CENTRO UNIVERSITRIO DO LESTE DE MINAS GERAIS - UNILESTE

ESCOLA POLITCNICA
CURSO DE ENGENHARIA QUMICA - CEQ

EXTRAO COM SOLVENTES

Relatrio apresentado como parte das exigncias da

disciplina de Qumica orgnica experimental.
Aula prtica 01

Prof. Leonardo Ramos Paes de Lima.

Grupo de trabalho:Brenda de Almeida Soares
Hilda M do Carmo P. de Melo
Ida Marques da Silva
Llinay Cristina B. Cavalcante
Raquel Ramos da Silva

CORONEL FABRICIANO - MG
AGOSTO DE 2014

1 INTRODUO
A qumica lida fundamentalmente com misturas, sendo elas heterogenias ou
homogenias. As homogenias denominam-se solues. O processo de
extrao, ou seja, a separao com solventes geralmente empregada
quando se deseja isolar uma substncia que se encontra dissolvida em outra
substncia lquida. (ROCHA, 1999).
Neste experimento realizamos a extrao simples e mltipla do cido
propinico, utilizando o ter dietlico como solvente de extrao e ao final
determinaremos qual mtodo o mais vantajoso.
A extrao simples determinada em apenas uma etapa, ou seja,
determinamos o volume do solvente extrator e realizamos a extrao com
todo esse volume em uma nica vez.
No caso da extrao mltipla, so realizadas vrias extraes sucessivas com
pores menores de solventes. (LIMA, 2014).
Finalmente foi calculado coeficiente de partio que nada mais que a razo
entre as concentraes que se estabeleceram nas condies de equilbrio de
uma substncia qumica, quando dissolvida em um sistema constitudo por
uma fase orgnica e uma fase aquosa. (TAVARES, 2004). Essa razo pode
ser expressa pela equao:

Onde K constante e denominado coeficiente de partio, fixo para um

determinado par de solventes a uma dada temperatura t. Esse coeficiente
pode ser encontrado em tabelas. (MARQUES; BORGES, 2014). So o soluto
na fase orgnica e Sa corresponde ao soluto na fase aquosa.

2 MATERIAIS E MTODOS

Preparo de uma soluo aquosa de cido propinico

Utilizando uma pipeta graduada de 10 mL, adicionou-se 2 mL de cido

propinico em um balo volumtrico de 100 mL, contendo 50 mL de gua
destilada. Completou-se o volume do balo com gua destilada e agitou-se at
a total homogeneizao desta soluo, denominada soluo A. Utilizando uma
pipeta tambm graduada de 10 mL, retirou-se uma alquota de 10 mL da
soluo A, e transferiu-se para um erlenmeyer de 250 mL juntamente com 3
gotas de soluo indicadora de fenolftalena, para a sua posterior titulao.
Encheu-se uma bureta de 25 mL com soluo padro de NaOH de
concentrao conhecida de 0,15 mol L-1, titulou-se a soluo A at o
surgimento da colorao rsea, que evidencia o ponto final da reao e anotouse o volume de NaOH consumido.
Realizou-se a padronizao em duplicata e foi feita a mdia dos valores obtidos
nas titulaes, para obteno da massa de cido propinico presente na
soluo A.

Extrao simples

Realizou-se a extrao simples do cido propinico presente na soluo A em

uma capela de exausto, pipetando 10 mL desta soluo, transferindo-a para
um funil de separao com capacidade de 125 mL.
Posteriormente, adicionando-se 30 mL de ter dietlico com auxlio de uma
proveta graduada de 100 mL. Agitou-se a mistura por 6 vezes seguidas,
sempre aliviando a presso interna do funil, devido a volatilidade do ter
dietlico. Atravs de um suporte, o sistema foi deixado em repouso at a
separao completa das fases.
Abrindo-se aos poucos a sada do funil, foi recolhida a camada aquosa em um
erlenmeyer de 250 mL. Adicionou 4 gotas de fenolftalena e realizou-se a
titulao com soluo de NaOH 0,15 mol L-1, anotando o volume gasto.

