LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

ETIL ASETAT

Rifky Hendriansyah
110115204
Kp J
PROGRAM STUDI ILMU FARMASI
UNIVERSITAS SURABAYA

 PUSTAKA
Wibout, J.P, Practicum der organische Chemic, Vijfde druc, J.B waiters
vitgevers maatschappij, N.V Groningen, 1950, Jakarta, p. 79.

PROSEDUR
Een rondbademkolf von L in hood worde uvorzien von sen dubbel
doorborde; teuic waarin shceittechter is dange brache en een verbinding die met een
ance coder is verhouden in de holf worde een mengsel van 50 cm 3 alkohol en 50 cm3
sterk zavelzuur gebrache (vourzlehing reagen), waarnazle holf in een ouebad op 140 o
verhue (thermometer in het albad).
Ale deze temperature is be rikt, zact men langzoom, me de echaiftrechta een
mengsel van 200 cm3 alkohol en 200 cm3 ijaseigntewiveten, de gneiheld van
zoevleelen worde geregswormate de nevermide azgnesler of destillest. Het destilaat
he vat a zifuesier alcohol helmzuur (dat mede is overgedestillees) an water.
Fersiwards hai zalja zuur varvily de abar het recicrle product in een.
Open holf met 10% zodoaplassing door je schuelden zol de bhova
vlaestoflatee douuv lakmaespayler mat meer madlesurt ubarna worden de
vlaersloflaen in schellitrechter genichtsoilen wareivris chloor calcium on water om de
alcohol te verwijdren.
Eustwordf let azljrour vernuvijdreddoor let reactive product in een apan kolf
ment 10 g sodal aplassing door to schullden. Tot de bavensha vive is to flag a lauw t
lakmus papler nien meer rood ideurt naat na wander de vleestof in een echai frechter
faschulden de boven steldag (die de azinjhester aevat). Filtraat men doon een dogg
filter en schulat deze vlaestrate ween all met een diflassing van gilijke 60 whicht dillin
wat zuzing chloon calcuem in water ande. Delischat ven wijd enen don worder deze.
U lorisfdlge weer doon middle van een icheifreeht reschiden arn de bovenste met
destilate opzet guech fulcord (water bad) adde frache van 37 70 C opgevangen
ambrengst 130 g.

DASAR TEORI
Ester merupakan senyawa organik yang lazim dijumpai di alam, yang dapat
diubah menjadi aneka ragam senyawa lain. Ester atsiri menyebabkan aroma yang
sedap dalam banyak buah dan parfum.

Suatu ester kaboksilat adalah suatu senyawa yang mengandung gugus CO 2L

dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan
reaksi langsung antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol yang disebut
reaksi esterifikasi dengan berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible.
Karena reaksinya reversible, maka digunakan alcohol berlebih supaya kesetimbangan
bergeser ke kanan (ke arah pembentukan ester). Laju esterifikasi suatu asam
karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alcohol dan asam
karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peran kecil dalam
laju pembentukan ester. Kereaktifan alcohol terhadap esterifikasi R-OH tersier < ROH sekunder < CH3OH.
Kereaktifan asam karboksilat terhadap esterifikasi R3CCO2H < R2CHCO2H <
RCH2CO2H < CH3CO2H < HCO2H esterifikasi suatu asam karboksilat berlangsung
melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi oksigen karbonil diprotonasi.
Alcohol nukleofilik menyerang karbon + dan eliminasi air akan menghasilkan ester
yang dimaksud. Semuanya berlangsung melalui beberapa tahap, dimana tahap
pertama adalah protonasi yang diikuti tahap adisi H2O, lalu eliminasi R-OH yang
disusul dengan deprotonasi.
Esterifikasi atau pengesteran merupakan reaksi pembentukan suatu ester
dengan cara merefluks suatu campuran asam organik dengan alkohol. Proses
esterifiksi ini merupakan reaksi kesetimbangan sehingga untuk menghasilkan produk
yang optimal maka salah satu produk harus dikurangi jumlahnya yaitu air (H2O)
sehingga jumlah ester yang didapatkan menjadi lebih banyak. Untuk mengurangi
jumlah air yang terbentuk, maka diperlukan suatu katalis yang dapat menarik air
sekaligus mampu mempercepat terjadinya reaksi. Katalis tersebut contohnya H 2SO4
pekat.
Ester merupakan senyawa organik yang bersifat netral, tidak bereaksi dengan
logam Na dan PCl3. Ester termasuk salah satu turunan asam karboksilat yang
diperoleh dengan mereaksikan suatu asam (karboksilat) dengan alkohol atau fenol.
Rumusnya: RCOOR' dimana R dan R' adalah gugus organik.
Ester yang terdiri dari asam-asam yang ber-BM rendah dan alkohol
merupakan senyawa-senyawa cair yang berwarna, sedikit larut dalam air dengan bau
semerbak, dan mudah menguap. Ester dari beberapa asam karboksilat dengan rantai
panjang terdapat secara alamiah di dalam:
1. Lemak

