Substitusi Elektrofilik: Pembuatan Asam Pikrat

Adrian Ferrariski Putra (1406601113), Adysta Nandya, Hayatul Husna

Departemen Kimia, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Indonesia
Kampus UI Depok, 16424, Depok, Jawa Barat, Indonesia
E-mail: adrian.ferrariski@ui.ac.id
Abstrak
Pada percobaan ini, fenol dioksidasi oleh HNO3 dalam suasana asam di mana reaksi yang terjadi
merupakan reaksi nitrasi menjadi asam pikrat sebagai turunan dari fenol. Metode yang digunakan adalah
metode substitusi elektrofilik, rekristalisasi, dan penyaringan dengan corong Buchner. Metode substitusi
elektrofilik merupakan reaksi penggantian pada atom hidrogen suatu aromatik oleh suatu elektrofil.
Rekristalisasi asam pikrat dilakukan dengan cara penyaringan kembali kristal asam pikrat yang terbentuk
menggunakan corong buchner dan campuran air : etanol (2:1) sebagai pencucinya agar kristal yang dihasilkan
menjadi lebih murni. Setelah proses penyaringan, asam pikrat didinginkan hingga terbentuk kristal asam pikrat
kembali yang berwarna kuning cerah. Hasil yang diperoleh kemudian di timbang bobotnya. Berdasarkan data
hasil praktikum, didapatkan bobot asam pikrat murninya sebesar 3,15 gr. Dengan % Yield massa dari
perhitungannya sebesar 34,55% yang membuktikan bahwa hasil percobaan yang didapatkan dikatakan cukup
murni.
Kata kunci: Substitusi Elektrofilik, Rekristralisasi, dan Asam Pikrat
1. PENDAHULUAN
Asam pikrat pertama kali disebutkan dalam tulisan-tulisan Johann Rudolf Glauber pada tahun 1742.
Awalnya, zat itu dibuat melalui nitrasi beragam zat seperti tanduk hewan, sutra, nila, dan resin alami, di mana
orang pertama yang berhasil mensintesis asam pikrat adalah Peter Woulfe tahun 1779. Pada tahun 1841, asam
pikrat berhasil disintesis dari fenol dengan rumus yang tepat. Setelah berhasil disintesis, beberapa kimiawan
berpikir untuk menggunakan asam pikrat sebagai bahan peledak di mana sebelumnya ahli kimia mengasumsikan
bahwa hanya garam asam pikrat yang eksplosif, bukan asam itu sendiri.
Pada tahun 1873, Hermann Sprengel membuktikan bahwa asam pikrat dapat meledak dan asam pikrat
pun menjadi bahan peledak utama yang digunakan sebagai kekuatan militer. Asam pikrat kemudian juga
diaplikasikan dalam analisis logam, bijih, dan mineral.
Asam pikrat berbentuk kristal putih kekuningan. Pada suhu 20C, asam pikrat memiliki kelarutan yang
kecil dalam air. Asam pikrat bersifat sedikit hidroskopis. Asam pikrat juga dapat larut dengan baik dalam
pelarut organik terutama aseton (43g dalam 100g pada 25C), metanol (21g dalam 100g pada 25C), serta
sedikit larut dalam asam sulfat dan asam nitrat pada suhu kamar. Kelarutan asam pikrat meningkat seiring
dengan naiknya temperatur. Ketika dipanaskan di atas titik lelehnya (122,5C), asam pikrat akan menyublim.
Asam pikrat yang terdapat di alam relatif stabil. Asam pikrat dapat menghasilkan pikrty (garam dari asam
pikrat) yang sangat sensitif dan mudah menyebabkan ledakan.
2. TINJAUAN PUSTAKA
Proses pembuatan asam pikrat dengan substitusi elektrofilik dimulai dengan mereaksikan fenol dengan
asam sulfat pekat membentuk asam p-ferosulfonat yang ditandai dengan larutan berwarna coklat muda. Setelah
proses pendinginan untuk menyempurnakan reaksi, asam nitrat pekat ditambahkan secara perlahan hingga
menghasilkan gas NO2 yang berwarna kemerahan. Pada tahap ini juga terjadi proses oksidasi fenol oleh HNO 3
dalam suasana asam (dengan penambahan katalisator asam sulfat) di mana fenol yang merupakan aktivator kuat
cincin benzena menyebabkan terjadinya reaksi polisubstitusi. Reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut.

