You are on page 1of 6

QUÍMICA ORGÂNICA LQ63

PROFa. MS. ANA PAULA SONE
RELATÓRIO DE AULA PRÁTICA

RECRISTALIZAÇÃO
CAROLINE MAYARA MEURER; LEANDRO DILLMANN; TIFFANY MAK YU
UTFPR – Universidade Tecnológica Federal do Paraná, Campus Medianeira, Licenciatura em
Química. Medianeira-PR, Brasil.

Resumo:

PURIFICAÇÃO DO ÁCIDO SALICÍLICO ATRAVÉS DA RECRISTALIZAÇÃO. A
recristalização é um método na qual se baseia nas diferenças de solubilidade entre o produto e
as impurezas em um solvente específico ou em uma mistura de solventes, ou seja, um
composto impuro é dissolvido em um solvente e deixado cristalizar, se separando da solução.
À medida que se formam cristais, moléculas de outros compostos dissolvidos (consideradas
impurezas) na solução são excluídas da estrutura cristalina e o composto de interesse pode ser
obtido na forma pura. Para a recristalização do ácido salicílico nesta prática, onde a mistura
impura era ácido salicílico e ácido benzoico, utilizou-se a água destilada quente como
solvente, dissolvendo os dois compostos e deixando em repouso para a formação dos cristais.
A separação dos dois sólidos aconteceu devido à diferença de ponto de fusão e a solubilidade
do soluto em água fria, fazendo com que o ácido salicílico recristaliza-se primeiro, uma vez
que a do ácido salicílico é maior que a do benzoico. O rendimento obtido foi
consideravelmente baixo, 67% de ácido salicílico.
Palavras chaves: recristalização, ácido salicílico, ácido benzoico, ponto de fusão.

*Autores correspondentes: carolinemayaram@hotmail.com; leandroportugal1@hotmail.com;
titimy_94@hotmail.com.

1. Introdução

A recristalização é um método de purificação de compostos orgânicos sólidos a
temperatura ambiente, sendo uma segunda cristalização. Os compostos extraídos da natureza

o ponto de fusão de uma substância orgânica pura é definido como a temperatura na qual a fase sólida coexiste com a fase líquida. segundo a referência [2]. pouco saturada à temperatura ambiente. a fusão ocorre em uma faixa estreita de temperatura e por isto. considerando que o solido a ser purificado deve ser totalmente solúvel no solvente quente e pouco solúvel no mesmo solvente frio.ou obtidos por reações químicas não possuem uma pureza elevada e com a técnica de recristalização. caso contrário o composto se fundirá antes de se dissolver no solvente[5]. a recristalização está fundamentada nos princípios da solubilidade de compostos sólidos que varia em função da variação de temperatura do sistema[2]. um ponto de fusão bem definido. Outro fator que deve ser levado em conta para realizar uma recristalização é o ponto de fusão do soluto e o ponto de ebulição do solvente. geralmente. inicialmente. Uma substância orgânica pura possui. ao absorver energia. Se o soluto possuir moléculas grandes e pesadas. Este. Em relação ao solvente. porém em um menor rendimento. e também nos pontos de fusão e ebulição do soluto e do solvente. portanto. isto é. Segundo a referência [6]. Segundo a referência [6]. sendo a substância recristalizada quando resfriada. consultando as . A escolha do solvente se dá. a temperatura permanece inalterada até que todo o sólido tenha se convertido em líquido. isto é. Ou seja. se dá pela relação entre a massa de um determinado soluto e o volume de um determinado solvente. em outras temperaturas. portanto. das forças de atração intermoleculares de Van der Waals[4]. compostos orgânicos que são insolúveis a temperatura ambiente são geralmente purificados por recristalização. o tamanho molecular do soluto e a relação de polaridade do soluto e solvente. tenderá à solubilização completa do soluto sem que haja adição de solvente[2]. esse sólido terá um resultado de cristais mais puros. apolar dissolve apolar”. O coeficiente de solubilidade é a maneira que se encontrou para mensurar a solubilidade dos compostos e poder comparar com outros compostos. O coeficiente de solubilidade tende a aumentar em função da temperatura. mais difícil será sua solubilização e de acordo com a regra “polar dissolve polar. Durante a fusão. A técnica geral consiste em dissolver o material a ser recristalizado em um solvente quente. temos de levar em conta que este tem de ter um ponto de ebulição mais baixo que o ponto de fusão do soluto. Os principais fatores que afetam o soluto de solubilizarse em um solvente são: a temperatura do solvente. esta propriedade é bastante usada como critério de pureza de uma substância na recristalização. a solubilidade depende. uma solução.