2. Lilin
3. Minyak
Anggota-anggota dari ester adalah metal format, etil asetat, dan seterusnya.
Sifat-sifat fisika ester:
1. Senyawa cair yang tidak berwarna
2. Sedikit larut dalam air
3. Bau semerbak
4. Mudah menguap
Sifat kimia ester:
1. Bersifat netral
2. Mudah direduksi menjadi alcohol
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH 3CH2OC(O)CH3.
Senyawa ini merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud
cairan tak berwarna, memiliki aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc,
dengan Et mewakili gugus etil dan OAc mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam
skala besar sebagai pelarut.
Rumus struktur etil asetat:

O
CH3

C
O

C2H5

Nama sistematis

: Etil etanoat atau Etil asetat

Nama alternative

: Etil ester atau Ester asetat atau Ester etanol

Rumus molekul

: C4H8O2

Massa molar

: 88.12 g/mol

Densitas dan fase

: 0.897 g/cm, cairan pada 30C

Titik lebur

: 83.6 C (189.55 K)

Titik didih

: 77.1 C (350.25 K)

Penampilan

: Cairan tak berwarna

Sifat kimia dan fisika dari etil asetat :

Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak
beracun, dan tidak higroskopis. Etil asetat merupakan penerima ikatan hidrogen yang
lemah, dan bukan suatu donor ikatan hidrogen karena tidak adanya proton yang
bersifat asam (yaitu hidrogen yang terikat pada atom elektronegatif seperti flor,
oksigen, dan nitrogen. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3%, dan larut dalam air
hingga kelarutan 8% pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih
tinggi. Namun demikian, senyawa ini tidak stabil dalam air yang mengandung basa
atau asam.
1. Hidrolisis asam menghasilkan alkohol dan asam karboksilat
2. Hidrolisis basa menghasilkan garam karboksilat
3. Reaksi dengan amoniak menghasilkan amida dan alkohol
Pembuatan etil asetat dapat dilakukan dengan beberapa cara yaitu:
1. Esterifikasi Fischer: merefluks asam dengan alkohol yang berlebihan dalam
suasana asam.
2. Mereaksikan garam perak karboksilat dengan akil halida.
3. Reaksi asam dengan sintesis Williamson dari ester berlangsung melalui pertukaran
atom unsur dua molekul yang meliputi pelepasan Obat dan reaksi itu pada
wujudnya tidak dihalangi oleh adanya gugus akil yang bercabang. Kelemahan
cara ini adalah panjangnya prosedur dan mahalnya biaya.
4. Mereaksikan alkohol dengan anhidrida asam alkanoat
5. Mereaksikan halogen asam alkanoat dengan alkohol.
Reaksi Ester:
1. Hidrolisis ester dalam basa (penyabunan/saponifikasi) merupakan reaksi
ireversibel yang menghasilkan garam karboksilatnya.
2. Reaksi esterifikasi, yaitu pertukaran bagian alkohol dan suatu ester dalam larutan
asam/basa oleh suatu reaksi reversible antara ester dan alkohol.
3. Ester bereaksi dengan amonia berair menghasilkan amida (reaksi berlangsung
lambat).
4. Ester dapat direduksi oleh hidrogenasi katalitik (hidrogenolvis ester) (oleh litium
aluminium hibrida, menghasilkan sepasang alcohol (salah satunya alkohol
primer).

