Alcano

El metano es el primer alcano.

frmula general de los alcanos

2 Cicloalcanos

Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo

tomos de carbono e hidrgeno. La frmula general para
alcanos alifticos (de cadena lineal) es C H ,[1] y para
cicloalcanos es C H .[2] Tambin reciben el nombre de
hidrocarburos saturados. Carecen de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-COOH), amida
(-CON=), etc.

Los alcanos cclicos o cicloalcanos son, como su nombre

indica, hidrocarburos alcanos de cadena cclica. En ellos
la relacin C/H es C H . Sus caractersticas fsicas son
similares a las de los alcanos no cclicos, pero sus caractersticas qumicas dieren sensiblemente, especialmente
aquellos de cadena ms corta, que tienen propiedades ms
similares a las de los alquinos.

3 Abundancia
1

Alcanos alifticos
3.1 Abundancia de los alcanos en el universo

En los alcanos alifticos, tanto los de cadena lineal y

como los de cadena ramicada, la relacin C/H es de
C H , siendo n el nmero de tomos de carbono de la
molcula. Esto hace que su reactividad sea muy reducida
en comparacin con otros compuestos orgnicos, y es la
causa de su nombre no sistemtico, paranas (del latn,
poca anidad). Todos los enlaces dentro de las molculas
de alcano son de tipo simple o sigma, es decir, covalentes
que comparte un par de electrones en un orbital s, por lo
cual la estructura de un alcano sera de la forma, donde
cada lnea representa un enlace covalente:

Los alcanos son una parte importante de la atmsfera de

los planetas exteriores, como Jpiter (0,1% de metano,
0,0002% de etano), Saturno (0,2% de metano, 0,0005%
de etano), Urano (1,99% de metano, 0,00025% de etano)
y Neptuno (1,5% demetano, 1,5 ppm de etano). Titn, un
satlite de Saturno, fue estudiado por la sonda espacial
Huygens, y hall que la atmsfera de Titn llueve metano lquido.[3] Tambin se observ en Titn un volcn
que arrojaba metano, y se cree que este vulcanismo es
una fuente signicativa de metano en la atmsfera. Tambin parece ser que hay lagos de metano/etano cerca a las
regiones polares nrdicas de Titn, como lo descubri el
sistema de imgenes por radar de la sonda Cassini. Tambin se ha detectado metano y etano en la cola del cometa
Hyakutake. El anlisis qumico mostr que la abundancia del etano y el metano son aproximadamente iguales,

El alcano ms sencillo es el metano con un solo tomo de

carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano
y el butano con dos, tres y cuatro tomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se
derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano,
etc.
1

ABUNDANCIA

y otros hidrocarburos. Estos hidrocarburos se formaron

cuando los animales marinos y plantas (zooplancton y toplancton) muertos y hundidos en el fondo de los mares antiguos y cubiertos con sedimentos en un medio
wikt:anxico (carente de oxgeno) y cubiertos por varios
millones de aos a alta temperatura y presin hasta su forma actual. El gas natural, por ejemplo, se puede obtener
de la reaccin siguiente:
C6 H12 O6 3CH4 + 3CO2

El metano y el etano constituyen una parte importante en la composicin de la atmsfera de Jpiter (planeta).

lo que se cree que implica que los hielos formados en el

espacio interestelar, lejos del Sol, podran haberse evaporado en forma desigual debido a la diferente volatilidad
de estas molculas.[4] Tambin se ha detectado alcanos
en meteoritos como las condritas carbonceas.

3.2

Estos hidrocarburos fueron absorbidos en rocas porosas,

y se localizaron en una cpsula impermeable de roca y
ah quedaron atrapados. A diferencia del metano, que se
reforma en grandes cantidades, los alcanos superiores (alcanos con 9 tomos de carbono o ms) raras veces se producen en cantidades grandes en la naturaleza. Estos depsitos, por ejemplo, campos de petrleo, se han formado
durante millones de aos y una vez exhaustos no pueden
ser reemplazados rpidamente. El agotamiento de estos
hidrocarburos es la base para lo que se conoce como crisis
energtica.
Los alcanos slidos se conocen como alquitrn y se forman cuando los alcanos ms voltiles, como los gases y
el aceite, se evaporan de los depsitos de hidrocarburos.
Uno de los depsitos ms grandes de alcanos slidos es en
el lago de asfalto conocido como el lago Pitch en Trinidad
y Tobago.

