"

&

'

'

&

&

"

'

"

&

&

<

'

"

'

&

&

"

'

&

&

&

'

&

&

&

&

"

>

&

&

&

'

'

&

&

&

&

&

&

&

"

"

"

&

&

&

&

'

&

&

'

&

&

&

&

'

&

<

&

"

>

6 p+

2e-

4e-

Se afirma que cuando un tomo de carbono est en estrecha proximidad a otros tomos
o cuando est enlazado a ellos, pueden cambiar las energas y formas de los orbitales.
Dicho reordenamiento se conoce por hibridacin.
Hibridacin es el reordenamiento o mezcla de dos o ms orbitales de un mismo nivel de
energa, pero diferente subnivel, que da origen a orbitales nuevos de igual energa y forma. En el tomo de carbono este fenmeno consiste en que un electrn del orbital 2s que
estaba apareado gana energa y pasa (o salta) a ocupar el orbital 2p que estaba vaco.
La hibridacin en el tomo de carbono puede ser: tetragonal, trigonal y digonal.
En la hibridacin tetragonal el orbital 2s se mezcla con tres orbitales p para originar
cuatro orbitales iguales o equivalentes (llamados orbitales hbridos), denotados mediante la expresin sp3 , cada uno ocupado por un electrn. El smbolo sp3 te indica que los
orbitales hbridos se han formado a partir de un orbital de tipo s y tres orbitales de tipo p.

1s

Como resultado de esta hibridacin, el tomo de carbono queda con cuatro valencias
exactamente
tomo de
Carbono iguales y dirigidas hacia los vrtices de un tetraedro.
3
El
2s
2pngulo
2pmedido
2pzentre cada uno de los orbitales hbridos sp es 10928 lo que nos est
x
y
indicando que dichos orbitales slo tienen cabida en un espacio tridimensional que corresponde a un tetraedro regular, donde los cuatro orbitales hbridos sp3 estn dirigidos
hacia sus vrtices. Esto se describe en el siguiente esquema:

En la hibridacin trigonal el orbital 2s se mezcla con dos orbitales p para dar tres orbitales
iguales o equivalentes que se representan mediante la expresin sp2 . Como resultado
de esta hibridacin se tienen tres orbitales coplanares equivalentes, orientados hacia los
vrtices de un tringulo equiltero, con ngulo de 120 entre los orbitales. El orbital 2pz no
se hibridiza en estos casos, sino que permanece puro y es perpendicular al plano formado por los tres orbitales hbridos sp2 , tal como se muestra en la siguiente figura:
5

Por ltimo, en la hibridacin digonal el orbital 2s se mezcla con un solo orbital p para dar
dos orbitales hbridos iguales y equivalentes, denotados por sp1 . Estos orbitales son
colineales, de forma semejante a los sp3 y sp2. Los orbitales 2py y 2pz no se hibridizan;
y son perpendiculares a los orbitales hbridos. Al respecto, te invitamos a analizar la
siguiente figura:

A continuacin al analizar los diferentes tipos de hidrocarburos, se discutirn los enlaces

simple, doble y triple en el tomo de carbono. Recuerda que cuando un tomo va a
entrar en combinacin con otro, su tendencia es a completar los orbitales que tengan un
solo electrn. Esto se realiza mediante la formacin de un enlace, que no es ms que la
superposicin de sendos orbitales de los dos tomos. De este modo, los dos orbitales
atmicos forman un orbital molecular, en el cual van a moverse los dos electrones compartidos.
Este es un aspecto significativo de la qumica orgnica: la capacidad de los tomos de
carbono para unirse entre s por ms de un solo enlace; dos tomos de carbono pueden
estar unidos por dos o incluso tres pares de electrones formando enlaces carbono-carbono dobles o triples. Estos enlaces mltiples confieren reactividad de varias maneras a
las molculas que los contienen. La reactividad incrementada de compuestos de enlace
doble como el eteno (etileno) se aprovecha para obtener gran variedad de compuestos
de gran importancia industrial. En otras sustancias orgnicas ms complejas, esos enlaces dobles o triples pueden contribuir a dar color a una sustancia; por ejemplo, parte del
proceso visual de los seres humanos depende de un enlace doble existente en la
rodopsina, compuestos que se encuentra en la retina de los ojos.

"

'

"

"

"

&

"

II. CLASIFICACION DE LOS HIDROCARBUROS

"

En esta unidad trataremos de dar respuesta a estas y otras interrogantes.

Al respecto, el siguiente esquema te muestra la clasificacin de los hidrocarburos:

ALCANOS
ALQUENOS
ALQUINOS

ACCLICOS
ALIFTICOS

ALICCLICOS

HIDROCARBUROS
AROMTICOS

2.1.

HIDROCARBUROS SATURADOS. ALIFTICOS O ALCANOS



------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Cada tomo de carbono se enlaza a otros tomos de carbono y a tomos de hidrgeno

en nmero mximo posible de cuatro, por lo que se dice que est saturado; es
decir, su capacidad de valencia est completa. Adems, en cada miembro de esta serie,
las molculas estn dispuestas en forma de cadenas lineales o ramificadas (alifticas) y

no en anillos cerrados. Conocidos anteriormente como parafinas por su poca reactividad

qumica (del latn,
: poca afinidad), los miembros de esta serie reciben
ahora el nombre de alcanos. Tienen como frmula general Cn H2n + 2

En todos los hidrocarburos saturados el carbono presenta hibridacin tetragonal. Veamos a continuacin, las estructuras de los dos primeros miembros de la serie: metano
CH4 y etano C2H6 . La formacin terica de la molcula del metano, el ms simple de los
compuestos orgnicos y componente principal del gas natural, se ilustra en el siguiente
esquema:
La formacin terica de la molcula del etano, constituda por dos tomos de carbono
unidos entre s a cada uno de los cuales van ligados tres tomos de hidrgeno- se
ilustra en la siguiente figura:

()

Estos esquemas representan orbitales moleculares, que se forman por traslape o

interpenetracin de orbitales atmicos de los tomos que intervienen.

()

Llamaremos eje internuclear a la lnea imaginaria que pasa por el centro de los tomos
enlazados. Los orbitales moleculares esquematizados se denominan sigma (). Hablamos de enlace sigma cuando los orbitales se unen, de modo uniforme y simtrico, a
lo largo de eje internuclear.


