INDICE

1. INTRODUCCION

2. MARCO TEORICO 3
2.1.

FORMULA

2.2.

NOMENCLATURA

2.3.

PROPIEDADES 4

2.4.

EFECTOS

2.5.

REACCIONES DE OBTENCION

2.6.

PROCESOS DE FABRICACION

10

2.7.

EJEMPLOS DE APLICACIONES

11

3. ASPIRINA EN EL PER Y EL MUNDO 14

4. GLOSARIO 15
5. BIBLIOGRAFIA16

1. INTRODUCCIN
En la actualidad, las personas tienen una mejor calidad de vida. Los
avances de la tecnologa han permitido que podamos disfrutar un
mayor tiempo de esta, es por esto que cada vez se intenta descubrir
una mayor cantidad de frmacos, se crean nuevas vacunas, etc.
El cido acetilsaliclico, o mayormente conocido como aspirina, es uno
de los frmacos ms antiguos, y uno de los ms usados en la sociedad
y el de mayor empleo al momento de la automedicacin, siendo
caracterizado por sus potentes propiedades antipirticas (reducen la
fiebre) y antiinflamatorias (alivio de inflamaciones, como la relaciona
con la artritis y heridas menores), slo en la aspirina stas se combinan
con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la
aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran
nmero de otros medicamentos. La razn de su efectividad se conoci
un buen tiempo despus de haber sido descubierta (aos 70), cuando
se encuentra que inhibe una sntesis de prostaglandinas
Es el ster saliclico el cido actico que fue introducido al mundo de
los medicamentos en el ao 1899 siendo utilizada como analgsico y
antiinflamatorio. Antiguamente, el cido saliclico era extrado de la
corteza del Sauce llorn, es por esto que antes se denominaba cido
spiraeico, y la aspirina era el cido acetilespirseico. El principio activo
de estos extractos era el cido saliclico. Posteriormente, se logr
sintetizar en el laboratorio, debido a la necesidad de produccin a gran
escala.
Aunque era un analgsico muy eficaz, causaba grandes problemas
gstricos en ciertas personas. Por esto, se buscaron alternativas a este
frmaco, que no presenta efectos secundarios no deseables; de ah
surge el cido acetilsaliclico de ahora.
Este compuesto orgnico trata o previene la angina de pecho, los
ataques cardacos, los ataques isqumicos transitorios y los ataques
cerebrales. En la siguiente monografa se ampliar la informacin sobre
la aspirina, nombrando sus diferentes propiedades, su nomenclatura,
entre otros.

2. MARCO TERICO
2.1 FRMULA
2

 Frmula Molecular: C9H8O4

Frmula Semi-desarrollada:
Frmula Estructural

C6H4(OCOCH3)COOH

2.2 NOMENCLATURA
La aspirina forma parte de los cidos carboxlicos, segn IUPAC
es denominada cido-2-acetoxibenzoico. Siendo su frmula
semidesarrollada

CH3COOC6H4COOH.

Los

sinnimos

de

la

aspirina son el cido acetilsaliclico, cido o-acetilsaliclico,

Acetilsalicilato, cido 2-acetoxibenzoico.
El nombre de aspirina viene del vocablo "Spiraea", que en
botnica designa una familia de plantas y de ah la slaba "spir".
La letra "A" indica el proceso de acetilacin al que se somete al
cido saliclico para convertirse en cido acetilsaliclico. La slaba
"in" era una terminacin empleada con frecuencia para los
medicamentos en aquella poca.
La molcula de este compuesto est formado por 9 tomos de
carbono, 4 de oxgeno y 8 de hidrgeno. La menor cantidad de
sustancia que conserva sus propiedades es una molcula.
Las molculas se forman al unirse los tomos. Para ello hace falta
que estos se acerquen con energa suficiente como para superar
la repulsin existente entre sus nubes electrnicas y tambin se
necesita que la energa que se desprende cuando se aproximan a
cierta distancia pueda ser liberada. La molcula de la aspirina
presenta un total de 21 tomos

2.3 PROPIEDADES
Propiedades qumicas
El cido acetilsaliclico se descompone rpidamente en
soluciones de acetato de amonio o de los acetatos, citratos,
carbonatos o hidrxidos de los metales alcalinos. ASA es
estable en aire seco, pero hidroliza gradualmente en contacto
3

con la humedad a los cidos actico y saliclico. En solucin

con

lcalis,

la

hidrlisis

transcurre

rpidamente

las

soluciones claras formadas pueden consistir enteramente de

etilo y salicilato.
Propiedades fsicas
La aspirina, un derivado de acetilo de cido saliclico, es un
blanco, cristalino, sustancia dbilmente cido, con un punto
de fusin de 136 C, y un punto de ebullicin de 140 C.

