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CENTRO DE QUMICA
LABORATORIO DE
INFORME No.
Ambiental FIGEMPA
-Rivera Javier
1 27-enero-2017
-Saico Matias
6 9 a 11
TEMA: AMINAS
OBJETIVOS:
MARCO TERICO:
Esta proteccin se lleva a cabo mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica aclica.
En este caso se realizar la sustitucin sobre un anhdrido de cido, derivado de cido;
anhdrido actico. La reaccin se realiza en el medio cido que proporciona el cido
actico. La eleccin del cido actico se debe en parte a que el subproducto de la
reaccin es precisamente cido actico. La reaccin precisa de calor y por tanto se
realizar un calentamiento a reflujo. Posteriormente se realiza una adicin de agua para
hacer una hidrlisis, ya que lo que se obtiene es la amida protonada. Los cristales de
acetanilidada se recogern en una filtracin a vaco y despus la recristalizaremos para
purificarla.
El grupo funcional de las aminas es, por lo tanto, el enlace carbonlico carbono
nitrgeno, que tambin se conoce como enlace amida. A las amidas se les da nombre
como derivados de los cidos orgnicos.
MATERIALES Y REACTIVOS:
Materiales
Reactivos
GRFICO: Aminas
PROCEDIMIENTO
a) Basicidad
- Agregamos 3 gotas de anilina en tres tubos de ensayo.
- Al primer tubo de ensayo adicionar 1ml de agua y agitar, posteriormente calentar
ligeramente el tubo de ensayo, tomar el valor del pH y observar la solubilidad del
compuesto.
- Al segundo tubo de ensayo adicionar HCl al 10%, hasta solubilizar, agitar y observar.
- Al tercer tubo de ensayo adicionar unas gotas de NaOH al 10% hasta la formacin de
dos fases.
b) Sntesis de acetanilida
- En el matraz, colocar y disolver 1,4ml de anilina en 3ml de cido actico, a esta
solucin adicionar 1,8ml de anhdrido actico.
- Colocar al matraz un refrigerante y calentar la mezcla en un bao mara por 15 minutos,
luego adicionar por la parte superior del refrigerante 1ml de agua destilada y calentar el
reflujo por 5 minutos. Dejar enfriar el matraz y verter la mezcla en un vaso precipitado
el cual contiene 7 o 8 ml de agua fra, dejar reposar por 15 minutos. Agitarlos
ocasionalmente filtrar los cristales y lavarlos, dejar secar pesar y por ltimo determinar
su punto de fusin.
- Tubo 3
- Anilina + NaOH -> hubo reaccin (*observaciones)
b) Sntesis de acetanilida
- Anilina + Anhdrido actico <-> hubo reaccin
OBSERVACIONES:
DISCUSIN DE RESULTADOS:
CONCLUSIONES:
En esta prctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y anilina con
respecto al mtodo del anhdrido actico; en el cual su velocidad de hidrlisis, reaccin
con agua, es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilacin de aminas se
pueda llevar a cabo en soluciones acuosas, La reaccin entre una amina y anhdrido
actico, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la sntesis de compuestos que en
otro caso sera imposible obtener
CUESTIONARIO
1. Propiedades fisicoqumicas de las aminas.
2. Basicidad de las aminas.
La basicidad y la nucleofilidad de las aminas est dominada por el par de electrones no
compartido del nitrgeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como
bases y nuclefilos, reaccionan con cido para formar sales cido/base, y reaccionan con
electrfilos en muchas de las reacciones polares que se han estudiado anteriormente (Ej.
Sustituciones Nuclefilicas).Las aminas se comportan como bases, por el hecho que si una
amina se disuelve en agua acepta un protn formando el ion alquil-amonio.
3. Sntesis de acetanilida.
Es una sustancia qumica slida e inodora con apariencia de hoja o copo. Tambin es conocida
como N-fenilacetamida y antiguamente era conocida por el nombre de marca antifebrin Este
compuesto es levemente soluble en caliente. Tiene la capacidad de auto inflamarse si alcanza
una temperatura de 545 C, pero de lo contrario es estable bajo la mayora de condiciones. Los
cristales puros son de color blanco. es inflamable. La acetanilida se usa como un inhibidor en el
perxido de hidrgeno y para estabilizar barnices de ster de celulosa. Tambin se han
encontrado usos en la intermediacin como acelerador de la sntesis del caucho, tintes y sntesis
intermedia de tinte y sntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la
sntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.
4. Escribir las reacciones que tienen lugar en cada experimento.
*en la seccin de clculos.
5. Reportar las diferencias en la solubilidad, de las aminas,
cuando se encuentran en medio neutro, cido y bsico.