"

"

Eliminando un tomo de hidrgeno del metano se formaun radical: el grupo metilo (representado por CH3). Dada la capacidad de los tomos de carbono para formar cadenas,
se pueden unir dos grupos metilo para formar un compuesto consistente en dos tomos
de carbono y seis de hidrgeno: el etano CH3 CH3 .
Del mismo modo en que el etano se deriva del metano, uno de los tomos de hidrgeno
de la molcula de etano puede ser sustituido por un grupo metilo, lo que da lugar a una
cadena de tres tomos de carbono con ocho tomos de hidrgeno, que constituye el
compuesto propano (C3H8); el tomo central de carbono queda as enlazado con los
otros dos tomos de carbono y, por lo tanto, admite slo dos tomos de hidrgeno:
CH3 CH2 - CH3
2.1.1 Isomera
Repitiendo el proceso de sustituir un tomo de hidrgeno por un grupo metilo, la serie de
los alcanos puede seguir extendindose al butano (C4H10), al pentano (C5H12), al hexano
(C6H14) y a molculas an mayores.
Una vez que una molcula de alcano tiene cuatro o ms tomos de carbono, ya no es
imprescindible que tenga forma de una cadena simple sin ramificacin. En vez de aadir
otro grupo metilo al extremo de la cadena de tres tomos de carbono del propano, se
puede aadir, por ejemplo, el grupo metilo al tomo de carbono central y formar una
cadena ramificada; lo que corresponde al compuesto isobutano o 2-metil-propano (indica que el grupo metilo adicional est unido al segundo tomo de carbono). La frmula del
isobutano y la del butano normal de cadena lineal ( -butano) es la misma para ambos:
C4H10 ; las dos formas tienen el mismo nmero de tomos, pero sus estructuras son
diferentes. Este fenmeno se denomina isomera estructural, y los diferentes compuestos, ismeros. Las propiedades fsicas de los ismeros estructurales pueden variar muchsimo; el -butano hierve, por ejemplo, a 0,5C, mientras que el isobutano lo
hace a 11,7C. A continuacin ilustramos los ismeros del butano y del pentano.
























-butano
CH3CH 2CH 2CH 3

-pentano
CH 3CH2CH 2CH2CH 3






















isobutano
o 2-metilpropano
CH3CH(CH3)CH3

isopentano
o 2-metilbutano
CH3CH(CH3)CH2CH3









neopentano o 2,2- dimetil

propano CH3C (CH3)2CH3

El butano C4H10 tiene 2 ismeros

El nonano C9H20 tiene 35 ismeros

El pentano C5H12 tiene 3 ismeros

El decano C10H22 tiene 75 ismeros

El hexano C6H14 tiene 5 ismeros

El eicosano C20H42 tiene 366 319 ismeros

El heptano C7H16 tiene 9 ismeros

El tetracontano C40H82 tiene 62 491 178 805 831 ismeros

El octano C8H18 tiene 18 ismeros

2.2.2 Produccin y empleo

Los primeros miembros de los alcanos del metano al butano- se utilizan mucho en la
vida domstica y en la industria. Se obtienen principalmente a partir de los combustibles
fsiles que se encuentran en yacimientos subterrneos de gas natural o de los gases
asociados a depsitos de petrleo. En algunas zonas, por ejemplo bajo el Mar del Norte,
el gas natural es metano casi puro; en otras partes, por ejemplo en los Estados Unidos
de Amrica, puede contener un porcentaje significativo de otros hidrocarburos como etano,
propano y butano. Los alcanos de cadena larga gasolina, querosene, parafina, aceites
minerales, grasas, ceras y betn- se obtienen por destilacin del petrleo.
El metano se emplea principalmente como combustible, aunque constituye tambin un
importante producto de partida en la obtencin de otros compuestos qumicos. El metano se puede convertir, por ejemplo, en metanol (CH3OH) y otros alcoholes de cadena
larga, as como en alcanos de cadena larga como la gasolina. Se puede emplar tambin
para hacer triclorometano (cloroformo, CHCl3) y tetraclorometano (tetracloruro de carbono, CCl4).
El etano se emplea sobre todo como producto de partida, principalmente para obtener
eteno (etileno, C2H4), que a su vez se puede convertir en otras sustancias tiles, por
ejemplo polietileno (un plstico de mucho uso). El propano y el butano se convierten
fcilmente en lquidos almacenables a presin en recipientes, que permiten transportar el
combustible; se emplean tambin para obtener otros compuestos como el eteno y el
propeno (propileno, C3H6), de uso en la elaboracin de polmeros sintticos.

2.2.3 Reacciones de los alcanos

El nombre de parafinas, que reciban antes los alcanos, se deriva del latn
,
que significa poco afines. En trminos qumicos, los hidrocarburos saturados son relativamente poco reactivos; pero todos ellos sufren oxidacin si no la sufriesen, no se
hubieran impuesto como combustibles-.


Sufren tambin otros tipos de reacciones, como la halogenacin (combinacin con uno
de los elementos halgenos flor, cloro, bromo o yodo) y la nitracin (sustitucin de un
tomo de hidrgeno por un grupo nitro NO2); pero las condiciones exigidas para que
esas reacciones se mantengan suelen ser difciles.
Tambin, bajo condiciones extremas, los hidrocarburos se isomerizan; es decir, se descomponen parcialmente para recombinarse despus en ismeros diferentes. Esa
isomerizacin es la base de los procesos de craqueo trmico empleados para elevar el
octanaje de los hidrocarburos lquidos destinado a la gasolina. El octanaje se basa en las
propiedades combustibles de la molcula de ocho tomos de carbono del -octano de


10

cadena lineal, a la que se asigna el valor 100; la mayor parte de la gasolina que se usa
hoy da tiene un octanaje situado entre los 95 y 98 octanos.
A la temperatura ambiente, los hidrocarburos pasan de gases a lquidos y despus a
slidos al aumentar el peso molecular. La vaselina es una mezcla slida y blanda de
hidrocarburos obtenidos del petrleo crudo; se emplea como ungento de barrera en la
proteccin de heridas y llagas. Los hidrocarburos de alto peso molecular forman ceras
duras, que se pueden emplear como cubierta protectora o como materiales de combustin lenta.

2.2.4 Hidrocarburos cclicos

Los hidrocarburos ms simples, es decir, la mayora de los alifticos saturados, tienen
los tomos de carbono unidos en una cadena. Pero, debido a la propiedad privativa de los
tomos de carbono de combinarse entre s, es posible que los dos extremos de una
cadena se unan, formando un compuesto en anillo o alicclico. Observa en el siguiente
grfico los diagramas de los cuatro primeros:
ciclopropano
C3H 6

ciclopentano
C 5 H 10

ciclobutano
C 4H 8

ciclohexano
C 6H 12









frmula estructural

frmula estructural

frmula estructural

representacin

representacin

representacin

frmula estructural

representacin

El hidrocarburo ms simple capaz de enlazarse de esa manera es uno que contiene tres
tomos de carbono: el ciclopropano (C3H6). Es muy reactivo, debido a la gran tensin que
ejerce la estructura nuclear en los enlaces qumicos; el ngulo formado entre los enlaces
que unen los tomos de carbono del ciclopropano es de unos 60, slo un poco mayor
que la mitad de 109, el ngulo ms favorable del carbono en su estado usual de enlaces
tetradricos.
Al aumentar el nmero de tomos de un anillo, se reduce esa tensin; por ello, el ciclobutano
(C4H8) es ms estable que el ciclopropano, pero menos estable que el ciclopentano (C5H10).
El ciclohexano (C6H12), compuesto cclico de seis tomo de carbono, es muy estable y
se emplea mucho como disolvente en las reacciones qumicas. Muchos de los hidrocarburos cclicos tienen propiedades similares a las que caracterizan a los hidrocarburos de
cadena lineal; por ejemplo, el ciclohexano es un lquido incoloro a temperatura ambiente,
inflamable e inmiscible en el agua, propiedades que son compartidas por su anlogo de
cadena lineal -hexano (C6H14).

