LABORATORIO DE SNTESIS ORGNICA

PRCTICA N1
CONDENSACIN ALDLICA
PREPARACIN DE BENCILIDENCICLOPENTANONA

PRESENTADO POR:
LEONARDO FABIO MORALES

PRESENTADO AL PROFESOR:
FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUNDIO

FACULTAD DE CIENCIAS BSICAS Y TECNOLOGA
PROGRAMA DE QUMICA
ARMENIA-QUNDIO
26 DE FEBRERO DEL 2016

INTRODUCCIN
La condensacin aldlica es una reaccin muy importante en la qumica
orgnica, esta reaccin est basada en los hidrgenos alfa en forma de
protones los cuales en medio bsico se substraen para generar carbaniones
estabilizados por resonancia. En la condensacin aldlica reaccionan dos
molculas de aldehdo con una de cetona en medio bsico para generar hidroxicetonas o -hidroxialdehidos. En medio bsico se substrae uno de los
hidrgenos alfa en forma de protones y se genera un carbanion estabilizado
por resonancia el cual es un nuclefilo, este a continuacin realiza un ataque
nuclefilico al aldehdo para generar un in alcxido el cual es protonado por el
agua y permite la formacin de un aldol y regenerar la base (OH -),
posteriormente este aldol puede deshidratarse con facilidad para obtener un
compuesto carbonilo ,-insaturado.
El objetivo de esta prctica es sintetizar exitosamente la bencilidenciclopentanona y
analizar sus propiedades fsicas y espectroscpicas.

METODOLOGA
Materiales
1 Erlenmeyer de 125mL
2 pipetas graguadas de 5mL
1 Probeta 100mL
1 Beaker 400mL
1 Esptula metlica
Sistema de filtracin al vacio (Buchner, kitasato, bomba de vaco, mangueras)
Frasco lavador
Papel filtro
Reactivos
Ciclopentanona. Frasco almacn
Benzaldehido
Etanol 95%
Solucin de NaOH 2N
Solucin al 4% de cido actico en etanol del 95%
Agua destilada

PROCEDIMIENTO
Adicionar 1mL de ciclopentanona, 4mL de benzaldehdo, 20mL de etanol 95% y 15mL
de solucin acuosa 2N de NaOH. Agitar vigorosamente por 5 minutos, enfriar en bao
hielo y filtrar al vaco con un lavado de 10mL de etanol 95%, 10mL de cido actico
4% en etanol 95% y 10mL de etanol 95% nuevamente.

RESULTADOS
Resultados fsicos del producto
Se obtuvieron 2.84g del producto (Dibencilidenaciclopentanona), y un PM de 260g/mol
Est present un rango de fusin de 191.7C-194.5C
Pureza ciclopentanona: 99%, PM: 84.12g/mol, densidad: 0.95g/mL
Pureza benzaldehdo: 99%, PM: 106g/mol, densidad 1.05g/mL

Clculo del rendimiento ptimo de la reaccin

1mLC.PENTANONA

0.9405g

0.95 g c . pentanona x 0.99

= 0.9405g ciclopentanona
1 mL c . pentanona

1 mol
84.12 g

4mLBenzaldehido

4.158g

1 mol
106 g

= 0.01118mol ciclopentanona

1.05 gbenzaldehido x 0.99

= 4.158g benzaldehdo
1 mL benzaldehido

= 0.0392mol benzaldehdo

La ciclopentanona limita la reaccin

0.01118molciclopentanona
1 mol bencilidenciclopentanona 260 g bencilidenciclopentanona
x
1 molciclopentanona
1 molbencilidenciclopentanona
Dibencilidenciclopentanona

2.91g

%RO =

w . experimental
2.84 g
x 100=
x 100=97.6
w . terico
2.91 g

Resultados espectroscpicos

Imagen 1 Espectro infrarrojo de la bencilidenciclopentanona

ANLISIS DE RESULTADOS

Se obtuvo la bencilidenciclopentanona mediante la siguiente reaccin.

En esta reaccin la base substrae un protn de la ciclopentanona para formar

su enolato correspondiente, el cual realizara el ataque nuclefilo al
benzaldehdo formando la bencilidenciclopentanona y esta al tener un exceso
de aldehdo puede reaccionar de igual manera con otra molcula de aldehdo
llevando a cabo la formacin de la dibencilidenciclopentanona.
El punto de fusin obtenido se encuentra por arriba del terico que es de
189C y presenta un rango de fusin con una diferencia de 2.8C lo cual indica
que el producto se encuentra algo impuro.
La reaccin se dio con un porcentaje de rendimiento del 97.4%, sin embargo
este es un porcentaje ideal ya que no se tuvo en cuenta el peso de las posibles
impurezas y por lo tanto puede ser un porcentaje un poco menor
En el espectro infrarrojo se puede apreciar la banda del carbonilo
correspondiente a la cetona en los 1690.45cm -1, de igual manera se observan
las bandas de flexin C-H del aromtico mono sustituido en 764.11cm -1 y
678.63cm-1.