2.4 EFECTOS
Sus efectos analgsicos, antipirticos y antiinflamatorios se
deben a las asociaciones de las porciones acetilo y salicilato de la
molcula intacta, como tambin a la accin del metabolito activo
salicilato. El efecto antiagregante plaquetario se debe a su
capacidad como donante del grupo acetilo a la membrana
plaquetaria

la

inhibicin

irreversible

de

la

enzima

ciclooxigenasa. Inhibe la actividad de la enzima ciclooxigenasa lo

que

disminuye

la

formacin

de

precursores

de

las

prostaglandinas y tromboxanos a partir del cido araquidnico.

Aunque la mayora de sus efectos teraputicos pueden deberse a
la inhibicin de la sntesis de prostaglandinas en diferentes
tejidos, hay otras acciones que tambin contribuyen.
Efecto analgsico: Los AINEs son leves a moderados
analgsicos. Como vimos, el efecto analgsico parece
depender la inhibicin de la sntesis de las prostaglandinas.
Las prostaglandinas parecen sensibilizar los receptores del
dolor a la estimulacin mecnica o a otros mediadores
qumicos (ej: bradiquinina, histamina). Las prostaglandinas
producen hiperalgesia, es decir se produce dolor con
maniobras

como

la

estimulacin

mecnica

que

comnmente no lo produce. Los analgsicos antipirticos

no modifican el umbral del dolor y no previenen el dolor
causado por prostaglandinas exgenas o ya formadas,
estas drogas pueden producir analgesia por prevenir la
4

sntesis de prostaglandinas involucradas en el dolor.

Parecera que los efectos analgsicos son principalmente
perifricos, aunque estas drogas pueden tener actividad
semejante u otro mecanismo de accin similar en el SNC,
posiblemente en el hipotlamo. Adems su mecanismo de
accin antiinflamatorio puede contribuir a sus efectos
analgsicos. No existen evidencias que durante 117 el uso
crnico de los AINEs se desarrolle dependencia psquica o
fsica a estos agentes.
Efectos antiinflamatorios: Debido a la complejidad de la
respuesta inflamatoria, el mecanismo exacto de los efectos
antiinflamatorios

no

prostaglandinas

parecen

inflamatorios

est

han

totalmente
mediar

mostrado

aclarado.

muchos

producir

Las

efectos

directamente

muchos de los sntomas y signos de la inflamacin, los

efectos antiinflamatorios pueden deberse en parte a la
inhibicin de la sntesis y liberacin de estos autacoides
durante la inflamacin. Sin embargo pareceran existir,
como vimos, otros mecanismos que contribuyen a este
efecto. La patologa inflamatoria es atenuada por los AINEs,
aunque en los procesos reumticos no se evitan las
lesiones de los tejidos (articulares) ni se detiene el
progreso de la enfermedad. Efectos antipirticos: La
aspirina y los agentes AINEs reducen la temperatura
elevada, mientras que la temperatura corporal normal es
solo

suavemente

afectada.

La

disminucin

de

la

temperatura generalmente se relaciona por un incremento

en la disipacin causado por vasodilatacin de vasos
sanguneos

superficiales

puede

acompaarse

de

sudoracin profusa. El mecanismo de accin antipirtico es

por inhibicin de sntesis y liberacin de prostaglandinas en
el

hipotlamo.