11

Muchos de los hidrocarburos alicclicos aparecen como componentes del petrleo crudo. Se obtiene comercialmente una pequea proporcin de ciclohexano por destilacin
fraccionada del petrleo, pero es la hidrogenacin del benceno, un hidrocarburo aromtico, uno de los mtodos de mayor produccin de ciclohexano. Este hidrocarburo es una
materia prima importante en la fabricacin de la fibra sinttica nylon. Como la mayora de
los dems compuestos orgnicos, en el procesado del ciclohexano se debe actuar con
sumo cuidado, no slo por su inflamabilidad, sino sobre todo por sus vapores, que, si son
respirados, pueden provocar graves intoxicaciones.

2.2.5 Hidrocarburos de cadena larga

Se pueden obtener molculas de hidrocarburos muy largas, de cadenas de cientos en
incluso miles de tomos de carbono. El polietileno y el polipropileno, plsticos muy conocidos, son ejemplos de hidrocarburos sintticos de ese tipo. En la naturaleza no hay
cadenas de semejante longitud, aunque la goma natural se compone de molculas muy
largas, formadas por la unin de miles de molculas de hidrocarburo de cadena ramificada
de cinco carbonos llamado isopreno: CH2 = C(CH3) - CH = CH2.
La unidad de isopreno constituye tambin la base de un grupo muy abundante de productos naturales llamados terpenos; estn entre ellos gran nmero de aromas y fragancias
naturales, como el limoneno existente en los ctricos, y el alfa-pineno de la trementina.
Por lo general, estos compuestos son complicados, y a menudo tienen un doble enlace
entre uno o ms pares de tomos de carbono. Con frecuencia, adems, hay uno o ms
tomos de oxgeno en alguna parte de la molcula. los terpenos, de 40 tomos de carbono, incluyen algunas sustancias biolgicas importantes que dan su color a hortalizas
como la zanahorias y los tomates; una de ellas, el beta-caroteno, se descompone en el
hgado y da lugar a la vitamina A, derivado diterpnico que desempea un importante
papel en la visin nocturna.

2.2 HIDROCARBUROS ALIFTICOS INSATURADOS

---------------------------------------------------------------------------------------------------------

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------El trmino insaturado o no-saturado se emplea en los hidrocarburos que tienen menos
hidrgenos que las parafinas correspondientes. De all que las molculas contengan al
menos un enlace mltiple carbono-carbono; que puede tratarse de un enlace doble o
triple. Las cuatro valencias del carbono no estn unidas a otros tomos, de all que se
diga que su capacidad de valencia no est completa. Los compuestos de enlace doble
se llaman tambin comnmente alquenos u olefinas; este ltimo nombre se debe a la
facilidad con que dan lquidos oleosos o aceitosos al reaccionar con cloro. Su frmula
general es CnH2n .

12

La siguiente actividad te introducir a estos hidrocarburos:

En un tubo de ensayo provisto de un tubo de desprendimiento (ver figura de pg.1)

introduce 5 mL de etanol y 10 mL de cido sulfrico concentrado. Agrega un poco de
arena para acelerar la reaccin y calienta suavemente.

Recoge el gas desprendido en varios tubos de ensayo.

Acerca con cuidado un fsforo encendido a uno de los tubos con el gas.
La ecuacin de reaccin es: CH3-CH2OH

H2SO4

CH=CH + H2O

El gas corresponde al eteno (o etileno) CH2=CH2 . Es un hidrocarburo incoloro, inodoro e

inspido, de olor etreo dbil. Arde con llama ms luminosa que el metano. Se obtiene en
grandes cantidades como producto secundario del cracking del petrleo. El eteno es el
alqueno ms importante; le sigue el propeno (propileno, C3H6) y la diolefina (o alcadieno)
1,3-butadieno (CH2=CHCH=CH2 , llamado simplemente butadieno).
Por otra parte, los compuestos denominados alquinos son aquellos que contienen uno o
ms enlaces triples carbono-carbono en sus molculas. Su frmula general es CnH2n-2 .
El primero y principal miembro de esta serie es el etino (o acetileno, C2H2 CH CH).
A fin de identificar a este hidrocarburo, te sugerimos la siguiente actividad:

Monta el aparato generador de gases de la figura. En el frasco B introduce unos

grnulos de carburo de calcio CaC2 ; y
en el frasco A coloca agua:

Deja caer unas cuantas gotas del frasco A al frasco B, inclinando el primero y
soplando por el tubo C.

Recoge el gas desprendido en varios

tubos de ensayo.

Acerca con cuidado un fsforo encendido a uno de los tubos con el gas.

La ecuacin de la reaccin es:

CaC2 + H2O Ca(OH)2 + C2H2
El compuesto obtenido es un hidrocarburo
llamado acetileno (o etino) CHCH. Es un
gas incoloro y txico, que arde con llama
muy luminosa; por cuyo motivo se emplea para iluminacin. Asociado al oxgeno en el
soplete oxiacetilnico, produce una llama intensamente caliente, cuya temperatura llega
a 3 500C, emplendose para soldar y cortar metales.
Los que tienen dos o ms enlaces mltiples se llaman poliinsaturados; muchas grasas y
aceites naturales que contienen cadenas largas de hidrocarburos presentan esta caracterstica. Cuando un alqueno tiene dos enlaces dobles, pueden estar entre carbonos
sucesivos (C=C=C) o entre pares alternados (C=C-C=C); en este ltimo caso decimos
que estn conjugados, como por ejemplo en el 1,3-butadieno. El color de muchos compuestos orgnicos y su modo de reaccionar dependen precisamente de la disposicin de
estos enlaces.
13

Observa algunos de estos compuestos en la siguiente ilustracin:

propeno (propileno)
C 3H 6

eteno (etileno)
C 2H 4

propadieno
C 3H 4












1-buteno
C 4H 8

-2-buteno
C 4H 8

1,3-butadieno
C4H6


























2-metilpropeno
C 4H 8

-2-buteno
C4H 8

1,2-butadieno
C4H6





























Has notado que en las molculas de los alquenos, dos o ms tomos de carbono estn
unidos entre s por enlaces dobles. Estos tomos particulares presentan hibridacin trigonal
(ver pg. 6), como puedes apreciar en la estructura del eteno:

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Con seguridad, has indicado lo siguiente:

Cuando un tomo de carbono hibridado trigonalmente se aproxima a otro en igual

estado, dos de los orbitales hbridos sp2, uno de cada tomo de carbono, forman un
orbital molecular denominado enlace sigma ().

14

Los dos orbitales 2pz , uno de cada tomo de carbono, que contienen tambin un
electrn forman entre s un orbital molecular, denominado enlace pi ().

Al acercarse los dos tomos de carbono, los orbitales 2pz puro de cada tomo sufren la
atraccin del ncleo vecino, generndose una nueva fuerza. El enlace se forma porque
cada uno de los orbitales p puro es atrado simultneamente por los dos ncleos. Este
orbital molecular formado es perpendicular al eje internuclear; y se llama orbital pi ().
Este enlace se produce entre orbitales atmicos p paralelos, de tomos adyacentes ya
unidos por enlaces sigma. El orbital pi, en contraste con el sigma, es muy dbil ya que la
regin comn a los dos orbitales 2pz es muy reducida, en comparacin a la resultante
cuando se superponen orbitales hbridos entre s o con orbitales s.
En resumen, en la molcula del eteno el doble enlace est formado por un enlace fuerte
y otro dbil ; lo cual explica la facilidad para reaccionar que tienen los compuestos
insaturados, como veremos ms adelante. En los dems hidrocarburos de la serie, los
tomos de carbono comprometidos en el doble enlace estn hibridados trigonalmente;
los otros tomos de carbono de la cadena presentan hibridacin tetraedral.