Abundancia de los alcanos en el plane- El metano tambin est presente en el denominado

biogs, producido por los animales y materia en descomta Tierra
posicin, que es una posible fuente renovable de energa.

En la atmsfera hay trazas de gas metano (0,0001%), producido principalmente por organismos como Archaea,
que se encuentra, por ejemplo, en el estmago de las vacas.

Los alcanos tienen solubilidad baja en agua; sin embargo, a altas presiones y temperaturas bajas (tal como en el
fondo de los ocanos), el metano puede co-cristalizar con
el agua para formar un hidrato de metano slido. Aunque ste no puede ser explotado comercialmente ahora, la
cantidad de energa combustible de los campos de hidrato de metano conocidos excede al contenido de energa
de todos los depsitos de gas natural y petrleo juntos; el
metano extrado del clatrato de metano es entonces considerado un candidato para combustibles futuros.

3.3 Abundancia biolgica

Extraccin de petrleo, que contiene muchos hidrocarburos diferentes, incluyendo alcanos.

Aunque los alcanos estn presentes en la naturaleza de

distintas formas, no estn catalogados biolgicamente como materiales esenciales. Hay cicloalcanos de tamao de
anillo entre 14 y 18 tomos de carbono en el musk, extrado de ciervos de la familia Moschidae. Toda la informacin adicional se reere a los alcanos acclicos.

Bacteria y archaea
La fuente comercial ms importante para los alcanos es el
gas natural y el petrleo.[5] El gas natural contiene princi- Ciertos tipos de bacteria pueden metabolizar a los alcapalmente metano y etano, pero tambin algo de propano nos: preeren las cadenas de carbono de longitud par pues
y butano: el petrleo es una mezcla de alcanos lquidos son ms fciles de degradar que las cadenas de longitud

3.4

Relaciones ecolgicas

Los organismos Archaea metanognica en el estmago de esta

vaca son responsables de algo del metano en la atmsfera de la
Tierra.

impar. Por otro lado, ciertas archaea, los metangenos,

produce cantidades grandes de metano como producto
del metabolismo del dixido de carbono y otros compuestos orgnicos oxidados. La energa se libera por la oxidacin del hidrgeno:

3
eucariotas: hongos, plantas y animales. Algunas levaduras especializadas, como Candida tropicale, Pichia sp.,
Rhodotorula sp., pueden usar alcanos como una fuente de
carbono o energa. El hongo Amorphotheca resinae preere los alcanos de cadena larga en las gasolinas de aviacin, y puede causar serios problemas para los aviones en
las regiones tropicales. En las plantas, se encuentran alcanos slidos de cadena larga; forman una capa rme de
cera, la cutcula, sobre las reas de las plantas expuestas
al aire. sta protege a la planta de la prdida de agua, a
la vez que evita el leaching de minerales importantes por
la lluvia. Tambin es una proteccin contra las bacterias,
hongos, e insectos dainos estos ltimos se hunden con
sus patas en la sustancia cerosa suave, y tienen dicultad para moverse. La capa brillante sobre las frutas, tales
como en las manzanas, est formada por alcanos de cadena larga. Las cadenas de carbono tienen generalmente
entre veinte y treinta tomos de carbono de longitud, y
las plantas las producen a partir de los cidos grasos. La
composicin exacta de la pelcula de cera no solo depende de la especie, sino que cambia con la estacin y factores ambientales como las condiciones de iluminacin,
temperatura o humedad.

CO2 + 4H2 CH4 + 2H2 O

Animales
Los metangenos tambin son los productores del gas de
los pantanos en humedales, y liberan alrededor de dos mil
millones de toneladas de metano por aoel contenido
atmosfrico de este gas es producido casi exclusivamente por ellos. La produccin de metano del ganado y otros
herbvoros, que pueden liberar hasta 150 litros por da, y
de las termitas tambin se debe a los metangenos. Tambin producen los alcanos ms simples en el intestino de
los humanos. Por tanto, las archaea metanognicas estn
en el extremo del ciclo del carbono, con el carbono siendo
liberado en la atmsfera despus de haber sido jado por
la fotosntesis. Es posible que nuestros actuales depsitos
de gas natural se hayan formado en forma similar.
Hongos y plantas

