QUMICA ORGNICA

CLASE # 4

UNIDAD 1: HIDROCARBUROS ALIFTICOS. ALCANOS Y CICLOALCANOS

CONTENIDO

OBJETIVOS
1. Exposicin

Sistema de nomenclatura comn y

nomenclatura

IUPAC
Cicloalcanos

de los sistemas de
para

nombrar

cicloalcanos.
2. Explicacin de los sistemas de
nomenclatura,

para

nombrar

escribir cicloalcanos.
3.

Valoracin de la necesidad de
dominar

los

nomenclatura,

sistemas
para

nombrar

de
y

escribir cicloalcanos.

CICLOALCANOS
Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos,
formando un ciclo. Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del que derivan, por
ello su frmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido
del nombre del alcano.

Es frecuente representar las molculas indicando slo su esqueleto. Cada vrtice

representa un carbono unido a dos hidrgenos.

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Estabilidad de los cicloalcanos: tensin en el anillo.

A finales del 1800, aunque se conocan varios compuestos que contenan anillos
con cinco y seis miembros, no se haban podido sintetizar anillos de tamao menor
o mayor, a pesar de los numerosos intentos. En 1885, Adolf von Baeyer (Nobel de
Qumica, 1905) sugiri que los anillos menores y mayores podran ser inestables
debido a la tensin angular, es decir, la tensin inducida en la molcula cuando los
ngulos de enlace son forzados a desviarse del valor tetradrico normal de 109,5 .

Bas sus sugerencias en la nocin geomtrica de que un anillo de tres miembros

(cilopropano) debe ser un tringulo equiltero con ngulos de enlace de 60, un
anillo de cuatro carbonos (ciclobutano) debe ser un cuadrado con ngulos de enlace
de 90, el ciclopentano un pentgono regular con ngulos de enlace de 108, y as
sucesivamente.
Cul es la realidad? La teora de Baeyer estaba equivocada porque l asumi que
todos los cicloalcanos deben ser planos. En cambio, los cicloalcanos no son planos
sino que adoptan conformaciones plegadas que permiten que los ngulos de enlace
sean casi tetradricos. La tensin presente en el ciclopropano y ciclobutano se debe
a su poca flexibilidad.
Ciclopropano
El anlisis conformacional del ciclopropano nos indica que sus tres tomos de
carbono son, por necesidad geomtrica, coplanares, por lo que tiene ngulos de
enlace C-C-C de 60 lo que origina considerable tensin angular.

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Conformaciones del ciclobutano: Alas de mariposa

El ciclobutano tiene aproximadamente la misma
tensin total que el ciclopropano. Esto se debe a que,
aunque tiene mayor tensin torsional debido a la
mayor cantidad de hidrgenos en el anillo, el
ciclobutano tiene menor tensin angular.

Conformaciones del ciclopentano

Conformaciones del ciclohexano

El ciclohexano es un hidrocarburo cclico que no presenta tensin angular ni
tampoco tensin torsional. La falta de tensin angular es fcil de explicar porque
los ngulos de enlace carbono-carbono son de 109. Sin embargo, si el
ciclohexano fuese plano debera presentar una importante tensin torsional

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debido al eclipsamiento de sus doce enlaces C-H. En realidad, adquiere una

conformacin doblada, denominada conformacin de silla, en la que no existe
ningn tipo de eclipsamiento H-H y por tanto no hay tensin torsional porque
todos los enlaces C-H estn alternados.

Adems de la conformacin de silla del ciclohexano

existe

una

segunda

posibilidad,

llamada

conformacin de bote, que tambin est libre de

tensin angular.
La

conformacin

de

bote

est

mucho

ms

tensionada que la de silla y los compuestos

ciclohexnicos slo adoptan la geometra de bote
bajo especiales circunstancias.

NOMENCLATURA PARA CICLO ALCANOS

1. Para ciclo alcanos que no tienen grupos sustituyentes.
Se nombran usando el prefijo CICLO y el nombre del alcano correspondiente a
igual nmero de carbonos.

Ciclobutano Ciclopentano

Ciclohexano

Cicloheptano

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2. Para cicloalcanos sustituidos

a. Para cicloalcanos mono sustituidos
Se nombra el sustituyente y se da el nombre del anillo. No es necesario
numerar el anillo.

b. Para cicloalcanos con dos o ms sustituyentes

Se numera el anillo, la numeracin se realiza de modo que se asignen los
nmeros ms bajos a los sustituyentes. En caso de no decidir, se numera
teniendo en cuenta el orden alfabtico de los sustituyentes.

3. Los ciclos alcanos tambin se comportan como radicales cicloalquilos. Cuando

la cadena lateral no cclica contiene ms carbonos que el anillo, a la parte cclica
se le da el nombre de sustituyente cicloalquilo en la cadena no cclica.

4-etil-6-ciclohexil-2-metiloctano

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4. Para cicloalcanos polisustituidos

ISOMERA GEOMTRICA EN LOS CICLOALCANOS (Cis y Trans)

1. El enlace sencillo C C del tipo (sigma) permite la libre rotacin alrededor de
dicho enlace en los alcanos de cadena abierta.
2. La estructura de un anillo de cicloalcano es rgida y la libre rotacin est
impedida, por lo tanto un cicloalcano presenta dos caras o lados distintos.
3. Si dos sustituyentes en un cicloalcano apuntan hacia la misma cara, el ismero
es Cis.
4. Si dos sustituyentes en un cicloalcano apuntan hacia caras opuestas, el ismero

es Trans.

Cis-1,2-dimetilciclopentano

Trans-1,2-dimetilciclopentano

Trans-1,2-dibromociclohexano

AUTOESTUDIO
Responder los ejercicios: ALCANOS Y CICLO ALCANOS, pgina 24 y 25.