3. METODE PERCOBAAN
Metode yang digunakan adalah metode substitusi elektrofilik, rekristalisasi, dan penyaringan dengan
corong Buchner. Metode substitusi elektrofilik merupakan reaksi penggantian pada atom hidrogen suatu
aromatik oleh suatu elektrofil. Rekristalisasi asam pikrat dilakukan dengan cara penyaringan kembali kristal
asam pikrat yang terbentuk menggunakan corong buchner dan campuran air : etanol (2:1) sebagai pencucinya
agar kristal yang dihasilkan menjadi lebih murni. Setelah proses penyaringan, asam pikrat didinginkan hingga
terbentuk kristal asam pikrat kembali yang berwarna kuning cerah. Meski demikian, di dalam endapan tersebut
masih terdapat banyak air yang menempel dengan Kristal endapannya, sehingga tak hanya dilakukan
penyaringan saja tetapi juga dilakukan pengeringan selama kurang lebih satu hari.
3.1 Alat dan Bahan
Peralatan yang digunakan pada percobaan ini di antaranya adalah tabung reaksi baik kecil maupun
besar yang berfungsi sebagai wadah terjadinya reaksi, gelas ukur untuk mengukur volume reagen, Ice Bath
untuk membuat suasana reaksinya menjadi endoterm, pemanas air (waterbath) untuk mempercepat terjadinya
reaksi, dimana reaksi terjadi pada suhu yang optimum, dan penyaring Buchner yang digunakan untuk menyaring
sisa fasa cairan yang masih menempel di endapannya. Sedangkan untuk bahan yang digunakan pada percobaan
ini yaitu : 5 gram fenol, asam sulfat pekat 10 mL, asam nitrat pekat 7mL, etanol 15 mL dan 30 mL Aquades.
3.2 Pembuatan Asam Pikrat
Proses pembuatan asam pikrat dimulai dengan menyiapkan labu bulat, kemudian memasukkan fenol
sebanyak 5,00g, menambahkan asam sulfat pekat 10 mL, melakukan pengocokan dan pemanaan campuran
dalam pemanas air (waterbath) mendidih selama 30 menit, mengamati perubahan campuran menjadi semakin
jernih, yaitu terbentuknya asam fenolsulfonat. Analat kemudian didinginkan dengan icebath dan ditambahkan
dengan hati-hati asam nitrat pekat 7mL, mengamati perubahan cairan menjadi semakin kental, segera
melakukan pengocokan selama 1 - 2 menit yang nantinya akan terbentuk gas kemerahan (nitrogen oksida) dan
cairan akan menjadi merah. Memanaskan kembali campuran dalam pemanas air (waterbath) mendidih selama
kurang lebih 1,5jam disertai dengan pengocokan, mendinginkan campuran tersebut dengan icebath,
menambahkan air sebanyak 50mL, dan menyaring dengan penyaring Buchner. Memindahkan kristal yang
diperoleh, merekristalisasikan dengan melarutkannya kembali dengan air : etanol (2:1) sampai tepat larut,
kemudian medinginkan kembali larutannya sampai terbentuk kristal kembali. Menentukan berat kristal yang
diperoleh (titik leleh asam pikrat 1220C).
3.3 Rekristalisasi Asam Pikrat
Pada percobaan kali ini dilakukan rekristalisasi asam pikrat dengan cara pencucian menggunakan
campuran air - etanol dan penyaringan kembali kristal asam pikrat yang terbentuk dengan corong buchner agar
Kristal yang dihasilkan bebas dari pengoto. Asam pikratnya kemudian direkristalisasi dengan proses
pendinginan hingga terbentuk Kristal kembali.
4. HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1 Data dan Hasil Pengamatan

Pemanasan campuran 5g
fenol dan 10mL H2SO4
pekat

Proses pendinginan asam pfenol sulfonat

Campuran + HNO3 pekat

sembari dipanaskan +
Dikocok. Uap NO2 Lepas.