Los alcanos se encuentran en productos animales,

aunque son menos importantes que los hidrocarburos insaturados. Un ejemplo es el aceite de hgado de tiburn,
que es aproximadamente 14% pristano (2,6,10,14tetrametilpentadecano, C19 H40 ). Su abundancia es ms
signicativa en las feromonas, materiales que actan
como mensajeros qumicos, en los cuales se fundamenta
casi toda la comunicacin entre insectos. En algunos
tipos, como el escarabajo Xylotrechus colonus, principalmente el pentacosano (C25 H52 ), 3-metilpentaicosano
(C26 H54 ) y 9-metilpentaicosano (C26 H54 ), se transeren por contacto corporal. Con otras, como la
mosca tsetse Glossina morsitans morsitans, la feromona contiene los cuatro alcanos 2-metilheptadecano
(C18 H38 ), 17,21-dimetilheptatriacontano (C39 H80 ),
15,19-dimetilheptatriacontano (C39 H80 ) y 15,19,23trimetilheptatriacontano (C40 H82 ), y acta mediante el
olfato en distancias grandes, una caracterstica muy til
para el control de plagas.

3.4 Relaciones ecolgicas

Un ejemplo, en el que tanto los alcanos de plantas y animales juegan un rol, es la relacin ecolgica entre la abeja
Andrena nigroaenea y la orqudea Ophrys sphegodes; la
ltima depende para su polinizacin de la primera. Las
El agua forma gotas sobre la pelcula delgada de cera de alcanos abejas Andrena nigroaenea usan feromonas para identicar a una compaera; en el caso de A. nigroaenea,
en la cscara de la manzana.
las hembras emiten una mezcla de tricosano (C23 H48 ),
Los alcanos tambin juegan un rol, si bien es cierto me- pentacosano (C25 H52 ) y heptacosano (C27 H56 ) en la pronor, en la biologa de los tres grupos de organismos porcin 3:3:1, y los machos son atrados especcamente

PRODUCCIN

renera de petrleo por destilacin fraccionada y procesados en muchos productos diferentes.

4.2 Fischer-Tropsch
El proceso Fischer-Tropsch es un mtodo para sintetizar
hidrocarburos lquidos, incluyendo alcanos, a partir de
monxido de carbono e hidrgeno. Este mtodo es usado
para producir sustitutos para los destilados de petrleo.

4.3 Preparacin en el laboratorio

Ophrys sphegodes.

por este olor. La orqudea toma ventaja de este arreglo de

apareamiento para hacer que las abejas macho recolecten
y diseminen su polen; no solo sus ores se parecen a dicha especie de abejas, sino que tambin producen grandes cantidades de los tres alcanos en la misma proporcin
que las abejas A. nigroaenea hembra. Como resultado,
numerosos machos son atrados a las ores e intentan copular con su compaera imaginaria; aunque este comportamiento no se corona con el xito para la abeja, permite
a la orqudea transferir su polen, que se dispersar con la
partida del macho frustrado a otras orales.

4
4.1

Produccin
Renado del petrleo

Generalmente hay poca necesidad de sintetizar alcanos en

el laboratorio, dado que suelen estar disponibles comercialmente. Tambin debido al hecho de que los alcanos
son, generalmente, poco reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren interconversiones limpias de grupos
funcionales. Cuando se producen alcanos en el laboratorio, suele ser un subproducto de una reaccin. Por ejemplo, el uso de N-butil-litio como una base produce el cido conjugado, n-butano como subproducto:
C4 H9 Li + H2 O C4 H10 + LiOH
Sin embargo, a veces puede ser deseable convertir una
porcin de una molcula en una estructura funcionalmente alcnica (grupo alquilo) usando un mtodo como el de
arriba o mtodos similares. Por ejemplo, un grupo etilo es
un grupo alquilo; cuando est unido a un grupo hidroxi,
constituye el etanol, que no es un alcano. Para convertirlo en alcano, uno de los mtodos ms conocidos es la
hidrogenacin de alquenos o alquinos.
RCH=CH2 + H2 RCH2 CH3 (R = alquilo)
Los alcanos o los grupos alquilo pueden ser preparados
directamente a partir de haloalcanos en la reaccin de
Corey-House-Posner-Whitesides. La reaccin de BartonMcCombie[6][7] elimina el grupo hidroxilo de los alcoholes, por ejemplo.

