QUMICA ORGNICA

Compostos del carboni

1.

Ateses les caracterstiques dels enllaos que forma el carboni, marcadament covalents, aquests permeten mltiples
combinacions formant cadenes dtoms de C (que poden ser des duns pocs fins a milions); amb estructura lineal, amb
ramificacions, cicles, etc. Els 4 electrons de valncia que presenta ltom de C permeten que senllaci a altres toms de
carboni o a altres elements (normalment H, per tamb O, N, S, P..) mitjanant 4 enllaos senzills, un doble i dos senzills, un
triple i un senzill, dos dobles... Aquesta gran versatilitat explica que actualment existeixin milions de compostos orgnics.
Els compostos orgnics presenten algunes propietats comunes.
Els punts de fusi i d'ebullici solen ser baixos, tal com correspon a l'existncia de forces intermoleculars dbils. Ara b,
aquestes forces i, per tant, els punts de fusi i d'ebullici augmenten a mesura que s'incrementen les dimensions de la
cadena carbonada i la polaritat de les molcules, o si hi apareixen enllaos d'hidrogen.
Solen ser poc solubles en aigua, mentre que sn solubles en dissolvents orgnics, com ara benz, hex, dietil ter, etc.
Aix est d'acord amb l'escassa polaritat, en general, de les molcules orgniques. La presncia d'enllaos d'hidrogen en
alguns compostos n'augmenta la solubilitat en aigua.
No condueixen el corrent elctric, ni en dissoluci ni foses, ja que no tenen ions ni molcules polaritzades.
Tenen poca estabilitat trmica; s a dir, es descomponen o sinflamen fcilment quan sn escalfats.
Reaccionen lentament a causa de la gran estabilitat de llurs enllaos, per tant, lenergia d'activaci de les reaccions en
qu intervenen sol ser molt elevada, la qual cosa motiva que la velocitat de reacci sigui generalment petita. Per aix s
freqent recrrer a l's de catalitzadors en les reaccions orgniques, ja que generalment els compostos del carboni no
suporten un gran augment de la temperatura, que podria provocar-ne la descomposici o inflamaci.

Classes de frmules
Les frmules dels compostos orgnics es poden expressar de diverses maneres: emprica, molecular, semidesenvolupada,
desenvolupada i tridimensional. Cadascuna proporciona algun tipus d'informaci, tal com es veu, per exemple, en l'et.

Emprica: Els subndexs indiquen la proporci dels toms de cada el element en una molcula: 1 de C per 3 d'H:
CH3

Molecular: Els subndexs indiquen el nombre d'toms de cada element en una molcula: 2 de C i 6 d'H: C2H6

Semidesenvolupada o condensada: Mostra tots els toms de la molcula i alguns dels seus enllaos: CH3 - CH3
Desenvolupada: Expressa la totalitat dels enllaos presents en la molcula, desenvolupats en un pla (A):
Tridimensional: Indica, d'una manera convencional, la disposici dels toms i els enllaos en l'espai (B):
(A)

(B)

Les dades experimentals sobre un compost determinat ens permeten d'obtenir la seva frmula emprica o molecular.
Un tom de carboni es pot unir a un, dos, tres o quatre altres toms de carboni. Es diu que el carboni s
primari (1), secundari (2), terciari (3) o quaternari (4), respectivament.

Grups funcionals
Les molcules orgniques estan constitudes per una cadena hidrocarbonada duna gran estabilitat qumica i un o ms grups dtoms,
anomenats grups funcionals, en qu es localitza la reactivitat i les caracterstiques especfiques del compost.
Lexistncia daquests grups, que introdueixen en la molcula un punt de reactivitat especial, permet de classificar els compostos orgnics
agrupant en una mateixa famlia o funci orgnica tots els compostos que tenen el mateix grup funcional. Tots ells presenten una certa
semblana en les seves propietats qumiques.
Classe de compost

Grup funcional i estructura

Sufix del nom

No nhi ha

...

Alcans
Alquens

...

Alquins

...

