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MARCO TEORICO

HIDROCARBUROS INSATURADOS

Los alquenos y los alquinos forman familias de hidrocarburos que contienen

dobles y triples enlaces, respectivamente. Se denominan hidrocarburos

insaturados debido a que no contienen el nmero mximo de tomos de

hidrogeno, como ocurre en el caso de los alcanos.

Reaccionan con hidrogeno gaseoso para aumentar su nmero de hidrgenos y

transformarse en alcanos, que son hidrocarburos saturados debido a que

contienen el nmero mximo de tomos de hidrogeno.

Identificar alquenos y alquinos

Los alquenos contienen uno o ms dobles enlaces

carbono-carbono, que se forman cuando dos tomos

de carbono adyacentes comparten dos pares de

electrones de valencia. Conviene recordar que un

tomo de carbono siempre forma cuatro enlaces

covalentes. En el alqueno ms sencillo, el eteno,

C2H4, hay dos tomos de carbono unidos por un doble

enlace y cada uno de ellos est unido adems a dos

tomos de hidrogeno. La molcula de eteno es plana

debido a que los tomos de carbono e hidrogeno estn

todos en el mismo plano.

El eteno, vulgarmente denominado etileno, es una importante feromona de las

plantas involucrada en el fomento de la maduracin de las frutas. La fruta que


se cultiva con fines comerciales, como aguacates, pltanos y tomates, se

recolecta a menudo antes de madurar.

Antes de que la fruta llegue al mercado, se expone a vapores de etileno para

acelerar el proceso de maduracin. El etileno tambin acelera la ruptura de la

celulosa en plantas, lo que hace que las flores se marchiten y se caigan las

hojas de los rboles.

En un alquino, se forma un triple enlace cuando dos tomos de carbono

comparten tres pares de electrones de valencia. En el alquino ms sencillo, el

etino (C2H2), cada uno de los dos tomos de carbono del enlace triple est

unido a un tomo de hidrogeno para dar una geometra lineal. El etino,

conocido por el nombre vulgar de acetileno, se emplea en las soldaduras, en

donde reacciona con el oxgeno para formar llamas con una temperatura

superior a 3300 C.

Acetileno

El acetileno (HCCH), nombre comn del alquino ms pequeo, puede

resultar una palabra familiar gracias al soplete de oxiacetileno utilizado para

soldar. En el soplete se suministra acetileno desde un tanque de gas de alta

presin y el oxgeno desde otro. El acetileno en ignicin produce una flama de

alta temperatura capaz de fundir y evaporar hierro y acero. Este es un nombre

comn muy poco afortunado para el ms pequeo de los alquinos, debido a

que su terminacin eno es propia ms de un enlace doble que de uno triple.

La mecnica cuntica da mucha ms informacin sobre el acetileno y su triple

enlace. Para formar enlaces con dos tomos adicionales, el carbono utiliza dos

orbitales hbridos equivalente: orbitales sp que resultan de mezclar un orbital s


y otro p. Estos orbitales sp se encuentran en una lnea recta que pasa por el

ncleo del carbono, por lo que el ngulo entre ellos es de 180. Esta

disposicin lineal permite la mxima separacin de los orbitales hbridos. As

como la repulsin entre orbitales genera cuatro enlaces tetradricos o tres

trigonales, tambin genera dos enlaces lineales.

Si ordenamos los dos carbonos y los dos hidrgenos de manera que se

produzca un solapamiento de orbitales.

El acetileno es una molcula lineal que tiene los cuatro tomos ubicados a lo

largo de una lnea recta. Tanto los enlaces carbono-hidrogeno como los

carbono-carbono son cilndricamente simtricos en torno a una lnea que une

los ncleos; por tanto, son enlaces a. Sin embargo, la molcula an no est

completa. Al formar los orbitales sp recin descritos* cada carbono solo utiliza

uno de sus tres orbitales p, por lo que an quedan otros dos. Cada uno de

estos ltimos consta de dos lbulos iguales, cuyo eje es perpendicular, al eje

del otro orbital p y al de los orbitales sp; cada orbital p est ocupado por un solo

electrn. La suma de dos orbitales p perpendiculares no da cuatro lbulos


esfricos, sino una sola nube con forma de rosca. El solapamiento de los

orbitales p de un carbono con los del otro permite el apareamiento de

electrones. Se forman dos enlaces n, que juntos generan una envoltura

cilndrica en torno a la lnea de unin de los ncleos.


