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LABORATORIO N4 QUIMICA ORGANICA

NDICE
I. INTRODUCCIN

II. OBJETIVOS

III. FUNDAMENTOS TEORICOS

IV. MATERIALES

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

VI. DISCUSIN RESULTADOS

VII.

CUESTIONARIO

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VIII.

BIBLIOGRAFIA

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INTRODUCCIN
Desde hace mucho tiempo los slidos se han purificado con ayuda de un disolvente similar al
compuesto que queremos disolver. Hasta estos das se sigue aplicando este mtodo por ser uno muy
efectivo con respecto a la purificacin. Los compuestos orgnicos slidos se pueden purificar por la
tcnica de cristalizacin, la tcnica incluye, la disolucin del slido que va a ser cristalizado, en un
disolvente o mezcla de disolventes calientes a punto de ebullicin y, posteriormente, al enfriarse la
solucin, cristaliza como slido.

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La cristalizacin es un proceso de equilibrio de las molculas en una red cristalina con las
molculas en solucin, de esto resulta un slido puro. Debe evitarse siempre un enfriamiento
demasiado rpido o lento de nuestras muestras.
La cristalizacin est fundamentada en las reacciones de solubilidad, por tanto en slido debe
presentar una solubilidad adecuada, ya que est en funcin de las polaridades del disolvente y el
soluto.
La cristalizacin de un slido depende de la diferencia de solubilidades de esta con un
disolvente a temperatura ambiente y en punto de ebullicin. Es muy importante tambin la
solubilidad de la impureza, cuando esta iguala a la solubilidad del slido a purificar no es eficaz esta
tcnica. Para cristalizar un slido, debemos tener un disolvente ideal, el cual cumpla con ciertas
caractersticas:
1.- No debe reaccionar con el slido.
2.- Tener punto de ebullicin inferior al punto de fusin del slido a purificar.
3.- Debe presentar volatilidad moderada, para eliminarlo con facilidad de los cristales.
Se deben hacer pruebas de solubilidad para encontrar el disolvente ms adecuado para el
slido en cuestin.
Existen diferentes tcnicas de cristalizacin, todas con un objetivo especfico, como la cristalizacin
de impurezas coloridas, y cristalizacin por par de disolventes.
OBJETIVOS

Conocer y comprender el concepto de cristalizacin.

Describir y comprender los mtodos de purificacin.
FUNDAMENTOS TEORICOS
Cristalizacin
La cristalizacin es el proceso por el cual se forma un slido cristalino, ya sea a partir de
un gas, un lquido o una disolucin. La cristalizacin es un proceso que se emplea en qumica con
bastante frecuencia para purificar una sustancia slida. Se han desarrollado diferentes tcnicas al
respecto:

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Enfriamiento de una disolucin concentrada
La mayora de los slidos son ms solubles a temperaturas altas que a bajas. Si se
prepara una disolucin concentrada a alta temperatura y se enfra, se forma una disolucin
sobresaturada, que es aquella que tiene, momentneamente, ms soluto disuelto que el admisible
por la disolucin a esa temperatura en condiciones de equilibrio.
Posteriormente, se puede conseguir que la disolucin cristalice mediante por un
enfriamiento controlado. Esencialmente cristaliza el compuesto principal, y las aguas madre se
enriquecen con las impurezas presentes en la mezcla inicial al no alcanzar su lmite de
solubilidad. Para que se pueda emplear este mtodo de purificacin debe haber una variacin
importante de la solubilidad con la temperatura, lo que no siempre es el caso. La sal marina
(NaCl), por ejemplo, tiene una solubilidad de unos 35 g /100 ml en el intervalo de temperaturas
comprendido entre 0 y 100 C, lo que hace que la cristalizacin por cambio de temperatura sea
poco importante, no as en otras sales, como KNO3. Cuanto mayor sea la diferencia de
solubilidad con la temperatura, se pueden obtener mayores rendimientos. A escala industrial,
estas operaciones pueden adems incluir procesos de purificacin complementarios como el
filtrado, la decantacin de impurezas, etc.
Cambio de disolvente
Preparando una disolucin concentrada de una sustancia en un buen disolvente y
aadiendo un disolvente peor que es miscible con el primero, el componente principal del slido
disuelto empieza a precipitar, y las aguas madres se enriquecen relativamente en las impurezas.
Por ejemplo, puede separarse cido benzoico de una disolucin de ste en acetona agregando
agua.
Evaporacin del disolvente
De manera anloga, evaporando el disolvente de una disolucin se puede conseguir que
empiecen a cristalizar los slidos que estaban disueltos cuando se alcanzan los lmites de sus
solubilidades.
Este mtodo ha sido utilizado durante milenios en la fabricacin de sal a partir de
salmuera o agua marina.

