10. 11. 12. Cuando el éter dimetilico (CH3-O-CH3) se trata con HBr concentrado, los productos iniciales son CH3Br y CH3OH. Proponer un mecanismo que explique esta reaccion. El 3-bromociclohexeno es un halogenuro secundario, y el bromuro de bencilo es primario. Ambos halogenuros participan en la sustitucién Sy1. casi con la misma rapidez que la mayor parte de los halogenuros terciarios. Emplear las estructuras de resonancia para explicar esta gran reactividad. Sr Doone Escoger el miembro de cada par que reaccione mas répidamente en la reaccion Sy1. (a) 2-yodo-2-metilbutano y yoduro de etilo (b) bromuro de n-propilo y 3-bromociclohexeno (c) yoduro de metilo y bromuro de ciclohexilo Proponer un mecanismo que implique un desplazamiento de hidruro o un desplazamiento de alquilo para cada una de las reacciones Sy1 siguientes. Explicar como cada rearreglo forma un intermediario mas estable. cy ech chs CARON coches @) laoienm > Oe o Cc cy “a b r i & Lew (cag Bom Ae yes a ~ Goa () et Saas Too eens + com 3 Para cada una de las reacciones siguientes, dar el producto esperado de sustitucién y predecir si el mecanismo sera predominantemente de primer o de segundo orden. (a) 2-cloro-2-metilbutano + CH3COOH (b) bromuro de isobutilo + metdxido de sodio (c) 1-yodo-1-metilciclohexano + etanol (d) bromuro de ciclohexilo + metanol (e) bromuro de ciclohexilo + etéxido de sodio o-cochy Un sustrato renuente a una reaccidn de sustitucién de primer orden se puede forzar a ionizarse agregando algo de nitrato de plata a la reaccién. Dar un mecanismo de reaccién para el rearreglo siguiente, promovido por la presencia de plata. oH ot eC AghOs, Ho /eitscho aa