Extrao mltipla

Repetiu-se a extrao simples anteriormente descrita, porm com 15 mL de

ter dietlico. Aps a separao da fase aquosa da fase orgnica, fez-se uma
nova extrao da fase orgnica com mais 15 mL de ter dietlico. Recolheu a
fase aquosa em um erlenmeyer de 250 mL e adicionando-se 3 gotas de
soluo indicadora de fenolftalena, titulou-se como realizado anteriormente.
Anotou-se o volume consumido de soluo NaOH.
Realizaram-se os clculos necessrios para quantificar a massa de cido
propinico presente na soluo A e nas solues obtidas aps as extraes
simples e mltiplas, bem como sua porcentagem, para a posterior anlise e
comparao da eficincia dos mtodos utilizados na prtica.

3 RESULTADOS E DISCUSSO

Clculo da massa de cido propinico na soluo A aps titulao

Para determinar a massa do cido propinico foi utilizado o princpio do ponto

de equivalncia em uma titulao, quando a quantidade de reagente padro
adicionada exatamente equivalente quantidade de analito (SKOOG, 2006
pg.322).

m C3H6O2 = 0,187 g
Foram obtidos dois valores de NaOH consumido para cada titulao da
alquota de 10 mL da soluo A, na primeira titulao 18,7 mL e na segunda
18,6 mL de NaOH consumidos. Para o clculo da massa do cido propinico
na soluo utilizou-se a mdia destes valores, 18,6 mL de NaOH consumido,
para melhor preciso.
Reao de neutralizao:
C2H5COOH + NaOH C2H5COONa + H2O
O cido propinico (cido fraco) reage com o hidrxido de sdio (base forte)
formando o sal propanoato de sdio e gua.

Extraes simples e mltiplas

As solues aquosa e a orgnica foram colocadas em um funil de separao,

onde as duas fases ficam visivelmente separadas, o ter dietlico tem baixa
solubilidade em gua, devido a polaridade de suas molculas, as mesmas so
imiscveis. Uma regra geral para a solubilidade que semelhante dissolve
semelhante em termos de polaridades comparveis (SOLOMONS,2013, p.81).

A gua mais densa que o ter dietlico, sendo a densidade da gua 999,97
kg/m e do ter dietlico 713,40 kg/m, ficando na parte inferior do funil o que
facilita a separao das fases.Como o cido propinico um cido carboxlido
a literatura diz que a solubilidade inversamente proporcional ao comprimento
da cadeia R-, pois amesma apolar. Logo, quanto maior a parte apolar do
composto menos solvel o mesmo ser em solventes polares.
O cido propinico extrado de um solvente para outro, porque este mais
solvel no ter dietlico do que em gua.
Os dados coletados por meio das titulaes das extraes simples e mltipla
foram calculados e as concentraes encontradas organizadas na Tabela 1.
Tabela 1: Valores obtidos nas titulaes
Volume de

Massa de

C3H6O2

C3H6O2 em A

Extrado(%)

18,6 mL

0,187 g

Extrao simples

6,1 mL

0,060 g

67,37

Extrao mltipla

3,1 mL

0,030 g

83,42

NaOH
consumido
Soluo de
C3H6O2

Fonte:Baseada em: Apostila de aulas prticas de Qumica Orgnica, 2014.

Massa de cido propinico na soluo A, aps extrao simples:

m C3H6O2 = 0,061g

 Massa de cido propinico na soluo A, aps extrao mltipla:

m C3H6O2 = 0,031 g

Rendimentos das extraes

Para clculo do rendimento das extraes, utilizado regra de trs simples.