CONCLUSIONES

Se determin que el producto se encontr impuro, por lo tanto el

porcentaje de rendimiento puede ser un poco menor al calculado.
No se obtuvo la bencilenciclopentanona debido a un exceso de
benzaldehdo con el que esta reaccion nuevamente dando como
resultado la dibencilenciclopentanona

BIBLIOGRAFIA
Fessenden, R y J.1983. Aldehdos y Cetonas. Editorial Iberomarica.
Pag 517-545.
H.D. Hurst y G.W Gokel 1985. El grupo Carbonilo.Editorial Revert. Pag
475 - 489
Seyhan ege. 2000. Qumica Orgnica Estructura y Reactividad Tomo 2.
Pag 694-695.

CUESTIONARIO
1.

Consulte la ficha tcnica de los reactivos utilizados en esta

prctica. Qu cuidados debe tener al manipularlos?

REACTIVO
CICLOPENTANONA
C5H8O
MASA MOLECULAR:
84,12

TIPOS DE
PELIGROS/SINT
PELIGRO/EX
PREVENCION
OMAS AGUDOS
POSICION

INCENDIO

Inflamable.

EXPLOSION

Las mezclas
gas/aire son
explosivas. El
calentamiento
intenso puede
causar un
aumento de
presin con
riesgo de
estallido y
explosin.

EXPOSICION

Evitar llama
abierta, NO
producir
chispas y NO
fumar.

PROPIEDADES FISICAS
Punto de ebullicin:131C
Punto de inflamacin:26
C Punto de fusin: -51C
Solubilidad en agua:
Escasa Densidad relativa
de vapor (aire = 1): 2.3
Densidad relativa
(agua=1): 0.95

Inhalacin

Tos, dolor de
garganta.

Ventilacin,
extraccin
localizada o
proteccin
respiratoria.

Piel

Enrojecimiento.

Guantes
protectores.

Ojos

Enrojecimiento,
dolor.

Ingestin

INCENDIO

Combustible.

EXPLOSION

Por encima de
62C: pueden
formarse
mezclas
explosivas
vapor/aire.

EXPOSICION
BENZALDEHIDO
C6H5CHO
Masa molecular:
106.1

Gafas
ajustadas de
seguridad.
No comer,
beber ni fumar
durante el
trabajo.
Evitar las
llamas, NO
producir
chispas y NO
fumar.
Por encima de
62C: sistema
cerrado,
ventilacin. NO
utilizar aire
comprimido
para llenar,
vaciar o
manipular.
EVITAR LA
FORMACION
DE NIEBLA
DEL
PRODUCTO!
HIGIENE
ESTRICTA!

Convulsiones,
tos, vrtigo, dolor
de cabeza,
nuseas, dolor
de garganta,
vmitos.

Ventilacin,
extraccin
localizada o
proteccin
respiratoria.

Piel

Enrojecimiento.

Guantes
protectores y
traje de
proteccin

Ojos

Enrojecimiento,
dolor.

Gafas de
proteccin de
seguridad o
pantalla facial.

Nuseas.

No comer, ni
beber, ni fumar
durante el
trabajo.

Inhalacin

Ingestin

Punto de ebullicin:
179C Punto de fusin:
-26C Densidad relativa
(agua = 1): 1.05
Solubilidad en agua,
g/100 ml: Escasa.
Presin de vapor, Pa a
26C: 130
Densidad relativa de
vapor (aire = 1): 3.65
Punto de inflamacin:
62C Temperatura de auto
ignicin: 190C
Lmites de explosividad,
% en volumen en el aire:
1.4-13.5 Coeficiente de
reparto octanol/agua
como log Pow: 1.48

