contacto con la suciedad, de origen graso, los extremos no polares de la
molcula de jabn disuelven las grasas y queda en el centro de las micelas y los
extremos polares se asocian al agua; de esta manera se arrastra toda la suciedad que el
agua sola no podra disolver.
Materiales
2 vasos de precipitacin de 400 ml
1 embudo de filtracin
1 cpsula de porcelana
1 agitador de vidrio
1 soporte universal
1 aro metlico con nuez
1 malla de asbesto
1 esptula
1 probeta de 50 ml
Papel filtro
Papel tornasol
Reactivos
Aceite o grasa
Hidrxido de sodio
Fenolftalena
Cloruro de sodio
cido clorhdrico
Etanol
33
PROCEDIMIENTO:
1. En un vaso de precipitado de 400 ml colocar 25 g de manteca o 25 ml
2. aceite, agregar 15 ml de etanol y 60 g de NaOH disueltos en 25 ml de agua
caliente.
3. Colocar la mezcla en bao Mara y calentar entre 80 y 90 C.
4. Agitar con frecuencia por lo menos durante 1 hora, a medida que se evapora el
agua y el etanol, agregar agua destilada.
5. Agregar despus 1 2 gotas de Fenolftalena; si la mezcla toma color rojo
intenso, aadir ms aceite o manteca y caliente.
6. El punto final del jabn se obtiene cuando se observa una coloracin rosada
tenue.
7. Aadir 200 ml de solucin saturada de NaCl ( para preparar la solucin saturada
adicione a 200 ml de agua sal hasta que no se disuelva ms, sta ser la solucin
saturada). Enfre la mezcla.
8. Filtre en una tela.
9. Coloque el precipitado (jabn) en una capsula, prnsela y squela a baja
temperatura.
10. Realice pruebas de limpieza con el jabn preparado.
CUESTIONARIO:
1.- Proponga otro proceso de saponificacin.
2.- Caracterice al producto obtenido
3.- Investigue los tipos de reacciones que se producen durante el proceso de elaboracin
de jabn. Descrbalas.
BIBLIOGRAFA:
Crdenas S, Fidel Antonio. Glvez S, Carlos Arturo. Fuentes Castellanos,
Omar. Qumica y Ambiente 2, Primera edicin. McGraw-Hill. Santa f de
Bogot. 1996.
Herrera V, Severino. Barreto C, Aura. Torres D, Ignacio. R. de Clavijo,
Esperanza. Qumica 2, Elementos, familias y funciones orgnicas. Bogot,
Colombia. 1985
Mxico, 2006.
34
Prctica # 14: Obtencin del cido acetilsaliclico por medio