CONCLUSIONES

Los alquinos Son hidrocarburos insaturados cuya caracterstica


diferencial es la presencia de uno o ms enlaces triples entre tomos de
carbono (CC).
Los alquinos son relativamente no polares y casi insolubles en agua.
Son muy solubles en la mayora de los disolventes orgnicos, incluidos
la acetona, ter, cloruro de metileno, cloroformo y alcoholes.
El acetileno, el propino y los butinos son gases a temperatura ambiente,
al igual que los alcanos y alquenos correspondientes.
El acetileno, uno de los compuestos qumicos orgnicos ms baratos, se
obtiene a partir del carbn o del gas natural.
La sntesis a partir del carbn implica calentar cal y coque (carbn seco)
en un horno elctrico para producir carburo de calcio. La adicin de agua
al carburo de calcio produce acetileno y cal hidratada (hidrxido de
sodio).
El bromo y el cloro se adicionan a los alquinos de la misma forma en que
se adicionan a los alquenos. Si 1 mol de halgeno se adiciona a 1 mol
de un alquino, el producto es un dihaloalqueno.
La solucin de KMnO4 (Color Violeta) al entrar al contacto con el
acetileno (g), se produce una reaccin lenta donde la solucin se va
decolorando poco a poco hasta tornarse un color marrn claro, que
indica la reduccin del Mn +7 a Mn+2 donde vira al color marrn y el
Acetileno se oxida.
CUESTIONARIO
2. Desde el punto de vista industrial como se obtienen los alquenos y
alquinos

El petrleo y el gas natural proporcionan los alcanos que son la principal fuente
primaria de productos orgnicos: sustancias en torno a tas que se ha
desarrollado una industria vastsima, y que utilizamos en laboratorio. Ahora
bien, los alcanos propiamente dichos no se prestan a la conversin directa en
diversos compuestos: son relativamente inertes, y las reacciones que pueden
sufrir se realizan ms o menos indiscriminadamente sobre la molcula para
generar mezclas complejas,
Sin embargo, de los alcanos se obtienen, mediante el cracking en sus diversas
formas, ciertas sustancias ms reactivas: los hidrocarburos aromticos
benceno, tolueno y los xilenos; y los alquenos menores etileno, propileno y los
butilenos. En ltimo trmino, la mayora de los productos aromticos y alifticos
se obtiene de estos pocos compuestos ms metano. El etileno, por ejemplo, es
el compuesto orgnico de mayor consumo en la industria qumica, y se sita en
quinto lugar entre todos, siendo superado solamente por el cido sulfrico, la
cal, el amoniaco y el oxgeno.

Al contrario de los alcanos, los alquenos son muy reactivos, debido a su grupo
funcional: el doble enlace carbono-carbono* (En realidad. los alcanos no
poseen grupo funcional o bien, si lo tienen, es H, que se encuentra por
todos lados en la molcula.)
Los alquenos no solo sufren una amplia gama de reacciones, sino que,
adems, estas ocurren en lugares bien definidos de la molcula: en el propio
doble enlace o en ciertas posiciones que poseen una relacin especfica con
respecto a aquel. Las condiciones en las que los alquenos reaccionan a escala
industrial pueden, por razones prcticas y econmicas, diferir ampliamente de
las que se utilizan en laboratorio.

El alquino industrial ms importante es el miembro ms simple de la familia, el


acetileno. Tradicionalmente, se ha preparado por la accin del agua sobre
carburo dc calcio, CaC2, que se obtiene, a su vez, por reaccin entre el xido
de calcio y el coque, a las altsimas temperaturas del horno elctrico. Por su
parte, el xido de calcio y el coque se consiguen de la caliza y del carbn,
respectivamente.
Una sntesis alternativa, basada en el petrleo, est desplazando al proceso
del carburo. Implica la oxidacin parcial, controlada y a temperatura elevada,
del metano.

Debido al elevado costo del acetileno, ha disminuido mucho su antiguo y vasto


mercado; la mayora de los productos qumicos que antes sintetizaban del
acetileno se obtienen en la actualidad del etileno. No obstante, el acetileno
sigue siendo la fuente de algunos compuestos utilizados en la manufactura de
polmeros.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

Morrison R., Qumica orgnica. Quinta Edicin. Editorial Addison Wesley


Longman de Mxico S.A, de C.V. Mxico. 1996
Wade L., Qumica Orgnica. Volumen 1. Sptima Edicin. PEARSON
EDUCACIN. Mxico, 2011

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