Las aminas pueden considerarse como compuestos derivados del amonaco
(NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de hidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Dicho de otra manera, el nmero de grupos orgnicos unidos al tomo de
nitrgeno determina que la molcula sea clasificada como amina primaria (un grupo orgnico), secundaria (dos grupos) o terciaria (tres grupos). Si al menos uno de los grupos sustituyentes es un grupo arilo, entonces la amina independientemente de ser primaria, secundaria o terciaria, ser aromtica. Ejemplos:
Las aminas comprenden algunos de los compuestos biolgicos ms
importantes que se conocen. Ellas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones ms. Debido a su alto grado de actividad biolgica muchas aminas se emplean como medicamentos. A continuacin, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biolgicamente activas.
La adrenalina y la noradrenalina son dos hormonas secretadas en la mdula
de la glndula adrenal y liberadas en el torrente sanguneo cuando un animal se siente en peligro. La adrenalina causa un aumento de la presin arterial y de las palpitaciones, lo que prepara al animal para la lucha. La noradrenalina tambin causa un incremento de la presin arterial y est implicada en la transmisin de los impulsos nerviosos. La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desrdenes pisquitricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro. La acetilcolina es una molcula pequea e inica y por tanto altamente soluble en agua. Las molculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presinptica en grupos de 104 molculas, difundindose en la regin de contacto entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisin del impulso nervioso de una clula nerviosa a otra. Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. A continuacin, se indican las estructuras de algunos alcaloides representativos.
Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como
analgsicos, todos son txicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El filsofo griego Scrates fue envenenado con coniina (cicuta). Los casos benignos de intoxicacin por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos psicolgicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia. El alcaloide histrionicotoxina se encuentra en la piel de unas ranas que habitan en la selva amaznica colombiana. La histrionicotoxina provoca la muerte por parlisis de los msculos respiratorios. Procedimiento: Reaccin de aminas con cloroformo Introducir una gota de anilina, 2 gotas de cloroformo y 0,5 mL de solucin diluida de hidrxido de sodio en un tubo de ensayo. Calentar en un bao mara de agua hirviente. El olor desagradable del isonitrilo puede ser percibido. Para desechar, introducir al tubo 1 gota de solucin de fenolftalena y aadir gota a gota cido clorhdrico diluido hasta que desaparezca el color rosado. Dejar reposar 30 minutos y luego desechar junto con agua en abundancia. Diazotacin y coccin de sal de diazonio Introducir 4 gotas de anilina, 2 mL de agua y 4 gotas de cido sulfrico concentrado en un tubo de ensayo. Enfriar la suspensin en un bao de agua y hielo hasta 5 C y aadir lentamenta 8 gotas de una solucin de nitrito de sodio. Calentar en un bao mara la solucin. Se debiera observar la formacin de burbujas de nitrgeno y sentir el olor del fenol.