S
Cl

R OH

R1
- HCl

S
R

y la reduccin de Clemmensen[8][9][10][11] o la reduccin

de Wol-Kishner eliminan los grupos carbonilo de los aldehdos y cetonas para formar alcanos o compuestos de
sustituidos de alquilo:
Una renera de petrleo en Martinez, California.

La fuente ms importante de alcanos es el gas natural y Otros mtodos para obtener alcanos son la reaccin de
el petrleo crudo.[5] Los alcanos son separados en una Wurtz y la electrlisis de Kolbe.

R1

5
que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre molculas adyacentes. Por ejemplo, comprese el isobutano
y el n-butano, que hierven a 12 y 0 C, y el 2,2dimetilbutano y 2,3-dimetilbutano que hierven a 50 y 58
C, respectivamente.[5] En el ltimo caso, dos molculas
de 2,3-dimetilbutano pueden encajar mutuamente mejor que las molculas de 2,2-dimetilbutano entre s, con
lo que hay mayores fuerzas de van der Waals.
La Reduccin de Wol-Kishner

Propiedades fsicas de los alcanos

5.0.1

Punto de ebullicin

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores

puntos de ebullicin que sus contrapartes lineales, debido
a las conformaciones jas de las molculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.[cita requerida]
5.0.2 Punto de fusin

El punto de fusin de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullicin. Esto es, (si todas las dems
caractersticas se mantienen iguales), la molcula ms
grande corresponde mayor punto de fusin. Hay una diferencia signicativa entre los puntos de fusin y los puntos
de ebullicin: los slidos tienen una estructura ms rgida y ja que los lquidos. Esta estructura rgida requiere
energa para poder romperse durante la fusin. Entonces,
las estructuras slidas mejor construidas requerirn mayor energa para la fusin. Para los alcanos, esto puede
verse en el grco anterior. Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusin ligeramente menores que los
esperados, comparados con los alcanos de longitud par.
Puntos de fusin (azul) y de ebullicin (rojo) de los primeros 14 Esto es debido a que los alcanos de longitud par se empan-alcanos, en C.
can bien en la fase slida, formando una estructura bien
organizada, que requiere mayor energa para romperse.
Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de Los alcanos de longitud impar se empacan con menor evan der Waals y al presentarse menores fuerzas de este ciencia, con lo que el empaquetamiento ms desordenado
tipo aumenta el punto de ebullicin, adems los alcanos requiere menos energa para romperse.[12]
se caracterizan por tener enlaces simples.[5]
Los puntos de fusin de los alcanos de cadena ramicada
Hay dos detergentes determinantes de la magnitud de las pueden ser mayores o menores que la de los alquenos
fuerzas de van der Waals:
el nmero de electrones que rodean a la molcula, 5.0.3 Conductividad
que se incrementa con la masa molecular del alcano
Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no
se polarizan sustancialmente por un campo elctrico.
el rea supercial de la molcula
Bajo condiciones estndar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4 H10 son gases; desde el C5 H12 hasta C17 H36 son
lquidos; y los posteriores a C18 H38 son slidos. Como
el punto de ebullicin de los alcanos est determinado
principalmente por el peso, no debera sorprender que los
puntos de ebullicin tengan una relacin casi lineal con
la masa molecular de la molcula. Como regla rpida, el
punto de ebullicin se incrementa entre 20 y 30 C por
cada tomo de carbono agregado a la cadena; esta regla
se aplica a otras series homlogas.[5]

5.0.4 Solubilidad en agua

No forman enlaces de hidrgeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de
hidrgeno entre las molculas individuales de agua estn
apartados de una molcula de alcano, la coexistencia de
un alcano y agua conduce a un incremento en el orden
molecular (reduccin de entropa). Como no hay enlaces
signicativos entre las molculas de agua y las molculas
de alcano, la segunda ley de la termodinmica sugiere que
Un alcano de cadena lineal tendr un mayor punto de esta reduccin en la entropa se minimizara al minimiebullicin que un alcano de cadena ramicada, debi- zar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los
do a la mayor rea de la supercie de contacto, con lo alcanos son hidrofbicos (repelen el agua).