Proses pendinginan setelah

penghilangan gas NO2

Hasil Rekristalisasi

Penyaringan dan pencucian

analat dengan air alkohol 2 : 1

4.2 Perhitungan secara teoritis

LMassa fenol
Mr fenol
Volume H2SO4
Massa jenis H2SO4
Mr H2SO4

= 5g
= 94g/mol
= 10mL
= 1.84g/mL
= 98g/mol

Volume HNO3
Massa jenis HNO3
Mr HNO3
Mr asam pikrat

= 7mL
= 1.42g/mL
= 63g/mol
= 229.1g/mol

Menentukan massa asam pikrat secara teoritis

Fenol
Mol fenol =
H2SO4
Mol H2SO4 =
HNO3
Mol HNO3 =

Reaksi yang terjadi dalam percobaan

HNO3
+
0.1578 mol
0.1578 mol

M
B
S

H2SO4
0.1877 mol
0.1578 mol

HSO4-

0.0299 mol

3 NO2

0.1578 mol

0.1578 mol

0.1578 mol

0.1578 mol

NO2

NO2

phenol

M
B

0.0531 mol
0.0531 mol

0.1578 mol
0.1593 mol

H 2O

0.1578 mol

OH
HO

0.1578 mol

Mencari massa teoritis dari asam pikrat

+

NO2+

NO2

0.0531 mol

-0,015 mol

0.0398 mol

Dengan demikian diperoleh massa teoritis dari asam pikrat untuk kemudian dibandingkan dengan hasil
percobaan yang didapatkan, yaitu:
Massa asam pikrat teoritis = mol x Mr = 0.0531 mol x 229.1 g/mol = 12,1652g
4.3 Perhitungan secara percobaan
Dari percobaan didapatkan data penimbangan sebagai berikut.

Kertas saringnya 0,6g dan endapannya 1,27g (Endapan + Kertas Saring)

Pada percobaan didapatkan massa Asam Pikrat = (massa kertas saring + endapan) (massa kertas
saring) = (1,27g 0,96g) = 0,31g

4.4 Analisis Percobaan

Asam pikrat disintesis sebagai turunan dari fenol pada percobaan kali ini. Prinsip kerja yang
dilakukan pada pembuatan asam pikrat ini adalah Fenol dioksidasi oleh asam nitrat dalam suasana asam.
Reaksi yang terjadi merupakan reaksi nitrasi yang menggunakan peraksi asam nitrat dengan katalisator asam
sulfat pekat membentuk senyawa nitro benzena. Percobaan diawali dengan menambahkan asam sulfat pekat
kedalam fenol yang berbentuk kristal. Reaksi antara fenol dengan asam sulfat menghasilkan asam pfenolsulfonat dimana dengan penambahan asam sulfat pekat ini menghasilkan reaksi eksoterm, hal ini
dikarenakan sifat asam sulfat yang higroskopis sehingga menghasilkan panas saat direaksikan dengan fenol.
Setelah ditambahkan asam sulfat larutan dipanaskan dalam waterbath selama 30 menit sambil dilakukan
pengadukan.
Prosedur tersebut dimaksudkan agar reaksi antara asam sulfat dengan fenol berlangsung cepat,
pengadukan juga dapat mempercepat reaksi. Larutan yang terbentuk berwana coklat muda. Selanjutnya,
didinginkan didalam air es agar reaksi yang terjadi benar-benar sempurna.
Larutan coklat muda tersebut ditambahkan asam nitrat setelah reaksi dipastikan sempurna. Pada
saat penambahan asam nitrat harus perlahan-lahan agar tidak memercik, penambahan asam nitrat ini
dilakukan di lemari asam, hal ini dikarenakan ketika penambahan asam nitrat menghasilkan uap coklat yang
terbentuk dari reaksi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat. Reaksi beserta mekanismenya yang
terjadi adalah sebagai berikut.