Segundo a referência [6]. segundo a referência [2]. 1.0307 g. Após. . obtendo-se uma massa de 42. ocorrendo o crescimento dos cristais lentamente. as impurezas que estão presentes no meio são arrastadas junto ao precipitado produzindo um produto impuro. 2. o coeficiente de solubilidade tende a aumentar em função da temperatura. Juntou-se a amostra 60 mL de água destilada e a solução foi aquecida em chapa de aquecimento com um agitador magnético até total dissolução do sólido. mas o crescimento lento dos cristais. No dia seguinte pesou-se em balança analítica o sistema. Removeu-se o papel filtro contendo os cristais do funil de Büchner e foi colocado sobre um vidro-relógio previamente pesado (40. Para a recristalização ocorrer corretamente é necessário um lento resfriamento da solução. vidro-relógio + papel filtro + cristais formados.5635 g. a mistura sofreu dissolução completa. quando aquecida sob agitação constante. verificando a formação dos cristais.5 g de ácido benzoico. levou-se o béquer contendo os cristais ao gelo. à temperatura ambiente. irá ocorrer uma precipitação. Parte Experimental Em um béquer de 200 mL. Porém. pesou-se em balança analítica. esta prática tem como objetivo obter a recristalização do ácido salicílico.8856g) para os cristais secarem ao ar. em baixa temperatura. sendo invalido o procedimento. pois.0090g da amostra impura de 10 g de ácido salicílico + 0. Para completar a cristalização.tabelas de solubilidade dos compostos e também levando em conta as propriedades de polaridade. o material dissolvido tem menor solubilidade. quando é realizado um resfriamento rápido. Devido a tudo que foi dito. produz um produto puro. partindo de uma mistura impura de ácido salicílico + ácido benzóico. camada por camada. O papel filtro foi colocado em um funil de Büchner e os cristais foram filtrados por sucção. Após. Pesou-se em balança analítica um papel filtro e obteve-se uma massa de 1. 3. ficando as impurezas em solução. Resultados e Discussões Foi observado durante o experimento que mistura impura dos sólidos apresentou baixa solubilidade em água. Porém. se o resfriamento for rápido. foram realizados os cálculos do rendimento da recristalização. foi deixado à solução em repouso para esfriar lentamente em temperatura ambiente.

Além disso. . pode-se analisar as estruturas moleculares do ácido salicílico e do ácido benzoico e analisar a relação de polaridade com a água. pois apresenta um ângulo de 104. assim. vê-se que o ácido benzoico também possui uma cadeia apolar e ligada a esta uma terminação carboxílica. concluiu-se que o ácido salicílico irá se dissolver melhor no solvente. o átomo de oxigênio possui dois pares de elétrons livres. permitindo a formação de ligações de hidrogênio entre moléculas vizinhas. Analisando a figura 1. vê-se que o ácido salicílico possui uma cadeia carbônica apolar e ligada a esta. outros fatores que influenciam na solubilidade dos compostos são o tamanho molecular do soluto e a relação de polaridade do soluto e solvente[2]. sendo o ácido benzóico menos polar que o salicílico por poder realizar menos ligação de hidrogênio. Figura 2 – Estrutura do ácido benzoico A figura 3 mostra a estrutura molecular da água.Além da temperatura. em alta temperatura. que lhe confere um caráter polar e a capacidade de realizarem ligações de hidrogênio. Figura 1 – Estrutura do ácido salicílico Analisando a figura 2.5° entre as duas ligações H-O-H. porém. como o ácido salicílico. que foi o solvente utilizado na análise e por essa figura pode-se analisar que a molécula de água é altamente polar. Figura 3: Estrutura da água Sabendo que o ácido salicílico é mais polar que o ácido benzoico e analisando a regra “polar dissolve polar. possui uma terminação carboxílica e uma hidroxila. apolar dissolve apolar”[4]. do que o ácido benzoico.