5. Reaksi ester dengan reagensia grignard menghasilkan alkohol tersier dengan 2

gugus R yang identik. Jika ester format bereaksi dengan grignard diperoleh
alkohol sekunder dengan 2 gugus R identik.

Etanol
Etanol disebut juga etil alkohol, alkohol murni, alkohol absolut atau alkohol
saja adalah sejenis cairan yang mudah menguap, mudah terbakar, tidak berwarna dan
merupakan alkohol yang paling sering digunakan dalam kehidupan sehari hari.
Etanol adalah suatu obat rekreasi yang paling tua. Etanol banyak digunakan sebagai
pelarut sebagai bahan bahan kimia yang di tunjukan untuk konsumsi dan kegunaan
manusia. Contohnya adalah pada parfum, perasa, pewarna makanan, dan obatobatan.
Dalam kimia etanol adalah pelarut yang penting sekaligus sebagai stok umpan untuk
sintesis senyawa kimia lainnya. Dalam sejarahnya ethanol telah lama di gunakan
sebagai bahan bakar. Sifat fisika dan kimia etanol sebagai berikut. Etil asetat juga
mempunyai Rumus molekul etanol C2H5OH atau rumus empiris C2H6O. Sifat-sifat
fisik Etanol antara lain :
1.

Massa molekul relatif

: 46,07 gr/mol.

2.

Titik beku

: -114,1oC.

3.

Titik didih normal

: 78,32oC.

Etanol termasuk dalam alkohol primer, yang berarti bahwa karbon yang
berikatan dengan gugus Hidroksil paling tidak memiliki 2 Hidrogen atom yang terikat
dengannya juga. Reaksi kimia yang dijalankan oleh ethanol kebanyakan pada fungsi
gugus Hidroksil
Asam Asetat
Asam asetat, asam etanoat atau asam cuka adalah senyawa kimia asam organik
yang dikenal sebagai pemberi rasa asam dan aroma dalam makanan. Asam cuka
memiliki rumus empiris C2H4O2. Rumus ini seringkali ditulis dalam bentuk CH3COOH, CH3COOH, atau CH3CO2H. Asam asetat murni ( asam asetat glasial) adalah
cairan higroskopis tak berwarna, dan memiliki titik beku 16.7C.
Asam asetat merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah

asam format. Larutan asam asetat yang larut dalam air merupakan sebuah asam
lemah, artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi ion H+ dan CH3COO-. Asam
asetat merupakan pereaksi kimia dan bahan baku industri yang penting. Asam asetat
digunakan dalam produksi polimer seperti polietilena tereftalat, selulosa asetat, dan
polivinil asetat, maupun berbagai macam serat dan kain.
Dalam industri makanan, asam asetat digunakan sebagai pengatur keasaman.
Di rumah tangga, asam asetat encer juga sering digunakan sebagai pelunak air. Dalam
setahun, kebutuhan dunia akan asam asetat mencapai 6,5 juta ton per tahun. 1.5 juta
ton per tahun diperoleh dari hasil daur ulang, sisanya diperoleh dari industri
petrokimia maupun dari sumber hayati.
Sifat-sifat dari Asam Asetat ialah :
Nama Sistematis

: Asam etanoat, asam asetat

Nama Alternatif

: Asam metanakarboksilat, hidrogen asetat, asam cuka

Rumus Molekul

: CH3COOH

Massa Molar

: 60,05 gr/mol

Titik lebur

: 16,5 C

Asam Sulfat
Asam Sulfat ( H2SO4 ) merupakan asam mineral ( Anorganik ) yang kuat. Zat
ini larut dalam air pada semua perbandingan, asam sulfat mempunyai kegunaan dan
merupakan salah satu produk utama industri kimia. Walaupun asam sulfat yang
mendekati 100% dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3 pada titik didihnya dan
menghasilkan asam 98,3%. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk disimpan dan
merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Asam sulfat 98% pada umumnya
disebut sebagai asam sulfat pekat. Berikut adalah sifat-sifat asam sulfat. Sifat sifat
Asam Sulfat ialah :
1.

Nama sintesis

: Asam sulfat

2.

Rumus molekul

: H2SO4

3.

Massa molar

: 98,078 gr/mol

4.

Penampilan

: Bening, tidak berwarna, tidak berbau

5.