Aromtics

Derivats halogenats

Exemple
CH3-CH2-CH3 prop

et o etil
prop

...benz o noms propis

R-X

(X: F-, Cl-, Br-, I-)

Fluoro-, cloro-. bromo-, iodo-

Alcohol

R-OH

...ol

ter

R-O-R

...ter

metilbenz o tolu

CH3Cl

cloromet
etanol

CH3-CH2-OH

etil metil ter

CH3-CH2 -O- CH3

Aldehid

R-CHO

...al

Cetona

R-CO-R

...ona

cid carboxlic

R-COOH

cid ...oic

CH3-COOH

CH3-CH2-COO-CH3

ster

etanal

CH3-CHO

CH3-CO-CH3

propanona
cid etanoic o actic

R-COO-R

...at de ...il

Amines

R-NH2
R
R-NH-R
R-N-R

...amina

CH3-CH2-NH2

Amides

R-CONH2

...amida

CH3-CH2-CONH2

R-CN

...nitril

Nitrils o cianurs orgnics

CH3-CN

propanoat de metil

etilamina
propanamida

etannitril o cianur de metil

2.

Hidrocarburs

Sn compostos orgnics formats per carboni i hidrogen, units per enllaos covalents prcticament apolars. Sanomena
hidrocarbur saturat el que est format noms per enllaos senzills. Sanomena hidrocarbur insaturat el que t algun enlla
mltiple (doble o triple). La distncia de lenlla senzill C-C s ms gran que la de lenlla doble C=C i aquesta t major
distncia denlla que el triple. Lenergia denlla o energia necessria per trencar lenlla, segueix lordre invers.
Les principals propietats dels hidrocarburs sn:
- Punts de fusi i ebullici baixos. Augmenten en crixer la massa molecular: de 1a 5 toms de C sn gasos, de 5 a 16
toms de C sn lquids i els de ms de 16 toms de C sn slids.
- Poc solubles en aigua, per solubles en dissolvents orgnics. Suren en laigua ja que sn menys densos que ella.

Combustibles. En les reaccions de combusti es combinen amb loxigen i desprenen H 2O (g) i CO2 (g) i una gran quantitat
denergia en forma de calor.
Molt poc reactius. A part de la combusti, s difcil que reaccionin. Els alcans noms fan reaccions de substituci
dalgun H. En el cas dels alquens i alquins sn ms reactius i fan reacci daddici a lenlla mltiple (doble o triple)

Tipus dhidrocarburs:

Saturats: Alcans
De cadena oberta

Alquens
Insaturats
Alquins

Hidrocarburs

Saturats: Cicloalcans
Cicloalquens
De cadena tancada

Insaturats
Cicloalquins
Aromtics o benznics

2.1. Alcans
Els hidrocarburs de cadena oberta que noms tenen enllaos C-C senzills s'anomenem alcans. La seva frmula molecular s
CnH2n+2 (n, nombre natural). Poden ser lineals o b tenir ramificacions.

Alcans lineals
Formulaci i nomenclatura d'alcans de cadena lineal
Nombre toms C
Frmula
Nom: ....-
1
CH4
met
2
CH3-CH3
et
3
CH3-CH2-CH3
prop
4
CH3-CH2-CH2-CH3
but
5
CH3-(CH2)3-CH3
pent

A partir del pent, el nom consta d'un prefix, que indica el nombre
d'toms de carboni presents en la molcula, i de la terminaci -.
Prefix grec que indica el nombre d'toms de carboni:
hex- (6); hept- (7); oct- (8), non- (9), dec- (10), undec- (11),
dodec- (12); ... ; icos- (20) ...

