11/20/2016

BenzenWikipedija

Benzen
Izvor:Wikipedija
Benzen(premanjem.Benzoe:benzojevasmola<
arap.lubangawi:javanskitamjan)je
najjednostavnijiaromatskiugljikovodik.Empirijska
formulamujeC6H6.

Sadraj
1 Osobineisvojstva
1.1 Benzenovprsten
1.2 Supstitucija:
1.3 Adicija:
2 Dobivanje
3 Uporaba
4 Derivatibenzena
5 Spojevikojisadrebenzenovprsten
6 Izvori

Benzen
C6H6
[[Datoteka:|200px|]]
}}
IUPAC
benzen
nomenklatura
Ostalaimena

cikloheksa1,3,5trien,starijinazivbenzol
Identifikacijskibrojevi

CASbroj

71432

ECregistarski
2007537
broj
UNbroj

J64922108F

RTECSbroj

CY1400000
Osnovnasvojstva

Molarnamasa 78.11gmol1

Osobineisvojstva
Izbrojevnogomjeraatomaugljikaivodikamoese
zakljuitidajebenzennezasieniugljikovodik,alise
pokazalodasepokemijskimsvojstvimaodnjih
znatnorazlikuje.Znanstvenicisudugopokuavali
odreditistrukturnuformulu.Njemakikemiar
FriedrichAugustKekulvonStradonitzpredloioje
1865.godineesterokutsnaizmjencepostavljenim
jednostrukimidvostrukimkovalentnimvezama
izmeuatomaugljika,adanasseupotrebljava
njegovailiThieleovaformula,ovisnoopotrebi.
MoesesmatratirezonantnimhidridomKekuleovih
iDewarovihstruktura.
Ponekimjesvojstvimaslianzasienim
ugljikovodicima(postojanpremaoksidimaburno
reagirasasumpornomiduinomkiselinom).
Benzenjeprisobnojtemperaturibezbojna,lako
hlapljiva,zapaljivaiotrovnatekuina,jakog
karakteristinogmirisa.
Vrijepri80.1C,dokpritemperaturiniojod5.5C
prelaziuvrstostanje(tj.skruujeseubijelu
kristalnutvar).
Uvodijepraktikinetopljiv,alisevrlodobrootapa

https://hr.wikipedia.org/wiki/Benzen

Relativna
molekulska
masa

78.11

Izgled

prozirna,bezbojnatekuinaspecifinogmirisa

Gustoa

0.8765(20)gcm 3

Talite

278.7K5.5C

Vrelite

353.3K,80.1C

Tlakpara

75mmHg@20C

Topljivostu
vodi

1.8gl1(15C),H2O

Dipolni
moment

0D
Struktura

Oblik
molekule

esterokut
Sigurnosneupute
Znakoviopasnosti

1/4

11/20/2016

BenzenWikipedija

umnogimorganskimotapalima(benzinu,alkoholu,
eteru,itd.).Isamjedobroorganskootapalo,otapa
mastiiulja,smoleiboje.
Zapaljen,nazrakugorisvijetlimivrloaavim
plamenom,auzdovoljanpristupkisikapotpuno
izgarauugljikov(IV)oksidivodu:
2C6H6+15O212CO2+6H2O
Opasnosti:

Visokozapaljivo
(F+)

Oznakerizikai
sigurnosti

Otrovno
(T)

R:?
S:?

SIsustavmjernihjedinicakoritenjegdjekodjetomogue.Ukolikonije
drugaijenaznaeno,upisanevrijednostiizmjerenesupristandardnim
uvjetima.

Benzenjeotrovan,aosobitonjegovepare,a
kroninoizlaganjekodivotinjauzrokuje
kancerogenaoboljenja,najeeleukemiju.
Lakojezapaljiv,apomijeansazrakomstvaraeksplozivnu
smjesu.
Upiimasbenzojevomiaskorbinskomkiselinomnastajejako
maloineprimjetnobenzena.

Portal:Kemija

Derivatibenzena(proizvodidobiveniizbenzena)nisuotrovnikao
benzen,paseuindustrijirabekaonjegovazamjena.

Benzenovprsten
BenzenskiprstenpremaKekuleovojformuli,sastavljenjeod6atoma
ugljikakojisuvezanimeusobno,naizmjencejednostrukimi
dvostrukimvezama,atakoerisa6atomavodika.
Benzenskiprstensastavnijediosvihbenzenoidniharomatskihspojeva
ustrukturnimformulamaobinoseskraenoprikazujekaopravilan
esterokutsupisanomkrunicom(tzv.benzenovprsten).Takoermoe
secrtatiisjednostrukomvezomizmeuatomaugljika.
Sviaromatskiugljikovodiciimajujedaniliviebenzenovihprstenova.