Densitas

: 1,84 gr/cm3 , cairan

6.

Titik leleh

: 10oC, 283 K, 50o F

7.

Titik didih

: 290o C, 563oK, 554oF

8.

Kelarutan dalam air

: Bercampur penuh

9.

Viskositas

: 26,7 CP pada 20oC

10. Klasifikasi

: Sangat korosif

11. Titik nyala

: Tak ternyalakan

Kegunaan Etil Asetat

Etil Asetat banyak sekali digunakan sebagai pelarut olastik dan coating,
sintesa organik, farmasi, dan essens buah-buahan sintesis. Namun etil asetat juga
banyak memberikan kerugian yaitu dapat mengiritasi saluran pernafasan, kulit, mata,
dan depresi pada system saraf pusat. Apabila terhirup bias menyebabkan seseorang
menjadi mabuk, dan jika sampai tertelan, bias menyebabkan seseorang terkena diare.

TUJUAN
1. Mengerti dan mampu menjelaskan reaksi substitusi nukleofilik 2 (SN2)
2. Mengerti dan mampu menjelaskan cara destilasi fraksi
3. Mengerti dan mampu menjelaskan yang dimaksud dengan campuran aseotrop
4. Terampil dalam proses pemisahan dengan menggunakan corong pisah
ALAT
1. Labu Alas Bulat 100 ml
2. Corong Pisah 100 ml
3. Pendingin Liebig
4. Statif dan Klem
5. Corong Tetes
6. Penangas Air dan Udara
7. Adaptor

10. Labu Erlenmeyer

11. Pipa Bengkok
12. Termometer
13. Pengaduk
14. Corong
15. Kaki Tiga
16. Bunsen

8. Beaker Glass
9. Labu Destilasi
BAHAN
1. Etanol
2. H2SO4 pekat
3. Asam Asetat Glacial
4. Na2CO3
5. CaCl2 anhydrous

17. Kolom Fraksi

18. Gelas Ukur

250 ml
50 ml
200 ml
q.s
q.s

MEKANISME REAKSI/RUMUS STRUKTUR

CARA KERJA
1. Dimasukkan 50 ml etanol ke dalam labu alas bulat 500 ml, kemudian
ditambahkan asam sulfat pekat sedikit demi sedikit
2. Menyiapkan alat-alat untuk destilasi
3. Dimasukkan 200 ml etanol dan 200 ml asam asetat glacial ke dalam corong pisah
4. Labu dipanasi dengan tangas udara pada suhu 140oC. Bila temperatur sudah
140oC, maka kran corong pisah dibuka, isinya dialirkan ke dalam labu pelan-

pelan, sampai seluruhnya habis. Kecepatan mengalirnya sama dengan kecepatan

menetesnya destilat.
5. Destilat dihentikan setelah tidak ada lagi destilat yang menetes. Destilat terdiri
dari etil asetat, etanol, sisa asam asetat dan air.
6. Sisa asam asetat dihilangkan dengan penambahan larutan Na2CO3 10%, sampai
tidak memerahkan lakmus biru. Penambahan ini dilakukan pada labu terbuka, atau
gelas piala.
7. Kemudian dipisahkan dengan corong pisah. Etil asetat yang didapat disaring
melalui kertas saring yang kering dan dimasukkan dalam labu.
8. Sisa etanol dihilangkan dengan menambahkan larutan CaCl2 50% ke dalamnya
sama banyak. Dikocok 2 kali, kemudian dipisahkan dengan corong pisah, etil
asetat, dituangkan ke dalam labu
9. Sisa air dihilangkan dengan cara menambahkan CaCl2 anhidrat q.s didiamkan 30
menit, kemudian disaring ke dalam labu yang dilengkapi kolom fraksi
10. Dilakukan destilasi fraksi dan ditampung fraksi yang terjadi:
fraksi I
71-74oC
fraksi II 74-77oC
fraksi III 77-78oC
11. Ditimbang hasil dan ditentukan indeks biasnya

SKEMA KERJA

Menyiapkan alat
destilasi

Etanol + H2SO4
dimasukkan dalam labu
alas bulat + batu didih

Etanol sisa + as. Asetat

glacial dimasukkan
dalam corong tetes

Melakukan proses
destilasi
Labu dipanasi dgn
penangas udara ad
140oC, saat suhu telah
mencapai 140oC, kran
corong pisah dibuka dan
isinya dialirkan ke labu