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Enfriamiento selectivo de un slido fundido
Para purificar un slido cristalino este puede fundirse. Del lquido obtenido cristaliza, en
primer lugar, el slido puro, enriquecindose, la fase lquida, de las impurezas presentes en el
slido original. Por ejemplo, este es el mtodo que se utiliza en la obtencin de silicio ultrapuro
para la fabricacin de sustratos u obleas en la industria de los semiconductores.
Al material slido (silicio sin purificar que se obtiene previamente en un horno elctrico
de induccin) se le da forma cilndrica. Luego se lleva a cabo una fusin por zonas sobre el
cilindro. Se comienza fundiendo una franja o seccin del cilindro por un extremo y se desplaza
dicha zona a lo largo de este hasta llegar al otro extremo. Como las impurezas son solubles en el
fundido se van separando del slido y arrastrndose hacia el otro extremo. Este proceso de
fusin zonal puede hacerse varias veces para asegurarse que el grado de pureza sea el deseado.
Finalmente se corta el extremo en el que se han acumulado las impurezas y se separa del resto.
La ventaja de este proceso es que controlando adecuadamente la temperatura y la velocidad a la
que la franja de fundido se desplaza por la pieza cilndrica, se puede obtener un material que es
un monocristal de silicio que presenta las caras de la red cristalina orientadas en la manera
deseada.
Crecimiento cristalino

Monocristal de lizosima para

estudio por difraccin de
rayos X

Para obtener cristales grandes de productos poco solubles se han desarrollado otras
tcnicas. Por ejemplo, se puede hacer difundir dos compuestos de partida en una matriz
gelatinosa. As el compuesto se forma lentamente dando lugar a cristales mayores. Sin embargo,
por lo general, cuanto ms lento es el proceso de cristalizacin tanto mejor suele ser el resultado
con respecto a la limpieza de los productos de partida y tanto mayor suelen ser los cristales
formados.

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La forma y el tamao de los cristales pueden ser influenciados a aparte por
condicionantes como el disolvente o la concentracin de los compuestos, aadiendo trazas de
otros componentes como protenas (esta es la manera con que los moluscos, las diatomeas, los
corales, etc consiguen depositar sus conchas o esqueletos de calcita o cuarzo en la forma
deseada.). La teora ms aceptada para este fenmeno es que el crecimiento cristalino se realiza
formando capas mono moleculares alrededor de germen de cristalizacin o de un cristalito
inicial. Nuevas molculas se adhieren preferentemente en la cara donde su adhesin libera ms
energa. Las diferencias energticas suelen ser pequeas y pueden ser modificadas por la
presencia de dichas impurezas o cambiando las condiciones de cristalizacin.
En multitud de aplicaciones se puede necesitar la obtencin de cristales con una
determinada forma y/o tamao como: la determinacin de la estructura qumica mediante
difraccin de rayos X, la nanotecnologa, la obtencin de pelculas especialmente sensibles
constituidas por cristales de sales de plata planos orientados perpendicularmente a la luz de
incidencia, la preparacin de los principios activos de los frmacos, etc
Tipo de cristales
Un cristal puede ser definido como un slido compuesto de tomos arreglados en orden, en
un modelo de tipo repetitivo. La distancia interatmica en un cristal de cualquier material definido
es constante y es una caracterstica del material. Debido a que el patrn o arreglo de los tomos es
repetido en todas direcciones, existen restricciones definidas en el tipo de simetra que el cristal
posee.
La forma geomtrica de los cristales es una de las caractersticas de cada sal pura o
compuesto qumico, por lo que la ciencia que estudia los cristales en general, la cristalografa, los
ha clasificado en siete sistemas universales de cristalizacin: Sistema Cbico, Sistema Tetragonal,
Sistema Ortorrmbico, Sistema Monoclnico, Sistema Triclnico, Sistema Hexagonal, Sistema
Rombodrico
Importancia de la cristalizacin en la industria
En muchos casos, el producto que sale para la venta de una planta, tiene que estar bajo la
forma de cristales. Los cristales se han producido mediante diversos mtodos de cristalizacin que
van desde los ms sencillos que consisten en dejar reposar recipientes que se llenan originalmente
con soluciones calientes y concentradas, hasta procesos continuos rigurosamente controlados y