6
5.0.5

5 PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCANOS

Solubilidad en otros solventes

Su solubilidad en solventes no polares es relativamente

buena, una propiedad que se denomina lipolicidad. Por
ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre s en
todas las dems proporciones.
5.0.6

Densidad

La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el nmero de tomos de carbono, pero permanece
inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua.

5.1

Geometra molecular

Estructura tetradrica del metano.

La disposicin espacial de los enlaces es similar a la de

cuatro orbitales sp3 ; estn dispuestos tetradricamente,
con un ngulo de 109,47 entre ellos. La frmula estructural que representa a los enlaces como si estuvieran en
ngulos rectos unos con otros, aunque comn y til, no
corresponde con la realidad.

5.2 Conformaciones
La frmula estructural y los ngulos de enlace no suelen
ser sucientes para describir la geometra de una molcula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono
carbono: el ngulo de torsin entre los tomos o gru3
hibridacin sp en el metano.
pos unidos a los tomos a cada extremo de un enlace. El
arreglo espacial descrito por los ngulos de torsin de la
La estructura molecular de los alcanos afecta directamen- molcula se conoce como su conformacin.
te a sus caractersticas fsicas y qumicas. Se deriva de
la conguracin electrnica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los tomos de carbono en los
alcanos siempre tienen hibridacin sp3 , lo que quiere decir que los electrones de valencia estn en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinacin del orbital
2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energas
idnticas, estn orientados espacialmente en la forma de
un tetraedro, con un ngulo de arccos(1/3) 109.47
entre ellos.
5.1.1

Longitudes de enlace y ngulos de enlace

Una molcula de alcano tiene solo enlaces simples C H

y C C. Los primeros resultan del traslape de un orbital
sp3 del tomo de carbono con el orbital 1s de un tomo
de hidrgeno; los ltimos del traslape de dos orbitales sp3
en tomos de carbono diferentes. La longitud de enlace
es de 1,091010 m para un enlace C H y 1,541010
m para un enlace C C.

Proyecciones de Newman de las dos conformaciones lmite del

etano:: eclipsada a la izquierda, alternada a la derecha.

El etano constituye el caso ms simple para el estudio de

las conformaciones de los alcanos, dado que solo hay un
enlace C C. Si se ve a lo largo del enlace C C, se tendr la denominada proyeccin de Newman. Los tomos
de hidrgeno tanto en el tomo carbono anterior como en
el tomo de carbono posterior tienen un ngulo de 120
entre ellos, resultante de la proyeccin de la base del te-

7
5.3.1 Espectroscopa NMR

Modelo de barras y esferas de los dos rotmeros del etano.

traedro en una supercie plana. Sin embargo, el ngulo

de torsin entre un tomo de hidrgeno dado del carbono
anterior y un tomo de hidrgeno dado del carbono posterior puede variar libremente entre 0 y 360. Esto es
una consecuencia de la rotacin libre alrededor del enlace carbono carbono. A pesar de esta aparente libertad,
solo hay dos conformaciones limitantes importantes: conformacin eclipsada y conformacin alternada.

La resonancia del protn de los alcanos suele encontrarse

en H = 0.5 1.5. La resonancia del carbono-13 depende del nmero de tomos de hidrgeno unidos al carbono:
C = 8 30 (primario, metilo, -CH3 ), 15 55 (secundario, metileno, -CH2 -), 20 60 (terciario, metino, C-H)
y cuaternario. La resonancia de carbono-13 de los tomos de carbono cuaternarios es caractersticamente dbil, debido a la falta de efecto Overhauser nuclear y el
largo tiempo de relajacin, y puede faltar en espectros de
muestras diluidas o en los que no se ha almacenado seal
un tiempo sucientemente largo.
5.3.2 Espectrometra de masas
Los alcanos tienen una alta energa de ionizacin, y el ion
molecular es generalmente dbil. El patrn de fragmentacin puede ser difcil de interpretar, pero, en el caso
de los alcanos de cadena ramicada, la cadena carbonada se rompe preferentemente en los tomos de carbono
terciarios y cuaternarios, debido a la relativa estabilidad
de los radicales libres resultantes. El fragmento resultante
de la prdida de solo un grupo metilo (M-15) suele estar
ausente, y otros fragmentos suelen estar espaciados a intervalos de catorce unidades de masa, correspondiendo a
la prdida secuencial de grupos CH2 .gg}