Casi

todas

las

prostaglandinas

con

excepcin de la I2 son patgenas. Paradjicamente la

5

intoxicacin con salicilatos puede producir elevacin de la

temperatura corporal, por aumento del consumo de
oxgeno y de la tasa metablica, aparentemente por
desacople de la fosforilacin oxidativa.
Efectos antiagregantes plaquetarios: La aspirina y los
dems agentes antiinflamatorios no esteroides inhiben la
agregacin plaquetaria y prolonga el tiempo de sangra
debido a una inhibicin de la sntesis de tromboxano A2 en
las plaquetas. En general, el agente de eleccin para este
efecto es la aspirina por ser inhibidor irreversible de la
ciclooxigenasa, es decir, que acetila la enxima. Como las
plaquetas son fragmentos celulares, la ciclooxigenasa
queda inhibida por el resto de la vida de esas plaquetas (711 das) hasta que nuevas plaquetas son formadas, sin
embargo la PGI2 o prostaciclina que se sintetiza en el
endotelio vascular puede seguir liberndose y produciendo
su efecto antiagregante y vasodilatador, sobre todo cuando
se utilizan dosis bajas de aspirina (350 y hasta 100
mg/da).

Numerosos

evidencias

que

la

ensayos
aspirina

clnicos

reduce

han

la

aportado

incidencia

de

trombosis arterial coronaria; en un prolongado estudio

multicntrico fue observado que 325 mg de aspirina por
da redujeron en un 40% la incidencia de infarto en
mdicos

varones.

antiagregantes,

Esta

muchas

accin
veces

de

los

puede

AINEs

ser

un

como
efecto

colateral sobre todo cuando los pacientes deben ser

sometidos a ciruga.
Efectos a nivel vascular: Los AINEs inhiben la sntesis de
prostaciclina que poseen propiedades vasodilatadoras,
pudiendo de este modo disminuir el efecto hipotensor de
bloqueadores beta, inhibidores de la enzima de conversin
de angiotensina (IECA), diurticos, entre otros.

Efectos nocivos: A las dosis habituales, los efectos

adversos ms comunes de la aspirina son la irritacin
gstrica, nuseas, vmitos, lcera gstrica o duodenal,
mientras que la hepatotoxicidad, asma, cambios en la piel
y nefrotoxicidad son menos frecuentes. Se ha reportado
que ocurre adaptacin de la mucosa en pacientes con
lceras asociadas a la administracin de aspirina de modo
que se ha demostrado el mejoramiento espontneo con el
tiempo sin descontinuar la toma de la aspirina.

2.5 REACCIONES DE OBTENCIN

SINTESIS DE LA ASPIRINA
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y
anhdrido actico en presencia de cido, segn la reaccin
indicada. Una vez sintetizado el cido Acetilsaliclico es necesario
cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto
puro.
El cido acetilsaliclico se comercializa con el nombre de Aspirina
por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos ms
consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo
pasado por el qumico alemn Flix Hofmann. Acta como
antipirtico

fundamentalmente

como

analgsico.

Como

antipirtico ejerce su efecto a dos niveles: aumenta la disipacin

trmica mediante vasodilatacin (accin poco significativa) y
acta sobre el termostato hipotalmico, que es el centro
regulador

de

la

temperatura

del

organismo.

Su

va

de

administracin es oral, ya que se absorbe bien por el tracto

gastrointestinal.
El cido acetilsaliclico puede estar parcialmente hidrolizado;
esto, adems de notarse fcilmente por el olor a cido actico, se
puede reconocer haciendo un ensayo con FeCl3 y observando si
se produce coloracin violeta.
A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos
inconvenientes, como son:

1) Producir irritacin de la mucosa gstrica, por lo que est

contraindicado en pacientes con lcera.
2) Disminuir la capacidad de coagulacin de la sangre.
Reaccin General de la sntesis del cido Acetilsaliclico