de un proceso de qumica verde
OBJETIVOS:
Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster.
Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde
FUNDAMENTO TERICO:
El cido acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia. Se utiliza ampliamente
como analgsico (para disminuir el dolor) y como antipirtico (para bajar la fiebre).
Tambin reduce la inflamacin y an es capaz de prevenir ataques cardiacos. No
obstante que para algunas personas presenta pocos efectos laterales, se le considera lo
bastante segura para ser vendida sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de
preparar, la aspirina es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida
en grandes cantidades, de hecho, la industria farmoqumica produce cerca de 200
toneladas de este frmaco cada ao.
El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas benignas al medio
ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas (de preferencia renovables)
eliminando la generacin de desechos y evitando el uso de reactivos y disolventes
txicos y/o peligrosos en la manufactura y aplicacin de productos qumicos.
Materiales
1 barra de agitacin magntica
1 embudo con vstago
1 esptula
1 matraz Kitasato de 50 ml con manguera
1parilla con agitacin magntica
1 pinza de tres dedos con nuez
1 probeta graduada de 10 ml
1 recipiente de peltre
1 vidrio reloj
Reactivos
10 ml de cido clorhdrico al 50%
0,3 g. de cido saliclico
1 ml de anhdrido actico
2g. de carbonato de sodio
0,5g. de hidrxido de potasio
0,5g. de hidrxido de sodio
1 ml de solucin de cloruro frrico al 3%
35
PROCEDIMIENTO:
1. En un vaso de precipitacin de 10 ml colocar 0,2 g (1.5 mmol) de cido
saliclico y 0,4 ml (0,37 g, 3,6 mmol) de anhdrido actico. Con un agitador de
vidrio mezclar bien los reactivos. Al observarse una mezcla homognea se
adiciona 1 lenteja de NaOH (o bien 1 lenteja de KOH o 0,85 g de carbonato de
sodio) previamente molidas y se agita nuevamente la mezcla con el agitador de
vidrio por 10 minutos.
2. Adicionar lentamente 0,5 ml de agua destilada y posteriormente una disolucin
de cido clorhdrico al 50 % hasta que el pH de la disolucin sea de 3. La mezcla
se deja enfriar en un bao de hielo, el producto crudo se asla por una filtracin
al vaco, los cristales de cido acetilsaliclico se lavan con agua fra (es
importante que est fra, de lo contrario el cido acetilsaliclico se puede disolver
nuevamente). Se determina el rendimiento y el punto de fusin.
PRUEBA DE PUREZA
1. En un tubo de ensayo se coloca una pequea cantidad del producto obtenido y en
otro tubo de ensaye una pequea cantidad de las aguas de lavado. Se agrega a
ambas muestras 1 ml de agua destilada, posteriormente se agregan 1 2 gotas de
una solucin de cloruro frrico al 3 %.
2. La prueba es positiva para fenoles si se observa un color de azul a morado (muy
sensible). En el caso de la prctica, demuestra la presencia de cido saliclico sin
reaccionar, esto se debe principalmente a que al hacer la reaccin en muchas
ocasiones queda cido sin reaccionar en las paredes del vaso. Si la reaccin se
hace inclinando el vaso de precipitados de tal manera que los reactivos queden
juntos, la prueba final para el slido es negativa.
NOTA: Si el trabajo realizado no es adecuado y queda mucha materia prima sin
reaccionar, no importa cunto se lave el producto, la prueba siempre ser positiva
CUESTIONARIO:
1. Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la misma.
2. Para qu se utiliza la base en la reaccin?
3. Para qu se utiliza el anhdrido actico?
4. Se podra utilizar cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?
5. Por qu este experimento se considera un proceso de qumica verde?
6. Con qu finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al finalizar la
prctica?
7. Cules son los residuos que se obtienen al realizar esta prueba de pureza (D2)?
BIBLIOGRAFA:
36

2009.
Mxico, 2006.
37
Prctica # 15: Aislamiento y purificacin del Licopeno del

tomate
OBJETIVOS:
Aislar y purificar el licopeno de una muestra de tomate rin.
Conocer las bondades de esta sustancia para potenciar su consumo.
FUNDAMENTO TERICO:
La naturaleza ha sido fuente inagotable de productos. Ya las antiguas
civilizaciones extraan pigmentos, perfumes y ungentos de diversos
organismos vivos. Ms tarde Paracelso se convenci de que el arte de
sanar haba que buscarlo en la naturaleza y de que haba que recorrer
el mundo para conocer las enfermedades y las medicinas naturales
utilizadas por el pueblo. Nadie es ajeno hoy en da al hecho de que
muchos de los principios activos que se usan en medicina son de
origen natural. El aislamiento de estos productos se lleva a cabo
mediante las mismas tcnicas que se utilizan en los laboratorios para
los procesos de sntesis. Por ello, en esta experiencia vamos a
proceder al aislamiento de un pigmento, concretamente el licopeno
presente en el tomate, y la purificacin del mismo mediante un
proceso cromatogrfico, como ejemplo de la metodologa que se
sigue para el aislamiento de los productos de sus fuentes naturales.
Materiales
1 embudo Buchner
Papel filtro
Equipo de filtracin al vaco
1 agitador magntico
1 embudo de slidos
1 frasco mbar
1 baln de 100 ml
balanza
rotavapor
Columna de cromatografa
Reactivos
30g. de pasta de tomate concentrada
5g. de celite
50 ml de metanol
50 ml de diclorometano
500 mg. De sulfato de magnesio anhidro
hexano
slice
PROCEDIMIENTO:
Extraccin del licopeno.
1. En un vaso de precipitacin de 100 ml, pesar 30 g de pasta concentrada de
tomate y aadir 4 g de Celite. La mezcla se hace lo ms homognea posible,
agitando vigorosamente con un agitador de vidrio.
38
2.
Filtrar en un embudo Bchner en el que se ha extendido 1 gramo de Celite sobre