Setelah uap coklat hilang proses dilanjutkan dengan pemanasan selama 1,5 jam di atas waterbath,
hal ini bertujuan agar reaksi nitrasi antara asam p-fenolsulfonat dengan asam nitrat berlangsung cepat karena
umumnya reaksi-reaksi organik berjalan lambat.
Secara teoritis, pemanasan selama 1,5 jam di atas waterbath seharusnya membentuk larutan yang
berwarna kuning. Selanjutnya, ditambahkan air dingin kemudian didinginkan didalam air es, hal ini
bertujuan supaya kristal cepat terbentuk. Setelah kristal terbentuk, kemudian saring kristal tersebut sambil
dicuci dengan aquadest. Penyaringan dilakukan dengan menggunakan buchner. Kemudian dikeringkan dan
ditimbang kristal tersebut. Kristal yang terbentuk berwarna putih kekuningan yang disebut dengan asam
pikrat.
Kemurnia asam pikrat yang dihasilkan dapat ditingkatkan dengan dilakukannya pencucian atau
rekristalisasi menggunakan pelarut campuran air dan alkohol (2:1) untuk mencuci sisa asam sulfat yang
masih ada didalam kristal tersebut.
4.5 Analisis Hasil
Hasil yang diperoleh dari percobaan kali ini, yaitu Asam Pikrat, dimana Asam Pikrat berbentuk
padatan kristal berwarna kuning cerah. Hasil yang diperoleh kemudian di timbang berat massanya.
Didapatkan massa Asam Pikrat murninya sebesar 3,15 gr. Dengan % Yield massa dari perhitungannya
sebesar 34,55 % yang membuktikan bahwa hasil percobaan yang didapatkan dikatakan cukup murni.

4.6 Kesalahan Relatif dan Yield

% KR massa

=|
=|

| x 100%

| x 100%

= 97,45%
% Yield massa

=
=

x 100%
x 100%

= 2,55%
4.7 Analisis Kesalahan
Pada percobaan kali ini, didapatkan % kesalahan relatif sintesis Asam Pikrat dari massanya sebesar
97,45 %. Hasil persen kesalahan yang besar ini dapat disebabkan oleh beberapa faktor kesalahan utama
berikut.
Jumlah volume HNO3 yang ditambahkan hanya 7mL (lebih kecil dari volume H 2SO4), hal ini
menyebabkan pada perhitungan massa teoritis asam pikrat, nilai mol HNO3 yang didapatkan bernilai

negatif. Hal ini bisa saja menandakan bahwa jumlah HNO3 yang ditambahkan tidak cukup untuk
mengubah asam p-fenol sulfonat menjadi asam pikrat sehingga tidak terbentuk kristal kuning. Pada
hasil secara praktik pun tidak didapatkan kristal kuning sama sekali, namun yang didapatkan hanya
endapan coklat halus yang kemungkinan besar endapan itu adalah asam p-fenol sulfonat.
Proses pemanasan dan pendinginan serta pengocokan yang kurang sempurna sehingga hasil reaksinya
kurang maksimal

5. KESIMPULAN
Berdasarkan pengolahan data hasil praktikum, dapat disimpulkan bahwa:
a. Secara praktik tidak didapatkan kristal asam pikrat yang berwarna kuning, namun didapat
endapan halus berwarna coklat yang diprediksi adalah asam p-fenolsulfonat dengan bobot
sebesar 0,31g.
b. Melalui proses perhitungan data, diperoleh kesalahan relatif sebesar 97,45% dan %yield sebesar
2,55%.
c. Faktor kesalahan utama yang menyebabkan tidak terbentuknya kristal asam pikrat adalah
penambahan HNO3 yang kurang.
d. Faktor kesalahan lain yang mempengaruhi hasil praktikum di antaranya adalah proses
pemanasan, pendinginan, dan pengocokan yang kurang maksimal.
e. Asam pikrat merupakan hasil dari reaksi fenol dengan peraksi asam nitrat dan katalisator asam
sulfat pekat, sehingga asam pikrat merupakan devirat (turunan) dari fenol dengan reaksi nitrasi.
UCAPAN TERIMA KASIH
Terima kasih kepada Tuhan Yang Maha Esa yang telah memberikan saya kesehatan, sehingga saya
dapat melakukan percobaan kali ini mengenai Substitusi Elektrofilik: Pembuatan Asam Pikrat dan dapat
menyelesaikan laporan tepat waktu. Terimakasih juga untuk rekan praktikum saya yang telah bekerjasama
dalam melaksanakan percobaan pembuatan asam pikrat ini dan tentunya asisten laboratorium saya kak
Rendy dan Kak Ladia yang telah membantu mendampingi saya melakukan percobaan Pembuatan Asam
Pikrat dengan mekanisme Substitusi Elektrofilik.
DAFTAR PUSTAKA
Amalia, Sarah. 2015. Reaksi Substitusi Elektrofilik: Pembuatan Asam Pikrat. Depok: Departemen Kimia,
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Indonesia.
Falepi, Reza. 2014. SINTESIS ASAM PIKRAT. Universitas Islam Negeri, Syarif Hidayatullah Jakarta.
Tim KBI Kimia Organik. 2016. PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK. Depok: Departemen Kimia, Fakultas
Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam, Universitas Indonesia.
LAMPIRAN
Material Safety Data Sheet (MSDS)
1.

