LAPORAN SATUAN PROSES

ASETILASI
(PEMBUATAN ASETALINIDA)

KELOMPOK 1

1. Agus Andriansah (061530400318)

2. Ami Junia (061530400319)
3. Angelia Derajannah (061530400321)
4. Dwi Indah Wahyuni Oktasari (061530400324)
5. Indri Apriyana (061530400329)
6. Jevika Berlian (061530400330)

Kelas : 3 KB

Intruktur : Ir. Muhammad Zaman, M.T.

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA
2016/2017
 ASETILASI PEMBUATAN ASETALINIDA

I. TUJUAN PERCOBAAN
Mampu mereaksikan Asam Asetat Glasial untuk mendapatkan
Asetalinida
Mampu menganalisa kemurniannya dan menentukan titik leleh

II. ALAT DAN BAHAN YANG DIGUNAKAN

1. Alat yang digunakan:
Erlenmeyer 250 ml 1 buah
Gelas kimia 250 ml,400 ml 2 buah
Corong 1 buah
Gelas ukur 100 ml 1 buah
Kaca arloji 2 buah
Labu buchner 500 ml 1 buah
Pipet ukur 5 ml,25 ml 2 buah
Bola karet 1 buah
Spatula 1 buah
Wadah es 1 buah
Batu didih 4 buah
Batang pengaduk 1 buah
Hot plate 1 buah
Neraca Analitik 1 buah

2. Bahan yang digunakan:

Anilin(C6H5NH2) 20 ml
Asam asetat glasial(CH3COOH) 40 ml
Karbon aktif 2 sendok
Aquadest secukupnya

III. DASAR TEORI

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang

digolongkan sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin
digantikan dengan satu gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih
tidak larut dalam minyak parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral
anhidrat.
 Asetanilida atau sering disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul
C6H5NHCOCH3 dan berat molekul 135,16 gr/mol.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872
dengan cara mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk
asetophenon oxime yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi
asetanilida. Pada tahun 1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara
benzilsianida dan H2O dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan
asetanilida dari anilin dan asam asetat.

Macam-Macam Proses

Ada beberapa proses pembuatan asetanilida, yaitu;

Pembuatan asetanilida dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam
asetat anhidrad direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket
sampai tidak ada anilin yang tersisa.

2 C6H5NH2 + (CH2CO)2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air

panasnya dengan pendinginan, sedangkan filtratnya direcycle kembali.
Pemakaian asam asetat anhidrad dapat diganti dengan asetil klorida.

Pembuatan asetanilida dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena

lebih ekonomis. Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam
sebuah tangki yang dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

 Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150 oC 160oC.
Produk dalam keadaan panas dikristalisasi dengan menggunakan
kristalizer.

Pembuatan asetanilida dari ketene dan aniline

Ketene (gas) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang

diperkenankan akan menghasilkan asetanilida.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

Pembuatan asetanilida dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin

akan menghasilkan asetanilida dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Dalam perancangan pabrik asetanilida ini digunakan proses antara asam

asetat dengan anilin. Pertimbangan dari pemilihan proses ini adalah;

a. Reaksinya sederhana

b. Tidak menggunakan katalis sehingga tidak memerlukan alat untuk

regenerasi katalis dan tidak perlu menambah biaya yang digunakan
untuk membeli katalis sehingga biaya produksi lebih murah.

Kegunaan Produk

Asetanilida banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

a. Sebagai bahan baku pembuatan obat-obatan

b. Sebagai zat awal penbuatan penicilium

 c. Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

d. Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sifat Fisis dan Kimia

1. Anilin

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NH2

Berat molekul : 93,12 g/gmol

Titik didih normal : 184,4 oC

Suhu kritis : 426 oC

Tekanan kritis : 54,4 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Spesifik gravitu : 1,024 g/cm3

Sifat-sifat kimia:

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat

encer menghasilkan endapan 2, 4, 6 tribromo anilin.

Pemanasan anilin hipoklorid dengan senyawa anilin sedikit

berlebih pada tekanan sampai 6 atm menghasilkan senyawa
diphenilamine.
 Hidrogenasi katalitik pada fase cair pada suhu 135 170 oC dan
tekanan 50 500 atm menghasilkan 80% cyclohexamine
(C6H11NH2 ). Sedangkan hidrogenasi anilin pada fase uap dengan
menggunakan katalis nikel menghasilkan 95% cyclohexamine.