Las dos conformaciones, tambin conocidas como

rotmeros, dieren en energa: la conformacin alternada
es 12,6 kJ/mol menor en energa (por tanto, ms estable)
que la conformacin eclipsada (menos estable). La diferencia en energa entre las dos conformaciones, conocida
como la energa torsional es baja comparada con la energa trmica de una molcula de etano a temperatura ambiente. Hay rotacin constante alrededor del enlace C-C.
El tiempo tomado para que una molcula de etano pase 6 Propiedades qumicas
de la conformacin alternada a la siguiente, equivalente a
la rotacin de un grupo CH3 en 120 relativo a otro, es En general, los alcanos muestran una reactividad relativadel orden de 1011 segundos.
mente baja, porque sus enlaces de carbono son relativaEl caso de alcanos mayores es ms complejo, pero se ba- mente estables y no pueden ser fcilmente rotos. A difesa en los mismos principios, con la conformacin antipe- rencia de muchos otros compuestos orgnicos, no tienen
riplanar siendo ms favorecida alrededor de cada enlace grupo funcional.
carbono-carbono. Por esta razn, los alcanos suelen mos- Solo reaccionan muy pobremente con sustancias inicas o
trar una disposicin en zigzag en los diagramas o en los polares. La constante de acidez para los alcanos tiene vamodelos. La estructura real siempre diferir en algo de lores inferiores a 60, en consecuencia son prcticamente
estas formas idealizadas, debido a que las diferencias en inertes a los cidos y bases. Su inercia es la fuente del
energa entre las conformaciones son pequeas compara- trmino paranas (que signica falto de anidad). En
das con la energa trmica de las molculas: las molculas el petrleo crudo, las molculas de alcanos permanecen
de alcano no tienen una forma estructura ja, aunque los qumicamente sin cambios por millones de aos.
modelos as lo sugieran.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos,
en particular con el oxgeno y los halgenos, puesto que
los tomos de carbono estn en una condicin fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidacin posible para el carbono (4). La reac5.3 Propiedades espectroscpicas
cin con el oxgeno conduce a la combustin sin humo;
con los halgenos, a la reaccin de sustitucin. Adems,
Prcticamente todos los compuestos orgnicos contienen los alcanos interactan con, y se unen a, ciertos compleenlaces carbono carbono y carbono hidrgeno, con jos de metales de transicin (ver: activacin del enlace
lo que muestran algunas caractersticas de los alcanos en carbono-hidrgeno).
sus espectros. Los alcanos se distinguen por no tener otros Los radicales libres, molculas con un nmero impar de
grupos y, por tanto, por la ausencia de otras caracters- electrones, desempean un papel importante en la mayora de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y
ticas espectroscpicas.

PROPIEDADES QUMICAS

el reformado, donde los alcanos de cadena larga se con- Los experimentos han mostrado que toda halogenacin
vierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cade- produce una mezcla de todos los ismeros posibles, inna lineal en los ismeros ramicados, respectivamente.
dicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptiEn los alcanos altamente ramicados, el ngulo de en- bles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no
tomos de hidrgeno secunlace puede diferir signicativamente del valor ptimo es una mezcla estadstica: los
[5]
dobromacin
del
propano:
(109,47) para permitir a los diferentes grupos suciente
espacio. Esto origina una tensin en la molcula conocida como impedimento estrico, y puede aumentar sustancialmente la reactividad.

6.1

Reacciones con oxgeno

Todos los alcanos reaccionan con oxgeno en una reaccin

de combustin, si bien se torna ms difcil de inamar al 6.3 Cracking
aumentar el nmero de tomos de carbono. La ecuacin
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms
general para la combustin completa es:
pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracCnHn + (1,5n+0,5)O2 (n+1)H2 O +
king trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico
nCO2
con formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador
En ausencia de oxgeno suciente, puede formarse cido (generalmente cidos slidos como silica-almina
monxido de carbono o inclusive negro de humo, como y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de los enlaces, produciendo pares de iones de cargas
se muestra a continuacin:
opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro,
que es muy inestable.
C H + nO2 (n+1)H2 + nCO
Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamienpor ejemplo metano:
to de la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de transferencias de hidrgeno o hiCH4 + 2O2 CO2 + 2H2 O
druro intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de
procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se
CH4 + O2 CO + 2H2 O
regeneran permanentemente, por lo que proceden por un
mecanismo de autopropagacin en cadena. EventualmenVer tabla de calor de formacin de alcanos para informa- te, la cadena de reacciones termina en una recombinacin
cin detallada.
de iones o radicales.
El cambio de entalpa estndar de combustin, H o , para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650
kJ/mol por cada grupo CH2 en una serie homloga. Los
alcanos de cadena ramicada tienen menores valores de
H o que los alcanos de cadena lineal del mismo nmero
de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como
algo ms estables.