Alcans ramificats
Nom dels radicals o ramificacions: ...-il
-CH3
metil
-CH2-CH3
etil
-CH2-CH2-CH3
propil
-CH2-CH2-CH2-CH3 butil
-CH2-(CH2)3-CH3
pentil

Sanomenen seguint les regles:

- Identificar la cadena ms llarga o cadena principal. Els toms de C es numeren comenant per lextrem que
permeti assignar als radicals les nombres ms baixos, aquests sn els localitzadors dels radicals.
- Sanomenen els radicals per ordre alfabtic, precedits del seu localitzador, si cal. A continuaci, sanomena
la cadena principal. Si hi ha diversos radicals iguals safegeix el prefix corresponent (di-, tri-, tetra-..) abans
del radical. (Els nombres i lletres es separen amb un gui, els nombres es separen amb comes).

Exemples:

A ms de la reacci de combusti que tenen tots els hidrocarburs, s molt difcil fer reaccionar els alcans ja que sn molt estables; lnica
reacci que poden fer, i en condicions fora drstiques, s la de substituci dun tom dH per un halogen.
2.2. Alquens
Contenen algun enlla doble C=C. Si noms en tenen un, la seva frmula molecular general s C nH2n. Sn ms
reactius que els alcans i la seva reacci tpica s laddici al doble enlla. El nom t la terminaci i la numeraci de la
cadena principal es la que assigna als enllaos dobles les posicions ms baixes possibles (els enllaos mltiples tenen ms
prioritat que els radicals). Les normes per anomenar sn iguals que pels alcans. Exemples:

2.3. Alquins
Contenen algun triple enlla entre toms de C. Si noms en
tenen un, la seva frmula general s CnH2n-2. Com els alquens fan la reacci daddici al triple enlla. El nom t la terminaci
i les normes per anomenar-los sn com les dels alquens:

Hidrocarburs de cadena tancada o cclics

2.4. Hidrocarburs alicclics
Poden ser: - Cicloalcans: tots els enllaos entre carbonis sn senzills. La seva frmula general s C nH2n.
- Cicloalquens: contenen algun enlla doble -C=C-.
- Cicloalquins: contenen algun enlla triple. El cicloalqu ms petit t 8 toms de C, amb menys no pot tancar-se.
s habitual representar-los amb una lnia poligonal tancada en qu cada vrtex correspon a un tom de C. Tots aquests
hidrocarburs sanomenen anteposant el prefix ciclo- al nom. Si cont diversos enllaos dobles o diversos radicals, els toms
de C del cicle es numeren per assignar els nombres ms baixos als enllaos mltiples o, si no nhi ha daquests, als radicals.
Les reaccions qumiques que els caracteritzen, a ms de la combusti, sn les mateixes que els dels respectius alcans
(reacci de substituci ) i els alquens i alquins (reacci daddici a lenlla mltiple)

2.5.
Hidrocarburs aromtics
Sanomenen aix per la forta aroma que caracteritza molts daquests hidrocarburs. Els hidrocarburs aromtics es consideren
derivats del benz: C6H6 (l). Aquest t una estructura i propietats caracterstiques:
- Cadena tancada en forma dhexgon regular.
normalment:
- Els sis toms de C sn equivalents.
- Les longituds denlla entre dos toms de C sn iguals i corresponen
a una longitud intermdia entre la dun enlla senzill i un de doble.
- El benz no fa reaccions daddici als dobles enllaos sin que fa
reaccions de substituci reemplaant toms dH per radicals.
Exemples (quan hi ha dos substituents, la posici es pot indicar 1,2- o b o- (orto), 1,3- o b m- (meta), 1,4- o b p- (para))

metilbenz o tolu
2-etil-1,3-dimetillbenz

Si lanell benznic s una ramificaci (-C6H5) sanomena fenil-

3.

Derivats halogenats

Sn compostos en els quals sha substitut un o ms toms

dhidrogen per un o ms toms dhalogen (F, Cl, Br o I).
Sanomenen com els hidrocarburs i lhalogen s considerat
com un radical ms i es cita com fluoro-, cloro-, bromo- o
iodo- . Els derivats clorats i fluorats del met i let es
coneixen com a freons o clorofluorocarbonis (CFC).

4.