el papel de filtro. Filtrar al vaco hasta que deje de gotear lquido (unos 10
minutos). La fase acuosa se desecha, y el slido se trasvasa con cuidado a un
matraz Erlenmeyer de 250 mL, procurando no estropear la capa de Celite que
haba sobre el papel de filtro (este mismo filtro se utilizar en las prximas tres
filtraciones).
3. Al slido (mezcla de pasta de tomate y Celite) se le aaden 50 mL de metanol, y
la mezcla se agita con un agitador magntico durante 30 minutos. Al cabo de ese
tiempo, se filtra a vaco, utilizando el mismo embudo Bchner que antes, hasta
que gotea muy poco metanol (unos 10 minutos). Esta operacin se repite hasta
un total de tres lavados con metanol. Los extractos metanlicos se desechan
(verterlos en el bidn de disolventes no clorados, no en el lavamanos).
4. Con ayuda de un embudo de slidos, la mezcla de pasta de tomate y Celite se
trasvasa a un frasco mbar con rosca, y se le aaden 30 mL de diclorometano. Se
aaden 500 mg de MgSO4 anhidro y despus e frasco se cierra bien y se guarda
(preferiblemente en un lugar oscuro, segn indique el profesor) hasta la siguiente
sesin de prcticas.
5. Segunda sesin. Se decanta cuidadosamente la mezcla utilizando un embudo
cnico y el residuo slido que debe quedarse en el frasco se lava con dos
porciones de 20 mL de diclorometano (recoger el filtrado en un matraz esfrico
de 100 mL, limpio y seco, previamente pesado en balanza que aprecie 0.001
gramos).
6. El extracto se concentra en Rotavapor primero, y luego directamente con vaco
de la trompa de agua (calentando ligeramente con secador) para eliminar todo el
disolvente y se calcula el peso obtenido (se suelen obtener unos 60 mg).
7. El residuo se disuelve en dos gotas de diclorometano y a continuacin se
adiciona una muy pequea cantidad de hexano42 y la disolucin formada se
aplica a una columna de cromatografa (aprox. 2 cm dimetro x 40 cm de altura),
previamente preparada con aprox. 10 cm de altura de slice en Hexano.
8. Despus de poner el compuesto, se aade con cuidado una capa de unos 5 cm de
altura de arena para evitar que se altere la columna.
9. Se eluye la columna con Hexano-Et2O 100:1 (100-150 ml), recogiendo
fracciones de unos 10 ml en tubos de ensayo. Una CCF comparativa muestra las
fracciones en que el producto est puro (fracciones con disolucin de color
naranja intenso). Esas fracciones se renen y se elimina el disolvente en
rotavapor, utilizando un matraz esfrico de 100 ml, limpio, seco, y previamente
tarado.
10. Para eliminar las ltimas trazas de disolvente, conviene hacer vaco directamente
con la trompa de agua (calentando ligeramente con secador), utilizando una
pieza adaptadora.
11. Pesar el Licopeno puro y calcular la proporcin presente en la pasta de tomate
concentrada. Opcionalmente, el licopeno obtenido se puede cristalizar de una
pequea cantidad de diclorometano a la que se aade metanol hasta la
permanencia de una ligera turbidez.
CUESTIONARIO:
1.- Por qu se deja a reposo la disolucin con DCM de la primera
sesin durante la noche?
39
2.- Caracterice al producto obtenido