Para dar respuesta, estudiemos la estructura de la molcula del acetileno CHCH. En

esta molcula los tomos de carbono presentan hibridacin digonal (ver pg. 6); es decir,
contienen los siguientes orbitales:

Un orbital 1s con dos electrones, en el nivel K (interior, n=1)

Dos orbitales hbridos sp ,cada uno con un electrn, provenientes de la hibridacin de
los orbitales 2s y 2px .

Un orbital puro (sin hibridar) 2py con un electrn.

Un orbital puro (sin hibridar) 2pz con un electrn.

15

En la figura observamos:

Al aproximarse entre s dos tomos de carbono que se han hibridado digonalmente,

uno de los orbitales sp de uno de los tomos forma un enlace sigma con otro de los
orbitales sp del otro tomo.

Los dos orbitales 2py , uno de cada tomo, forman un enlace molecular pi entre s; lo
mismo que los dos orbitales 2pz .
De este modo, en la molcula de acetileno el enlace triple est firmado por un enlace
sigma (uno C-C) y dos enlaces pi (ambos C-C).
2.2.1 Reacciones de los compuestos insaturados
En general, los enlaces mltiples son ms reactivos que los enlaces sencillos carbonocarbono. Los compuestos que contienen enlaces mltiples pueden sufrir reacciones de
polimerizacin, ciclacin y adicin. La polimerizacin es la ms importante de ellas; entre
los polmeros de hidrocarburos estn plsticos, resinas y gomas, tanto naturales como
sintticas. En una reaccin de ciclacin, una cadena recta se cierra para dar lugar a un
anillo; varios disolventes importantes se obtienen de este modo; por ejemplo: ciclobutano,
ciclopentano, ciclohexano, etc.
En las reacciones de adicin se rompe alguno de los enlaces de un enlace mltiple y se
aaden dos grupos nuevos a la molcula, uno en cada extremo del enlace roto.
2.2.2 Uso de los compuestos insaturados
La industria produce los alquenos simples craqueando nafta (bencina o ter de petrleo),
un lquido de color paja obtenido de la refinacin del petrleo crudo o de algunos tipos de
gas natural. La nafta, mezcla de hidrocarburos saturados, compuesta principalmente de
molculas que pueden tener de 4 a 12 tomos de carbono, se somete a un craqueo
trmico a 540-650C en ausencia de aire, lo que la descompone en productos como
eteno, propeno y butadieno. Aunque el gas natural es principalmente metano, algunos
yacimientos contienen cantidades significativas de etano, que se puede convertir en eteno
casi puro.
Adems de ser el compuesto orgnico ms importante del mundo actual, el eteno es
tambin un importante producto natural, que interviene, por ejemplo, en la maduracin de
las frutas. Es un gas incoloro, sumamente inflamable, de olor y sabor dulce. Cerca de la
mitad del eteno (etileno) producido industrialmente se emplea en hacer polietileno; muchos otros plsticos, gomas y resinas sintticas se derivan tambin de l. El eteno se
emplea para sintetizar los etilenglicoles (utilizados en anticongelantes, cosmticos, pinturas y lacas) y el cido etanoico (cido actico, el componenete principal del vinagre);
tambin se obtiene del eteno, el etino (acetileno).
El propeno (propileno) es un gas incoloro e inflamable que se utiliza en la obtencin del
alcohol isoproplico (2-propanol, C3H8O), del que se obtiene la acetona (propanona, C3H6O),
importante disolvente orgnico. El cumeno (1-metiletilbenceno, C9H12), obtenido a partir
del propeno y del benceno, se emplea en la produccin de fenol y acetona. El propilenglicol
es un desolvente de grasas, aceites, perfumes, colores, tintes, jarabes suaves y extractos aromticos. El butadieno tiene mucha importancia en la fabricacin de gomas sintticas y resinas ABS (acrilonitrilo-butadieno-estireno), sumamente duras, perdurables y
resistentes al fuego y a muchos compuestos qumicos.
Los alquenos de mayor peso molecular se pueden producir ya sea mediante craqueo de
ceras o construyendo una cadena larga a partir del eteno; ambos mtodos producen una

16

mezcla de olefinas que cuentan entre 4 y 20 tomos de carbono. Una vez separadas, se
emplean en detergentes, aditivos polimricos y lubricantes.
El etino o acetileno se produce sobre todo por craqueo del petrleo. Es un gas incoloro,
venenoso y muy inflamable. Se emplea para soldar y cortar metales debido a que arde
con una llama intensa y muy caliente. Tiene tambin muchas aplicaciones sintticas: el
negro de carbn, que se compone de finsimas partculas de carbono producidas al quemar etino dentro de una cantidad limitada de aire, es empleado como pigmento en las
pinturas, tintas, cintas de mquinas de escribir y papel carbn, as como en neumticos
y plsticos. Los neumticos de los vehculos contienen ms del 25% de su peso de
negro de carbn, que aumenta enormemente su elasticidad, fuerza y resistencia al desgaste. Muchos de los primeros cauchos sintticos, como el neopreno y el buna, fueron
desarrolladas a partir del etino.

&

"

"

&

'

"

&

"

"

17

III. DERIVADOS HALOGENADOS

DE LOS HIDROCARBUROS

3.1 HIDROCARBUROS HALOGENADOS. REACCIONES Y APLICACIONES

Los halgenos como: cloro, bromo, flor y yodo, son relativamente fciles de introducir
en diversos compuestos orgnicos, lo que explica el gran nmero y variedad de haluros
orgnicos que se han sintetizado, o que existen en la naturaleza. Los haluros son
especialmente valiosos como intermediarios qumicos en toda una serie de reacciones
de sntesis.

3.1.1 Reacciones de halogenacin

De manera normal se pueden halogenar los compuestos orgnicos tratndolos con
reactivos como los cidos hipohalosos (por ejemplo, el cido hipocloroso HClO HOCl)
o el halgeno mismo. Los alquenos (olefinas) estn entre los compuestos ms fciles de
halogenar. El eteno (etileno), por ejemplo, reacciona con el cido hipocloroso para formar
la clorhidrina (ClCH2-CH2OH); y con el cloro (Cl2) para dar 1,2-dicloroetano (ClCH2 - CH2Cl).
Tambin son fciles de halogenar alcanos, cicloalcanos y compuestos aromticos. A su
vez, los compuestos orgnicos halogenados pueden sufrir reacciones de sustitucin y
de eliminacin.