Nitrasi anilin dengan asam nitrat pada sushu -20oC menghasilkan

mononitroanilin, dan nitrasi anilin dengan nitrogen oksida cair
pada suhu 0oC menghasilkan 2, 4 dinitrophenol.

2. Asam Asetat

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : CH3COOH

Berat molekul : 6,053 g/gmol

Titik didih normal : 117,9 oC

Titik leleh : 16,7 oC

Suhu kritis : 321,6 oC

Tekanan kritis : 57,2 atm

Wujud : cair

Warna : jernih

Panas pembakaran : 208,34 kkal/mol

Panas penguapan : 96,8 kal/gr ( 118 oC )

Sifat sifat kimia:

Dengan alkohol menghasilkan proses esterifikasi

 R-OH + CH3COOH CH3COOR + H2O

Pembentukan garam keasaman

2 CH3COOH + Zn (CH3COO)2 Zn2+ + H

Konversi ke klorida klorida asam

CH3COOH + PCl3 3CH3COOCl + H3PO3

Pembentukan ester

CH3COOH + CH3CH2OH + H+ CH3COOC2H5 + H2O

Reaksi dari halida dengan ammoniak

CH3COOHCl + ClCH2COOHNH3 NH2CH2COONH H +

NH2CH2COOH

3. Asetetanilida

Sifat sifat fisis:

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

 Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat-sifat kimia:

Pirolysis dari asetanilida menghasilkan N-diphenil urea, anilin,

benzene dan hydrocyanic acid.

Asetanilida merupakan bahan ringan yang stabil dibawah kondisi

biasa, hydrolisa dengan alkali cair atau dengan larutan asam
mineral cair dalam kedaan panas akan kembali ke bentuk semula.

Adisi sodium dalam larutan panas Asetanilida didalam xilena

menghasilkan N-Sodium derivative.

C6H5NHCOCH3 + HOH C6H5NH2 + CH3COOH

Bila dipanaskan dengan phospor pentasulfida menghasilkan thio

Asetanilida ( C6H5NHC5CH3 ).

Bila di treatmen dengan HCl, Asetanilida dalam larutan asam asetat

menghasilkan 2 garam ( 2 C6H5NHCOCH3 ).

Dalam larutan yang memgandung pottasium bicarbonat

menghasilkan N- bromo asetanilida.

Nitrasi asetanilida dalam larutan asam asetaat menghasilkan p-nitro

Asetanilida.

Tinjauan Proses Secara Umum

 Asetanilida dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam asetat. Produknya
berupa kristal yang dimurnikan dengan kristalisasi. Reaksi yang terjadi
adalah sebagai berikut:

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Dasar Reaksi

Proses pembuatan asetanilida pada intinya adalah mereaksikan anilin

dengan asam asetat berlebih yang berlangsung sesuai dengan reaksi :

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + HOH

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi pembuatan Asetanilida disebut juga dengan reaksi

asilasi amida yang diberikan oleh Fessenden, sebagai berikut :

Mula-mula anilin bereaksi dengan asam asetat membentuk suatu amida

dalam keadaan transisi, kemudian diikuti dengan reduksi H2O membentuk
asetanilida.

IV. PROSEDUR PERCOBAAN

 1. Memasukkan 20 ml anilin dan 40 ml asam asetat glasial dan batu didih
kedalam gelas kimia 250 ml dan memanaskan selama 15 menit dengan

hot plate, penangas air hingga mendidih dan mendidihkan selama 30

menit
2. Menuang secara perlahan kedalam gelas kimia 250 ml yang diletakkan
didalam wadah es + air
3. Membiarkan hingga terbentuk kristal, apabila sulit terbentuk, gores
bagian dalam gelas kimia dengan pengaduk kaca untuk mempercepat
terbentuknya kristal ,membiarkan hingga seluruh kristal terbentuk
4. Menyaring dengan corong bunchner menggunakan kertas saring
5. Menambahkan karbon aktif dan 150 ml air aquades kekristal yang
terbentuk didalam gelas kimia 400 ml dan memanaskan dengan hot
plate hingga seluruh kristal larut .Mengulangi langkah 2 hingga 4
6. Mengeringkan pada suhu ruang diatas lembaran kertas saring,
menimbang hasil.