Reaccin de formacin del Anhdrido Actico

2.6

PROCESOS DE FABRICACIN
Para sintetizar el cido Saliclico, el fenol se mezcla con una
disolucin acuosa de sosa caliente (1-2% en exceso molar),
calentndose hasta 130C, y evaporndose hasta sequedad en
un autoclave, o bien en un molino de bolas especial. As se
produce fenolato sdico, en forma de polvo muy seco, no
obstante, el secado debe ser riguroso ya que la presencia de
agua disminuye el rendimiento, la temperatura se reduce a unos
100C, y se introduce al autoclave CO2 seco (con menos de 0,1%
de O2, para evitar decoloracin), a 5 bares. La carboxilacin es
exotrmica (DH = - 90 kJ/mol). Cuando la cantidad apropiada se
9

ha absorbido, la carga se calienta a 150 - 170C durante varias

horas, para convertir el fenolato en salicilato sdico.
La masa de reaccin se enfra y se lleva a un tanque de
tratamiento,

donde

se

disuelve

con

una

cantidad

aproximadamente igual de agua, se filtra, y se decolora con

carbn activo que contiene partculas de zinc. Se lleva a otro
tanque de precipitacin, aadiendo sulfrico para precipitar el
cido saliclico. La contaminacin con hierro debe evitarse en
estas etapas. El precipitado se centrifuga y seca, de la misma
manera que explique antes, obtenindose cido saliclico de alta
pureza (que puede pasar a especificacin UPS sublimando y
recristalizado).
A partir del cido Saliclico, solo hay que modificarlo a cido
acetil saliclico, introduciendo un grupo actico en la molcula.

Des
cripcin del proceso de produccin de cido acetilsaliclico

10

2.7 EJEMPLOS APLICACIONES

La aspirina es considerada uno de los grandes inventos o
descubrimientos del siglo XX, y esto es por su gran cantidad de
usos que se le pueden dar, no solo en el mbito mdico, sino
tambin puede ser usada en usos domsticos
Como medicamento:
1. Analgsico: es consumida para los dolores de cabeza,
dolores de muelas, seos, musculares y de odos.
2. Antiagregante plaquetario: Utilizada para evitar accidentes
cardiovasculares, que son la causa principal de muerte e
11

invalidez. Hoy, los especialistas afirman que es el ms

efectivo, seguro y barato de los medicamentos que puede
disminuir el riesgo cardiovascular.
3. Antiinflamatorio: Es un frmaco especialmente indicado
para tratar la artritis reumatoidea, la artrosis y la fiebre
reumtica.
4. Antipirtico: El cido acetilsaliclico tambin es empleado
para disminuir la fiebre.
5. Antirreumtico: Se utiliza para dolencias con dolor e
inflamacin, como la artritis reumatoide, lupus erimatoso,
artropatas sorisicas, osteoartropatas inflamatorias, etc.
6. Cncer: reduce el riesgo de cncer de colon y recto. Existen
estudios que revelan tambin un posible efecto beneficioso
en la prevencin del cncer de mama. Investigadores
aseguran que puede ayudar a proteger y reducir el riesgo
de cncer de piel.
7. Alzhimer: Tiene un efecto neuroprotector sobre las clulas
del cerebro, evitando la muerte del 83% de las neuronas, lo
que reduce el riesgo de sufrir Alzhimer.
8. Infarto: En pacientes que ya han sufrido algn infarto se
suele utilizar la aspirina como antiagregante plaquetario.
Sin embargo este tratamiento no siempre funciona. Hay
muchos pacientes que no responden a dicho tratamiento.
Como uso domstico:
1. Quita las manchas de transpiracin: En camisas blancas y
manchas de todo tipo.
2. Mascarilla para la cara: Una de las ms populares es la de
aspirina y miel. Adems de ser muy fcil y accesible, es
muy buena para exfoliar y dar vida a nuestra piel.
3. Antiacn: El AAS es un astringente, as que muchos
productos

cosmticos

antiacn

lo

utilizan

tratamiento de los pequeos granos.

4. Flores ms verdes y duraderas.
5. Picaduras de mosquitos y abejas:

La

para

el

propiedad

antiinflamatoria de la Aspirina disminuir la hinchazn de

la picadura de estos insectos.