3.1.2 Empleos industriales de los hidrocarburos halogenados

Pocos haluros orgnicos tienen un empleo directo en la industria. Ms bien son convertidos en otros compuestos intermedios. El 1,2-dicloroetano (ClCH2CH2Cl) se obtiene a
partir del eteno en cantidades muy grandes y se emplea para obtener cloruro de vinilo
(CH2=CHCl), a partir del cual se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC), importante plstico.
Otro hidrocarburo halogenado importante, que se obtiene a partir del cloruro de vinilo, es
el 1,1,1-tricloroetano, C(Cl3)-CH3 que se emplea para limpiar y desengrasar, as como
disolvente. Su empleo se est imponiendo cada vez ms porque es menos txico que
los dems haluros orgnicos industriales.
El gas natural constituye la fuente principal de los derivados halogenados del metano,
que incluyen el triclorometano (cloroformo, CHCl3) y el tetraclorometano (tetracloruro de
carbono, CCl4). Estas dos sustancias se emplean principalmente como producto de
partida en la fabricacin de los refrigerantes industriales y domsticos clorofluorcarbonados
llamados freones; estn entre stos el triclorofluormetano (fren-11) y el
diclorodifluorometano CCl2F2 (fren-12). Un polmero importante, el politetrafluoretileno
18

(tefln), empleado en el revestimiento antiadherente de sartenes, se deriva del

clorodifluormetano (CHClF 2), que al ser calentado forma el monmero llamado
tetrafluoretileno (CF2=CF2). Otro importante compuesto producido a partir de los hidrocarburos halogenados es la goma sinttica llamada neopreno, que se obtiene polimerizando
el cloropreno CH2=CCl-CH=CH2 .

3.2 HIDROCARBUROS HALOGENADOS E IMPACTO AMBIENTAL

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Los compuestos clorofluorcarbonados (CFC) pueden obtenerse en la reaccin de algunos fluoruros metlicos con cloruros u otros haluros de alquilo. El de mayor importancia
comercial es el diclorodifluorometano CCl2F2 que se emplea tambin como lquido propulsor en diferentes aerosoles de uso domstico (spray) y en equipos de aire acondicionado, expansin de espumas y limpieza de material electrnico.
Los voltiles gases CFC al alcanzar la estratsfera por accin de la radiacin ultravioleta
del sol, liberan los tomos de cloro; los que capturan el oxgeno de las molculas de
ozono O3 para formar Cl2O monxido de cloro y oxgeno O2 . El monxido de cloro reacciona despus con un tomo de oxgeno para dar una molcula de O2. De esta forma el
tomo de cloro vuelve a quedar libre para destruir una nueva molcula de ozono. Comienza as la reaccin en cadena que provoca la destruccin masiva de las molculas
de ozono. Recuerda que la capa de ozono de la atmsfera suprime por filtracin los
nocivos rayos ultravioletas procedentes del Sol; de all que la progresiva eliminacin del
ozono aumentara la incidencia del cncer de la piel. Una molcula de CFC es 20 000
veces ms eficaz que una molcula de CO2 en atrapar el calor remitido por la superficie
terrestre. Por ello aceleran el fenmeno llamado efecto invernadero. A partir del Protocolo de Montreal (1987) , a nivel mundial, se ha iniciado la reduccin y eliminacin de los
CFC. (Para mayor informacin ver el fascculo 3.8 de esta serie).
Sobre los pesticidas clorados, se sabe que los hidrocarburos muy clorados estn entre
los insecticidas ms efectivos que se conocen. El ms familiar y de mayor difusin de
este grupo es el DDT 2,2-di( -clorofenil)-1,1,1-tricloroetano; est considerado como un
insecticida duro debido a su resistencia a la degradacin en el ambiente natural: puede
persistir en el suelo o en los sistemas hidrolgicos durante meses e incluso aos. Entre
otros insecticidas muy conocidos estn el aldrin, el dieldrin y el lindane. El uso de los
pesticidas duros est muy restringido porque, aunque erradican con el mayor xito los
insectos transmisores de enfermedades y los que devoran las cosechas, tambin son
peligrosos para el hombre. Muchos herbicidas son tambin hidrocarburos halogenados;
el de ms uso es el cido (2,4-diclorofenoxi) actico, tambin llamado 2,4-D.

19

"

"

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

"

&

'

"

'

'

"

"

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

"

&

"

"

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

"

&

"

'

'

"

"

'

-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

20

IV. FUENTES DE HIDROCARBUROS

4.1 EL PETRLEO


------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Respecto a las preguntas, se afirma que la cantidad de petrleo que consume un

pas constituye un indicador de su desarrollo industrial; y la proporcin en que se
incrementa su consumo cada ao, lo es de su ritmo de progreso. Adems del suministro
de energa, el petrleo tiene una singular importancia como fuente de provisin de una
gran variedad de sustancias y materias que constituyen materia prima para la industria.
Hace casi 137 aos, el 2 de noviembre de 1863, tan slo cuatro aos despus que Edwin
Drake perforara el primer pozo de petrleo en el mundo, en Titusville (Pensilvania, EU.),
en los arenales de Zorritos, Tumbes, salt el primer chorro de oro negro surgido en el
Per y con ello el inicio de la era del petrleo. Esto, sin embargo, no significa que fuera el
descubrimiento del petrleo en nuestro pas, pues est documentado que los primeros
pueblos que industrializaron el petrleo fueron los incas y otras culturas precolombinas.
!

"

"

'

&

El petrleo, a diferencia del carbn ampliamente distribuido en yacimientos mineros por

todo el planeta, es ms difcil de hallar y extraer. El carbn se form dondequiera que
21

quedaron plantas enterradas como sedimentos en antiguos pantanos, pero la formacin

del petrleo (que incluye tambin al gas natural) requiere ciertas condiciones:

La primera es una acumulacin de algas y otros microorganismos en mares poco

profundos, como los que se formaban peridicamente en la deriva de los continentes,
hace cientos de millones de aos.

En segundo lugar, estos microorganismos deben quedar atrapados en limo, lo que

ocurre siempre que un gran ro desagua en uno de estos mares bajos. De ese modo
no habra mucho oxgeno y los microorganismos se preservaran en lugar de descomponerse.

Por ltimo, estas acumulaciones de organismos muertos deben ser sometidas a las
condiciones apropiadas: una temperatura de 65C a presin durante varios millones
de aos. Este prolongado efecto de olla de presin causa reacciones qumicas que
convierten a las protenas, carbohidratos y otros compuestos en petrleo crudo. Si la
temperatura se eleva hasta unos 93C, el resultado es gas natural.
Estas teoras orgnicas del origen del petrleo se hallan vigentes. As, cualquiera que
sea el lugar, la presencia de petrleo siempre indica que el rea formaba el fondo de un
mar interior. Y en lugares como Salt Lake, Utah, y el Mar Negro, todava se sigue formando petrleo. En el Golfo de California, cerca del delta del Ro Colorado, los cientficos
tomaron muestras de lodo y comprobaron que contena petrleo; un firme indicio de que
ms abajo se est formando esos hidrocarburos. El lugar podra convertirse en una rica
regin petrolfera, pero estar listo dentro de 10 millones de aos.

