PRCTICA 1.

LAB FITOQUMICA II
AISLAMIENTO NICOTINA DEL TABACO

ANDRS DARO BETANCOURTH URIBE

DOCENTE: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUINDO

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLGICAS
PROGRAMA DE QUMICA
ARMENIA, QUINDO
2015

INTRODUCCIN
El tabaco pertenece a la especie botnica Nicotiana tabacum, de la familia de las
Solanceas. Es una planta de grandes hojas y flores. Esta planta presenta todas
las partes de una planta superior; es decir, races, tallo, hojas, flores, fruto y
semillas; las hojas es son una de las principales materias primas para la
elaboracin de cigarrillos considerando que estas son una fuente importante de
alcaloides en este tipo de espcimen dentro de los cuales se encuentra la nicotina,
nicotena, nicotinina y nicotellina sustancias que aumentan el contenido durante la
floracin de la planta y disminuyen cuando las semillas empiezan a desarrollarse.
La nicotina (figura 1) es el principal alcaloide contenido en la hoja de tabaco y es
una sustancia txica; sin embargo, la amida del cido nicotnico (nicotina-mida) es
un factor vitamnico, cuya carencia en el hombre provoca la pelagra, su
importancia bioqumica se basa fundamentalmente en su necesidad para la
biosntesis del NAD+ y NADP+. Fue aislada por Poselt y Reimann en 1928, y es el
alcaloide ms importante y exclusivo del tabaco ya que no se encuentra en
ninguna otra planta silvestre cultivada. Es una beta-piridil-alfa-N-metil-pirrolidina,
cuya frmula emprica es (C10 H14N2). Sustancia incolora, oleaginosa y voltil que
en contacto con el aire adquiere un color marrn.

Figura 1. Estructura de la nicotina.

La sntesis de la nicotina se realiza casi exclusivamente en la raz de la planta,
asciende por la savia y se deposita, merced a un gradiente de concentracin, en
las hojas en forma de sales de cidos orgnicos. En la siguiente prctica se llevar
a cabo el aislamiento de nicotina a partir de cigarrillos de tabaco, y finalmente se
preparar el derivado de dipicrato de nicotina y as realizar un anlisis de su
espectro infrarrojo.

PROCEDIMIENTO.
Tabaco (8,535 g)
Sol. NaOH 5% (100
mL)
AGITAR

40

(Filtrar
)

RESIDUO

FILTRADO
EXTRAER

ter Etlico 25mL (2

extracciones) acetico

FASE

CONCENTRA
R

Ppdo
Amarill
o

FASE

Desechar
Desecha
r

Sol. Metanlica de
Ac. Pcrico 5% (10
mL)

OBSERVA
R
(Filtrar
)
RESIDUO

FILTRAD
O

SECAR
DETERMINA
R

pf
IR

ANALISIS Y RESULTADOS
En la tabla 1 se indica el proceso con las caractersticas observadas durante el
procedimiento. Despus de preparar el derivado, se tom su espectro infrarrojo
(figura 2) y en la tabla 2 se analizan y caracterizan cada una de las bandas. Para
corroborar la veracidad del compuesto se compar con el espectro terico del
derivado nicotnico (figura 3) y en la tabla 3 se caracteriza cada una de sus
bandas.
PROCEDIMIENTO
Al pesar el Tabaco

CANTIDAD/VOLUMEN
8,535 g

Al adicionar NaOH 5%

10 mL

Al agitar (40 min)

------------

Al filtrar

------------

Al adicionar ter Etlico

(2 veces)

25 mL

OBSERVACIN
Hojas secas y deshidratadas
con una coloracin caf claro y
un
aroma
un
poco
desagradable.
El hidrxido de sodio empieza
a
variar
la
coloracin
transparente a una coloracin
caf.
La muestra se macera y la
solucin de hidrxido de sodio
adquiere una coloracin caf.
Las hojas de tabaco adquieren
una coloracin intensa.
El filtrado presenta una
coloracin caf oscura y las
hojas de tabaco continan con
el color caf pero por la
presencia de hidrxido de
sodio en ellas el color se ve
intenso.
En el embudo de decantacin
se logran percibir tres fases; la
fase de la parte inferior
presenta una coloracin rojo
pardo, la fase del medio tiene
coloracin caf oscuro y la de
la fase superior es de color
amarillo
claro.
La
fase
orgnica como esta en la parte
superior del embudo de
decantacin indica que es
poco densa.
Cuando se adicion esta

Al adicionar solucin
metanlica de Ac.
Pcrico

10 mL

Al calentar para
concentrar

------------

Observaciones de la
muestra

------------

solucin la coloracin amarillo

claro obtenida por decantacin
intensific
su
color
presentando una coloracin
amarillo nen y se dio
formacin de un precipitado
amarillo.
Se evapor gran parte de la
solucin y se mantiene la
coloracin amarillo nen tanto
de la solucin restante como
del precipitado.
Masa del precipitado (0,0654
g).
La coloracin del dipcrato de
nicotina es amarillo nen, es
un polvo de tamao fino.
El
punto
de
fusin
experimental fue de 138,3140,1C.

Tabla 1. Observaciones durante el procedimiento.

100
95
90
85
80

% T ran sm it an c ia

75
70
65
60
55
50
45
40
35
30
25
4000

3500

3000

2500

2000

Nmero de Ondas (c m-1)

1500

1000

500

Figura 2. Espectro IR experimental del dipicrato de nicotina.