Extrao simples
0,187 g -------------100%
0,061g -------------- x
x = 32,62% de cido propinico na soluo, extrado 67,37%.
Extrao mltipla
0,187 g -------------100%
0,031g -------------- x
x = 16,57% de cido propinico na soluo, extrado 83,42%
A extrao muito mais eficiente quando efetuada vrias vezes por um
pequeno volume de solvente do que quando efetuada poucas vezes com um
grande volume de solvente (MARQUES; BORGES, 2014, p.44).
Comparando as concentraes obtidas podemos perceber que o mtodo de
extrao mltipla contm mais etapas e necessita de maiores cuidados, mas
obtm cerca de 83,42% do cido propinico na fase orgnica enquanto o
mtodo de extrao simples apenas 67,37%. Portanto percebemos que o
mtodo de extrao simples sim mais rpido, porm menos eficiente.

Coeficiente de partio do cido propinico (K)

Para clculo do coeficiente de partio (K):

K=2,06
Com este resultado, verifica-se que o cido propinico duas vezes mais
solvel em ter do que em gua.

4 - CONCLUSO
Durante a realizao da prtica proposta em laboratrio, realizou - se extraes
simples e mltipla de uma soluo aquosa de cido proprinico, utilizando - se
ter dietlico como solvente extrator, sendo o mais utilizado na extrao por
solvente por apresentar baixa solubilidade em gua, possibilitando a formao
de duas fases (MARQUES; BORGES, 2014).
Determinou-se a massa do cido na fase aquosa atravs do mtodo da
titulao, processo que nos permite calcular concentraes desconhecidas de
diversas solues, possibilitando ento encontrarmos o valor da massa de
cido proprinico presente na soluo aquosa aps as extraes, como
tambm a porcentagem extrada do mesmo. Desta forma, aps anlises dos
resultados apresentados, verificou-se que a extrao muito mais eficiente
quando efetuadas vrias vezes por um pequeno volume de solvente do que
quando efetuada poucas vezes com grande volume de solvente, isso pode ser
explicado pelo conceito da superfcie de contato entre o cido e o solvente
extrator, que maior na extrao mltipla.
Um fator relevante observado durante a extrao foi questo da alta
volatilidade do ter dietlico, que tem o ponto de ebulio de apenas 35C,
temperatura facilmente atingida, podendo se expandir de forma violenta,
projetando lquido para fora, acarretando em perdas significativas por se tratar
de uma anlise quantitativa. A fim de minimizar essa situao, estudou-se a
possibilidade de utilizar uma soluo de bicarbonato de sdio para neutralizar a
reao que provoca a liberao de gs carbnico. Outro fator importante est
relacionado com o tempo de repouso, que deve ser de alguns minutos, a fim de
eliminar a emulso e separar as duas fases perfeitamente, foram analisados
alguns mtodos para quebrar essas emulses, como a simples adio de mais
solvente orgnico, ou a centrifugao da mistura (MARQUES, BORGES).
Com relao ao coeficiente de partio, podemos afirmar que o mesmo fixo
para um determinado par de solventes a uma dada temperatura, e calculado

quando atingido o equilbrio entre as concentraes do soluto na fase orgnica

e na fase aquosa.
5 REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
LIMA, L. R. P. de. Apostila de aulas prticas de qumica orgnica. Ipatinga.2014.
MARQUES, J. A.; BORGES, C. P.F. Prticas de Qumica Orgnica. Campinas:
tomo, 2012.
ROCHA, Wagner Xavier. Extrao com solvente. Disponvel em: <http://www.reo
cities.com/Vienna/choir/9201/extracao_com_solvente.htm>. Acesso em: 08 de ago.
2014.

SKOOG, D. A. Fundamentos de Qumica Analtica.8 ed. So Paulo:Cengage

Learning, 2012.
TAVARES, Leoberto Costa. Propriedades fsico qumica que condicionam a ao
de frmacos. Disponvel em:<http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_a
rttext&pid=S010040422004000400018>. Acesso em: 08 de ago. 2014.

Universidade Federal de Juiz de Fora. Funes Orgnicas. Disponvel em<

http://www.ufjf.br/cursinho/files/2011/07/Unidade-03-Fun%C3%A7%C3%B5esorg%C3%A2nicas-oxigenadascont-Prof.-Luana.pdf>. Acesso em: 14 de ago.
2014.