6.2

Reacciones con halgenos

Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de
hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente
por tomos de halgeno. Los radicales libres son las especies que participan en la reaccin, que generalmente
conduce a una mezcla de productos. La reaccin es altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin.

6.4 Isomerizacin y reformado

La isomerizacin y reformado son procesos en los que los
alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de
un catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena ramicada.
En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas
cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice
de octano de la sustancia.

6.5 Otras reacciones

Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un

catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los alcanos pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque
Estas reacciones son una importante ruta industrial para ambas reacciones requieren condiciones especiales. La
los hidrocarburos halogenados.
fermentacin de los alcanos a cidos carboxlicos es de

9
importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido 8 Riesgos
de azufre y cloro convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1
8% CH4 ) es un agente muy fuerte en el efecto invernadero. Otros alcanos menores tambin forman mezclas
explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros son
altamente inamables, aunque este riesgo decrece con el
aumento de la longitud de la cadena de carbono. El pen7 Aplicaciones
tano, hexano, heptano y octano estn clasicados como
peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El ismero
de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.
Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de tomos de
carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en 9 Vase tambin
algunos pases para generacin de electricidad. El metano
Alqueno
y el etano
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones
moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en
el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde
el pentano hasta el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en
motores de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar gotas, que romperan la uniformidad de
la combustin. Se preeren los alcanos de cadena ramicada, puesto que son menos susceptibles a la ignicin
prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que
sus anlogos de cadena lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es medida por el ndice de octano del
combustible, donde el 2,2,4-trimetilpentano (isooctano)
tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor
de cero. Adems de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no
polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es
tambin actuar como agentes anticorrosivos, puesto que
su naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede
llegar a la supercie del metal. Muchos alcanos slidos
encuentran uso como cera de parana, por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la verdadera cera, que
consiste principalmente de steres.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran en el
betn, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos.
Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y
se suelen romper en alcanos menores mediante cracking.

Alquino
Alquilo
Cicloalcano
Qumica orgnica
Hidrocarburo aliftico

10 Referencias
[1] Qumica: Teora y Problemas. Escrito por Jos Antonio
Garca Prez. pag 302. books.google.es
[2] Qumica Orgnica. Escrito por John McMurry. pag 131.
books.google.es
[3] Titan: Arizona in an Icebox?, Emily Lakdawalla, 200401-21, veried 2005-03-28
[4] Mumma, M.J.; Disanti, M.A.; dello Russo, N.; Fomenkova, M.; Magee-Sauer, K.; Kaminski, C.D.; D.X., Xie
(1996). Detection of Abundant Ethane and Methane,
Along with Carbon Monoxide and Water, in Comet
C/1996 B2 Hyakutake: Evidence for Interstellar Origin.
Science 272: 1310. doi:10.1126/science.272.5266.1310.
PMID 8650540.
[5] R. T. Morrison, R. N. Boyd. Organic Chemistry (6th edicin). New Jersey: Prentice Hall. ISBN 0-13-643669-2.
[6] Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin
Trans. 1 1975, 16, 1574-1585
[7] Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 1989, 89, 1413-1432.
[8] Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review)
[9] Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969,

23, 522. (Review)

Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y
el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen
[10] Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401. (Review)
cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales
se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan [11] Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn. 1991, 8,
309-313.(Review)
millones de toneladas de estos materiales al ao.

10

11 ENLACES EXTERNOS

[12] Boese R, Weiss HC, Blaser D (1999). The melting point alternation in the short-chain n-alkanes:
Single-crystal X-ray analyses of propane at 30 K
and of n-butane to n-nonane at 90 K. Angew Chemie Int Ed 38: 988-992. doi:10.1002/(SICI)15213773(19990401)38:7<988::AID-ANIE988>3.3.CO;2-S.

11

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