PRCTICA No.

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SNTESIS DE LA 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
OBJETIVO:
Conocer los conceptos bsicos de las reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica.

PARTE EXPERIMENTAL
En un vaso de precipitados que contenga un agitador magntico, se mezclan 0.5 g
de 2,4-dinitroclorobenceno con 5 ml de etanol. Se coloca el vaso que contiene la mezcla de
reaccin, en un bao Mara a 40-50C. Una vez que se haya disuelto todo el 2,4dinitroclorobenceno, se adicionan lentamente 0.7 ml de hidrato de hidrazina. Se contina
calentando la mezcla durante 10 minutos ms, sin dejar que hierva el etanol. La mezcla de
reaccin se retira del calentamiento y se deja enfriar a temperatura ambiente. El producto
obtenido se recolecta mediante filtracin al vaco. En el mismo filtro, la 2,4dinitrofenilhidrazina primero se lava con 3 ml de agua caliente, y posteriormente con 3 ml
de etanol tibio. Se espera a que seque el producto obtenido. Se pesa y se determina el punto
de fusin.
CUESTIONARIO
1. Qu caractersticas estructurales deben de poseer los compuestos aromticos que
participan en las reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica?

2. Cules son las principales diferencias que hay entre una reaccin de sustitucin
electroflica aromtica y una nucleoflica aromtica?
3. A qu se le conoce como reactivo de Brady y para que sirve?
4. Escriba el mecanismo de reaccin para la sntesis de la 2,4-dinitrofenilhidrazina en
base a las condiciones experimentales que se indican en la parte experimental.
CARACTERSTICAS PRINCIPALES DE LOS REACTIVOS Y/O PRODUCTOS
EMPLEADOS:
1. 2,4-dinitroclorobenceno.
2. 2,4-dinitrofenilhidrazina.