Fenol (C6H5OH)
Nama MSDS
: Phenol
Wujud
: Padatan
Bau
: mencolok, aromatik, terkadang sangit
Titik Didih
: 182C (359.6F)
Titik Leleh
: 42C (107.6F)
Massa Molekul : 94.11 g/mol
Bahaya
: Sangat berbahaya jika tersentuh kulit (korosif, iritasi), iritasi mata, pencernaan,
pernapasan. Berbahaya jika tersentuh kulit (menyerap). Sejumlah jaringan rusak tergantung lamanya
kontak.

2.

Asam Sulfat pekat (H2SO4)

Nama MSDS
: Asam sulfat
Wujud
: Cairan
Bau
: Tidak berbau tetapi bau mencekik saat
dipanaskan

Titik Didih
: 270C (518F) - 340 derajat. C berdekomposisi pada 340 derajat. C
Titik Leleh
: -35C (-31F) to 10.36 derajat. C
Bahaya
: Sangat berbahaya jika tersentuh kulit (korosif, iritasi), iritasi mata, pencernaan,
pernapasan. Berbahaya jika tersentuh kulit (menyerap). Sejumlah jaringan rusak tergantung lamanya
kontak.
3.

Asam Nitrat pekat (HNO3)

Nama MSDS
: Asam Nitrat
Wujud
: Cairan
Titik Didih
: 121C (249.8F)
Titik Beku
: -41.6C (-42.9F)
Bahaya
: Sangat berbahaya jika tersentuh kulit
(korosif, iritasi), kontak mata (iritasi, korosif). Berbahaya
untuk saluran pencernaan, pernapasan. Sejumlah jaringan
mengalami kerusakan tergantung lamanya kontak. Kontak
mata bisa menyebabkan kerusakan kornea atau kebutaan. Kontak kulit bisa menghasilkan inflamasi dan
melepuh. Menghirup debunya akan menghasilkan iritasi sampai usus atau jalur pernapasan, ditandai
dengan terbakar, bersin, dan batuk. Kontak dengan HNO3 yang parah dan berlebihan akan
menyebabkan kerusakan paru-paru, tersedak, pingsan atau kematian. Inflamasi mata ditandai dengan
kemerahan, berair, dan gatal. Inflamasi kulit ditandai dengan gatal, bersisik, kemerahan, atau, kadangkadang, melepuh.

4.

Asam Pikrat
Nama MSDS
: Asam Pikrat
Wujud
: Cairan kuning
Titik Didih
: kira-kira 100C (212F)
pH
: 1,2 2,0
Bau
: Tidak berbau
Kelarutan
: Mudah larut dalam aseton. Larut dalam air panas, dietil eter. Larut sebagian dalam
air dingin. Larut dalam etanol.
Bahaya
: Bahaya terparah jika larutan ini berbentuk serbuk. Assam pikrat bisa meledak jika
berbentuk serbuk. Bisa terserap kedalam kulit. Menyebabkan iritasi mata, iritasi kulit. Organ-organ
target, yaitu mata, kulit, hati, darah.