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otros con muchos pasos o etapas diseados para proporcionar un producto que tenga uniformidad en
la forma, tamao de la partcula, contenido de humedad y pureza. Las demandas cada vez ms
crecientes de los clientes hacen que los cristalizadores sencillos por lotes se estn retirando del uso,
ya que las especificaciones de los productos son cada vez ms rgidas.
La cristalizacin es importante como proceso industrial por los diferentes materiales que
son y pueden ser comercializados en forma de cristales. Su empleo tan difundido se debe
probablemente a la gran pureza y la forma atractiva del producto qumico slido, que se puede
obtener a partir de soluciones relativamente impuras en un solo paso de procesamiento. En trminos
de los requerimientos de energa, la cristalizacin requiere mucho menos para la separacin que lo
que requiere la destilacin y otros mtodos de purificacin utilizados comnmente. Adems se
puede realizar a temperaturas relativamente bajas y a una escala que vara desde unos cuantos
gramos hasta miles de toneladas diarias. La cristalizacin se puede realizar a partir de un vapor, una
fusin o una solucin. La mayor parte de las aplicaciones industriales de la operacin incluyen la
cristalizacin a partir de soluciones. Sin embargo, la solidificacin cristalina de los metales es
bsicamente un proceso de cristalizacin y se ha desarrollado gran cantidad de teora en relacin
con la cristalizacin de los metales.
La cristalizacin consiste en la formacin de partculas slidas en el seno de una fase
homognea.
Las partculas se pueden formar en una fase gaseosa como en el caso de la nueve, mediante
solidificacin a partir de un lquido como en la congelacin de agua para formar hielo o en la
manufactura de monocristales, o bien por cristalizacin de soluciones lquidas.
Se puede decir que la cristalizacin es un arte, dando a entender que la realidad tcnica es
sobrepasada en ocasiones por todos los factores empricos que estn involucrados en la operacin.
Estos sistemas geomtricos son constantes para los cristales del mismo compuesto qumico,
independientemente de su tamao. Los cristales son la forma ms pura de la materia, su bien sucede
que precipitan simultneamente cristales de varias sustancias formando soluciones slidas de varios
colores como son los minerales como el mrmol veteado, el jade, onix, turquesas, etc., en los cuales
cada color es de cristales de una sal diferente. Sin embargo cuando cristaliza solamente un solo
compuesto qumico, los cristales son 100% puros.

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Adems de su forma geomtrica, los cristales son caracterizados por su densidad, su ndice de
refraccin, color y dureza.
RECRISTALIZACIN

Con el fin de conseguir una cristalizacin ms correcta algunas veces es necesario llevar a
cabo un recristalizacin

La finalidad de este proceso es conseguir un adecuado grado de pureza que nos permita
determinar el punto de fusin de la sustancia.

El punto de fusin de un compuesto es una caracterstica fsica que nos confirma el grado
de pureza de una muestra.

No se puede hablar de punto de fusin exacto sino de un intervalo de fusin. Si la muestra

est impura el intervalo de fusin es alto.

En la siguiente tabla presentamos los disolventes ms empleados en la cristalizacin de las

clases ms comunes de compuestos orgnicos.
Tipos de compuestos

Disolventes sugeridos

Hidrocarburos
teres
Haluros
Compuestos carbonlicos
Alcoholes y cidos
Sales

Hexano, ciclohexano, tolueno

ter, diclorometano
Diclorometano, cloroformo
Acetato de etilo, acetona
Etanol
Agua

Tipos de Impurezas
1. Impurezas Mecnicas: propias como: corcho, vidrio, papel, etc., estas impurezas se
eliminan al realizar filtracin en caliente.
2. Impurezas Orgnicas: colorantes, grasas, las cuales pueden existir junto al producto
deseado formado como producto de descomposicin.