ETANOL
C2H5OH
Masa molecular: 46.1

Evitar las
llamas, NO
producir
chispas y NO
Altamente
INCENDIO
fumar. NO
inflamable.
poner en
contacto con
oxidantes
fuertes.
Sistema
cerrado,
ventilacin,
Punto de ebullicin: 79C
equipo elctrico Punto de fusin: -117C
y de alumbrado Densidad relativa (agua =
Las mezclas
a prueba de
1): 0.8
EXPLOSION
vapor/aire son
explosin. NO
Solubilidad en agua:
explosivas.
utilizar aire
Miscible Presin de vapor,
comprimido
kPa a 20C: 5.8
para llenar,
Densidad relativa de
vaciar o
vapor (aire = 1): 1.6
manipular.
Densidad relativa de la
mezcla vapor/aire a 20C
EXPOSICION
(aire = 1): 1.03
Ventilacin,
Punto
de inflamacin:
Tos,
extraccin
13C
(c.c)
somnolencia,
Inhalacin
localizada o
Temperatura
de auto
dolor de cabeza,
proteccin
ignicin:
363C
fatiga.
respiratoria.
Lmites de explosividad,
%
en volumen en el aire:
Guantes
Piel
Piel seca.
3.3-19
Coeficiente de
protectores.
reparto octanol/agua
como log Pow: -0.32
Enrojecimiento,
Gafas
Ojos
dolor, sensacin
ajustadas de
de quemazn.
seguridad.

Ingestin

HIDROXIDO DE
SODIO
NaOH
Masa molecular: 40.0

INCENDIO

Sensacin de
quemazn,
No comer, ni
confusin,
beber, ni fumar
vrtigo, dolor de
durante el
cabeza, prdida
trabajo.
del conocimiento.
No combustible.
El contacto con
la humedad o
con el agua,
puede generar
calor suficiente
para provocar la
ignicin de
materiales
combustibles.

NO poner en
contacto con el
agua.

Punto de ebullicin:
1388C
Punto de fusin: 318C
Densidad: 2.1 g/cm3
Solubilidad en agua,
g/100 ml a 20C: 109
(muy elevada).

EXPLOSION

Riesgo de
incendio y
explosin en
contacto con: la
disolucin en
agua es una
base fuerte que
reacciona
violentamente
con cidos y es
corrosiva con
metales tales
como:
aluminio, estao,
plomo y cinc,
formando gas
combustible

NO poner en
contacto con
materiales
incompatibles.

EVITAR LA
DISPERSIN
DEL
POLVO!
EVITAR TODO

EXPOSICION

CONTACTO!

Inhalacin

Tos. Dolor de
garganta.
Sensacin de
quemazn.
Jadeo.

Extraccin
localizada o
proteccin
respiratoria.

Piel

Enrojecimiento.
Dolor. Graves
quemaduras
cutneas.
Ampollas.

Guantes de
proteccin.
Traje de
proteccin.

Ojos

Enrojecimiento.
Dolor. Visin
borrosa.
Quemaduras
graves.

Ingestin

Dolor abdominal.
Quemaduras en
la
boca y la
garganta.
Sensacin de
quemazn en la
garganta y el
pecho.
Nuseas.
Vmitos. Shock o
colapso.

Pantalla facial o
proteccin
ocular
combinada con
proteccin
respiratoria.

No comer, ni
beber, ni
fumar durante
el trabajo.

ACIDO ACETICO
C2H4O2 / CH3COOH
Masa molecular:
60.1

INCENDIO

Inflamable

Evitar las
llamas, NO
producir
chispas y NO
fumar

EXPLOSION

Por encima de
39C pueden
formarse
mezclas
explosivas
vapor/aire.
Riesgo
de incendio y
explosin en
contacto con
oxidantes
fuertes.

Por encima de
39C,
sistema
cerrado,
ventilacin
y equipo
elctrico a
prueba de
explosin.

EVITAR TODO
EXPOSICION
CONTACTO!

Inhalacin

Dolor de
garganta. Tos.
Sensacin de
quemazn. Dolor
de cabeza.
Vrtigo.
Jadeo. Dificultad
respiratoria.

Ventilacin,
extraccin
localizada o
proteccin
respiratoria.

Piel

Dolor.
Enrojecimiento.
Quemaduras
cutneas.
Ampollas.

Guantes de
proteccin.
Traje de
proteccin.

Ojos

Enrojecimiento.
Dolor.
Quemaduras
graves. Prdida
de visin.

Pantalla facial o
proteccin
ocular
combinada con
proteccin
respiratoria.

Punto de ebullicin: 118C

Punto de fusin: 16.7C
Densidad relativa (agua =
1): 1.05
Solubilidad en agua:
miscible.
Presin de vapor, kPa a
20C: 1.5
Densidad relativa de
vapor (aire = 1): 2.1
Densidad relativa de la
mezcla vapor/aire a 20C
(aire = 1): 1.02
Punto de inflamacin:
39C c.c.
Temperatura de auto
ignicin: 485C
Lmites de explosividad,
% en volumen en el aire:
6.0-17
Coeficiente de reparto
octanol/agua como log
Pow: -0.17

Ingestin

Dolor de
garganta.
Sensacin de
quemazn. Dolor
abdominal.
Vmitos.
Shock o colapso.

No comer, ni
beber, ni
fumar durante
el trabajo.