V. DATA PENGAMATAN

No Perlakuan Pengamatan
1 20 ml anilin + 40 ml asam Anilin berwarna coklat dan asam
asetat glasial dalam gelas kimia asetat glasial berwarna bening ,setelah
250 ml dicampurkan larutan berwarna coklat
dan mengeluarkan bau sangat
2 menyengat
 Pemanasan sampai mendidih
Larutan menguap dan mengeluarkan
3 diatas hot plate 25 menit bau yang menyengat

Pendinginan suhu ruang Larutan berubah fase dari cair menjadi

4 didalam wadah es padatan yang menggumpal (seperti
(pembentukan kristalisasi) lumpur padat)

5 Penyaringan + karbon aktif (50 Padatan berwarna hitam setelah

ml aquades dan sendok dicelupkan aquades berubah menjadi
karbon aktif ) putih coklat bersih

Pendinginan suhu ruang dalam Larutan bening tidak mengkristal

wadah es ( Pembentukan menjadi padatan putih C6H5NHCOCH3
Kristal)

VI. PERHITUNGAN

Mol asetat :

Mol anilin :

Reaksi :

CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O

Mula-mula : 0,6939 0,2135 - -

 Reaksi : 0,2195 0,2195 0,2195 0,2195

Sisa : 0,4744 - 0,2195 0,2195

Neraca Massa Secara TEORITIS

Komponen Input (gram) Output (gram)

CH3COOH 41,92 28,82

C6H5NH2 20,4 -

C6H5NHCOCH3 - 29,60

H2O - 3,94

Total 62,32 62,36

% yield :

Mol asetalinida : =

VII. ANALISA PERCOBAAN

Pada langkah awal dilakukan pencampuran 20 ml anilin dan 40 ml asam

asetat. Anilin berwarna coklat dan asam asetat glasial berwarna bening, keduanya
dicampurkan akan menghasilkan warna coklat.Kedua larutan ini mempunyai sifat
volatil sehingga akan cepat menguap dan akan mengeluarkan bau yang
menyengat, maka harus ditutup alufo. Diatas hot plate campuran ini dipanaskan
dan diberi batu didih untuk membantu agar penguapan tidak berlebih, pemanasan
ini dilakukan kurang lebih 30 menit.
 Setelah mendidih larutan campuran ini diletakkan perlahan-lahan dalam gelas
kimia dimana diletakkan dalam wadah es yang berisi es batu + air. Pendinginan
ini dilakukan untuk membentuk asetalinida yang membentuk kristal padat. Proses
pendinginan atau pembentukan kristal asetalinida dapat dipercepat dengan
menggoreskan sekali-kali pada dinding gelas kimia yang berisi campuran anilin
dan asam asetat glasial .Setelah campuran membentuk kristal ,campuran diaring
dengan menggunakan kertas saring.Ini dilakukan untuk memisahkan kristal
dengan cairan .Pada penyaringan dapat dipercepat dengan karbon aktif,dengan
cara 1/ 2 sendok karbon aktif + 50 ml aquades. Fungsi karbon aktif ini sendiri
untuk menyerap air (adsorbsi) agar kristal dapat bebas dari air dan akan
terlihat.Setelah penyaringan selesai dilakukan menimbang kristal yang terbentuk
dan menghitung % kesalah an secara teoritis dan praktek yaitu % yield.Faktor
kesalahan dapat disebabkan dengan pendinginan atu pemanasan yang kurang
sempurna sehingga campuran tidak bereaksi dengan baik,namun dapat bereaksi
apabila dipanaskan pada suhu lebih kurang 1200C.

VIII. KESIMPULAN
Asetalinida dihasilkan dari :
CH3COOH + C6H5NH2 C6H5NHCOCH3 + H2O
Anilin asam asetat asetalinida air
% yield secara teoritis : 47,49%
Karbon aktif berfungsi untuk menyerap kotoran dan sisa asam serta air pada
campuran endapan
Faktor yang dapat menyebabkan kesalahan pada praktek ialah pemanasan
yang dilakukan kurang sempurna yaitu lebih kurang 120 0C
 DAFTAR PUSTAKA

Jobsheet. 2012. Satuan Proses Petunjuk Praktikum Satuan Proses .

Politeknik Negeri Sriwijaya. Palembang

http://abdulhadililhaq45.blogspot.com/2011/07/pembuatan-asetanilida.html

http://www.scribd.com/doc/38064520/Laporan-Praktikum-Kimia-1-Sigit
 Gambar Alat

GELAS UKUR LABU UKUR GELAS KIMIA

KACA ARLOJI

PIPET UKUR BOLA KARET

CORONG GELAS
NERACA ANALITIK LABU BUCHNER