Destilasi dihentikan
saat destilat (etil
asetat, etanol, sisa
asam asetat, air)

Destilat + Na2CO3 10%

ad lakmus biru tetap biru
dan dimasukkan dalam
corong pisah

Setelah diekstraksi
disaring dgn kertas
saring kering dan
dimasukkan dalam labu

+ lar. CaCl2 50%,

dikocok, dimasukkan
dalam corong pisah,
diekstraksi 2x, dituang
dalam labu + CaCl2
anhidrat, didiamkan 0,5

Disaring dgn kertas

saring, dilakukan destilasi
fraksi dgn wb, ditampung
hasilnya pada suhu 77oC
78oC, ditimbang hasil
dan ditentukan indeks
biasnya

 GAMBAR PEMASANGAN ALAT

Etanol 16,67ml

H2SO4 p 16,67ml

Batu didih

sedikit demi sedikit

Kocok ad larut
Labu alas bulat 100ml

siapkan

66,67ml sisa etanol

66,67ml as.asetat glacial

Corong tetes

Corong tetes (as.asetat dan etanol)

Pipa bengkok

Termometer

Adaptor
Air keluar

Air bath

Air masuk

Etil asetat, etanol,

Panasi sampai 140oC. Saat suhu 140oC, buka
kran corong pisah, kucurkan perlahan. Hentikan
destilasi saat destilat tak menetes lagi.

sisa as.asetat dan air

Ditambahkan sedikit demi

sedikit sampai lakmus biru
tetap biru.
Etil asetat + etanol

Na2CO3 10%

Na asetat + air

Etil asetat, etanol,

sisa as.asetat dan air

CaCl2 50%

Pengaduk

Etil asetat + etanol

Kocok ad larut
Etil asetat + etanol

CaCl2 anh

Etil asetat + air

Etanol + CaCl2
Etil asetat + air
Tutup dan diamkan 30 menit.

Pengaduk
Corong + kertas
saring berlipat

Termometer

Kolom fraksi

Adaptor
Air keluar
Air masuk
Waterbath
Etil asetat yang
ditampung pada
suhu 77-78oC

Timbang hasil dan tentukan

indeks biasnya, masukkan
wadah.

PEMBAHASAN (DISKUSI)

Asam karboksilat dapat diubah menjadi turunan-turunannya, yaitu dengan

mengganti bagian hidroksil dari gugus karboksil dengan macam-macam gugus. Salah
satu turunan dari asam karboksilat yang akan dibahas dalam praktikum ini adalah
ester yaitu senyawa yang diturunkan dari asam dengan mengganti gugus OH dengan
gugus OR. Dalam praktikum ini, senyawa ester yaitu etil asetat disintesis berdasarkan
reaksi esterifikasi. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler
(SN2) yaitu suatu reaksi yang serentak karena reaksi pemutusan ikatan yang lama dan
pembentukan ikatan yang baru terjadi secara bersamaan.
Senyawa etil asetat yang dibuat dalam praktikum ini adalah ester dari etanol
dan asam asetat, dengan wujud berupa cairan tak berwarna dan memiliki aroma yang
khas. Esterifikasi pada dasarnya adalah reaksi yang bersifat reversibel (dapat balik)
karena ketika asam karboksilat yaitu asam asetat dan alkohol yaitu etanol dipanaskan
untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimbangan antara ester dan air. Artinya
bahwa ester dan air yang terbentuk dapat kembali menghasilkan reaktan-reaktannya
yaitu asam asetat maupun etanol. Oleh karena itu, untuk memperoleh hasil reaksi
yang banyak maka diusahakan agar reaksi cenderung bergeser ke arah produk yaitu
dengan cara reaktan dibuat berlebih yang dalam praktikum ini etanolnya dibuat
berlebih ketika direaksikan dengan asam asetat. Akan tetapi, ada efek dari
penambahan alkohol berlebih karena reaksi akan mengalami trans-esterifikasi yakni
akan menghasilkan hasil samping selain produk induk. Alkohol akan bereaksi dengan
asam sulfat pekat membentuk hasil samping berupa dietil eter.
Pada percobaan pembuatan etil asetat ini, mula-mula gugus karbonil asam
asetat akan diprotonasi oleh katalis asam (gugus H+). Dimana pada praktikum ini di
gunakan H2SO4 pekat sebagai katalis. Tampak bahwa penambahan katalis dilakukan
secara perlahan-lahan sambil didinginkan dan dikocok. Penambahan perlahan-lahan
asam ini bertujuan agar campuran cepat homogen dan untuk menghindari terjadinya
degradasi campuran beraksi (asam asetat dengan etanol), kemudian juga bertujuan
untuk menghindari hal-hal yang tidak diinginkan (misalnya H2SO4 menguap),
mengingat bahwa sifat reaksi H2SO4 yang eksoterm.
Proses protonasi sangat dibutuhkan dalam reaksi ini, karena dapat menaikan
muatan positif pada atom karbon karbonil. Karena tanpa adanya H+, oksigen yang
terikat pada C karbonil memiliki keelektornegatifan yang besar sehingga adanya efek
imbas indeks dapat menyebabkan C karbonil berkurang keelektronegatifannya karena
atom O cenderung memberikan elektoronegatifan. Akan tetapi dengan adanya
prtonasi pada oksigen karbonil menyebabkan oksigen lebih cenderung memberikan