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

"

------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------Seguramente has anotado que el petrleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos gaseosos, lquidos y slidos, especialmente alcanos, bencnicos y cicloalcanos;
acompaados a menudo de pequeos porcentajes de compuestos oxigenados, sulfurados
y nitrogenados, que no superan el 5% del total. El petrleo bruto o crudo es un lquido
viscoso de color amarillento a negro; de olor desagradable por la presencia de derivados
sulfurados y nitrogenados; menos denso que el agua e insoluble en ella.
En la mayora de las acumulaciones, a ciertas profundidades de la tierra, el petrleo se
encuentra acompaado de gas natural y agua, separados de acuerdo con sus densidades. Al igual que los otros combustibles fsiles (carbn y gas natural) es buen combustible, debido a que la energa qumica acumulada en los enlaces C-C y C-H es abundante
y se libera fcilmente en la combustin con el oxgeno.
Los derivados del petrleo son los productos que se extraen con fines de aplicacin
industrial. Recuerda que el petrleo crudo, tal como sale del subsuelo, casi no tiene
aplicacin; por lo que debe ser sometido a procesos de refinacin o de separacin de
sus componentes, siendo la destilacin fraccionada el procedimiento adecuado de extraccin. Este proceso se lleva a cabo en altas columnas llamadas torres de destilacin
o de fraccionamiento.
22

Una parte de los derivados se emplean

como combustibles, pero en los ltimos 45
aos los productos de la destilacin del petrleo se usan como materias primas para
la fabricacin de los productos
petroqumicos, que sirven de punto de partida para la elaboracin de plsticos, fibras
y cauchos sintticos, frmacos, etc.
Se afirma que actualmente el 90% de la produccin de la industria qumica orgnica corresponde a los productos petroqumicos.
PRINCIPALES PRODUCTOS DE LA DESTILACION DEL PETROLEO

"

&

'

'

"

"

&

'

"

"

Productos ligeros:
Gases

C1 a C4

Combustible.

Eter de petrleo: bencina

30C a 70C

C5 a C6

Disolvente industrial.

Gasolina

70C a 150C

C7 a C9

Combustible para motores de

aviacin y automviles.

150C a 300C

C10 a C15

Combustible domstico e

Productos medianos:
Kerosene

Iluminacin.
Gas Oil (Diesel)

300C a 350C

C15 a C20

ms de 350C

C20 en adelante

Combustible: motores Diesel.

Productos pesados:
Lubricantes

Lubricacin de motores.

Vaselina lquida

Uso medicinal y preparacin de

cremas cosmticas.

Vaselina slida

Usos industriales y proteccin

contra la corrosin..

Parafina

C23 a C29

Velas, papel encerado.

Asfalto

Pavimentos e impermeabilizante.

Coque

Combustible y reductor en metalurgia.

23

4.2 EL GAS NATURAL

---------------------------------------------------------------------------------------------------------

---------------------------------------------------------------------------------------------------------Es probable que hayas indicado que el gas natural, a diferencia del petrleo, es obviamente solo una mezcla de hidrocarburos gaseosos, formado en su mayor parte (aproximadamente 80%) por metano; conteniendo adems: etano, propano, butano, pentano y
hexano, que forman los productos ms livianos de la lnea de hidrocarburos. Acompaa
generalmente al petrleo en los yacimientos.
El propano y el butano se separan del gas natural y se comercializan en forma de gas
licuado de petrleo. El primero se usa extensamente como combustible domstico en
las cocinas de gas; cuando sale del cilindro, baja su presin y vuelve al estado gaseoso. El gas natural se emplea adems como combustible en la refinera de Talara, en las
plantas de fertilizantes y de negro de humo de esa ciudad. Una importante aplicacin es
como materia prima para la industria petroqumica y en la sntesis del amoniaco usado
en la planta de fertilizantes (fabricacin de urea). Tambin para la generacin de energa
elctrica y para la alimentacin de hornos y calderas de fbricas. Se afirma, sin embargo,
que el gas natural an no se ha explotado en el Per en todas sus posibilidades. Su
utilizacin en gran escala est muy difundida en otros pases, principalmente en Europa,
as como en Estados Unidos.
Mientras el carbn y el petrleo generan serios problemas ambientales, el gas natural es
mucho ms limpio en su extraccin, transporte y combustin. Una ventaja adicional del
metano, sobre todo en su uso en motores de combustin interna como el del automvil,
es su alto octanaje (ms de 120 octanos), permitiendo muy altas compresiones y la
consiguiente mayor eficiencia.
Se encuentra gas natural en la zona de Talara. Adems es conocida la existencia de
significativas reservas de gas natural en Aguayta, a 80 Km de Pucallpa, departamento
de Ucayali; as como en Camisea, provincia de La Convencin, departamento de Cuzco.
El depsito que se encuentra en Camisea, en un campo de 14 000 hectreas, a una
profundidad promedio de 2 500 metros, es uno de los ms importantes de Amrica.
Camisea contiene, adems de metano, propano, butano y gasolina natural, hidrocarburos ms pesados que pueden ser licuados fcilmente.

'

"

"

&

---------------------------------------------------------------------------------------------------------'

"

----------------------------------------------------------------------------------------------------------

24

V.
POTENCIAL Y FUTURO DE
LOS RECURSOS ENERGTICOS

5.1 POTENCIAL DE LOS HIDROCARBUROS

Casi la mitad de la energa mundial actual la suministra el petrleo, y una quinta parte de
la energa procede del gas natural. Ambos juntos proporcionan casi el 70% de las necesidades de energa en el mundo. En 1999 se bombearon, a nivel mundial, 75 millones de
barriles diarios para satisfacer la demanda; equivalente a 25 000 millones de barriles al
ao. Para el ao 2020 se estar consumiendo 110 millones de barriles por da.
En la actualidad se sondea el lecho marino; as se sabe de vastos yacimientos, como el
que se encuentra bajo el Mar Caspio en Kazajistn, que albergara una reserva de 200.000
millones de barriles. Asimismo, el Golfo de Mxico producira 15.000 millones de barriles;
la costa brasilea, 30.000 millones, entre otros lugares.
En el Per el petrleo es la principal fuente de energa, proporcionando alrededor del 60%
de toda la que consume el pas. Es sabido que todas las fuerzas productoras de la nacin la industria, la pesquera, la minera, los transportes y la agricultura- requieren cada
da mayores cantidades de combustible y lubricantes petrolferos. Por ejemplo: hasta
hace unos aos el consumo de gasolina en nuestro pas llegaba a 80 millones de galones
por ao. En la actualidad se consumen ms de 200 millones.
Al respecto, es conveniente que recuerdes lo siguiente:

Gracias a los nuevos descubrimientos de petrleo en la selva, el Per ha recuperado

su condicin de pas exportador, que haba perdido en 1963; calculndose la produccin actual en ms de 200 000 barriles diarios (1 barril equivale a 42 galones) y el
consumo de productos de petrleo en unos 120 000 barriles diarios.

Un barril de petrleo genera 2 280 HP/hora, que es suficiente energa para subir
5,7 toneladas al techo de un edificio de diez pisos cada segundo; un total de 20 520
toneladas (un barco de pasajeros) a 30 metros de altura en una hora.

El Per tiene ms de 74 millones de hectreas de terrenos sedimentarios de filiacin

petrolfera disponibles para contratos de exploracin y explotacin; repartidos entre el
zcalo continental, la costa, la sierra y la selva.

Las reas de filiacin petrolfera pueden contener unos 6 000 millones de barriles de
reserva, incluyendo el gas natural de la selva. Se ha estimado la existencia de 350
millones de barriles de reservas probadas.

