Chapitre 18 : Chimie organique et nouveaux matriaux

Connaissances et comptences :
- Recueillir et exploiter des informations sur une synthse dune molcule biologiquement active en
identifiant les groupes caractristiques.
- Nommer des alcools, aldhydes, ctones et acides carboxyliques.
- Reconnatre la classe dun alcool.
- Ecrire lquation de la raction doxydation dun alcool et dun aldhyde.
- Pratiquer une dmarche exprimentale pour : extraire un acide carboxylique dun mlange, oxyder un
alcool ou un aldhyde, mettre en vidence par des tests caractristiques ou une CCM un ou des produits
issus de loxydation dun alcool, dterminer la valeur du rendement dune synthse.
- Raliser une extraction par solvant, un chauffage reflux, une filtration sous vide, une CCM, une
distillation en justifiant du choix du matriel utiliser.
- Argumenter propos dune synthse en utilisant des donnes physico-chimiques et de scurit.
- Recueillir et exploiter des informations pour relier les proprits physiques dun matriau sa structure
microscopique.

I. Aldhydes, ctones et acides carboxyliques

Voir Activit 1 p304 : Etude de composs oxygns
1. Groupes caractristiques
Les aldhydes et les ctones sont des composs carbonyls : ils possdent un groupe carbonyle
.
Le groupe carbonyle dun aldhyde est toujours situ lextrmit de la chane carbone,
contrairement celui de la ctone.
Les acides carboxyliques sont des molcules organiques possdant le groupe carboxyle COOH.
Ils scrivent R-COOH ou

2. Nomenclature

Le nom d'un aldhyde, d'une ctone ou d'un acide carboxylique est obtenu en substituant le -e final du
nom de l'alcane ayant la mme chane carbone par l'un des suffixes donns dans le tableau ci-dessus.
Dans le cas des acides carboxyliques, le nom commence par le mot acide .
3. Tests caractristiques

II. Oxydation des alcools et des aldhydes

Voir Activit 1 p318 + AE n17 : Oxydation des alcools
1. Classe dun alcool
Un alcool est de classe primaire (ou I) si son atome de carbone fonctionnel est li au moins deux
atomes dhydrogne ; secondaire (ou II) sil est li un seul atome dhydrogne, tertiaire (ou III)
sinon.
2. Oxydation mnage

III. Proprits des acides carboxyliques

Voir Activit 2 p305 : Etude de quelques proprits des acides carboxyliques
1. Caractre acide
Un acide carboxylique est un acide car lors de sa mise en solut aqueuse, il libre des ions H+(aq)
selon la raction d'quation :
R-COOH(aq) R-COO-(aq) + H+(aq)
2. Solubilit et pH
Les acides carboxyliques de petite chane carbone (moins de 4 C) sont trs solubles dans l'eau. Leur
solubilit dcrot au fur et mesure que la chane carbone s'agrandit (document 14). Cette solubilit
s'explique par:
- le fort caractre polaire du groupe carboxyle ;
- la possibilit du groupe carboxyle de se lier par liaison hydrogne avec l'eau.
Les acides carboxyliques R-COOH sont plus solubles dans une solution basique que dans une
solution acide car ils sont transforms en ions carboxylate R-COO-, plus solubles dans l'eau en raison
de leur caractre ionique.

IV. Mthodes de synthse

Voir AE n18 : Synthse et identification dun acide carboxylique
1. Analyse des donnes physico-chimiques
Une synthse organique se droule gnralement en trois tapes : la transformation, le traitement et
l'identification. Les tapes de transformation et de traitement doivent tre ralises en analysant
attentivement les proprits physico-chimiques des espces mises enjeu.
2. Rendement dune synthse
On appelle rendement d'une synthse le rapport r de la quantit de matire de produit nexp
effectivement obtenue par la quantit de matire de produit nmax qu'on aurait obtenue dans le cas d'une
transformation totale et d'un traitement sans perte de matire :

V. Molcules biologiquement actives et nouveaux matriaux

Voir Activits 1 7 p334 337
1. Molcules biologiquement actives
De nombreuses molcules naturelles sont biologiquement actives. L'extraction de ces molcules
naturelles a gnralement un rendement faible et un cot lev. Les chercheurs tentent donc de les
synthtiser.
Une hmisynthse est la synthse d'une molcule ralise partir d'une molcule extraite de
composs naturels possdant dj une partie de la structure de la molcule souhaite.
2. Fabriquer de nouveaux matriaux
Le verre est un matriau amorphe issu de la silice fondue. Le verre ne prsente pas de structure
cristalline organise grande chelle.

Une cramique est un matriau solide ne prsentant pas de caractre organique ou mtallique. Les
cramiques sont des matriaux organiss prsentant une structure polycristalline.
Les matires plastiques, et notamment les bioplastiques, sont des polymres constitues de molcules
longues chanes, obtenues partir d'un grand nombre de molcules lmentaires appeles
monomres.
3. La nanochimie
Un nano-objet a une taille comprise entre 10-10 et 10-7 m : il est
gnralement constitu de quelques dizaines quelques centaines
d'atomes, ions ou molcules. Sa taille lui confre des proprits
particulires.
Un nano-objet peut tre naturel ou synthtique.
La nanochimie est la branche de la chimie qui tudie et synthtise des
nano-objets en assemblant des atomes, ions, ou molcules de sorte que
le nano-objet ait les proprits voulues.

Exercices : n5-8-9-11 p313 + n12-13-14 p314 + n20 p315

n6-8-10 p328 + n12-13-15-16 p329 + n19 p330 + n21 p331
n10-11 p345 + n12 p346
Exercices web : n15 p314 + n18 p315
n14 p329 + n20 p331