elektron pada H+ sehingga muatan positif dari karbon karbonil meningkat dan
menyebabkan keadaan yang baik penyerangan nukleofilik. Dimana yang bertindak
sebagai gugus nukleofilik di sini adalah gugus OH dari etanol. Gugus OH merupakan
gugus masuk yang baik sehingga akan menyerang karbon karbonil pada asam asetat
yang telah terprotonasi.
Pada tahap ini terjadi adisi nukloefilik, yakni gugus OH (pada etanol)
kemudian terjadi ikatan C-O yang baru atau ikatan ester baru. Setelah adisi
nukleofilik maka reaksi dilanjutkan dengan deprotonasi/penghilangan gugus H+ pada
ikatan ekster yang baru. Deprotonasi ini dilakukan dengan tujuan untuk membentuk
ikatan C-O yang stabil.
Karena digunakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali H +. Hal ini
memberikan peluang untuk terjadinya protonasi. Protonasi ini sangat di butuhkan
karena melihat bahwa OH pada gugus asam asetat merupakan gugus pergi yang jelek
karna OH memiliki keelektonegatifan sehingga kemampuan untuk terikat pada C
yang parsial (+) sangat besar (karena adanya perbedaan momen dipol menyebabkan
OH enggan pergi). Untuk itu dibutuhkan protonasi hingga terbentuk +OH 2 yang
merupakan gugus pergi yang baik.
Pada tahap akhir dari reaksi ini adalah lepasnya air dan putusnya ikatan C-O.
akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimbangan maka air yang dilepaskan
akan menyerang kembali gugus karbonil yang terprotonasi. Ester yang dihasilkan
(yang berprotonasi) akan melepaskan protonnya dan membentuk etil asetat/etil
etanoat sebagai produk akhir.
Proses pemurnian etil asetat dapat dilakukan melalui proses destilasi fraksi,
dimana proses destilasi fraksi ini mempunyai 2 arti, yaitu:
1. Pengulangan berkali-kali destilasi sederhana untuk mendapatkan destilat yang
reaktif murni.
2. Destilasi yang menggunakan kolom fraksi
Pada praktikum ini digunakan destilasi fraksi karena etil asetat termasuk
dalam campuran azeotrop, yaitu suatu campuran yang mempunyai sifat menyerupai
suatu cairan murni di mana komponen campuran cair akan selalu sama dengan
komposisi uapnya sehingga campuran ini tidak dapat dipisahkan dengan cara destilasi
biasa menjadi komponen penyusunannya. Agar dapat dipisahkan campuran ini perlu
diubah komposisi cairannya dengan cara:
1. Menambahkan cairan yang ketiga, misalnya: alkohol 95,6% ditambah benzene

2. Menambah reagen yang hanya bereaksi dengan salah satu cairan, mis:
menambahkan CaO ke dalam alkohol 95,6%
3. Menambah adsorban yang dapat menghadsorbsi salah satu komponen. Pada point
ketiga ini yang diterapkan dalam praktikum, yaitu dengan penambahan CaCl2
anhidrat untuk menarik uap air.
4. Diestraksi dengan pelarut ketiga, dimana masing-masing

komponen akan

terekstraksi dalam jumlah yang berbeda.