El procesamiento del petrleo se realiza en las siguientes refineras:

25

Talara

63 000 barriles diarios de produccin

La Pampilla (Lima)

: 100 000

Ganzo Azul (Pucallpa) :

2 500

Luis F. Daz (Iquitos)

10 500

Conchn (Lima)

8 000

Marsella (Loreto)

1 400

El ms grande yacimiento de gas natural se halla en los ros Camisea y Urubamba en

La Convencin (Cuzco) con un estimado de reservas de gas no asociado calculado
en 16 billones de pies cbicos (una cantidad de energa equivalente a 2 717 millones
de barriles de petrleo), y 970 millones de barriles de condensados. Comparada con
la energa del Mantaro, el gas de Camisea es seis veces mayor; es decir, es capaz de
traer a la costa seis veces ms energa que la hidroelctrica del Mantaro (cada ao,
durante medio siglo).
Una importante actividad que pone tambin de manifiesto el enorme potencial econmico de los hirdrocarburos es la petroqumica.

En el siguiente cuadro que muestra los productos derivados del petrleo, ubica los productos petroqumicos. Estos tienen mltiples aplicaciones, lo que nos da una idea de su
enorme importancia para el desarrollo industrial.
PRODUCTOS DERIVADOS DEL PETRLEO
PETRLEO CRUDO
COMBUSTIBLES

NO COMBUSTIBLES
-

- Gas combustible
- Gasolina para automotores y aviones
a hlice
- Naftas para lmparas
- Kerosene para cocinar y quemadores
especiales
- Combustibles para motores Diesel
- Combustibles industriales N 5 y 6
para hornos y calderas

Naftas y solventes
Aceites y grasas lubricantes
Parafinas
Asfaltos slidos y lquidos

PRODUCTOS PETROQUMICOS
- Solventes oxigenados
- Solventes aromtaicos
- Plsticos
- Resinas
- Frmacos
- Pinturas y barnices

- Fibras sintticas
- Detergentes
- Cauchos sintticos
- Fertilizantes nitrogenados
- negro de humo
- Aditivos qumicos

26

"

A travs de la petroqumica se ha logrado la sntesis de ms de 650 000 compuestos

orgnicos, entre ellos: amoniaco, urea y otros fertilizantes, alcoholes, solventes,
detergentes, fibras sintticas, enorme variedad de plsticos, caucho sinttico, pinturas,
explosivos, insecticidas, entre muchos otros.
El Per, a raz de la instalacin de la unidad de craqueo cataltico en la refinera de Talara,
produce la mayor parte de los productos especiales derivados del petrleo, como: solventes, fertilizantes, lubricantes, asfaltos y grasas, entre otros. Talara as, se ha convertido en el primer polo de desarrollo petroqumico, a travs del Complejo de Fertilizantes,
produciendo ms de 300 toneladas mtricas (TM) de amoniaco, que se convierten en
510 TM de rea diariamente, importante fertilizante nitrogenado. Asimismo, su Complejo
de Solventes, a partir de de los gases de propileno, produce alcohol isoproplico (5 000
TM), importante solvente industrial de las grasas y materia prima para la elaboracin de
xantatos de aplicacin en la separacin de los minerales por el mtodo de flotacin.
Produce adems acetona (5 000 TM), empleada tambin en la produccin de acetileno,
de antioxidantes para la industria de harina de pescado, explosivos y en la industria farmacutica.
Otras plantas importantes son: La de negro de humo con ms de 7 700 TM, una variedad
de carbn amorfo que se obtiene de la combustin del gas natural, utilizada en la fabricacin de llantas y otros productos de caucho; as como en la elaboracin de tintas, betunes, pinturas, entre otros; la de bases alflticas (1 800 barriles diarios); y la de aceites
lubricantes (1 000 barriles diarios).

5.2 FUTURAS POSIBILIDADES

Sabemos que el petrleo es un recurso finito no renovable y su consumo va en aumento.
De all que la discusin actualmente est sobre la magnitud de las reservas existentes,
las probabilidades de encontrar nuevas y la capacidad de emplear fuentes alternas de
energa antes de agotar el petrleo.
Las estadsticas muestran que la produccin del petrleo se incrementa rpidamente de
ao en ao hasta alcanzar su pico (punto ms alto de la curva) para comenzar a caer,
primero rpidamente y luego a menor velocidad. Se afirma que este comportamiento de
los pozos de petrleo se debe a que ubicado el reservorio y perfeccionados los mtodos de perforacin- la produccin aumenta hasta que el petrleo de fcil acceso se agota, con lo cual la produccin decae y se mantiene a niveles ms bajos, disminuyendo
gradualmente. Esta situacin de crisis petrolera ocurrira, segn los expertos, entre los
aos 2007 y 2020. La razn por la cual no hay acuerdo en la fecha en que la curva de la
produccin mundial llegar a su mximo es la diversidad de factores que la determinan,
que son:

El estimado de las reservas existentes. Segn algunos stas son de 850 000 a poco
ms de 1 100 000 millones de barriles, con una proyeccin de 150 000 millones por
descubrir. Son reservas probadas en mil millones de barriles: Amrica Latina (86,2),
Norteamrica (76,6), Europa (20,2), ex-Unin Sovitica (65), Asia y Pacfico (42,3),
Africa (70), Medio Oriente (676,9).

Las probabilidades de encontrar nuevos depsitos y extraer a precios razonables.

El desarrollo de nuevas tecnologas para extraer de los depsitos existentes en
mayores niveles de lo que actualmente es econmico.
27

Se afirma as que despus del ao 2020 la produccin comenzara a caer rpidamente,

lo que se reflejar en los precios, a menos de que para entonces el consumo de petrleo
se haya reducido, en lugar de ir en aumento. Para ello deben encontrarse fuentes alternas de energa. A pesar de los riesgos, la energa nuclear sigue siendo a largo plazo la
alternativa ms promisora; sin embargo, la ms viable de inmediato es el gas natural,
abundante y limpio, pero que an no se puede licuar a un precio competitivo con el del
petrleo.
Experiencias anteriores (crisis petroleras de 1973 y 1979) nos indican la necesidad de
aplicar polticas ms racionales en la fabricacin y uso de vehculos que contribuya a
bajar el consumo; as como en la aplicacin de nuevas tecnologas que aumenten la
eficiencia en el uso de los combustibles. En la industria aeronutica, por ejemplo, la
capacidad de los aviones creci a la vez que disminuy el consumo de los motores.
No se duda que el mundo se seguir motorizando y electrificando, para lo cual el petrleo
no puede alcanzar. La produccin comenzar a decaer drsticamente y los precios a
subir. De all la necesidad de tomar previsiones, desarrollando, por ejemplo, tecnologas
que permitan licuar el gas natural a precios competitivos y extraer combustible de las
arenas petrolferas (Ej: las de Atabasca, en Canad contienen tanto petrleo como el
Medio Oriente, pero su extraccin es muy costosa) y del carbn a un costo razonable.
Otras alternativas planteadas se refieren al uso de fuentes de energa alternas en el
transporte. Bateras eficientes y celdas de combustible de hidrgeno podran reemplazar
al motor de combustin interna.