12

6. Quita manchas de nicotina, caf, grasa y desinfecta: Junto

con el jugo de limn elimina las manchas de nicotina de la
ropa y dedos amarillentos.
7. Anticaspa.
8. Antifngica.
9. Destie el pelo: En cantidades grandes la aspirina decolora
el cabello. Hay veces que el cloro de la piscina pone el
cabello amarillo o verdoso.
10. Antiverrugas.
11. Hongos en el jardn: Los jardineros pueden tratar hongos
del suelo. Sirve para prevenir la formacin de hongos en
las races de plantas nuevas.
12. Limpiamanos: Para lavarte bien las manos, mezcla jugo de
limn con aspirina y salo para sacar manchas de grasa y
nicotina de tus manos.

OTROS USOS
Ciertos estudios epidemiolgicos sugieren que el uso a largo
plazo de la aspirina a bajas dosis se asocia con una reduccin
en la incidencia del cncer colorrectal, as como el cncer de
pulmn,

posiblemente

por

su

asociacin

con

efectos

inhibitorios sobre la COX producida por adenocarcinomas,

efectos supresores de prostaglandinas o incluso efectos
directamente antimutagnicos. Tambin se ha estudiado el
papel que juega la aspirina en reducir la incidencia de otras
formas de cncer. En varios estudios se demostr que la
aspirina no reduce la aparicin del cncer de prstata. Sus
efectos en la prevencin del cncer de pncreas son mixtos,
un estudio de 2004 encontr un aumento estadsticamente
importante en el riesgo de contraer cncer pancretico en
mujeres que tomaban aspirina, mientras que un metaanlisis
de varios estudios publicado en 2006 no encontr evidencias
concluyentes de que la aspirina u otros AINE (antinflamatorios
no esteroideos) estuvieran asociados a un riesgo aumentado
de esta forma de cncer. Es posible que la aspirina tambin
tenga efectos positivos sobre el cncer del tracto digestivo
superior, pero las evidencias siguen an siendo inconclusas.
13

Se ha hipotetizado que la aspirina es capaz de reducir la

formacin de cataratas en pacientes diabticos, aunque en al
menos un estudio se demostr que no es eficaz en esa accin.
Segn cientficos del Instituto de Neurociencia y Fisiologa de
la Universidad de Goteborg, en Suecia, una dosis diaria de
aspirina puede ayudar a reducir el deterioro cerebral en
personas de edad avanzada. No obstante Los expertos
subrayan que debido a los efectos secundarios peligrosos
que puede tener la 'Aspirina', no se puede recomendar su uso
masivo a fin de proteger la memoria.

3. ASPIRINA EN EL PER Y EL MUNDO

En algunos pases, ciertas instituciones dedicadas a la salud
distribuyen en las farmacias folletos en los que informan sobre los
medicamentos que se pueden adquirir sin receta mdica. En
Colombia el producto se comenz a fabricar y vender en 1930 y en
la actualidad la aspirina se encuentra en ms de 70 pases y se
venden aproximadamente 25 millones de tabletas mensuales y 11
mil millones de unidades en todas sus presentaciones (adultos
efervescente y nios). El consumo mundial es de 75,000 millones de
comprimidos al ao. Hoy en da la aspirina se convirti en el
medicamento ms comn y uno de los ms efectivos gracias a
todos los descubrimientos hechos y los estudios que an estn en
proceso lo cuales siguen impresionando al mundo. Suelen ser
frmacos que sirven para tratar dolores de poca intensidad durante
un corto perodo de tiempo. La aspirina en el Per al igual que en
otros pases es de venta sin receta mdica. Hay lugares donde este
frmaco no puede ser adquirido de una forma tan fcil, como en
Oaxaca Mxico, que es necesario presentar la receta del mdico
antes de que sea vendida.
Durante los ltimos aos el precio de los medicamentos ha ido
subiendo, la aspirina sola costar menos de s/.0.50 y ahora est
cerca de s/. 1.00. En otros lugares del mundo, esta presenta un
precio menor, en Mxico estn a 40 pesos (s/. 7.30), esta alza de
14

precio depende tanto de la situacin econmica del pas, como el

precio del petrleo.

4. GLOSARIO

cido carboxlico: Los cidos carboxlicos son funciones con grado

de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo de carbono se
insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando

un grupo carboxilo. Ejemplo: cido oleico.

Acetato: Consiste en un material transparente que se emplea en
la industria grfica. En la qumica, el acetato constituye la sal que

se forma al mezclar el cido actico con alguna base.