Exemples:
CHCl3
CClF2-CClF2

CFC: CCl2F2, CCl3F,

tricloromet o cloroform

CH3-CH2-CHI-CH3

CH3-CH-CHBr-CF3-CH=CH2

2-iodobut

CH3

4-bromo-3,3-difluoro-5-metil-1-hex

Compostos oxigenats

Contenen en la seva molcula un o ms toms doxigen formant part dun grup funcional. El grup funcional t preferncia i marca la
numeraci de la cadena carbonada de manera que li corresponguin els nombres localitzadors ms baixos, amb prioritat sobre els enllaos
dobles o triples i els radicals. El grau doxidaci del compost augmenta segons el nombre dtoms dO units al C:
hidrocarbur < alcohol < cetona o aldehid < cid carboxlic.
4.1. Alcohols i fenols
Es caracteritzen per tenir el grup hidroxil, OH-. Sanomenen afegint la terminaci ol al nom. El grup -OH confereix un cert carcter polar i
aix influeix, per exemple, en lestat fsic (sn lquids fins i tot els de menys massa molecular com el metanol o letanol) i en la solubilitat
(sn solubles en aigua). El ms important s letanol. Exemples:
CH3OH

CH3-CH2OH

CH3-CH2-CH2OH

metanol

etanol

1-propanol

CH3-CHOH-CH3 CH2=CH-CH2OH
2-propanol

2-propen-1-ol

CH2OH-CH2OH

fenol:

1,2-etandiol

4.2. ters
Es poden considerar derivats dels alcohols i fenols on sha substitut ltom dH per un radical. Sanomenen amb els noms dels radicals, en
ordre alfabtic, ms la paraula ter. Sn voltils, bons dissolvents i qumicament molt estables. El ms important s el dimetilter.
Exemples:
CH3-O-CH3
CH3-CH2-O-CH2-CH3
CH3-O-CH2-CH3
CH3-O-C6H5
dimetilter

dietilter

etilmetilter

fenilmetilter

4.3. Aldehids i cetones

Contenen el grup carbonil (C=O). En els aldehids el grup carbonil est a lextrem de la cadena mentre que en les cetones es troba al mig.
Aldehids: el nom acaba en al. Sobtenen per oxidaci dalcohols
primaris. Sn ms reactius que les cetones i menys estables que
elles. Soxiden fcilment a cids carboxlics.
Exemples:
HCHO
CH3-CHO
CH3-CH2-CH=CH-CHO
metanal o formaldehid

etanal o acetaldehid

2-pentenal

Cetones: el nom acaba en ona. Tamb es poden anomenar amb

els noms dels radicals dels dos costat i la paraula cetona.
Sobtenen per oxidaci dalcohols secundaris. Sn molt estables i
noms soxiden amb oxidants molt enrgics trencant la cadena
carbonada. Exemples: CH3-CO-CH3
CH3-CO-CH2-CH2-CH3
Propanona o dimetil cetona

2-pentanona o metil propil cetona

4.4. cids carboxlics

Tenen el grup carboxil COOH. En el nom es posa cid ...-oic, tot i que sutilitzen molts noms propis acceptats per la IUPAC. Sobtenen per

oxidaci dels aldehids. Els ms petits sn lquids solubles en aigua. Tenen carcter dcids febles i entre els ms importants hi ha lcid
etanoic o actic.
Exemples:

HCOOH

CH3-COOH

c. metanoic o c. frmic

c. etanoic o c. actic

HOOC-COOH

CH3-CH=CH-COOH

c. etandioic o c. oxlic

C6H5-COOH

c. 2-butenoic

c. benzoic

Reaccionen amb bases (neutralitzaci cid-base) formant sals. El nom delles sobt del de lcid canviant la terminaci per at.
Exemples:

HCOONa

CH 3-COOK

metanoat de sodi o formiat de sodi

C6H5-COONa

etanoat de potassi o acetat de potassi

benzoat de sodi

4.5. sters
Es consideren derivats dels cids carboxlics on sha substitut lH del grup cid per un radical. El nom s el de lcid de procedncia canviant
la terminaci per at de ...il. Sobtenen de la reacci desterificaci dun cid carboxlic i un alcohol (cid+alcohol ster+aigua)
Exemples:

HCOO-CH2-CH3

CH3-COO-CH3

metanoat detil o formiat detil

5.

