1.

HISTRICO
O benzeno constitui o hidrocarboneto aromtico mais importante para a
Qumica Orgnica. Michael Faraday, em 1825, foi a primeira pessoa a conseguir
isolar o benzeno. Contudo, somente em 1834, atravs de Eilhardt Mitscherlich,
que se descobriu que o benzeno seria constitudo por 6 tomos de carbono e 6
tomos de hidrognio (C6H6), porem, por muito tempo, ficou desconhecida sua
formula estrutural. As estruturas propostas por qumicos, como mostrada na Figura
1, no explicavam as reaes que envolviam esse composto e seu comportamento
qumico.

Figura 1. Estruturas propostas para o benzeno

Em 1865, Friedrich August Kekul, chegou a descoberta da primeira estrutura.

Para ele, esta seria um anel de seis tomos de carbono, em que se verificava
alternncia de ligaes simples e duplas. Posteriormente, aperfeioou a hiptese
apresentado o benzeno como um par de anis em equilbrio, prevendo a ideia de
ressonncia do anel, representado na Figura 2.

Figura 2. Estrutura Benzeno proposta por Kekul

Somente em 1931, que Linus Pauling conseguiu caracterizar completamente a

estruturado benzeno, descrevendo-o como uma estrutura hibrida. Esta hibridao
tornaria a molcula mais estvel do que seria se tivesse ligaes localizadas.
Sendo assim, a estrutura do benzeno no teria alternncia de ligaes simples e
duplas, mas sim ligaes C C intermediaria entre simples e dupla, representando
o benzeno como um anel hexagonal, como na Figura 3.

Figura 3. Estrutura Benzeno por Linus Pauling

2. ESTRUTURA E NOMENCLATURA
Como mais comum dos compostos aromticos, sua estrutura um anel com
seis tomos de carbono e trs duplas ligaes conjugadas. Essa estrutura plena,
pois s existem carbonos sp2, e o ngulo de ligao entre eles de 1200. A
representao do anel aromtico com um crculo ao meio representa a ocorrncia
de um fenmeno de ressonncia, ou seja, os eltrons esto deslocalizados, o que
ocorre principalmente pela ao das ligaes sigma, que por estarem
comprimidas, foram as ligaes pi a se deslocarem ciclicamente pelo anel,
permitindo maior distenso destas ligaes.

Figura 4.Estruturas de ressonncia do benzeno

Benzeno o nome parental para alguns benzenos monossubstituidos, logo,

oscompostos derivados do benzeno possuem nomenclatura particular que no segue
as mesmas regras de outros hidrocarbonetos.
Quando a molcula do aromtico possui apenas um anel benznico, esta
denominada benzeno. Assim sua nomenclatura segue a seguinte regra:

Posio
das
substitui
es no
anel
benznic
o

Grupos
Substitui
ntes

Benze
no

Figura 5. Nomeclatura derivados do benzeno

Para outros benzenos monossubstituidos, a presena de um substituinte

resulta em um novo nome parental como mostrado na Figura 6.

Figura 6. Nomeclatura derivados do Benzeno

Quando dois substituintes esto presentes, suas posies podem ser indicadas
usando o prefixos orto, meta e para ou pelas suas posies numricas e benzenos
dissubstituidos so chamaos xilenos, como nas Figuras 7 e 8

Figura 7. Nomenclatura Benzeno com dois substituintes

Figura 8. Nomenclatura Benzeno dissubstituidos

Nmeros devem ser usados como locantes quando mais do que dois
substituintes entejam presentes, onde os menores conjuntos de nmeros possveis
devem ser dados aos substituintes, consideram tambm uma ordem alfabtica. Se um
dos substituintes definir o nome parental, este deve ser designado na posio 1.

3. ESTABILIDAD