Strukturnaformulabenzena

Supstitucija:
Podlijeesupstitucijskimreakcijamaukojimasevodikoviatomizamjenjujudrugimatomimailiskupinama.
Takoponaanjeposljedicajedelokalizacijepelektronaunutarbenzenskogaprstena,tesusvevezeizmeu
ugljikovihatomaubenzenuekvivalentne,poduljiniizmeujednostrukeidvostrukeveze.
Halogeniranje:Halogenielement(XCl,Br)reagirasbenzenom,priemunastajuodgovarajuiderivat
benzenaiodgovarajuihalogenovodik(HX):
C6H6+X2C6H5X+HX
Nitriranje:Smjesakoncentriraneduineisumpornekiselinereagirasbenzenompriemunastajunitrobenzen
ivoda:
C6H6+HNO2(uzoleumkaokatalizator)C6H5NO2+H2O
Sulfoniranje:Otopinasumporovog(VI)oksidausumpornojkiselini,poznatakaooleumilidimeasumporna
kiselinareagirasbenzenompriemunastajebenzensulfonskakiselina.Njezinesolisenazivaju
benzensulfonati.
C6H6+SO3(uzconc.H2SO4kaokatalizator)C6H5SO3H
https://hr.wikipedia.org/wiki/Benzen

2/4

11/20/2016

BenzenWikipedija

Alkiliranje:Reakcijomhalogenalkana(RX)sbenzenomuz
odgovarajuibezvodnialuminijevhalogenid(AlX3)kaokatalizator,
nastajualkaliranibenzenihalogenovodik:
C6H6+CH3CH2X(uzAlX3kaokatalizator)C6H5CH2CH3+
HX

Adicija:
Sadravanezasieneveze,alinepodlijeelakoreakcijamaadicije.

Smrznutibenzen

Benzenseprivisokojtemperaturiitlakumoekatalitikihidrogenirati
uznikalkaokatalizator,priemunastajecikloheksan.
C6H6+3H2(uznikal,pri400Ci40bara,kaokatalizator)C6H12
Prilikomkloriranjabenzena,potrebnojeultraljubiastimzraenjemdobitiradikaleklora.Produktreakcijeje
1,2,3,4,5,6heksaklorcikloheksan,poznatikaolindan.
C6H6+3Cl2(hv)C6H6Cl6

Dobivanje
PrvigajeizdvojioMichaelFaraday1825.godinesuhomdestilacijomkamenogugljena.
Frakcijskomdestilacijomkatranakamenogugljena
SintetskiSintezomtrimolekuleetina(acetilena,C2H2):
3HCCHC6H6
Dekarboksilacijombenzojevekiseline

Uporaba
Upotrebljavaseukemijskojindustrijikaovanootapalo(otapamastii
ulja,smole,boje,itd.),kaopolaznasirovinazadobivanjemnogih
aromatskihspojeva.Odbenzenaseizvodiivelikaskupinaorganskih
spojeva(benzenoidniaromatskispojevi).Sluizaproizvodnjulijekova,
boja,lakova,plastinihmasa,eksploziva,sredstavazapranje,pesticida.
Benzensesvevieizbjegavauindustrijijerjeotrovanikancerogenje.
Upravozbognjegovogtetnogdjelovanjaunekimgaindustrijskim
procesima,zamjenjujuganjegoviderivatikojinisutolikotetniza
ljudskozdravlje(npr.tolueniliksilen).

Derivatibenzena

Benzenubociodzatamnjenogstakla
zauvanjekemikalija

https://hr.wikipedia.org/wiki/Benzen

3/4

11/20/2016

BenzenWikipedija

Stiren

Naftalen

Spojevikojisadrebenzenovprsten
Kinoksalin

Izvori
Hrvatskaenciklopedija,Broj2(BeDa),str.57..Zaizdavaa:LeksikografskizavodMiroslavKrlea,
Zagreb2000.g.ISBN9536036320
Dobavljenoiz"https://hr.wikipedia.org/w/index.php?title=Benzen&oldid=4541270"
Kategorija: Ugljikovodici
Ovastranicaposljednjiputjeizmjenjena31.svibnja2015.u00:53.
TekstjedostupanpodlicencijomCreativeCommonsImenovanje/Dijelipodistimuvjetimadodatni
uvjetisemoguprimjenjivati.PogledajteUvjeteuporabezadetalje.

https://hr.wikipedia.org/wiki/Benzen

4/4