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3. Impurezas Solubles: son las ms difciles de separar por que se recurre a la purificacin
qumica.
Condiciones de Disolvente Ideal
Disolver una moderada cantidad de la sustancia a purificar en caliente y poco o nada en

fro.

Debe ser inerte con la sustancia a purificar.

Las impurezas deben ser ms solubles en fro.

Debe ser de fcil eliminacin por evaporizacin

MATERIALES

El producto obtenido en la prctica anterior (cido saliclico)

Agua destilada
Hornilla
Embudo
Tubos de ensayo
Vaso de precipitado
Bagueta
Papel filtro

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Introducimos 2 mL de alcohol etlico (70) en el envase que contiene cido saliclico

cristalizado. Con la ayuda de la esptula remover la mayor cantidad posible de las paredes
del envase, hasta formar una solucin sobre saturada.

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2. Luego llevar el contenido a un vaso de
precipitado, para llevarlo al bao Mara hasta
que de un pequeo hervor. Introducimos el
contenido

inmediatamente,

procurando

no

enfriar la solucin, en un tubo de ensayo y dejamos

reposar(enfriar)
3. Luego notamos que luego de enfriar, en el

vaso

y en el tubo se formaron cristales de cido saliclico de gran

pureza.
4. Procedemos, con la ayuda de la esptula, a retirar todos los cristales i colocarlos en un
recipiente de vidrio muy limpio, para su futuro uso.

DISCUSION DE RESULTADOS

La poca cantidad de cristales obtenidos se puede deber a que no se siguieron los pasos a
realizar correctamente, se especula del procedimiento que al momento del filtrado en el
experimento anterior hubo algunos errores, esto influye en nuestra actual prctica ya que
trabajamos con los mismos productos obtenidos y por consiguiente la cantidad obtenida no
fue la deseada. Por otra parte el experimento fue casi en su totalidad satisfactorio porque se
logr conseguir los cristales, no en las proporciones deseadas pero se logr el objetivo,
purificar el cido acetilsaliclico.

CUESTIONARIO

1) Qu otras tcnicas de purificacin de compuestos orgnicos se conocen? Detallar.

Destilacin.
La separacin y purificacin de lquidos por destilacin constituye una de las principales tcnicas
para purificar lquidos voltiles. La destilacin hace uso de la diferencia entre los puntos de
ebullicin de las sustancias que constituyen una mezcla.

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Las dos fases en una destilacin son: la vaporizacin o transformacin del lquido en vapor y la
condensacin o transformacin del vapor en lquido. Existen varias clases de destilacin, la eleccin
en cada caso se hace de acuerdo con las propiedades del lquido que se pretenda purificar y de las
impurezas que lo contaminan.
Tipos de destilacin:
-

Destilacin simple. Es una tcnica utilizada en la purificacin de lquidos cuyo punto de

ebullicin menor de 150 C a la presin atmosfrica y sirve para eliminar impurezas no
voltiles. Esta tcnica tambin se emplea para separar dos lquidos cuyos puntos de ebullicin
difieran al menos en 25 C.

Destilacin al vaco. Esta tcnica se emplea en la separacin de lquidos con un punto de

ebullicin superior a 150C. Como un lquido hierve cuando su presin de vapor iguala a la
presin externa, se puede reducir el punto de ebullicin disminuyendo la presin a la que se
destila.

Destilacin fraccionada. Es una tcnica que se emplea en la separacin de sustancias cuyos

puntos de ebullicin difieran entre si menos de 25C. La diferencia respecto a la destilacin
simple es la presencia de una columna de fraccionamiento entre el matraz y la cabeza de
destilacin.

Destilacin por arrastre de vapor. La destilacin por arrastre de vapor es una tcnica aplicada
en la separacin de sustancias poco solubles en agua. La destilacin por arrastre de vapor se
emplea para separar una sustancia de una mezcla que posee un punto de ebullicin muy alto y
que se descomponen al destilar. Tambin se emplea para purificar sustancias contaminadas por
grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de
ebullicin de slidos que no se arrastran.
2) Qu es la recristalizacin?
Fundamentos de la recristalizacin

Los productos slidos que se obtienen en una reaccin suelen estar acompaados de impurezas que
hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor grado de pureza posible. El
mtodo ms adecuado para la eliminacin de las impurezas que contamina un slido es por
cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Al
procedimiento se le da el nombre genrico de recristalizacin.
3)

Qu son las aguas madres? Qu utilidad le dara usted?

