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CH2
CH3
a) 4
b) 5
c) 6
d) 7
e) 8
2) A cafena, um estimulante bastante comum no caf, ch, guaran etc., tem a seguinte
frmula estrutural:
CH3
N
H3C
N
N
CH3
CH
CH3
OH
H3C
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
(I)
H3C
a)
b)
c)
d)
e)
CH3
H2C
(III)
H2C C
CH2
CH2
CH2
OH
b)
H2C
CH2
H2C
d)
HC
CH2
CH
C
CH
CH2
H3C
CH
OH
CH
CH
C
CH3
O
C
C
CH
C
CH
H2C
CH2
CH2
CH2
CH3
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
e) 5
11) Quantos carbonos hbridos em sp, sp2 e sp3, tem a substncia de frmula estrutural
abaixo, respectivamente ?
a) 2,3,2
b) 1,1,5
c) 4,2,1
d) 1,2,4
e) 2,2,3
12) Quantas ligaes do tipo sigma ( sp3 - sp3 ) tem o composto orgnico de estrutura
abaixo?
CH2
CH2
H3C
a)
Cl
CH2
S
CH2
CH2
CH2
Cl
d)
g)
H3C
CH3
H3C
C
O
b)
Cl
e)
f) H3C
c)
NH2
CH2
CH2
h)
CH2
CH3
i)
CH3
a)acclica, ramificada, insaturada, homognea;
b)cclica, ramificada, saturada, homognea;
c)acclica, normal, insaturada, homognea;
d)acclica, ramificada, insaturada, heterognea;
e)cclica, normal, insaturada, heterognea.
17) Dado o composto:
CH HC
HC
CH2
CH2
CH3
CH2
Assinale a opo que classifica corretamente a cadeia carbnica:
a)
b)
c)
d)
e)
19) A estrutura do composto orgnico de frmula molecular C 5H8O que apresenta cadeia
ramificada insaturada, heterognea e alicclica :
a)
d)
O
CH2
H2C
CH2
H2C
C O
CH
CH CH
CH2
H3C
CH
CH
e) H2C
b)
H2C
CH
CH2
CH2
CH3
c)
O
H3C
CH2
H3C
HIDROCARBONETOS
H3C
CH3
H3C
CH2
C
CH3
CH2
CH2
C
H3C
CH
CH2
CH
f)
b) HC CH
H3C
c)
H2C
d)
HC
e)
CH2
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH2
CH3
CH2
g)
H3C
h)
H3C
i)
CH2
CH2
C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
d) 1-buteno
e) 2-pentino
f) acetileno
g) benzeno
22) O octano um dos principais constituintes da gasolina, que uma mistura de
hidrocarbonetos. A frmula molecular do octano :
a ) C8H18
b ) C8H16
c ) C8H14
d ) C12H24
e ) C18H38
23) D o nome dos alcenos representados por suas frmulas estruturais:
a)
b)
c)
d)
a)
a)
b)
b)
c)
c)
25) O nmero de tomos de Hidrognio que deveriam ser acrescidos a uma molcula de
Benzeno para transform-la em uma molcula de ciclo-hexano igual a:
a)2
b)4
c)6
d ) 10
e ) 12
26) Um composto X foi obtido pela substituio dos 4 Hidrognios do metano pelos
radicais Isobutil, Isopropil, Metil e Etil. Qual a frmula molecular desse composto?
27) Complete a molcula abaixo com os seguintes radicais: metil, etil, isopropil, isobutil,
sc-butil e fenil.