3.- Describa 3 propiedades importantes del licopeno.
BIBLIOGRAFA:
2009.
Mxico, 2006.
40
Recomendaciones
Para tener xito durante las prcticas cabe mencionar las siguientes recomendaciones:
1. Cumplir con las normas citadas al inicio de este manual para evitar
percances durante la ejecucin de las mismas
2. Poner toda la atencin y concentracin posibles mientras se ejecutan las
prcticas y mientras se encuentre dentro de un laboratorio, puesto que
estos son potencialmente peligrosos debido a los reactivos y materiales
que tienen.
3. Cuidar cada objeto del laboratorio conservndolo limpio y guardndolo
en el lugar indicado para cada uno, de esta manera se mantendr el orden
y se evitarn prdidas innecesarias, cabe recalcar el alto costo de ciertos
materiales y equipos que se van a emplear en cada prctica.
4. Cualquier inquietud consultar al docente o ayudante de laboratorio.
5. Llevar consigo una libreta de apuntes para anotar cualquier observacin
o modificacin realizada en las prcticas.
6. Trabajar en silencio y organizadamente
41

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Universidad Central del Ecuador

Facultad de Ciencias Qumicas

Elaborado por: Evelyn Rengifo E.

Normas de seguridad en el laboratorio

Prctica # 1: Obtencin de la nerolina (ter -naftil metlico)

Obtener un ter asimtrico a partir de la deshidratacin de dos alcoholes.

-Describa 2 aplicaciones de la nerolina.

Prctica # 2: Sntesis de 2,4-dinitrofenilhidrazina y de 2,4dinitrofenilanilina

Obtener la 2,4-dinitrofenilhidrazina y la 2,4-dinitrofenilanilina mediante

7. Finalmente determinar el punto de fusin, tomar una pequea muestra para

Prctica # 3: Obtencin de nitrobenceno

Realizar la sntesis de nitrobenceno mediante una reaccin de sustitucin

Prctica # 4: Obtencin de la fenolftalena

Realizar la sntesis de fenolftalena mediante una reaccin de sustitucin

se colorea entonces agregar cido clorhdrico al 10% hasta que nuevamente

Prctica # 5: Reactividad del grupo carbonilo: Identificacin

Distinguir entre un aldehdo y una cetona por medio de reacciones

3. Dejar enfriar e inducir la cristalizacin al adicionar unas gotas de agua y

5. En qu consiste la reaccin del haloformo y en qu casos se lleva a cabo?

Prctica # 6: Condensacin de Claisen-Schmidt: Obtencin

2. Adicionar, poco a poco y con agitacin constante 0,5 ml de benzaldehdo y

Prctica # 7: Obtencin de un aldehdo; sntesis de ohidroxibenzaldehdo

1. Armar un sistema para reflujo con un matraz de tres bocas y un condensador.

Prctica # 8: Sntesis de aminas primarias, secundarias y

4. Finalizada la adicin, calentar a ebullicin hasta que el lquido que refluye al

1. En un baln de 100 ml suspender 7 g. de p-bromoacetanilida en 15 ml de agua.

2.- Investigue las principales fuentes de aminas y sus aplicaciones en la industria.

Prctica # 9: Preparacin del cido 4-vinilbenzoico

Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,

Prctica # 10: Obtencin de cido pcrico

1. En un matraz Erlenmeyer preparar una mezcla que contenga 0.074 moles de

La mezcla reaccionante caliente se vierte con cuidado en un vaso de

Prctica # 11: Obtencin de salicilato de metilo

En el baln de 100 ml coloque el cido saliclico y el metanol anhidro.

1.- Desarrolle el mecanismo de obtencin del salicilato de metilo

Prctica # 12: Nitracin del benzoato de metilo

1. En un matraz Erlenmeyer de 10 ml provisto con un agitador magntico y

2. Adicionar muy lentamente 1 ml de cido sulfrico concentrado con agitacin

Prctica # 13: Elaboracin de un jabn (Saponificacin)

Prctica # 14: Obtencin del cido acetilsaliclico por medio

vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque ecolgico

Prctica # 15: Aislamiento y purificacin del Licopeno del

Filtrar en un embudo Bchner en el que se ha extendido 1 gramo de Celite sobre

2.- Caracterice al producto obtenido

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