"

&

"

28

'

&

&

'

AUTOEVALUACIN

"

"

"

"

"

'

"

&

"

"

"

"

"

&

"

"

"

"

"

&

"

"

'

"

'

"

&

"

"

"

"

"

"

"

"

"

&

&

"

"

"

"

"

'

"

"

"

"

"

"

"

"

<

"

"

"

"

"

"

"

&

'

"

"

"

"

"

'

"

"

"

"

"

"

"

'

"

&

"

"

>

"

"

"

'

"

"

"

"

'

"

"

'

"

"

"

'

"

"

"

"

"

&

'

"

"

"

&

"

'

"

"

"

&

"

&

"

"

"

&

"

"

"

&

"

"

&

'

"

'

"

"

"

<

"

"

29

GLOSARIO

ALIFTICO. (griego aliphos, grasa) Comprende los compuestos de estructura abierta o acclicos, y
los grupos de cadena cerrada (cclicos) denominados alicclicos (alifticos cclicos). El
nombre de aliftico proviene de que los primeros compuestos de esta serie que se estudiaron fueron los cidos grasos.
BIOGS. Es el metano generado por algunos organismos vivos como subproducto de su metabolismo. En pases en desarrollo, como India y China, los campesinos construyen digeridores
para hacer metano de materia orgnica de desecho, como estircol. En ausencia de aire
hay bacterias que se alimentan de esas heces y desprenden metano, gas que los campesinos emplean para la calefaccin y el alumbrado.
CARBONIZACIN DEL CARBN. Fuente principal de antraceno, naftaleno y de la mayora de los dems
compuestos aromticos condensados. Es el proceso por el cual se calienta carbn en
ausencia de aire por encima de 300C. A los 900C, el carbn se ha descompuesto en
gas de hulla, alquitrn de carbn y coque.; el coque se emplea en la produccin de acero
y el gas se utiliza como combustible; el alquitrn de carbn contiene benceno, naftaleno y
antraceno.
CARBURANTES. Sustancias ricas en carbono que, mezcladas en proporciones variables con el aire,
forman mezclas combustibles cuya energa calorfica se puede utilizar en los motores de
combustin interna. Los ms utilizados son los derivados del petrleo, como gasolinas
para automviles y aviones.
Catalisis. Se dice de la aceleracin de una reaccin qumica por la presencia de catalizadores.
Estos no toman parte en la reaccin qumica, ni sufren alteracin qumica en el curso de
la misma.
CRACKING. (O CRAQUEO). Procedimiento que consiste en una ruptura (o pirlisis) de los hidrocarburos
del gas oil o petrleo diesel (aceites pesados: cadenas de 15 a 20 tomos de carbono) por
efecto de una elevada presin y temperatura, que reduce la longitud de las cadenas transformndolas en molculas de menor tamao que forman las gasolinas para motores (cadenas de 6 a 12 tomos de carbono).
CRAQUEO

CATALTICO.

Es el craking que se facilita mediante el uso de catalizadores (mezclas de

xidos de aluminio, silicio, torio y circonio), lo que permite efectuar la ruptura a baja
presin. Este proceso produce gasolina de mayor octanaje:
2 C20H42 + calor

4 C7H16 + C3H8 + C4H10 + 5 C + H2

DESTILACIN FRACCIONADA. Proceso que permite la separacin de las distintas fracciones o componentes del petrleo crudo, segn los diferentes puntos de ebullicin que caracteriza a
dichos componentes. Se obtienen primero aquellos hidrocarburos de ms bajo punto de
ebullicin, empleando para ello altas columnas o torres de destilacin.
HALUROS DE ALQUILO (O HIDROCARBUROS HALOGENADOS). Hidrocarburos alifticos en los que los tomos
de hidrgeno estn sustitudos total o parcialmente por halgenos. Ejm: cloroformo,
clorobenzol, yodoformo, tetracloruro de carbono.
ISMEROS. Compuestos que tienen la misma composicin qumica e igual peso molecular, pero que
difieren en sus propiedades fsicas y qumicas, por tener diferente estructura molecular.
NAFTALENO. Es el hidrocarburo de anillos condensado ms conocido y simple. Slido a temperatura
ambiente es empleado en la fabricacin de colorantes. Se puede oxidar tambin a anhdrido

30

ftlico, importante producto de partida en la produccin de plastificantes y resinas de

polister.
PETRLEO CRUDO. Mezcla mineral compleja de hidrocarburos compuesta generalmente de aceites
lubricantes y parafinas (42%), gasolina y ter de petrleo (25%), gas oil (aceites pesados,
16%), hidrocarburos gaseosos (4%) y coque (alcanos slidos, asfalto, 13%), que se extrae de depsitos subterrneos extensos ubicados en las capas superiores de la corteza
terrestre.
PODER CALORFICO. Cantidad de calor, expresado en caloras, que se produce al quemarse 1 kg de
combustible. Se determina mediante los calormetros. El poder calorfico del acetileno es
12 000 caloras.
RADICALES Grupos de tomos no cargados elctricamente, que se presentan en un gran nmero de
compuestos. Tericamente proceden de una molcula al quitarle uno o varios tomos.
Son radicales, por ejemplo, el metilo CH3- y el etilo C2H5- .
Refinacin. Proceso industrial al que debe someterse el petrleo crudo para obtener sus distintos
productos derivados o componentes; basado en la destilacin fraccionada.
TOLUENO (metilbenceno). Lquido disolvente emplea en las resinas sintticas, revestimientos de superficies y adhesivos; y como producto de partida del potente explosivo trinitrotolueno
(TNT) y de una serie de plsticos, como los polmeros del uretano; y en la produccin del
cloruro de bencilo, del alcohol benclico y del benzaldehdo. Las fuentes principales de
tolueno son el alquitrn de carbn y la nafta.
XANTATOS. Son sales en que un metal reemplaza al hidrgeno en los cidos xnticos o ditiocarbnicos.
Se emplean como colectores en flotacin.
XILENOS (DIMETILBENCENO). Son lquidos disolventes, productos de partida en la sntesis de los derivados trisustituidos del benceno. Algunos se utilizan para hacer cido tereftlico, el producto de partida de la fibra sinttica terylene (dacrn). Se pueden obtener a partir de alquitranes o nafta, mediante las mismas tcnicas que se usan para aislar el benceno y el tolueno.

31

BIBLIOGRAFA
PONS MUZZO, G.

FERNANDEZ SERVENTI, H.
SALVAT:

ORBIS.
1986.

. Edit. Losada. Buenos Aires. 1985

. Editorial Bedout. Bogot. 1988

. Edit. UNMSM. Lima. 1985

COAGUILA ARENAS, G.

ROMERO ACCINELLI, B.
RAKOFF, H.

. Editorial Bruo. Lima. 1990

. Edit. Salvat. Barcelona. 1990

. Enciclopedia de Ciencias. Edit. Plaza y Jnes. Barcelona.

RESTREPO, F. y otros.
GIBAJA OVIEDO, S.

. Editorial Brasa. Lima. 1998

. Lima. 1991.

. Editorial Limusa. Mxico. 1992.

PETROPERU. Publicaciones diversas. Lima.

GUILLEME LOPEZ, J. y otros.

. Editorial Santillana.

Madrid. 1988.
UNGER, T.

. Lima. 1995

CLAVES DE AUTOEVALUACION

32

1.

2.

3.

4.

5.