Pada destilasi fraksi ini digunakan beberapa komponen sebab salah satunya
adalah kolom fraksi. Pemilihan kolom fraksi yang akan digunakan didasarkan pada
besarnya selisih titik didih dari komponen yang akan dipisahkan. Untuk komponen
yang mempunyai perbedaan titik didih:
1. 10 C, digunakan Simple aparatus for Fractional Distilation
2. 0,5 10 C digunakan Improves aparatus for fractional distillation
3. < 0,5 C, digunakan Moleculair Distillation
Simple aparatus for Fractional Distillation dibedakan lagi panjang fraksinya
yaitu untuk komponen yang mempunyai titik didih:
1. 100 C, dipakai kolom yang panjangnya 30 cm
2. 100 140 C dipakai kolom yang panjangnya 20 cm
3. 141 191 C dipakai kolom yang panjangnya 10 cm
Makin panjang kolom fraksi dan makin banyak jumlah fraksi (theoretical
plate), maka efektivitas pemisahan makin baik. Fraksi dalam kolom berfungsi untuk
tempat menampung hasil kondensasi. Oleh karena masing-masing kolom fraksi
mempunyai efisiensi yang berbeda-beda satu sama lain, maka diperlukan suatu
patokan untuk dapat membandingkan keefektifitasnya dalam memisahkan suatu
campuran. Untuk dapat memperoleh suatu pemisahan yang baik dalam suatu proses
destilasi fraksi ada beberapa hal yang perlu diperhatikan antara lain:
1. Kecepatan destilasi hendaknya sedemikian rupa hingga diperoleh destilat 1 2
ml/menit
2. Refluks ratio diusahakan sama dengan jumlah fraksi (theoretical plate) dari kolom
3. Jika titik didih dari komponen sangat kecil, maka hasil pemisahan dengan
memakai simpel aparatus for destilation sebaiknya didestilasi kembali untuk
mendapatkan hasil yang lebih baik.

Pada proses destilasi fraksi, uap pada carian akan terfraksi di kolom fraksi dan
keluar sebagai destilat pertama dan jika ada fraksi lain maka destilat kedua akan
ditampung. Uap cairan dengan titik didih rendah akan terdestilasi lebih dahulu dan
naik ke atas sehingga akhirnya uap tersebut keluar melalui pipa samping.
Pada pembuatan etil asetat ini, campuran (etanol + asam asetat + H 2SO4)
seharusnya terlebih dahulu dilakukan proses refluks. Proses refluks ini adalah proses
penambahan panas pada suatu larutan sehingga dapat meningkatkan energi aktivitas.
Proses ini bertujuan untuk menghomogenkan larutan. Selain itu proses ini juga
berfungsi untuk memutuskan ikatan rangkap dari karbon karbonil dengan oksigen (C
O) sehingga akan memudahkan gugus OH (sebagai Nu-) untuk menyerang karbon
karbonil. Dengan kata lain produk etil asetat yang diinginkan dapat diperoleh dalam
jumlah besar. Setelah direfluks maka baru dilanjutkan dengan proses destilasi hingga
diperoleh 2/3 dari volume sebelumnya. Proses destilasi ini bertujuan memisahkan etil
etanoat (etil asetat) dengan air atau dengan kata lain untuk mendapatkan etil asetat
murni seperti penjelasan diatas. Karena produk lain dari reaksi esterifikasi adalah H 2O
yang dapat dipisahkan dengan destilat sebab antara air dan etil asetat memiliki
perbedaan titik didih (air : 1000C sedangkan etil asetat : 770C). Sehingga destilat
yang memiliki titik didih lebih rendah akan keluar terlebih dahulu, yaitu etil etanoat
(etil asetat).
Destilat, kemudian ditambahkan dengan natrium karbonat (Na2CO3).
Penambahan ini dimaksudkan untuk mengekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat
karena Na2CO3 memiliki kemampuan untuk mengekstrak asam sisa menghasilkan
garam natrium yang larut dalam air. Dari hasil praktikum terlihat bahwa garam
natrium yang larut dalam air ini berada pada lapisan bawah sedangkan senyawasenyawa organik berada pada lapisan atas. Pembentukan 2 lapisan ini disebabkan oleh
adanya perbedaan massa jenis, dimana garam natrium yang larut dalam air memiliki
massa jenis yang lebih besar daripada senyawa organik yang terbentuk. Selain itu,
kepolaran juga sangat mempengaruhi terjadinya pemisahan lapisan ini, dimana garam
natrium dalam air ini bersifat polar sedangkan senyawa-senyawa organik yang
dihasilkan (etil asetat dan dietil eter) bersifat non polar. Berdasarkan sifat
kelarutannya, senyawa polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan begitu pula
sebaliknya, pelarut polar tidak dapat melarutkan senyawa non polar. Perlakuan
selanjutnya adalah penambahan larutan kalsium klorida (CaCl 2) ke dalam larutan
yang diperoleh. Penambahan larutan ini bertujuan agar ion Ca 2+ dapat menarik ion-ion