CH3-CH=CH-COO-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

etanoat de metil o acetat de metil

2-butenoat de pentil

Compostos nitrogenats

Contenen nitrogen en la seva molcula.

5.1. Amines
Es poden considerar derivades de lamonac shan substitut toms dH per radicals. Si sha substitut un sol tom dH per un radical s una
amina primria, si nha ha dos s una amina secundria i si nhi ha tres s una amina terciria. En el nom es citen els radicals per ordre
alfabtic amb la paraula amina al final. La seva principal caracterstica s que es comporten com a bases febles (semblants a lamonac).
Exemples:
CH3-NH2
CH3-CH2-NH-CH2-CH3
C6H5-NH2
CH3-CH2-NH-CH2-CH2- CH3
metilamina

dietilamina

fenilamina o anilina

CH3

etilmetilpropilamina

5.2. Amides
Es poden considerar derivades dels cid per substituci del OH per NH 2. El nom prov del de lcid posant la terminaci amida. Una
diamida molt important s la urea. Exemples:
CH3-CONH2

CH3-CH2-CONH2

etanamida o acetamida

propanamida

H2NOC-CH2-CH2-CONH2
butandiamida

H2N-CO-NH2
urea

5.3. Nitrils o cianurs orgnics

Tenen
el
grup .El nom s el de lhidrocarbur corresponent acabat amb nitril (el C del grup cal comptar-lo en la cadena)
o tamb cianur de ...il, considerant la resta que no s el grup funcional com un radical. Es poden considerar derivats del HCN (cianur
dhidrogen, la soluci aquosa del qual s lcid cianhdric, tant aquest cid com les seves sals sn compostos metzinosos. Exemples:

6.

CH3-CN

CH3-CH2-CH2-CN

etannitril o cianur de metil

butannitril o cianur de propil

Isomeria

En els compostos orgnics sn freqents els casos d'isomeria aquesta consisteix en qu dos o ms compostos tenen la
mateixa frmula molecular. Pot ser de dos tipus: estructural i estereoisomeria .
Estructural o plana. Els ismers difereixen en l'ordre en qu estan enllaats els toms en la molcula. Pot ser:
- De cadena: difereixen en la collocaci d'algun tom o grup d'toms en la cadena, aix aquesta s diferent. Per exemple:
CH3-CH2-CH=CH2 (1-but)
CH3-C=CH2 (metilprop)

CH3
- De posici: difereixen en la posici del grup funcional o de lenlla mltiple. Per exemple:
CH3-CH2-CH2OH (1-propanol) i CH3-CHOH-CH3 (2-propanol) / CH3-CH2-C=CH (1-but) i CH3-C=C-CH3 (2-but)
- De funci: difereixen en el grup funcional. Es dna en grups funcionals que tinguin els mateixos toms (alcohol i ter,
aldehid i cetona, cid i ster). Per exemple:
CH3-CO-CH3
(propanona)
CH3-CH2-CHO (propanal)
Estereoisomeria. Els ismers difereixen en la disposici tridimensional dels seus toms. Pot ser:
- Geomtrica, cis-trans o Z-E, caracterstica de compostos amb doble enlla en el que cadascun dels dos carbonis que el
formen estan units a dos grups diferents. Per exemple, el 2-but presenta dos ismers:

cis-2-but o Z-2-but

trans-2-but o E-2-but

- ptica, que es dna en molcules amb toms de carboni asimtrics o quirals, s a dir, units a
quatre substituents diferents, per exemple l'cid 2-hidroxipropanoic (lctic), CH3-CHOH-COOH.
Una de les seves propietats s que giren el pla de polaritzaci de la llum: un ismer el
gira a la dreta (dextrgir) mentre que laltre el gira a lesquerra (levgir).