C CH2 CH2 C
28) Ao analisar o composto abaixo, verificamos que os radicais ligados aos Carbonos 3,4
e 5 da cadeia principal so respectivamente:
a ) Metil,
Isopropil e Etil
b ) Metil, Etil e
Metil
c ) Butil, Etil e
Isopropil
d ) Butil, Etil e Propil
e ) Etil, Isopropil e Etil
H3C
a)
CH2
H2C
H3C
CH2
HC
CH2
b)
h)
CH2 HC
CH3
H2C
CH3
CH CH3
i)
CH2
CH3
H3C
CH
CH2 HC
CH3
CH3
CH CH
CH3
HC
j)
CH3
H3C HC
CH2
CH CH2
CH2
CH3
H3C
H3C
CH3
H3C
d)
CH2
H3C
CH3
H3C
CH2 CH
H3C
H2C
c)
CH3
CH
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
H3C
CH2 CH
CH
CH3
H3C
H3C CH2
CH3
CH
HC
H3C
g)
CH
C CH2
CH3
CH2
H3C
H3C
e)
l)
CH3
HC
CH3
C
CH
CH2 CH
CH2 CH3
H2C
CH3
f)
m)
CH2
CH3
H3C HC
CH
CH
CH CH2 CH3
CH CH3
H3C
CH2
CH3
C
H2C
H2C
H2C
CH
CH2
C
H2C
CH
C
CH2
CH3
CH3
CH HC
CH
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
H3C
10
CH2
H3C
CH2
CH2
OH
b)
H3C CH2 HC
CH3
OH
c)
OH
H3C C
CH2 CH3
CH3
d)
OH CH3
H3C C
HC
CH3
CH3
e)
OH
H3C
CH
CH2
OH
f)
OH
H3C
HC
CH
CH3
OH
OH
g) H2C
CH
CH2
CH2
11
e) 5 metil - 1 hexanol
f) 2,3 dimetil 1 pentanol
g) 3 etil 3 buten 1 ol
37) O manitol um tipo de acar utilizado na fabricao de condensadores de eletrlitos
secos, que so utilizados em rdios, videocassetes e televisores; por isso, em tais
aparelhos, podem aparecer alguns insetos, principalmente formigas. Se a frmula
estrutural :
b)
a)
b)
c)
c)
12
b)
c)
d)
c)
b)
13
d)
b)
c)
d)
14
H3C
O
CH2
CH2
C
OH
b)
O
H3C (CH2)6
OH
c)
CH3
H3C
C CH2
H3C
CH2
O
OH
d)
OH
O
O
C
OH
CH2
e)
O
H3C
CH2 CH2
CH CH CH2 CH2
H3C CH CH3
C
OH
b) Essncia de abric
d) Essncia de laranja
FUNES NITROGENADAS
HALETOS ORGNICOS
15
16
c)
d)
H3C
CH2 NH2
b)
H3C
NH
CH3
CH2
c)
CH3
H3C
CH2 NH
CH
CH3
d)
CH3
H3C
C NH
CH3
CH2 CH3
e)
NH
CH2
CH3
b)
c)
d)
b) propenamida
c) 3-metil-pentanamida
d) o-etil-benzamida
e) N,N-dimetil-benzamida
f) N -etil-3-fenil-butanamida
b) Cloro-Ciclo-pentano
17
18
d) p-Bromo-Tolueno
f) 4-fluoro -5-iodo-2-metil-1-hexeno
c)
d)
Freon-12
FUNES MISTAS
Freon-13
19
66) O DDT um dos inseticidas mais conhecidos. Observando sua frmula estrutural,
escreva a sua frmula molecular.
67) Alguns efeitos fisiolgicos da testosterona podem ser aumentados pelo uso de alguns
de seus derivados sintticos: os anabolizantes.
20
apresenta as funes:
a) cido carboxlico e fenol.
b) lcool, fenol e ter.
c) lcool, fenol e aldedo.
d) ter, lcool e aldedo.
e) Cetona, fenol e hidrocarboneto.
72) O alucingeno mescalina tem a seguinte frmula estrutural:
21
e) Fenol e amina.
73) O amor qumica. Mos suando, corao palpitando, respirao pesada, olhar
perdido. Esses sintomas so causados por um fluxo de substncias qumicas fabricadas
no corpo da pessoa apaixonada. Dentre essas substncias esto:
a)
b)
c)
d)
e)
Fenol e nitrila.
Fenol e amina.
lcool e amina.
lcool e nitrila.
Fenol e nitrocomposto.
H3C
H3C
(CH2)4
CH3
22
a) lcool e ter.
b) lcool e cetona.
c) fenol e cetona.
d) fenol e ter.
e) enol e ter.