8856g).5635 g. os cristais obtidos da recristalização foram cristais puros de ácido salicílico. ficando em solução o ácido benzoico e as impurezas da amostra. Inicialmente pesou-se 1. O sólido filtrado foi seco em temperatura ambiente por 24h e após a pesagem do sistema cristal + papel filtro + vidro-relógio apresentou uma massa de 42. Conclusão A recristalização de compostos orgânicos está diretamente relacionada à solubilidade. sendo que o soluto precisa ser mais solúvel no solvente quente do que frio para que a recristalização ocorra. foi obtido 0. portanto.6472g. permitindo uma secagem mais rápida e cristais mais puros. E explica o alto custo de reagentes com alta pureza.0090g da amostra e sabendo da proporção de 10g de ácido salicílico para 5g de ácido benzóico.6472g X X = 67% 4. Portanto.6472g de cristais puros de ácido salicílico.0090g X X = 0. pois o vácuo possui vantagens sobre a filtração simples. . o que torna inviável a aplicação desse procedimento para reagentes de alto custo financeiro. Foi utilizado o funil de Büchner. utilizando a referência [1]. O valor teórico esperado da quantidade de sólido cristalizado seria então: 10.5g 10g de ácido acetilsalicílico 1. O rendimento percentual obtido do processo de recristalização do ácido salicílico foi de 67%. trata-se de um rendimento considerado baixo.Analisando o ponto de fusão do soluto. obteve-se um rendimento de: 0. se recristalizou primeiro. Assim quando a amostra foi filtrada em funil de Büchner. que o ponto de fusão do ácido benzoico é 122° C.0307g+40.9610g de ácido acetilsalicílico O valor obtido de ácido salicílico após o processo de recristalização foi de 0. É um processo de filtração mais rápido e deixar uma menor quantidade de impurezas e solvente no cristal. o ácido salicílico devido a seu ponto de fusão ser mais elevado. uma vez que necessitam reagentes mais caros e um maior tempo para o processo. Diminuindo a massa do papel filtro + vidro relógio (1. tem-se que o ponto de fusão do ácido salicílico é 157-159° C e utilizando a referência [3]. quando a solução foi colocada em repouso para esfriar e recristalizar.9610g 100% 0.

et.oswaldocruz. 2003. Processo de separação: Recristalização.pdf. C. Faculdade de Tecnologia da Praia Grande. [2] ALMEIDA.br/content/ABAAABNYMAD/recristalizacao-determinacao-pontofusao-acido-benzoico-sintese-recristalizacao-acetanilida. A.com. R.br/fispq/acidobenzoico.4. 1248. Recristalização e determinação do ponto de fusão do ácido benzoico.. [3] CASQUÍMICA. 2014.pdf. Disponível em: http://www.br/content/ABAAABLlQAB/relatoriorecristalizacao-acido-benzoico.br/download/fichas/%C3%81cido%20salic%C3%ADlico2003. Ácido Benzóico. [4] MARTINS. Revista Abril. Disponível em: http://www. Solubilidade das substâncias orgânicas.com. LOPES.ebah. W.. Estudo de solubilidade e purificação do ácido salicílico sob o principio da recristalização. Ficha de informação de segurança de produtos químicos. Referências [1] ÁCIDO SALICÍLICO. Acesso em 20 de Agosto de 2015. p. [6] UNIVERSIDADE ESTADULA DE GOIÁS. 03. p. Acesso em 22 de Agosto de 2015. 8. B. al. B. [5] UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE. Revista Química Nova.com. 36.. No. Vol.casquimica. Disponível em: http://www. Acesso em 20 de Agosto de 2015. ANDRADE. 2013.. p.ebah. Acesso em 22 de Agosto de 2015. . Disponível em: https://www. 1248 – 1255.