Hidrlisis: es una reaccin cido-base que se produce al disolver

determinadas sales en agua.

Carboxilacin: Proceso qumico en el cual un grupo carboxilo (

COOH) sustituye a un tomo de hidrgeno.

Fenolato: el fenol se disuelve en lcalis diluidos como fenolato.
Prostaglandina: Las prostaglandinas son un conjunto de
sustancias de carcter lipdico derivadas de los cidos grasos de
20 carbonos (eicosanoides), que contienen un anillo ciclopentano
y constituyen una familias de mediadores celulares, con efectos

diversos, a menudo contrapuestos.

Hidrolizar: Dcese del proceso que sufren las sustancias cuando
interactan con el agua, bien descomponindose, disolvindose o

modificando su estructura.
Tromboxano: Los tromboxanos forman una familia de sustancias
(ej. tromboxano A2, el tromboxano B22) sintetizadas por los
polinucleares (categora de glbulos blancos) y las plaquetas
sanguneas a partir del cido araquidnico. Los tromboxanos
juegan un papel importante en la coagulacin de la sangre: en
caso de lesin de un vaso sanguneo favorecen la agregacin
plaquetaria y dan lugar a la aparicin del trombo de sangre
taponando as la lesin. Cuando hay un exceso de tromboxano
pueden

aparecer

problemas

15

de

trombosis,

es

decir,

de

obstruccin de un vaso sanguneo por un trombo. Diversos

medicamentos pueden inhibir la produccin de tromboxanos.

Inhibicin: La inhibicin es suspender o impedir. Se aplica en

varias situaciones:
En Medicina, consiste en suspender por un cierto lapso de tiempo
alguna funcin orgnica o la accin de un medicamento, ante
determinados

estmulos.

Por

ejemplo,

para

evitar

partos

prematuros se aplican a la madre ciertos medicamentos que

inhiben (interrumpen) las contracciones. Algunos frmacos y
ciertos alimentos pueden inhibir el metabolismo de otros
frmacos.

Prostaciclina: Perteneciente a la familia de los eicosanoides, la

prostaciclina es secretada por las clulas del endotelio gracias al
enzima prostaciclina sintetasa, que acta sobre la prostaglandina
H2. La prostaciclina sisttica, o epoprostenol, se utiliza con fines
teraputicos para limitar la agregacin plaquetaria as como por
sus propiedades vasodilatadoras. Varios de los anlogos de la
prostaciclina -el iloprost, el epoprostenol y el treprostinil- estn
indicados en el tratamiento de la hipertensin arterial pulmonar
que se caracteriza generalmente por un dficit en prostaciclina
sintetasa en el seno de las arterias pulmonares.

5. BIBLIOGRAFIA
http://drogasfarmacologicas.blogspot.pe/2013/11/aspirina-nombre-iupacsistematico.html

http://definicion.de/acetato/#ixzz48B7lAg5F
http://med.unne.edu.ar/sitio/multimedia/imagenes/ckfinder/files/files/0
000cap7_aines.pdf
http://diccionario.medciclopedia.com/c/carboxilacion/
http://www.100ciaquimica.net/temas/tema8/punto7.htm

http://www.ehu.eus/biomoleculas/moleculas/acidos.htm
http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/la-aspirina
http://www.atdermae.com/pdfs/atd_31_02_06.pdf
http://html.rincondelvago.com/sintesis-del-acido-acetilsalicilico_1.html

16

http://laaspirina2.blogspot.pe/2010/01/caracteristicas-quimicas-de-laaspirina.html
https://www.uco.es/ciencias/divulgacion-cientifica/?p=496
http://blogs.hoy.es/lineaconsumo/2012/06/12/los-multiples-usos-de-laaspirina/
http://www.rtvcyl.es/Noticia/609AAB4B-D527-AA8D65A5DC247186BA2B/fabrica/aspirina
Manual de Qumica Orgnica- Beyer Walter PP. 526
http://www.elmundo.es/salud/2015/09/15/55f7f319268e3e4a178b45c4
.html
https://storify.com/sofiarico/la-introduccion-de-la-aspirina-al-mundo

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