CH2
OH
CH2
H3C
CH2
CH3
b)
OH
H3C
CH2
H3C
OH
CH2
HC
CH3
c)
H3C
CH2
O
C
CH3
C
O
e H3C
CH2
CH3
d)
O
OH
CH3
H3C
H2C
H3C
CH3
e)
H2C
CH
CH2
CH
CH3
CH
CH3
f)
O
O
H3C
C
OH
O
CH3
g)
octano e 2,2,4 trimetil-pentano
77) Monte 2 ismeros de cadeia e de posio de frmula molecular C 5H10.
78) Considere as seguintes frmulas estruturais dos compostos a seguir:
CH3
H2C
b)
CH2
e)
f)
CH2
H3C
Cl
h) H3C
CH2 CH3
C
Br
Cl
C
H3C
CH3
g) H
CH3
C
CH3
H3C
H3C
d)
CH3
H3C
H2C
H3C
CH2 CH3
CH2
c)
23
C
H
Resolva:
a) Quais compostos apresentam isomeria geomtrica?
b) Faa a representao espacial dos ismeros de cada composto que apresenta
isomeria geomtrica e d o nome.
79) Verifique as molculas que so assimtricas:
H
a)
c)
H3C
CH3
Cl
H3C
CH3
HO
d)
C
H3C
b)
CH2
CH3
H3C
Cl
OH
OH
C
H2N
b)
OH
H
C
H
C
CH3
H3C
CH
C
H
H
C
C
HC
c)
OH
OH
OH
HO
OH
H
C CH
Cl
b)
c)
H3C
C CH3
H3C
OH
NH2
O
C
OH
d)
CH3
H3C
CH2 CH3
OH
83) Dores musculares, observada aps o exerccio fsico intenso, devem-se ao acmulo
de cido lctico (cido 2-hidrxi-propanico) entre as fibras musculares. Em relao ao
cido lctico, podemos observar que:
a) apresenta isomeria geomtrica.
b) ismero de funo do etanoato de metila.
c) apresenta Carbono assimtrico e, por isso, opticamente ativo.
24
CH
CH2 CH2
CH
CH2
CH3
H3C
H3C
CH2
CH
C
CH2
OH
O
II)
H3C
CH2
CH
CH
CH2
OH
O
isomeria geomtrica
isomeria de posio
isomeria de cadeia
isomeria ptica
25
III 1,2-dimetil-ciclo-butano
IV ciclo-hexano
V 1-hexeno
A opo que relaciona corretamente ismeros :
a) IV e V
b) II e IV
c) I e III
d) I e IV
e) II e V
89) Para um composto orgnico apresentar isomeria geomtrica, basta que ele tenha:
a) ligantes diferentes em um mesmo Carbono.
b) uma ligao dupla.
c) uma ligao tripla.
d) equilbrio aldo-enlico.
e) ligantes diferentes nos Carbonos de uma ligao dupla.
90) O ter comum um dos componentes do lana-perfume, uma droga inalante
prejudicial a sade. A respeito da isomeria deste composto, considere o esquema:
CH2
H3C
CH2
CH3
II
I
Isomeria de Funo
Metameria
butanona e 1-metxi-propano
butanona e 1-butanol
1-butanol e 1-metxi-propano
2-butanol e butanona
91) A citronela uma planta rica em Citronelal e Geraniol, substncias que do a ela um
odor ctrico semelhante ao do eucalipto.
CH3
H3C
CH
O
CH2
CH3
CH2
CH
CH2
CH
geraniol
OH
H3C
citronelal
H3C
CH3
92) As afirmativas abaixo so corretas, com EXCEO de uma, indique a opo que
apresenta essa exceo.
a) O etanol e o metxi-metano so ismeros funcionais.
b) O 1,1-dicloro-etano no possui ismero ptico.
c) O cis-1,2-dicloro-eteno ismero ptico do trans-1,2-dicloro-eteno.
26
REAES ORGNICAS
109) Complete as reaes de substituio abaixo:
a)
+ Cl2
+ Cl2
d)
HC C CH3 + 1 HCl
e)
HC C CH3 + 2 HCl
f)
propeno + H2
g)
1,4 pentadieno + H2
h)
propino + 2 H2
i)
1-buteno + HBr
j)
2-pentino + 2 HBr
b)
c)
d)
27
28