1

1
3
2
3
1
4
1
REACTIVOS
REACTIVO
Ac. Benzoico
Etanol
Ac sulfonico concentrado
Carbonato de sodio
Eter etlico
Sulfato de sodio
Agua helada

Esptula
Vidrio de reloj
Vasos de precipitado de 25 ml
Vasos de precipitado de 50 ml
Matraces erlenmeyer de 50 ml
Matraz kitazato de 50 ml
Mangueras
Embudo Buchner
CANTIDAD
0.5 g
1.5 ml
0.1 ml
0.5 g
7.5 ml
0.1 g
5 ml

PUREZA
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Q.P.

PROCEDIMIENTO
Se coloca en un matraz bola de una boca 0.5 g de cido benzoico, 1.5 ml de etanol y se
agrega 0.1 ml de cido sulfonico concentrado, se agragan cuerpos porosos y se coloca a
reflujo durante una hora. Terminado el reflujo se elimina el exceso de etanol por medio de
una destilacin, el residuo se vierte sobre 0.5 ml de agua helada y se neutraliza con 0.5 g
de carbonato de sodio. La mezcla se transfiere a un embudo de separacin y se extrae con
2.5 ml de eter etlico. La capa eterea se seca con 0.1 g de sulfato de sodio anhidro, el
benzoato de etilo que se obtiene de la reaccin de esterificacin se destila y se determina el
porcentaje de rendimiento.
RESULTADOS:
Al secar y pesar el producto obtuvimos 0.4008 g. de benzoato de etilo
Esto corresponde a el 62.1 % de rendimiento
DISCUSIN DE RESULTADOS

CONCLUSIONES
Con la prctica realizada pudimos sintetizar el benzoato de etilo a travs de la
esterificacin del cido benzoico con alcohol etlico en medio cido lo cual nos
permiti poner en prctica nuestros conocimientos adquiridos en teora, adems de
aprender a controlar las condiciones de reaccin para obtener el mayor rendimiento
posible.
Al producto tambin se le determino el punto de fusin para conocer su pureza.

GUIA DE ESTUDIOS
1.- Desarrolle el mecanismo de reaccin para la obtencin de benzoato de etilo

2.- Usos, propiedades fichas y qumicas del benzoato de etilo

PROPIEDADES: Liquido incoloro, aromtico, soluble en etanol, ter, en agua; d=1.043
1.046; pc = -32.7 C, pe = 212.9 C
USOS: Adems de aromas, perfumera, mezclas de disolventes, lacas, disolventes de
muchos derivados de celulosa y resinas sintticas y naturales.
3.- Qu es un derivado de cido carboxlico?
Estrechamente relacionado con lo cidos carboxlicos, y entre si hay varias familias
qumicas conocidas como derivados funcionales de los cidos carboxlicos, los cloruros de
acilo, anhdridos, amidas y esteres, los derivados son compuestos que el grupo OH del
cido es remplazado por: Cl, OCT, NH2, OR.
Al igual que el cido con el que se relaciona, el derivado puede ser aliftico o aromtico,
sustituido o no; cualquiera que sea la estructura del resto de la molcula, se conservan
esencialmente los tomos del grupo funcional.
4.- Describe la reaccin de los derivados de cidos carboxlicos
Los derivados de cidos carboxlicos contienen grupos salientes unidos al grupo
carboxlico, mientras que los aldehdos y las cetonas no los contienen. Los reactivos se
adicionan al grupo carbonilo de aldehdo y cetonas pero sustituyen los grupos salientes de
los derivados de cido.
Un buen grupo saliente es una base dbil, por tanto el Cl es un buen grupo saliente pero OH
y OR son grupos salientes pobres.
La reactividad de los compuestos carbonilicos frente a la sustitucin en el carbono
carbonilo se puede atribuir directamente a la basicidad del grupo saliente que se desplaza.
UNIVERSIDAD AUTONOMA DE QUERETARO
FACULTAD DE CIENCIAS QUMICA

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA

Nombre del alumno:
Nombre del maestro:

Arturo Resndiz Cruz Francisco Lozano Monter

M. en C. Isidro Resndiz Lopez

RECA LOMF
Sntesis del Luminol

Clave:
Practica:

OBJETIVOS
Sintetizar un compuesto quimiluminiscente, el luminol
Realizar la prueba de fluorescencia para su identificacin
ANTECEDENTES
La quimiluminiscencia es el proceso en el que se produce luz debido a una reaccin
qumica con la evolucin de pocos o nada de calor.
La quimiluminiscencia es un fenmeno que se presenta en la naturaleza y en algunos
compuestos que se pueden ser sintetizados. Un ejemplo de luminiscencia natural es la que
presentan las lucirnagas, las cuales poseen un compuesto llamado luciferina y una enzima
llamada liciferasa, que en combinacin producen luz. Esto se presenta debido a que la
reaccin produce molculas en un estado excitado. El estado excitado emite un fotn por lo
que se produce luz. Cuando esta luz es producida por un organismo vivo tambin se le
llama bioluminiscencia.
En este experimento, el compuesto quimiluminiscente luminol, o 5-aminoftalhidracida, sera
sintetizado a partir del cido 3-nitroftalico.
El primer paso para la sntesis es la formacin de una dinmica cclica, 5-nitroftalhidracida,
por la reduccin del grupo nitro con ditionito de sodio da luminol.
Quimiluminiscencia en el luminol.
En solucin, el luminol existe como un anin bipolar. Este in exhibe una dbil
fluorescencia azul despus de ser expuesta a la luz. Sin embargo, en solucin alcalina, el
luminol pasa a ser di anin.
La solucin alcalina que contiene el in doblemente enolizado, presenta una
quimiluminiscencia marcada cuando se oxida con peroxido de hidrgeno y ferrocianuro de
potasio. El di anin de luminol experimenta una reaccin con oxigeno molecular para
formar un peroxido, dicho peroxido es inestable y se descompone con la evolucin del gas
nitrgeno.
MECANISMO
NO2

NO
COOH

+
COOH
Ac. 3-nitroftalico

NH

N H2

NH Na2S2O4

NH

NH

hidracina

PARTE EXPERIMENTAL

O
5-Nitroftalhidracida

O
Luminol

MATERIAL
CANTIDAD
3
1
3
1
2
2
1
1
1
3
4
1
REACTIVOS
REACTIVO
Ac 3-Nitroftalico
Hidracina
NaOH
Trietilenglicol
Ac. Acetico
Na2S2O4

MATERIAL
Tubo de ensayo
Vaso de precipitado de 200 ml
Pinzas de tres dedos
Termmetro
Mangueras
Pipetas graduadas de 1 ml
Embudo buchner
Trampa de vaci
Tina
Matraces erlenmeyer de 25 ml
Pipetas graduadas de 5 ml
Plato caliente
CANTIDAD
0.4 g.
1.0 g.
1.0 g.
1.5
1 ml
1.2 g

PUREZA
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Q.P.
Q.P.

PROCEDIMIENTO
A. 5-Nitroftalhidrazida
Ponga a calentar un tubo de ensaye con 6 ml de agua en bao mara, evitando que se
evapore. En otro tubo de ensaye, coloque 400 mg de cido 3-nitroftalica y 0.8 ml de una
solucin de hidracina al 8 %. Sujete el tubo en posicin vertical con una pinza y caliente en
un bao de arena hasta que el slido se disuelva. Agregue el tubo 1.2 ml de trietilenglicol e
inmediatamente agrguele piedras de ebullicin y un termmetro. Deje que la mezcla
ebulla para destilar el exceso de agua. Intermitentemente, remueva el termmetro y
reemplcela con un tubo aspirador para facilitar la evaporacin. Cuando toda el agua se
haya evaporado, quite el bao de arena y caliente directamente con mechero. Permita quite
la mezcla llegue a 215 C aproximadamente, mentenga la temperatura entre 215-220 C
durante 5 minutos.
Aislamiento
Remueva el mechro y deje enfriar el tubo de ensaye hasta 100 C. Agregue los 6 ml de agua
previamente calentada en el primer tubo, enfre el tubo en agua fra y recolecte el
compuesto por filtracin al vaco en un embudo buchner
B. Luminol
La 5-nitroftalhidrazida obtenida no necesita ser secada y puede regresarse al tubo de ensaye
no lavado en el que se prepar. Agregue a este compuesto 2 ml de solucin de hidrxido de
sodio 3 M y mezcle con un agitador. A la solucin caf-rojizo resultante agregue 1.2 ml de
hidrosulfito de sodio di hidratado. Lave el slido de las paredes con un poco de agua
destilada. Aada piedras de ebullicin y caliente el tubo en bao de arena o con mechero

hasta ebullicin; contine el calentamiento durante 20 min, es posible que un poco del
producto empiece a separarse.
Al terminar el tiempo de calentamiento, agregue a la mezcla de reaccin 0.8 ml de cido
actico, enfre exteriormente el tubo en agua fra, agitando; recolecte los cristales amarillos
o dorados de luminol por filtracin al vaco en un embudo buchner. Guarde una pequea
muestra del producto, djela secar durante 20 min, es posible que un poco del producto
empiece a separarse.
RESULTADOS
Al secar y pesar el producto se obtuvieron 0.1744 g.
Este peso obtenido corresponde al 80.5 % de rendimiento.
El punto de fusin practico fue : 330 C
DISCUSIN DE RESULTADOS
CONCLUSIONES
Con la practica realizada pudimos sintetizar un compuesto quimiluminiscente conocido
como luminol. Esta prctica fue interesante ya que tuvimos que sintetizar parte de los
reactivos utilizados en esta reaccin. Al final de la sntesis se le realizaron pruebas de
identificacin para comprobar que se trataba del compuesto que queramos sintetizar, esto
lo hicimos a travs de una prueba de luminiscencia en una cmara de luz ultravioleta,
adems se le realizaron otras pruebas adicionales para ver su nivel de pureza, esto a travs
de cromatografa en capa fina y determinacin del punto de fusin.
MECANISMO DE REACCIN