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La sal de mesa o cloruro de sodio, de frmula qumica NaCl, es una de las sustancias minerales
que ms abunda en nuestro planeta. La evaporacin de agua de los mares interiores en edades
geolgicas pretritas, ha dado origen a grandes depsitos de sales en diferentes lugares del
mundo. En general, la mayor parte del NaCl se extrae de estos yacimientos mediante galeras, o
bien, se introduce agua en el estrato salino para formar una solucin condensada que se eleva a la
superficie con ayuda de bombas. Al cristalizar la sal, las impurezas quedan en la disolucin
residual, lo que conocemos con el nombre de aguas madres.

4)

Qu tipos de cristales existen? Qu parmetros influyen en su formacin?

Tipos de cristales:
Cristales Solidos:
Estos se diferencian de los slidos amorfos porque su estructura es
prcticamente insuperable en cuanto a su periodicidad. En general, se
presenta en forma de agregado de pequeos cristales (o
policristalinos) como en el helio, las rocas muy duras, los ladrillos, el
hormign, los plsticos, los metales muy proporcionales, los huesos,
etc., o mala cristalizados como las fibras de madera corridas.

Cristales Lquidos:
Los cristales lquidos son sustancias que comparten
caractersticas de los lquidos y los slidos. En un lquido, todas
las molculas pululan de forma desordenada y sin una posicin
fija. Por otra parte, en un slido las molculas se encuentran
pegadas unas a otras de forma rgida, pero siguiendo algn
patrn en el que se encuentran ordenadas.
Su formacin est influenciada por la forma alargada y de sus
molculas de sus componentes.
Cristal

Lquido

bajo

luz

polarizada
Cristales Inicos:
Gracias a las fuerzas de electroesttica es posible unir los iones
negativos y positivos para conformar este tipo de cristales. Al no
poseer electrones libres resultan psimos conductores de electricidad y
calor. Slo los iones comienzan a movilizarse y ser conductores de
electricidad cuando el cristal es calentado.
Cloruro de Potasio (KCl)

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Cristales Covalentes:
Los tomos de los cristales covalentes se mantienen unidos en una
red tridimensional nicamente por enlaces covalentes. Este tipo de
cristal son extremadamente duros y difciles de formar, y son malos
conductores del calor y por lo tanto de la electricidad (ya que
sabemos que el calor y la conductividad tiene una relacin directa)
ya que no existen electrones libres que trasladen energa de un
punto a otro. Un ejemplo tpico de este tipo de cristal es el
Diamante
Diamante
Cristales Moleculares:
Son sustancias cuyas molculas son no polares, la caracterstica fundamental de este tipo
de cristal es que las molculas e s t n u n i d a s p o r l a s d e n o m i n a d a s f u e r z a s d e
Van d e r Wa a l s ; e s t a s fuerzas son muy dbiles y correspondes a fuerzas de dipolos elctricos.
Su conductividad es nula; es decir no son conductores ni del calor y la electricidad y
son bastante deformables.

Cristales Metlicos:
La estructura resulta muy sencilla ya que cada uno de los puntos del cristal es reemplazado por
tomos que pertenezcan a un metal igual. En sus capas externas, est dotado por algunos electrones
que no estn unidos de forma muy resistente. Resulta un conductor de calor y electricidad muy
bueno gracias a los electrones libres que posee.

Pirita

BIBLIOGRAFIA

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CENTRO PREUNIVERSITARIO UNMSM. Qumica. Centro de produccin de la editorial de la
UNMSM. Lima, Per 2003.
DOMINGUEZ, Xorge. (s.f.). Experimentos en Qumica Orgnica. Cuarta edicin: Editorial:
Limusa. Pg 82 87.
Antonio Jose Garcia Romero. (s.f.). Qumica: Extraccin lquido-slido. Extraccin Soxhlet. s.f., de
s.f. Sitio web: http://apuntes.rincondelvago.com/quimica_extraccion-liquido-solido_extraccionsoxhlet.html
RAYMOND CHANG. 2002. En Qumica (Sptima edicin) Mxico: Editorial MC Graw Hill.