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20142667J
20142677E
LIMA-PERU
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INDICE
1. OBJETIVOS...3
2. FUNDAMENTO TEORICO..3
3. REACCIONES QUIMICAS..3
4. DIAGRAMA DE FLUJO....5
5. OBSERVACIONES5
6. CONCLUSIONES..6
7. ANEXO6
8. BIBLIGRAFIA..7
1. OBJETIVOS:
Entrenar en tcnicas de preparacin, separacin e identificacin de
alquenos a nivel de laboratorio.
Demostrar experimentalmente las propiedades qumicas de los
alquenos.
2. Fundamento terico:
Los alquenos, denominados tambin olefinas, son hidrocarburos
insaturados que contienen un enlace doble C=C, por lo cual, responden
a la formula global CnH2n. Entre los alquenos ms representativos estn
el etileno, isobutileno, etc.
En los alquenos, los atomos de carbono unidos por el enlace doble y los
cuatro atomos enlazados a ellos estan en el mismo plano, con angulos
de enlace de 120 entorno al enlace C=C. Estos atomos de carbono
trigonales se describen mediante la hibridacin sp 2. El doble enlace del
alqueno se compone de un enlace , resultante del solapamiento de
orbitales hibridos sp2, y un enlace , resultante de la superposicin o
solapamiento paralelo de los orbitales p de cada uno de los atomos de
carbono.
Los alquenos son hidrocarburos no polares; pues ellos, presentan las
fuerzas de dispersin de London. En consecuencia la mayora de sus
propiedades son esencialmente parecidas a sus anlogos alcanos de
igual numero de carbonos. Por ejemplo, los alquenos de bajo peso
molecular hasta C4H8 son gases a temperatura ambiente (25C),
insolubles en el agua, de bajos puntos de ebullicin comparados con
otros grupos funcionales de peso molecular anlogo. Los puntos de
ebullicin y fusin de alquenos son parecidos a los alcanos de igual
numero de carbonos. La estereoqumica cis-/trans- de los alquenos
afecta a sus propiedades, debido a las diferencias en su momento
dipolar. Finalmente, recalcamos (como todo compuesto organico) que el
punto de ebullicin aumenta con el numero de carbonos y disminuye con
las ramificaciones.
3. Reacciones qumicas
a) preparacin del dimero de isobutileno:
CH 3
CH 3
CH 3
O
H 2 SO4
CH 3 C CH 2 C HSO 4
CH 3 C CH 2 C O S O H
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
c) bromacion:
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3 Br
CH 3 C CH 2 C C H 2 Br CH 3 C CH 2 C C H 2
CH 3
CH 3
Br
d) formacin de halohidrinas:
CH 3
CH 3 O H 2
CH 3 C CH 2 C C
CH 3
CH 3
CH 3 OH
H 2 H 2O CH 3 C CH 2 C CH 2 H 3O
Br
Br
CH 3
e) oxidacin:
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
KMnO4
CH 3 C CH 2 C CH 2 CH 3 C CH 2 C C H 2
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
CH 3
OH
CH 3 C CH 2 C C H 2 CH 3 C CH 2 C C H 2 MnO 2
CH 3
CH 3
OH
OH
Diagrama de flujos
H2SO4
concentrado
H2SO4
concentrado
Termmetro
<35C
Agua destilada
20ml
Operacin: dilucin
H2SO4/agua condiciones:
bao mara helada
Operacin: reflujo de la
solucin condiciones:
calentamiento lento (30)
KMnO4(5%) y CaCl
anhidro
Coloraci
n
2. Observaciones
Operacin: decantacin de
alquenos condiciones: en
frio
El bao mara en un contenedor de agua hela para la disolucin del cido amortigua el
desprendimiento exotrmico de la dilucin y evita que la solucin sobre pase los 55C.
La solucin HSO4/H2O incolora transparente en un inicio. En el proceso de reflujo,
empieza turbiedad en la solucin, al final de proceso la turbiedad dando origen a dos
fases incoloras no miscibles transparentes.
El alqueno recuperado en el enlermeyer se adiciona con cloruro de calcio anhidro. La
reaccin de este con permanganato de potacin resulto precipitado marrn oscuro.
Al agregar el cido sulfrico al dmero (amarillo transparente) se observ que se forman
dos fases acuosas, una fase incolora y otra fase de color amarillo que con el pasar del
tiempo se vuelve anaranjada. En el caso del ter de petrleo (incoloro) al agregar el
cido sulfrico no ocurre ningn cambio.
En dos tubos de ensayo (uno cubierto con papel negro) donde se agregan la misma
cantidad de ter de petrleo con agua de bromo en tetracloruro (amarillo claro), se
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3. Conclusiones
4. Bibliografa
WADE Jr.; Qumica Orgnica; Editorial Prentice Hall;Cuidad de Mxico; 1993; Pg.
317 345.
5. Aplicaciones
Los usos ms importantes de los alquenos son como intermedios qumicos: el etilieno da
alcohol etlico, xido de etileno, 1-alquenos superiores: el propileno para el xido de
propileno, 1,2-dicloropropano; los 1-alquenos C8-C12 para detergentes.
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