karbonat yang ditambahkan sebelumnya, sehingga membentuk garam CaCl 2 dan

CaCO3, yang juga dapat dengan mudah dipisahkan dengan produk yang diinginkan
karena CaCl2 dan CaCO3 membentuk endapan yang berada di dasar wadah karena
memiliki massa jenis yang lebih besar dari produk yang diinginkan. Kemudian setelah
lapisan atas dipisahkan, maka ditambahkan kalsium klorida anhidrous. Penambahan
ini bertujuan agar ion-ion karbonat yang masih ada dalam larutan dapat ditarik oleh
adanya ion Ca2+. Sehingga diharapkan dengan penambahan CaCl2 anhidrous dapat
diperoleh larutan yang benar-benar murni. Setelah penambahan kalsium klorida
anhidrous maka dilanjutkan dengan penutupan larutan. Hal ini dilakukan agar larutan
yang kita peroleh tidak banyak menguap, mengingat bahwa sifat dari etil asetat adalah
mudah menguap. Kemudian setelah itu, etil asetat dalam erlenmeyer tersebut disaring
ke labu alas bulat menggunakan kertas saring, labu ditambahkan sejumlah batu didih
dengan tujuan untuk mengatur sirkulasi udara supaya tidak terjadi bumping. Setelah
itu dilakukan proses destilasi fraksi dengan menggunakan bantuan water bath. Pada
ujung kolom fraksi diberi termometer dimana ujung pecahan raksanya diletakkan
tepat pada sisi pipa samping, hal ini karena suhu yang akan diukur adalah suhu uap
yang naik ke kolom fraksi untuk kemudian akan terkondensasi pada pendingin leibig.
Pada pipa samping kolom fraksi dihubungkan dengan pendingin leibig yang berfungsi
untuk proses kondensasi uap menjadi tetesan destilat yang kemudian akan ditampung
dan pada ujung pendingin leibig dihubungkan dengan adaptor yang mana salah satu
fungsinya untuk menghindari kontaminasi destilat dengan lingkungan sekitarnya.
Secara teoritis proses destilasi fraksi etil asetat ini mempunyai 3 fraksi, yaitu:
Fraksi I : 71 74 C (etil asetat + etanol + air)
Fraksi II : 74 77 C (etil asetat + etanol)
Fraksi III : 77 78 C (etil asetat)
Jika dalam praktikum nantinya hanya akan terjadi 2 fraksi, mungkin
disebabkan karena CaCl2 anhidrat tidak menyerap seluruh molekul air/uap air yang
ada ataupun terjadi kontaminasi dengan udara waktu cairan dituang ke dalam labu
alas bulat.

KESIMPULAN

Etil asetat dapat dibuat dengan mereaksikan asam asetat dengan etanol pada
suasana asam dan dipanaskan, dengan reaksi sebagai berikut :

Reaksi yang terjadi pada pembuatan etil asetat ini yaitu reaksi esterifikasi.
Pada suhu 35 400C diperoleh hasil samping berupa etil eter dan pada suhu 74
770C diperoleh produk berupa etil asetat (etil etanoat) dengan menggunakan destilasi.

Tanda Tangan

Rifky Hendriansyah