FRECUENCIA
(cm-1)
3084

GRUPO
FUNCIONAL
C-H

INTENSIDAD
Fuerte

OBSERVACIN

Estiramiento enlace C-H con

hibridacin sp2.
2958
C-H
Fuerte
Estiramiento enlace C-H con
hibridacin sp3.
1466- 1375
CH3
Media
Deformaciones asimtricas y
simtricas.
1046-1026
C-N
Fuerte
Alargamiento en el enlace.
1550
C=C
Fuerte
Alargamiento en el enlace C=C
de anillos aromticos.
1417
CH2
Fuerte
Deformacin del enlace CH2.
3400
O-H
Media-Dbil
Puentes
de
hidrgeno
presentes dados a la humedad
de la muestra.
1310
-NO2
Fuerte
Alargamiento
simtrico
del
enlace en compuestos nitro
aromticos.
1586-1500
-NO2
Fuerte
Alargamiento asimtrico del
enlace en compuestos nitro
aromticos.
1250
C-O
Fuerte
Alargamiento del enlace C-O
del OH procedente del cido
pcrico.
Tabla 2. Principales bandas del espectro IR experimental del dipicrato de nicotina.

Figura 3. Espectro terico del dipicrato de nicotina.

FRECUENCIA
(cm-1)
3047

GRUPO
FUNCIONAL
C-H

INTENSIDAD
Dbil

OBSERVACIN

Estiramiento enlace C-H con

hibridacin sp2.
2969-2958
C-H
Fuerte
Estiramiento enlace C-H con
hibridacin sp.
1366
CH3
Media-Fuerte Deformaciones simtricas.
1046-1026
C-N
Fuerte
Alargamiento en el enlace.
Alargamiento en el enlace C=C
1576-1541
C=C
Fuerte
de anillos aromticos.
Posible banda que indica el tipo
1986
Sustitucin
Dbil
de sustitucin procedente del
1,2,3,5
cido pcrico.
1266
C-O
Media- Fuerte Alargamiento del enlace C-O
del OH procedente del cido
pcrico.
1541
N-H
Fuerte
Deformacin del enlace en
aminas secundarias.
3422
N-H
Dbil
Alargamiento del enlace en
aminas secundarias.
1331
-NO2
Fuerte
Alargamiento
simtrico
del
enlace en compuestos nitro
aromticos.
Tabla 3. Bandas del espectro terico del dipicrato de nicotina

Para la sntesis del derivado de la nicotina, es decir, un compuesto qumico ms

estable qumicamente se realiz a partir de la nicotina extrada del tabaco y
posterior reaccin con solucin metanlica de cido pcrico. La reaccin
presentada a continuacin indica la obtencin del dipcrato de nicotina a partir de
sus correspondientes reactivos.

Nicotina

cido Pcrico

Dipicrato de Nicotina

CONCLUSIONES
Se llev a cabo el procedimiento para el aislamiento de la nicotina presente
en las hojas de tabaco (Nicotiana tabacum), con la cual se pudo preparar el
derivado de dipicrato de nicotina para su posterior anlisis.
La caracterizacin de los espectros IR fue realizada al espectro (terico y
experimental) de dipicrato de nicotina, lo que permiti asegurar la presencia
del compuesto en el producto, adems de la presencia del derivado al final
de la prctica. Adems se determin que factores como el medio en el cual
se realiza el anlisis de la muestra (acuoso) o la presencia de agua en la
misma pueden afectar el espectro obtenido por presencia de bandas O-H
producto de puentes de hidrgeno.

Durante el proceso de extraccin en embudo de decantacin se logr

observar la fase orgnica en la parte superior del embudo; es decir, para
este caso la fase orgnica era menos densa que para el caso de la
extraccin de la cafena (Prctica realizada anteriormente).
Al momento de la adicin de solucin de cido pcrico/metanol se percibi
una disminucin en la temperatura de la muestra esto como resultado de la

disminucin del calor en el medio, calor que es extrado por el metanol y el

ter etlico con el fin de evaporarse.
CUESTIONARIO.
1. Consulte la extraccin de la nicotina del tabaco a travs de otros
procedimientos.
Extraccin en medio alcalina: en donde una solucin alcalina
desplaza los alcaloides de sus combinaciones salinas y las bases
liberadas son solubilizadas en un solvente orgnico medianamente
polar. Extraccin en medio cido: Extraccin de los alcaloides en
forma de sales con agua acidulada, alcohol o solucin
hidroalcohlica acidulada, seguido de una alcalinizacin y extraccin
de los alcaloides base con un solvente orgnico no miscibles.
2. Consulte la utilidad de la nicotina en la industria qumica.
La nicotina aporta derivados para controlar plagas de insectos. La
dosis del cigarrillo, que apenas sirve para estimular a un humano
durante unos instantes, resulta letal en insectos. As presentada, la
malsana sustancia que engancha al tabaquismo podra rehabilitarse
al servicio de la sociedad. Aparente final feliz que esconde sin
embargo una compleja trama.
BIBLIOGRAFIA

PAVIA, Donald L; LAMPMAN, Gary M; KRIZ, George S. Introduction to

spectroscopy; third edition. Editorial Brooks/Cole.
GIL, ngel. (2010). Tratado de Nutricin. Composicin y calidad nutritiva de
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SANZ BERZOSA, Isidora; RAIGN JIMNEZ, Ma Dolores; LLORENS
MOLINA, Juan Antonio; LLOPIS CASTELL, Rafael. Prcticas de qumica
orgnica (Experimentacin y desarrollo). Editorial Universidad Politcnica
de Valencia. Valencia.
GUARNIZO, Anderson F; MARTNEZ, Pedro N. Experimentos de Qumica
Orgnica. Con enfoque en ciencias de la vida. Editorial Elizcom.